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专题十 有机化学- 2023 高考化学二轮复习讲与练(全国通用)
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这是一份专题十 有机化学- 2023 高考化学二轮复习讲与练(全国通用)
专题十 有机化学一、官能团的结构与性质2．常见重要官能团的检验方法3．提纯常见有机物的方法4．有机反应类型二、有机物的推断1.有机推断解题的一般模式2.有机推断解题的方法3.确定官能团的方法4.有机反应类型的推断三、有机合成探究一 同分异构体书写及判断（2022·湖南·汉寿县第一中学模拟预测）阿米替林是一种常见的抗抑郁药物，其结构简式如图示。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为B．能使酸性高锰酸钾溶液变色C．苯环上的一氯取代物有4种D．所有的碳原子都有可能在同一平面上规律总结：判断同分异构体的种类或书写同分异构体的结构简式时，要先根据有机物的化学性质确定所含官能团的种类及个数，再考虑有机物分子结构的对称性，利用“烃基法”或“等效氢法”进行分析，同时要考虑取代基在苯环上的邻、间、对位关系。有限定条件的同分异构体书写或判断的基本要素：①合理使用“不饱和度”，一会看二会算；②熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性；③熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。【变式练习】1．（2022·湖北·华中师大一附中模拟预测）巴洛沙韦酯能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒RNA的合成。3，4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韦酯的原料之一，其结构如图所示。下列说法正确的是A．M在一定条件下能发生取代、加成、氧化、消去反应B．M中的所有原子一定在同一平面上C．M的同分异构体中，含酯基且能发生银镜反应的芳香化合物有5种D．M与3，4-二氟-2-甲基苯甲酸互为同系物2．（2022·天津市咸水沽第一中学模拟预测）氯吡格雷可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）A．分子式为 B．该有机物含有的手性碳原子个数为C．氯吡格雷有良好的水溶性 D．该有机物苯环上的二溴取代物有6种3．（2022·安徽安徽·模拟预测）我国科学家首次在实验室实现了到淀粉全合成，是一项世界领先的科技突破。下列对合成过程中中间产物DHA()说法正确的是（ ）A．分子式为，是的同系物B．所有原子可能共平面C．可以发生氧化、取代、消去反应D．存在核磁共振氢谱只有一种氢的同分异构体探究二 有机物官能团与性质的关系（2022·四川雅安·模拟预测）雅安蒙顶山盛产茶叶，茶叶中富含茶多酚，可以抗氧化、调血脂。其主体成分是儿茶素，结构简式如图所示，下列关于儿茶素的说法正确的是（ ）A．分子式为 B．属于芳香烃C．分子中所有原子可能共平面 D．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应规律总结：考查有机物的性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时，关键是理解结构，确定官能团的种类和个数，紧紧抓住官能团的性质进行分析解答。解答有机物的结构及性质问题时，要注意类比推理的应用：1.甲烷的主要性质是发生取代反应,条件为光照,气态卤素单质→类推其他烷烃发生取代反应的条件及产物。2.乙烯的官能团是碳碳双键,发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色→类推其他烯烃的化学性质。3.苯的主要化学性质是取代反应和加成反应→类推苯的同系物的化学性质。4.乙醇的官能团是羟基,能与金属钠反应产生氢气,在铜或银催化加热条件下被氧化为乙醛，能与羧酸发生酯化反应→类推其他醇类的性质及反应。5.乙酸的官能团是羧基,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应→类推其他羧酸的性质及反应。【变式练习】1．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）一种活性物质的结构简式如图所示。有关该物质的叙述不正确的是（ ）A．所有原子不可能共面B．分子式为C10H2O3C．1 mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应得1 mol CO2D．能发生取代反应，加成反应，酯化反应，还能发生加聚反应和缩聚反应2．（2022·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是（ ）A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色D．OP能与Na2CO3溶液发生反应3．（2022·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．1mol该化合物最多能与6molH2反应探究三 有机反应类型的判断（2022·广东佛山·一模）2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。点击化学的代表反应为叠氮-炔基成环反应，部分原理如图所示。下列说法正确的是（ ）A．CuI和HI在反应中做催化剂 B．中间产物仅含极性共价键C．反应I为氧化还原反应 D．该过程的总反应类型为加成反应规律总结：有机化学反应间的关系，不像无机化学的四种基本反应类型那样完全并列，在它们之间，有包含与被包含，有交叉也有并列。在诸多有机化学反应中，取代与加成是最重要的两类。推断反应类型常用的方法：1.由官能团转化推测反应类型特别是推断题中所给信息的反应类型时，我们一般要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点。如取代反应的特点是“有上有下”或“断一下一上一”（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）；加成反应的特点是“只上不下”或“断一加二，从哪里断从哪里加”；消去反应的特点是“只下不上”。2.由反应条件推测反应类型(1)在NaOH水溶液的条件下,除羧酸、酚发生的是中和反应外,其他均发生取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解。(2)在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。(3)在浓硫酸作催化剂的条件下,除醇生成烯是消去反应外,其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、磺化反应、酯化反应。(4)在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。