2024届高三化学一轮复习课件：认识有机化合物

这是一份2024届高三化学一轮复习课件：认识有机化合物，共3页。PPT课件主要包含了碳元素，碳酸盐，烃的衍生物，碳和氢，氢原子，芳香族，CH2CH2，C≡C，CH≡CH，碳卤键等内容，欢迎下载使用。
一、有机化合物的分类1.按元素组成分类(1)有机化合物通常是指含　　　　的化合物,但含碳化合物,如　　　　、CO2、碳酸及　　　　属于无机物。 (2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和　　　　　　。 ①烃:仅含有　　　　两种元素的有机物。 ②烃的衍生物:烃分子中的　　　　被其他原子或原子团取代后的产物。 
2.按碳骨架分类有 机 化 合 物
3.按官能团分类(1)官能团:决定有机化合物　　　　的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH3COOCH2CH3
二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、　 、　　　　。 
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)系统命名法选主链 称某烷⇒编号位 定支链⇒取代基 写在前⇒标位置 短线连⇒不同基 简到繁⇒相同基 合并算如 命名为　　　　　　　　　　　　　。 
5-甲基-3,6-二乙基壬烷
2.烯烃和炔烃的命名如 命名为　　　　　　　　　　　　　。 
4,5-二甲基-2-己炔
3.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成　　　　,被乙基取代后生成　　　　。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 
4.含官能团有机物的命名如 的名称为　　　　　　　　　。 
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1) 中含有羟基和酯基(　 )
[解析] 中无羟基,错误。
(2) 分子中存在三种官能团(　　)
[解析]中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,错误。
[解析]醛基的结构简式为“—CHO”,错误。
[解析]含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。
(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类(　 )
(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基 (　 )(5)醛基的结构简式为“—COH”(　　)
[解析]属于醇类,错误。
(6) 和 都属于酚类(　　)
[解析]主链名称错误,应为1,3,5-己三烯。
[解析] 含有酯基和醛基,不含醚键,错误。
(7) 含有醚键和醛基(　 )
(8)CH2 =CH—CH =CH—CH =CH2的名称是1,3,5-三己烯(　　)
[解析]该烯烃的碳骨架为 ,正确的命名应为2,4-二甲基-2-己烯。
(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(　　)
2.写出下列有机物的名称。(1)HO—CH2CH=CH2 　　 　 (2) 　　 　 (3)HCOOCH2CH3 　 　　 (4) 　　 　 (5) 　 　　 
1.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是 (　 )①根据组成元素分:烃、烃的衍生物　②根据分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物　③根据官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯等A.①③B.①②C.①②③D.②③
[解析] ①根据组成元素将有机物分为烃、烃的衍生物,正确;②根据分子中碳骨架形状将有机物分为链状有机化合物、环状有机化合物,正确;③苯环不是官能团,芳香烃不是根据官能团分类的,错误。
2. 现代家居装修材料中,普遍存在甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机化合物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是 ( 　)① 属于环状化合物② 属于卤代烃③ 属于醚 ④ 属于链状化合物A.①② B.②③C.②④D.①④
[解析]按官能团分类方法,甲醛属于醛类。①、④为按碳骨架分类,②、③均为按官能团分类。
[易错警示] 脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如: 属于酚类,而 属于醇类。
题组二　官能团的识别与规范书写
1. 下列有机化合物中,含有的官能团指代正确的是 (　 )A.CH3—CH2—Cl　氯基B. 　 苯环和碳氯键C.CH2 =CHBr　双键和碳溴键D. 　硝基
[解析] A、B中官能团均为碳氯键,故A、B错误;C中官能团为碳碳双键和碳溴键,故C错误。
2. 按要求解答下列各题。(1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称),它属于　　　　(填“脂环”或“芳香”)化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。 (3)HCCl3的类别是　　　　,C6H5CHO中的官能团是　　　　。 
(4) 中显酸性的官能团是　　　　(填名称)。 (5) 中含有的官能团名称是　 　　　　　　　　　　。 (6) 中官能团名称是　　　　。 
碳碳双键、酯基、酮羰基
[方法技巧] 判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基:酮羰基“ ”两端均为烃基,而醛基中“ ”至少有一端与氢原子相连,即 。(3)羧基与酯基: 中,若R2为氢原子,则为羧基 ,若R2为烃基,则为酯基。
题组三　有机化合物的命名
1. 下列有机物命名错误的是 (　 )A. 2,4,4-三甲基-3-乙基二戊烯 B. 对甲基苯酚C. 2,3-二甲基-2-丁醇 D. 2-甲基-3-乙基戊酸
[解析] 是2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,A项错误; 中甲基和酚羟基位于对位,其名称为对甲基苯酚,B项正确; 的名称为2,3-二甲基-2-丁醇,C项正确; 的名称为2-甲基-3-乙基戊酸,D项正确。
2.用系统命名法给有机化合物命名(1) 命名为　　　　　　　　　　。 (2) 命名为　 。 (3) 的名称为　。 的名称为　 。 (4)CH2 =CHCH2Cl的名称为　。 (5) 命名为　 。 (6) 命名为　。
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
[解析] (7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2 =CHCOONa聚合后的产物为 ,其名称为聚丙烯酸钠。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其中只有一种化学环境的氢,则其化学名称为　 。 (8)CH2 =CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为　　　　　　。 
