2023届高三化学二轮复习专题 认识有机物训练

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2023届高三化学二轮复习专题训练 认识有机物一、选择题1．硒(Se)是人体必需的微量元素之一，含硒化合物在材料和药物领域具有重要应用。一种含Se的新型AIE分子(IV)的合成路线如图：下列说法错误的是A．N原子的基态电子轨道表示式为B．I能发生取代反应和加成反应C．II中碳原子的杂化轨道类型为sp2杂化D．II中所有碳原子可能共平面2．家中应常备防治感冒药物。关于下列两种止疼退烧药物的说法正确的是A．都属于芳香烃类有机化合物B．苯环上的一氯代物均为2种C．都能发生取代反应和加成反应D．1阿司匹林和1芬必得最多可消耗氢氧化钠的物质的量之比为2∶13．乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有A．10种 B．9种 C．8种 D．7种4．如图是合成某药物中间体的结构简式。下列说法正确的是A．能与溶液发生显色反应B．该物质的一氯代物有8种C．在浓硫酸催化下加热能够发生消去反应D．该物质的芳香族同分异构体中，能发生水解反应且核磁共振氢谱峰面积之比为9∶9∶2∶2的有2种(不考虑立体异构)5．一种治疗帕金森病的药物Z的合成中涉及如图所示转化关系。已知：如果分子中碳碳双键的2个碳原子都连接2个不同的原子或基团，则该分子存在顺反异构。下列说法正确的是A．1X最多与3发生加成反应B．X、Y、Z分子均存在顺反异构C．X转化为Y的过程包括取代和消去两步反应D．Z分子中所有原子不可能处于同一平面6．2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物质的叙述正确的是A．分子式为 B．所有C、O、N三种原子可能共平面C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．虚线框内的基团能够发生点击反应7．有机物①、②、③的结构简式如图，下列说法不正确的是A．①为异丙苯，与苯互为同系物B．②的一氯代物有3种C．②分子中所有碳原子不可能处于同一平面D．①、②、③都能使酸性KMnO4溶液褪色，且互为同分异构体8．不同波长的光可以使有机化合物之间相互转化，俘精酸酐类化合物甲可通过加成反应转化为化合物乙。下列说法正确的是A．乙属于芳香族化合物B．甲使酸性KMnO4溶液、溴水褪色的原理相同C．等物质的量的甲、乙分别与足量H2反应，消耗H2的量相等D．甲与乙互为同分异构体9．下列化学用语正确的是ABCD二氧化碳的结构式中子数为20的氯原子四氯化碳的比例模型过氧化钠的电子式O=C=OCl A．A B．B C．C D．D10．2022年8月9日，国家卫生健康委办公厅、国家中医药局办公室发布通知，将阿兹夫定片纳入《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(第九版)》，此有机物结构如下图所示，下列说法正确的是A．该物质属于烃的衍生物B．该有机物的分子式为C．该有机物中五元环上有2种一氯代物D．该有机物六元环上的碳原子均采取杂化11．按照有机物的命名规则，下列命名错误的是A．CH2Cl-CH2Br    氯溴乙烷 B．CH3CH2OOCH    甲酸乙酯C．    硬脂酸甘油酯 D．    3,3-二甲基-2-丁醇12．对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是A．甲中的碳原子均为sp3杂化 B．甲中的所有碳原子可能共平面C．甲、乙均为芳香族化合物 D．甲、乙互为同分异构体13．药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是A．分子中含有两种官能团B．分子中碳原子有两种杂化类型C．该物质苯环上的一溴代物有5种D．一定条件下完全水解产物经酸化后都能与Na2CO3溶液反应14．我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知：连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是A．黄芩素最多可与加成B．分子式为C．该分子中所有碳原子可能处于同一平面D．与足量加成后，分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子15．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是A．1mol苹果酸完全燃烧消耗3molO2B．苹果酸含有2种官能团C．苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应D．1mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成1mol气体(标准状况) 二、填空题16．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有_______种(不含立体异构)。①只含两种官能团，能与溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；②最多能与反应；③核磁共振氢谱有6组吸收峰。17．的化学名称为_______。18．的化学名称为_______。 三、实验题19．