(5)在FeBr3作催化剂条件下,苯环上发生卤代反应。(6)在光照条件下,烷烃发生卤代反应。【变式练习】1．（2022·广东佛山·一模）萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是（ ）A．可以发生加成反应 B．分子中所有碳原子共平面C．与乙醇互为同系物 D．属于酚类物质2．（2022·广东广州·模拟预测）List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是（ ）A．化合物A的分子式为B．化合物B是一个两性分子C．化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体D．图中反应(A→C)属于加成反应3．（2022·广东·模拟预测）中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中药经方和中草药在中医药事业传承发展中发挥了重要的作用。下图是合成某中药有效成分的中间体。下列关于该物质的说法正确的是（ ）A．与乙酸乙酯互为同系物 B．分子式为C6H10O3，易溶于乙醇C．能发生加成反应，不能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2mol NaOH反应1．（2022·湖南郴州·一模）化学与生产生活、能源、航空航天、医疗健康等诸多领域的需求密切相关。下列说法错误的是（ ）A．核酸检测是诊断新冠肺炎的重要依据，核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在单键、双键、氢键等化学键B．采用风能、太阳能等洁净能源发电，有利于实现碳中和C．“神州十三号”飞船返回舱外壳的烧蚀材料之一酚醛树脂是酚与醛在碱催化下缩合成的高分子化合物D．生产医用口罩的原料以丙烯为主，丙烯可以通过石油裂化、裂解获得2．（2022·四川雅安·模拟预测）下列实验操作、现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D3．（2022·浙江·二模）下列说法不正确的是（ ）A．1H2、2D2互为同位素 B．C3H8和C4H10是同系物C．C60和C70互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同分异构体4．（2022·广东·东莞市东华高级中学模拟预测）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．该物质中既有σ键，又有π键D．1mol该物质与碳酸钠反应得44g CO25．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）下列关于有机物说法正确的是（ ）①煤油中热值最高的是十一烷；②用灼烧的方法可以区别蚕丝和棉花；③油脂水解可得到氨基酸和甘油；④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体；⑤多糖和蛋白质在一定条件下都能水解；⑥乙醇中是否含水，可用金属钠来检测A．①②⑤ B．①②⑥ C．②⑤⑥ D．②⑤6．（2022·四川巴中·模拟预测）化学与生活、生产息息相关，下列叙述错误的是（ ）A．用于3D打印材料的光敏树脂是高聚物，高聚物都是混合物B．铝合金的硬度较大、密度较小、抗腐蚀能力较强，因此高铁车厢的大部分材料选用铝合金C．市面上的防晒衣通常采用聚酯纤维材料制作，忌长期用肥皂洗涤D．医疗上常用碳酸钠治疗胃酸过多7．（2022·辽宁鞍山·一模）实验室可利用乙醛和苯甲醛为原料，在无水醋酸钠催化下通过Perkin反应合成肉桂醛。其反应机理如下，有关说法错误的是（ ）A．肉桂醛最多可与加成B．受的影响，乙醛中的氢原子具有一定的酸性C．对于此反应，无水碳酸钠比无水醋酸钠有更好的催化活性D．由结构可知在水中溶解度：乙醛＜苯甲醛＜肉桂醛8．（2022·广东广州·模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是（ ）A．既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应B．能使溴的四氧化碳溶液褪色C．拉坦前列素可与反应D．分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)9．（2022·青海·海东市第一中学一模）半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是（ ）A．该有效成分不属于芳香族化合物B．1 mol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6 molC．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应10．（2022·广东·模拟预测）劳动光荣，奋斗幸福。下列劳动项目与所述化学知识不相符的是 （ ）A．A B．B C．C D．D1．（2022·天津河西·三模）下列实验操作或装置能达到目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D2．（2022·浙江·金华市曙光学校模拟预测）下列方案设计、现象和结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D3．（2022·天津河东·一模）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色4．（2022·辽宁·模拟预测）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。已知：R1COOH+R2COOH +H2O下列有关L的说法不正确的是（ ）A．制备L的单体分子中都有两个羧基B．制备L的反应是缩聚反应C．L中的官能团是酯基和醚键D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响5．（2022·湖南· 模拟预测）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是（ ）A．反应原料中的原子100%转化为产物B．该过程在化合物X和I-催化下完成C．该过程仅涉及加成反应D．若原料用，则产物为6．（2022·浙江·模拟预测）制备乙醛的一种反应机理如图所示。下列叙述不正确的是（ ）A．反应过程涉及氧化反应B．化合物2和化合物4互为同分异构体C．可以用乙烯和氧气为原料制备乙醛D．PdCl2需要转化为才能催化反应的进行7．（2022·河南·周口市文昌中学模拟预测）2022年央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应：下列相关说法中错误的是（ ）A．靛白和靛蓝分子中共有5种官能团B．靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应C．1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种8．