一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的三种常用表示方法
二、同分异构现象、同分异构体1.概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.有机化合物的构造异构现象
CH3CH=CHCH3　
3.有机化合物的立体异构立体异构有顺反异构和对映异构。(1)顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构:　　 可以看出a和b分子中碳原子之间的　　　　　　　　是相同的,但是　 　是不同的,这种异构称为顺反异构。
(2)对映异构氯溴碘代甲烷有两种异构体,从图中可看出画“*”的中心碳原子所连接的4个原子或原子团　, 但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为　　　　异构,这样的分子称为手性分子。 
三、有机化合物中的共价键1.共价键的类型按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型。
2. σ键和π键的比较
3.共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度　　　　,共价键极性　　　　,在反应中越容易发生断裂。因此,有机化合物的　　　　及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 
(2)互为同分异构体的物质都是有机物(　　)
[解析]同分异构体是分子式相同、结构不同的物质。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(　 )
[解析]互为同分异构体的物质可能是有机物与无机物,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]。
(3)相对分子质量相同而结构不同的物质互为同分异构体(　　)
[解析]二者结构不相似,不互为同系物。
[解析]相对分子质量相同的CO和N2不互为同分异构体,相对分子质量相同的乙醇与甲酸也不互为同分异构体。
(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质 (　 )(5)CH2 =CH2和 在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物(　　)
(7) 的一氯代物有4种(　　)
(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物 (　　)
[解析]同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质。
[解析] 的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种。
2. (1) 分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内,最多有　　　　个碳原子在同一条直线上。 (2)已知 为平面结构,则HOOC—CH =CH—CH =CH—COOH分子中最多有　　 个原子在同一平面内。 
3.现有下列物质:①CH3CH3　②CH3—CH=CHCH3 ③CH3—C≡CH 　④CH3CH2OH请思考回答:(1)上述4种有机物分子结构中只含有σ键的有　　　　(填序号)。 (2)②分子中σ键与π键的个数比为　。 (3)②③分子中碳原子的杂化类型有　。 (4)④发生酯化反应时,一般断裂的共价键为　　　　　　。 (5)④与HBr反应时,④中断裂的共价键为　　　　　　。 
sp3、sp2、sp　
1.下列表示正确的是( 　)A.硝基苯的结构简式: B.二乙酸乙二酯的键线式: C.四氯化碳的空间填充模型: D.乙炔的电子式:H:C︙︙C:H
题组一　有机物结构的表示方法
[解析]硝基取代苯环上的1个H原子形成硝基苯,N原子与苯环直接相接,硝基苯的结构简式为 ,A错误;二乙酸乙二酯的结构简式为CH3COOCH2—CH2OOCCH3,根据键线式书写规则可知,二乙酸乙二酯的键线式为 ,B错误;四氯化碳的空间结构为正四面体,且氯原子半径大于碳原子半径,C错误;乙炔分子中存在1个碳碳三键和2个碳氢键,乙炔的电子式为H:C︙︙C:H, D正确。
[解析]淀粉的分子式为(C6H10O5)n,A项错误;DHA的结构简式为HOCH2COCH2OH,分子式为C3H6O3,最简式为CH2O,B项正确;FADH的结构简式为 ,电子式为,C项错误;CO2为直线形的共价化合物,分子中碳原子的半径大于氧原子,其空间填充模型为 ,D项错误。
1.有机物b发生如图所示转化关系:下列说法正确的是 (　 )A.b分子的所有原子都在一个平面内B.b分子中σ键与π键的个数之比为7∶1C.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热可生成烯烃D.m中碳原子的杂化方式为sp2和sp3
题组二　有机化合物中的共价键
[解析] b分子中含饱和碳原子,所有原子不可能在同一个平面内,A错误;1个共价单键为1个σ键,一个共价双键为1个σ键和1个π键,则根据图中b分子的结构简式可知,其分子内σ键与π键的个数之比为15∶1,B错误;p分子中含溴原子,但与溴原子相连的C原子的邻位C原子上不含H原子,则在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能发生消去反应生成烯烃,C错误;m分子中碳原子之间为共价单键,碳原子与氧原子之间为共价双键,则碳原子的杂化方式为sp3和sp2,D正确。
题组三　同分异构体的判断与书写
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是 (　 )A.C5H12有两种同分异构体B.C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体C.CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应,只生成一种一氯代烃D.甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代,所得产物有六种
[解析] C5H12有三种同分异构体,A项错误;C8H10属于芳香烃的同分异构体有 、 、 、 ,共四种,B项错误;CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种,C项错误;正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系,同理异丙基与甲基也有三种位置关系,故其所得产物有六种,D项正确。
2. (1)与CH2 =CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有　　　　种(注:考虑顺反异构),写出所有可能的结构简式:______________________________________________________________________。
CH2 =CHCH2OCH3、 、 、
(2)分子式为C9H10O符合下列条件的B的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1 的结构简式是　 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