正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下： 反应物和产物的相关数据如下： 相对分子质量沸点/℃密度水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704几乎不溶 合成反应：①将一定量的浓硫酸和14.8g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。分离提纯：③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有一定量水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。④粗产物依次用蒸馏水、NaOH溶液和蒸馏水洗涤，分液后再加入一定质量的无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得正丁醚6.5g。请回答：(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_______。(2)加热A前，需先从_______(填“a”或“b”)口向B中通入水。(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并_______(4)步骤④中加入NaOH溶液洗涤的目的为_______。(5)步骤⑤中，加热蒸馏时应收集_______(填选项字母)左右的馏分。A．100℃ B．117℃ C．135℃ D．142℃(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A，下层液体的主要成分为_______，反应完成的现象是_______。(7)该实验的产率是_______。20．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上己成为现实。某化学兴题小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图：(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式：_______。(2)B装置有三种功能：①混匀混合气体：②_______；③_______。(3)将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol，则参加反应的Cl2的物质的量为_______。(4)已知C4H10与氯气发生取代反应的产物之一为C4H8Cl2，则满足分子式为C4H8Cl2的同分异构体共有_______种。                            参考答案1．C【详解】A．N原子有7个电子，按排布规则基态电子轨道表达式为，选项A正确；B．I中含有两个苯基，能发生取代反应和加成反应，选项B正确；C．Ⅱ中碳碳三键中的碳原子的杂化轨道类型为sp，其他碳原子为杂化，选项C错误；D．根据乙炔分子的4个原子在同一直线、乙烯分子的6个原子共面、苯分子中12个原子共面，若碳碳双键连接的四个苯基能重叠于同一面，则II中所有碳原子可能共平面，选项D正确；答案选C。2．C【详解】A．两者都含苯环，属于芳香化合物，但除了C、H元素外，还含有O元素，不属于烃，A项错误；B．苯环上的H分别有、，则阿司匹林、芬必得苯环上的一氯代物分别为4种、2种，B项错误；C．两者都含有羧基，可以与醇类发生取代反应，都含有苯环，可以与氢气发生加成反应，C项正确；D．阿司匹林中含有羧基、酚酯基，1阿司匹林最多可消耗3，芬必得中只含有羧基，1芬必得最多可消耗1，故1阿司匹林和1芬必得最多可消耗的物质的量之比为3∶1，D项错误；故选C。3．B【详解】乙烷中所有氢原子都等效，则其一氯取代物只有l种；二氯取代物中两个Cl原子可以在同一个C原子上，也可以在两个不同的C原子上因此有2种不同结构；同理三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有l种(与一溴取代物个数相同)，六氯取代物1种，所以乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有1+2+2+2+1+1=9种，故合理选项是B。4．D【详解】A．该物质分子中不含有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，A项错误；B．题给物质的一氯代物有9种，如图(数字表示氯原子所在位置)，B项错误；C．羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，C项错误；D．题给物质的芳香族同分异构体应含苯环，能发生水解反应说明有酯基，核磁共振氢谱峰面积之比为9∶9∶2∶2说明有四种不同化学环境的氢原子，满足条件的结构简式为、，有2种(不考虑立体异构)，D项正确；故选D。5．D【分析】X分子中的醛基与CH3NO2先发生加成反应生成，再发生醇羟基的消去反应得到Y；Y和发生取代反应生成Z，据此分析解答。【详解】A．1 mol X分子中的苯环和醛基分别可以与3molH2、1 mol H2发生加成反应，则1mol X最多与4 molH2发生加成反应，A错误；B．由已知信息知，Y、Z分子均存在顺反异构，X分子不存在，B错误；C．X转化为Y的过程中，X分子中的醛基与CH3NO2先发生加成反应生成，再发生醇羟基的消去反应得到Y，C错误；D．Z分子中存在饱和碳原子，则所有原子不可能处于同一平面，D正确； 故选D。