（2022·云南昆明·一模）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是（ ）A．甲的分子式为C13H18O2 B．甲分子中最多有8个碳原子共平面C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应 D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激9．（2022·河北张家口·一模）化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是（ ）A．属于芳香类化合物 B．能发生消去反应和还原反应C．所有的碳原子不可能处于同一平面 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色10．（2022·北京市顺义区第一中学三模）2021年，我国科学家首次在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如下：设为阿伏伽德罗常数，下列有关说法不正确的是（ ）A．标况下，11.2L 中含有共用电子对数目为2B．反应②、③无法在高温下进行C．反应②中，3.2g 生成HCHO时转移电子数目为0.2D．1mol DHA与乙酸发生取代反应，可消耗乙酸分子数目为1．（2022·辽宁·高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（ ）A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应3．（2022·湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是（ ）A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是（ ）A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子5．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是（ ）A． B．C． D．6．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团 7．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（ ）A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C．中含有个电子D．被还原生成8．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗9．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是（ ）A．B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．乳酸与足量的反应生成D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子10．（2022·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论有不正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D 考 点高考年考频解密考点分布有机化学2022年2022年河北卷〔2，3〕；2022年山东卷〔4，7，9〕；2022年湖北卷〔1，2，5，6，13〕；2022年湖南卷〔3〕；2022年广东卷〔9〕；2022年江苏卷〔1，9〕；2022年辽宁卷〔1，4，10，13〕；2022年海南卷〔1，4，6〕；2022年北京卷〔2，4，8，10，11〕；2022年全国甲卷〔1，2，7〕,2022年全国乙卷〔2，4〕等认识有机物〔17次〕，烃〔11次〕，烃的衍生物〔32次〕，合成有机高分子化合物〔5次〕，有机合成的综合应用〔7次〕类型官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃烯烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚苯取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；与H2发生加成反应苯的同系物取代反应；使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色醛与H2加成为醇；被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸酸的通性；酯化反应酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液， NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)——蒸馏蒸馏烧瓶乙醇(H2O)新制生石灰蒸馏蒸馏烧瓶乙酸乙酯(乙酸、乙醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醇(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶乙烷(乙炔)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗气洗气瓶有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等 氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接 (或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等 聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3 溶液显色反应酚类 正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。根据数据确定官能团的数目2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up7(Na))H22—COOHeq \o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2 eq \o(―――→,\s\up7(1 mol Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \o(――→,\s\up7(2 mol H2))—CH2CH2—某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。有机化学反应类型判断的基本思路根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。