[解析]根据化学式可知该有机物的不饱和度为5,由条件①可知同分异构体结构中含有苯环,条件②说明同分异构体结构中含有—CHO,除此之外,还有2个C原子且通过单键连接在分子中,这2个C原子可能全部或部分与醛基连接后连接在苯环上,也可能组合或单独连接在苯环上。
根据这2个C原子上述不同方式的连接,满足条件的同分异构体如下: 、 、 (存在苯环上邻、间、对共3种异构)、 (存在苯环上邻、间、对共3种异构)、 (存在苯环上位置不同的6种异构),共计14种。根据峰面积之比为6∶2∶1∶1可知该有机物中有两个对称的甲基,苯环上必须有两个对称的氢原子,另两个氢原子分别在醛基上和苯环上,由此可确定其结构是 或 。
[方法技巧] 有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度(2)审限定 条件 (3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构
1.研究有机化合物的基本步骤
2. 分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中:(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出　　　　,再进一步确认。 (2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射:用于有机晶体结构的测定。
(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(　　)
[解析]碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4(　 )
[解析]不一定含有氧元素,应根据具体的质量变化确定是否含有氧元素。
(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)
[解析]核磁共振氢谱图用于确定有机物的氢原子种类及相对数目。
(4)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 (　 )(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃(　 )(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别 (　 )(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(　　)
2.用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出):取9.0 g A放入B装置中,通入过量O2燃烧,生成CO2和H2O,请回答下列有关问题:(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷,该同学判断的理由是　 。
D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,造成实验误差
(2)用改进后的装置进行实验,反应结束后,C装置质量增加5.4 g,D装置质量增加13.2 g,则A的实验式为　　　　。
(3)通过质谱法则得其相对分子质量为180,则A的分子式为　　　　。 (4)计算该分子的不饱和度为　　　　,推测该分子中是否含有苯环?　 　(填“是”或“否”)。
[解析] 通过质谱法测得其相对分子质量为180,所以A的分子式为C6H12O6。
(5)经红外光谱分析,有机物A中含有两种官能团,为进一步确定其结构,某研究小组进行如下实验:①A能发生银镜反应;②在一定条件下,1 ml A可以与1 ml H2加成还原生成直链的己六醇;③在一定条件下,18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。已知:一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构,则A的结构简式是　。 
[解析] ①A能发生银镜反应,所以A中含有醛基;根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构,含有5个羟基;根据③实验进一步验证,A分子中含有5个羟基。
CH2OH(CHOH)4CHO
1. 下列有关实验原理或操作正确的是 ( 　)A.①分离CCl4和水B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加适量水,搅拌并滤干C.③液体分层,下层呈无色D.④除去氯气中的氯化氢
题组一　有机化合物的分离提纯
[解析]洗涤沉淀时,不能搅拌,以防滤纸破损,B错误;C中下层为碘的CCl4溶液,为紫色,C错误;D中洗气时应是长管进,短管出,D错误。
2. 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:(1)液溴滴完后,经过下列步骤分离、提纯:①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 
2. 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是　　　　。
2. 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:(2)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为　　　　,要进一步提纯,下列操作中必要的是　　　　(填标号)。 A.重结晶 B.过滤C.蒸馏D.萃取
[解析]反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还有未反应的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反应的Br2。再水洗,用无水CaCl2进一步除水干燥,最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
题组二　有机化合物分子结构的确定
1. 已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示: 下列说法中不正确的是 (　 )A.由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
[解析]由图中红外光谱可知该有机化合物中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键,故A正确;由图中核磁共振氢谱可以看出,该物质分子中有三种不同的氢原子,且这三种氢原子的个数之比为1∶2∶3,但不知道共有多少个氢原子,故B、C正确,D错误。
2. 有机化合物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
[解析]质谱图中的最大质荷比为X的相对分子质量,所以X的相对分子质量是100。
[解析]根据题意,X分子中含有醛基,有2种氢原子,且氢原子个数比是3∶1,说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO,根据分子式确定其不饱和度为2,不含其他官能团,进一步确认X分子中含有2个醛基,所以X的结构简式是 。