6．D【详解】A．由题干分子结构简式可知，该化合物的分子式为C19H15NO3，A错误；B．由题干分子结构简式可知，N原子周围形成了3个C-N单键，则N原子还有1对孤电子对，即该N原子采用sp3杂化，形成三角锥形结构，则不可能所有C、O、N三种原子共平面，B错误；C．由题干分子结构简式可知，该有机物中含有碳碳三键、苯环，故可与H2等发生加成反应，同时含有酰胺键和羧基，以及苯环上都能发生取代反应，C错误；D．由题干信息可知，该化合物是一种点击化学标记试剂，且标记试剂可发生点击反应，则虚线框内的基团能够发生点击反应，D正确；故答案为：D。7．B【详解】A．①为异丙苯，与苯相差3个CH2，与苯互为同系物，A正确；B．②中含有2种氢原子，则一氯代物只有2种，B错误；C．②中心原子为饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有的碳原子不可能处于同一平面，C正确；D．异丙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，②③中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，三种物质分子式均为C9H12，结构不同互为同分异构体，D正确；故答案选B。8．D【详解】A．由题干有机物结构简式可知，乙分子不含苯环，故乙不属于芳香族化合物，A错误；B．甲使酸性KMnO4溶液是由于氧化还原反应，而溴水褪色是由于与Br2发生加成反应，故二者原理不相同，B错误；C．由题干有机物结构简式可知，甲分子中含有4个碳碳双键能与H2加成，而乙分子中只有3个碳碳双键能与H2加成，故等物质的量的甲、乙分别与足量H2反应，消耗H2的量不相等，C错误；D．由题干有机物结构简式可知，甲与乙分子式相同结构不同，故互为同分异构体，D正确；故答案为：D。9．A【详解】A．二氧化碳的结构式是O=C=O，A项正确；B．原子左上角表示质量数，左下角表示质子数，所以中子数为20的氯原子是Cl，B项错误；C．四氯化碳中碳原子的半径比氯原子小，比例模型是，C项错误；D．过氧化钠是离子化合物，电子式是，D项错误；故答案选A。10．A【详解】A．该有机物的分子式为，为烃的衍生物，选项A正确；B．根据结构简式可知，该有机物的分子式为，选项B错误；C．该有机物中五元环上有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，选项C错误；D．该有机物六元环上的碳原子均与苯环上的碳原子相似，采取杂化，选项D错误；答案选A。11．A【详解】A．按照卤代烃的命名原则，CH2Cl-CH2Br的名称为1-氯-2-溴乙烷，故A说法错误；B．该物质由甲酸和乙醇通过酯化反应得到，即该物质的名称为甲酸乙酯，故B说法正确；C．该物质由硬脂酸和甘油反应得到，即该物质为硬脂酸甘油酯，故C说法正确；D．按照醇的命名原则，该物质为3，3-二甲基-2-丁醇，故D说法正确；答案为A。12．D【详解】A． 甲中的碳原子苯环上采用sp2杂化、其余的碳采用sp3杂化，故A错误；B． 甲中的异丙基与苯环相连的碳采用sp3杂化，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故B错误；C． 甲为芳香族化合物，乙中不含苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；D． 甲、乙分子式相同C10H14O，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选D。13．C【详解】A．根据图示可知该物质分子中含有Cl、羰基两种官能团，A正确；B．在该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化；苯环的上的C原子及羰基C原子采用sp2杂化，故分子中碳原子有两种杂化类型，B正确；C．C-N单键可以旋转，则根据物质分子结构可知：该物质苯环上的一溴代物有6种，C错误；D．该物质分子中含与苯环连接的Cl原子，水解产物酸化可得HCl及酚羟基，它们都可以与Na2CO3溶液反应，D正确；故合理选项是C。14．A【详解】A．黄芩素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基，故黄芩素最多可与发生加成反应，A错误；B．根据题图可知，黄芩素的分子式为，B正确；C．分子中含有苯环、碳碳双键，可以通过旋转单键使平面1、2、3重合，故该分子中所有碳原子可能处于同一平面，C正确；D．由结构简式可知，黄芩素与足量发生加成反应所得产物的结构简式为，该分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子()，数字代表手性碳原子的位置)，D正确；故选A。15．D【详解】A．根据苹果酸的结构简式可知，该物质燃烧方程式为：C4H6O5+3O24CO2+3H2O可知，1mol苹果酸完全燃烧消耗3molO2，A正确；B．根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有羧基和羟基2种官能团，B正确；C．根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有羧基和羟基2种官能团，苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应，C正确；D．