原则基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子(—X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(—COO—)酯化反应官能团的消除通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇醛羧酸。通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。有机合成中常见官能团的保护A、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。B、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。C、氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。选项实验操作实验现象及结论A把水滴入盛有少量固体的试管中，向反应后的溶液滴入3滴酚酞溶液溶液最终呈红色，说明反应后溶液呈碱性B将球浸泡在热水中球内气体颜色加深，说明是放热反应C取溶液于试管中，加入溶液，充分反应后滴入5滴溶液产生蓝色沉淀，说明与的反应有一定限度D取 20％的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀后水浴加热5min；再加入适量新制并加热未产生砖红色沉淀，说明蔗糖在该条件下未发生水解选项劳动项目化学知识A用热的纯碱溶液清洗油污Na2CO3溶液呈碱性，加热促进油脂水解B用含NaOH和铝粉的疏通剂疏通厨卫管道NaOH能腐蚀堵塞物，且与铝粉产生H2，产生气压C煮豆浆点卤水制作豆腐胶体聚沉D用糯米酿米酒淀粉水解生成乙醇ABCD混合浓硫酸和乙醇配制一定浓度的溶液收集气体证明乙炔可使溴水褪色目的方案设计现象和结论A检验某无色溶液中是否含有NO取少量该溶液于试管中，加稀盐酸酸化，再加入FeCl2溶液若溶液变黄色且试管上部产生红棕色气体，则该溶液中含有NOB探究KI与FeCl3反应的限度取5 mL 0.1 mol·L-1KI溶液于试管中，加入1 mL 0.1 mol·L-1 FeCl3溶液，充分反应后滴入5滴15% KSCN溶液若溶液变血红色，则KI与FeCl3的反应有一定限度C判断某卤代烃中的卤素取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 mL 20% KOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液若产生的沉淀为白色，则该卤代烃中含有氯元素D探究蔗糖在酸性水溶液中的稳定性取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀 H2SO4后水浴加热5 min；再加入适量新制Cu(OH)2悬浊液并加热若没有生成砖红色沉淀 ，则蔗糖在酸性水溶液中稳定目的方案设计现象和结论A检验硫酸厂周边空气中是否含有二氧化硫用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一试管中，观察溶液颜色变化溶液不变色，说明空气中不含二氧化硫B鉴定某涂改液中是否存在含氯化合物取涂改液与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象出现白色沉淀，说明涂改液中存在含氯化合物C检验牙膏中是否含有甘油将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时间，取上层清液，加入新制的Cu(OH)2，振荡，观察现象溶液出现绛蓝色，说明牙膏中含有甘油D鉴别食盐与亚硝酸钠各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI溶液，振荡，观察溶液颜色变化溶液变蓝色的为亚硝酸钠；溶液不变蓝的为食盐
专题十 有机化学一、官能团的结构与性质2．常见重要官能团的检验方法3．提纯常见有机物的方法4．有机反应类型二、有机物的推断1.有机推断解题的一般模式2.有机推断解题的方法3.确定官能团的方法4.有机反应类型的推断三、有机合成探究一 同分异构体书写及判断（2022·湖南·汉寿县第一中学模拟预测）阿米替林是一种常见的抗抑郁药物，其结构简式如图示。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为B．能使酸性高锰酸钾溶液变色C．苯环上的一氯取代物有4种D．所有的碳原子都有可能在同一平面上规律总结：判断同分异构体的种类或书写同分异构体的结构简式时，要先根据有机物的化学性质确定所含官能团的种类及个数，再考虑有机物分子结构的对称性，利用“烃基法”或“等效氢法”进行分析，同时要考虑取代基在苯环上的邻、间、对位关系。有限定条件的同分异构体书写或判断的基本要素：①合理使用“不饱和度”，一会看二会算；②熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性；③熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。【变式练习】1．（2022·湖北·华中师大一附中模拟预测）巴洛沙韦酯能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒RNA的合成。3，4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韦酯的原料之一，其结构如图所示。下列说法正确的是A．M在一定条件下能发生取代、加成、氧化、消去反应B．M中的所有原子一定在同一平面上C．M的同分异构体中，含酯基且能发生银镜反应的芳香化合物有5种D．M与3，4-二氟-2-甲基苯甲酸互为同系物2．（2022·天津市咸水沽第一中学模拟预测）氯吡格雷可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）A．分子式为 B．该有机物含有的手性碳原子个数为C．氯吡格雷有良好的水溶性 D．该有机物苯环上的二溴取代物有6种3．（2022·安徽安徽·模拟预测）我国科学家首次在实验室实现了到淀粉全合成，是一项世界领先的科技突破。下列对合成过程中中间产物DHA()说法正确的是（ ）A．分子式为，是的同系物B．所有原子可能共平面C．可以发生氧化、取代、消去反应D．存在核磁共振氢谱只有一种氢的同分异构体探究二 有机物官能团与性质的关系（2022·四川雅安·模拟预测）雅安蒙顶山盛产茶叶，茶叶中富含茶多酚，可以抗氧化、调血脂。其主体成分是儿茶素，结构简式如图所示，下列关于儿茶素的说法正确的是（ ）A．分子式为 B．属于芳香烃C．分子中所有原子可能共平面 D．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应规律总结：考查有机物的性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时，关键是理解结构，确定官能团的种类和个数，紧紧抓住官能团的性质进行分析解答。解答有机物的结构及性质问题时，要注意类比推理的应用：1.甲烷的主要性质是发生取代反应,条件为光照,气态卤素单质→类推其他烷烃发生取代反应的条件及产物。2.乙烯的官能团是碳碳双键,发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色→类推其他烯烃的化学性质。3.苯的主要化学性质是取代反应和加成反应→类推苯的同系物的化学性质。4.乙醇的官能团是羟基,能与金属钠反应产生氢气,在铜或银催化加热条件下被氧化为乙醛，能与羧酸发生酯化反应→类推其他醇类的性质及反应。5.乙酸的官能团是羧基,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应→类推其他羧酸的性质及反应。【变式练习】1．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）一种活性物质的结构简式如图所示。有关该物质的叙述不正确的是（ ）A．所有原子不可能共面B．分子式为C10H2O3C．1 mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应得1 mol CO2D．能发生取代反应，加成反应，酯化反应，还能发生加聚反应和缩聚反应2．（2022·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是（ ）A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色D．OP能与Na2CO3溶液发生反应3．（2022·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．1mol该化合物最多能与6molH2反应探究三 有机反应类型的判断（2022·广东佛山·一模）2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。点击化学的代表反应为叠氮-炔基成环反应，部分原理如图所示。下列说法正确的是（ ）A．CuI和HI在反应中做催化剂 B．中间产物仅含极性共价键C．反应I为氧化还原反应 D．该过程的总反应类型为加成反应规律总结：有机化学反应间的关系，不像无机化学的四种基本反应类型那样完全并列，在它们之间，有包含与被包含，有交叉也有并列。在诸多有机化学反应中，取代与加成是最重要的两类。推断反应类型常用的方法：1.由官能团转化推测反应类型特别是推断题中所给信息的反应类型时，我们一般要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点。如取代反应的特点是“有上有下”或“断一下一上一”（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）；加成反应的特点是“只上不下”或“断一加二，从哪里断从哪里加”；消去反应的特点是“只下不上”。2.由反应条件推测反应类型(1)在NaOH水溶液的条件下,除羧酸、酚发生的是中和反应外,其他均发生取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解。(2)在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。(3)在浓硫酸作催化剂的条件下,除醇生成烯是消去反应外,其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、磺化反应、酯化反应。(4)在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。(5)在FeBr3作催化剂条件下,苯环上发生卤代反应。(6)在光照条件下,烷烃发生卤代反应。【变式练习】1．（2022·广东佛山·一模）萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是（ ）A．可以发生加成反应 B．分子中所有碳原子共平面C．与乙醇互为同系物 D．属于酚类物质2．（2022·广东广州·模拟预测）List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是（ ）A．化合物A的分子式为B．化合物B是一个两性分子C．化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体D．图中反应(A→C)属于加成反应3．（2022·广东·模拟预测）中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中药经方和中草药在中医药事业传承发展中发挥了重要的作用。下图是合成某中药有效成分的中间体。下列关于该物质的说法正确的是（ ）A．与乙酸乙酯互为同系物 B．分子式为C6H10O3，易溶于乙醇C．能发生加成反应，不能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2mol NaOH反应1．（2022·湖南郴州·一模）化学与生产生活、能源、航空航天、医疗健康等诸多领域的需求密切相关。下列说法错误的是（ ）A．核酸检测是诊断新冠肺炎的重要依据，核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在单键、双键、氢键等化学键B．采用风能、太阳能等洁净能源发电，有利于实现碳中和C．“神州十三号”飞船返回舱外壳的烧蚀材料之一酚醛树脂是酚与醛在碱催化下缩合成的高分子化合物D．生产医用口罩的原料以丙烯为主，丙烯可以通过石油裂化、裂解获得2．（2022·四川雅安·模拟预测）下列实验操作、现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D3．（2022·浙江·二模）下列说法不正确的是（ ）A．1H2、2D2互为同位素 B．C3H8和C4H10是同系物C．C60和C70互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同分异构体4．（2022·广东·东莞市东华高级中学模拟预测）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．该物质中既有σ键，又有π键D．1mol该物质与碳酸钠反应得44g CO25．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）下列关于有机物说法正确的是（ ）①煤油中热值最高的是十一烷；②用灼烧的方法可以区别蚕丝和棉花；③油脂水解可得到氨基酸和甘油；④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体；⑤多糖和蛋白质在一定条件下都能水解；⑥乙醇中是否含水，可用金属钠来检测A．①②⑤ B．①②⑥ C．②⑤⑥ D．②⑤6．（2022·四川巴中·模拟预测）化学与生活、生产息息相关，下列叙述错误的是（ ）A．用于3D打印材料的光敏树脂是高聚物，高聚物都是混合物B．铝合金的硬度较大、密度较小、抗腐蚀能力较强，因此高铁车厢的大部分材料选用铝合金C．市面上的防晒衣通常采用聚酯纤维材料制作，忌长期用肥皂洗涤D．医疗上常用碳酸钠治疗胃酸过多7．（2022·辽宁鞍山·一模）实验室可利用乙醛和苯甲醛为原料，在无水醋酸钠催化下通过Perkin反应合成肉桂醛。其反应机理如下，有关说法错误的是（ ）A．肉桂醛最多可与加成B．受的影响，乙醛中的氢原子具有一定的酸性C．对于此反应，无水碳酸钠比无水醋酸钠有更好的催化活性D．