根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有2个羧基和1个羟基，1mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成2mol气体，D错误；故答案为：D。16．3【详解】R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构：①只含两种官能团，能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，且苯环上连有两个取代基；②最多能与反应，则含有羧基，故R含有酚羟基和羧基，其不饱和度为6，5个氧原子，只含两种官能团，则应含有1个酚羟基，2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明含有6种等效氢原子，同时满足下列条件的R的结构有、、，共3种。17．邻苯二甲醛或1，苯二甲醛【详解】中含有2个醛基，且处于相邻位置，其化学名称为邻苯二甲醛(或1，苯二甲醛)。18．氯丙烯或氯丙烯【详解】含有双官能团碳碳双键和氯原子，其中碳碳双键为主官能团，故名称为氯丙烯或氯丙烯。19．(1)先加入正丁醇，再加入浓硫酸(2)b(3)检查是否漏水(4)洗去有机层中残留的硫酸(5)D(6)     水     分水器中液体不再增多(7)50% 【分析】正丁醇在浓硫酸存在下加热到135℃发生分子间脱水反应生成正丁醚和水，所得正丁醚粗产物中混有水、浓硫酸以及未反应的正丁醇等，用一定量的水先初步洗去浓硫酸，接着用NaOH溶液洗去有机层中残留的硫酸，再用蒸馏水洗去有机层中残留的NaOH以及中和反应生成的盐，分液后加入一定质量的无水CaCl2除去有机层中的H2O，此时正丁醚中混有的主要杂质为正丁醇，通过蒸馏，收集142℃左右的馏分得到正丁醚。【详解】（1）浓硫酸的密度大于正丁醇的密度，为防止液体飞溅，类比浓硫酸的稀释，步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为：先加入正丁醇，再加入浓硫酸；答案为：先加入正丁醇，再加入浓硫酸。（2）冷凝水的水流方向应与气流方向相反，故加热A前，需先从b口向B中通入水；答案为：b。（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并检查是否漏水；答案为：检查是否漏水。（4）NaOH能与硫酸反应生成溶于水的盐，故步骤④中加入NaOH溶液洗涤的目的是洗去有机层中残留的硫酸；答案为：洗去有机层中残留的硫酸。（5）步骤⑤中加热蒸馏的目的是获得正丁醚，正丁醚的沸点为142.0℃，故步骤⑤中加热蒸馏时应收集142℃左右的馏分；答案选D。（6）反应时温度控制在135℃，根据各物质的沸点知，反应过程中分水器中收集到的液体物质为水和正丁醇，正丁醇微溶于水，故液体分为上下两层，正丁醇的密度比水的密度小，故上层液体的主要成分为正丁醇，当分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A，下层液体的主要成分为水；分水器可及时分离出反应生成的水，故反应完成的现象是分水器中液体不再增多；答案为：水；分水器中液体不再增多。（7）14.8g正丁醇物质的量为=0.2mol，根据反应，理论生成正丁醚物质的量为0.1mol，质量为0.1mol×130g/mol=13g，该实验的产率为×100%=50%；答案为：50%。20．(1)Cl2+CH4CH3Cl+HCl(2)     干燥氯气和氯化氢     控制气体流速(3)3.0 mol(4)9 【分析】浓盐酸与MnO2混合加热发生氧化还原反应产生Cl2，B装置中盛有浓硫酸，其作用是干燥氯气和氯化氢、控制气体流速、使氯气和氯化氢混合均匀，混合的Cl2、CH4通入硬质玻璃管中，在漫射光作用下Cl2、CH4发生取代反应产生CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物，D装置的石棉中均匀附着KI粉末，其作用是吸收过量的氯气，E装置中用水吸收反应产生的HCl，干燥管可以防止倒吸现象的发生。【详解】（1）在C装置中，Cl2与CH4在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、HCl，发生反应的化学方程式为：Cl2+CH4CH3Cl+HCl；（2）B装置中盛有浓硫酸，其作用有三个，分别是：①使氯气和氯化氢混合均匀；②干燥氯气和氯化氢、③控制气体流速；（3）假设反应产生CH3Cl的物质的量是x mol，则反应产生CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量分别是(x+0.1) mol、(x+0.2) mol、(x+0.3) mol，则根据C元素守恒可知1 mol CH4发生取代反应产生其取代产物x mol+(x+0.1) mol+(x+0.2) mol+(x+0.3) mol=1 mol，解得x=0.1 mol，发生取代反应消耗Cl2的物质的量为n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)=0.1mol+2×0.2 mol+3×0.3 mol+4×0.4 mol=3.0 mol；（4）C4H10有正丁烷和异丁烷两种不同结构，正丁烷形成的二氯取代产物C4H8Cl2有6种不同结构；异丁烷形成的二氯取代产物C4H8Cl2有3种不同结构，故分子式符合C4H8Cl2的同分异构体共有9种不同结构。