由结构可知在水中溶解度：乙醛＜苯甲醛＜肉桂醛8．（2022·广东广州·模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是（ ）A．既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应B．能使溴的四氧化碳溶液褪色C．拉坦前列素可与反应D．分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)9．（2022·青海·海东市第一中学一模）半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是（ ）A．该有效成分不属于芳香族化合物B．1 mol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6 molC．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应10．（2022·广东·模拟预测）劳动光荣，奋斗幸福。下列劳动项目与所述化学知识不相符的是 （ ）A．A B．B C．C D．D1．（2022·天津河西·三模）下列实验操作或装置能达到目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D2．（2022·浙江·金华市曙光学校模拟预测）下列方案设计、现象和结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D3．（2022·天津河东·一模）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色4．（2022·辽宁·模拟预测）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。已知：R1COOH+R2COOH +H2O下列有关L的说法不正确的是（ ）A．制备L的单体分子中都有两个羧基B．制备L的反应是缩聚反应C．L中的官能团是酯基和醚键D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响5．（2022·湖南· 模拟预测）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是（ ）A．反应原料中的原子100%转化为产物B．该过程在化合物X和I-催化下完成C．该过程仅涉及加成反应D．若原料用，则产物为6．（2022·浙江·模拟预测）制备乙醛的一种反应机理如图所示。下列叙述不正确的是（ ）A．反应过程涉及氧化反应B．化合物2和化合物4互为同分异构体C．可以用乙烯和氧气为原料制备乙醛D．PdCl2需要转化为才能催化反应的进行7．（2022·河南·周口市文昌中学模拟预测）2022年央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应：下列相关说法中错误的是（ ）A．靛白和靛蓝分子中共有5种官能团B．靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应C．1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种8．（2022·云南昆明·一模）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是（ ）A．甲的分子式为C13H18O2 B．甲分子中最多有8个碳原子共平面C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应 D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激9．（2022·河北张家口·一模）化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是（ ）A．属于芳香类化合物 B．能发生消去反应和还原反应C．所有的碳原子不可能处于同一平面 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色10．（2022·北京市顺义区第一中学三模）2021年，我国科学家首次在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如下：设为阿伏伽德罗常数，下列有关说法不正确的是（ ）A．标况下，11.2L 中含有共用电子对数目为2B．反应②、③无法在高温下进行C．反应②中，3.2g 生成HCHO时转移电子数目为0.2D．1mol DHA与乙酸发生取代反应，可消耗乙酸分子数目为1．（2022·辽宁·高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（ ）A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应3．（2022·湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是（ ）A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是（ ）A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子5．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是（ ）A． B．C． D．6．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团 7．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（ ）A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C．中含有个电子D．被还原生成8．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗9．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是（ ）A．B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．乳酸与足量的反应生成D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子10．（2022·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论有不正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D 考 点高考年考频解密考点分布有机化学2022年2022年河北卷〔2，3〕；2022年山东卷〔4，7，9〕；2022年湖北卷〔1，2，5，6，13〕；2022年湖南卷〔3〕；2022年广东卷〔9〕；2022年江苏卷〔1，9〕；2022年辽宁卷〔1，4，10，13〕；2022年海南卷〔1，4，6〕；2022年北京卷〔2，4，8，10，11〕；2022年全国甲卷〔1，2，7〕,2022年全国乙卷〔2，4〕等认识有机物〔17次〕，烃〔11次〕，烃的衍生物〔32次〕，合成有机高分子化合物〔5次〕，有机合成的综合应用〔7次〕类型官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃烯烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚苯取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；与H2发生加成反应苯的同系物取代反应；使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色醛与H2加成为醇；被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸酸的通性；酯化反应酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液， NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)——蒸馏蒸馏烧瓶乙醇(H2O)新制生石灰蒸馏蒸馏烧瓶乙酸乙酯(乙酸、乙醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醇(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶乙烷(乙炔)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗气洗气瓶有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等 氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接 (或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等 聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3 溶液显色反应酚类 正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。根据数据确定官能团的数目2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up7(Na))H22—COOHeq \o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2 eq \o(―――→,\s\up7(1 mol Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \o(――→,\s\up7(2 mol H2))—CH2CH2—某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。有机化学反应类型判断的基本思路根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。原则基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子(—X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(—COO—)酯化反应官能团的消除通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇醛羧酸。通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。有机合成中常见官能团的保护A、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。B、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。C、氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。选项实验操作实验现象及结论A把水滴入盛有少量固体的试管中，向反应后的溶液滴入3滴酚酞溶液溶液最终呈红色，说明反应后溶液呈碱性B将球浸泡在热水中球内气体颜色加深，说明是放热反应C取溶液于试管中，加入溶液，充分反应后滴入5滴溶液产生蓝色沉淀，说明与的反应有一定限度D取 20％的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀后水浴加热5min；再加入适量新制并加热未产生砖红色沉淀，说明蔗糖在该条件下未发生水解选项劳动项目化学知识A用热的纯碱溶液清洗油污Na2CO3溶液呈碱性，加热促进油脂水解B用含NaOH和铝粉的疏通剂疏通厨卫管道NaOH能腐蚀堵塞物，且与铝粉产生H2，产生气压C煮豆浆点卤水制作豆腐胶体聚沉D用糯米酿米酒淀粉水解生成乙醇ABCD混合浓硫酸和乙醇配制一定浓度的溶液收集气体证明乙炔可使溴水褪色目的方案设计现象和结论A检验某无色溶液中是否含有NO取少量该溶液于试管中，加稀盐酸酸化，再加入FeCl2溶液若溶液变黄色且试管上部产生红棕色气体，则该溶液中含有NOB探究KI与FeCl3反应的限度取5 mL 0.1 mol·L-1KI溶液于试管中，加入1 mL 0.1 mol·L-1 FeCl3溶液，充分反应后滴入5滴15% KSCN溶液若溶液变血红色，则KI与FeCl3的反应有一定限度C判断某卤代烃中的卤素取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 mL 20% KOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液若产生的沉淀为白色，则该卤代烃中含有氯元素D探究蔗糖在酸性水溶液中的稳定性取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀 H2SO4后水浴加热5 min；再加入适量新制Cu(OH)2悬浊液并加热若没有生成砖红色沉淀 ，则蔗糖在酸性水溶液中稳定目的方案设计现象和结论A检验硫酸厂周边空气中是否含有二氧化硫用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一试管中，观察溶液颜色变化溶液不变色，说明空气中不含二氧化硫B鉴定某涂改液中是否存在含氯化合物取涂改液与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象出现白色沉淀，说明涂改液中存在含氯化合物C检验牙膏中是否含有甘油将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时间，取上层清液，加入新制的Cu(OH)2，振荡，观察现象溶液出现绛蓝色，说明牙膏中含有甘油D鉴别食盐与亚硝酸钠各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI溶液，振荡，观察溶液颜色变化溶液变蓝色的为亚硝酸钠；溶液不变蓝的为食盐
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