2023届高考化学二轮复习有机推断题作业含解析

这是一份2023届高考化学二轮复习有机推断题作业含解析，共59页。
有机推断题
1．（2022·内蒙古包头·二模）瑞格列奈(Repaglinide)为口服促胰岛素分祕降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速下降。下图为它的合成路线。

(1)B的化学名称为_______。
(2)C的结构简式为_______，D中的含氧官能团名称为_______。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子_______。
(4)F+G→H的化学方程式为_______。
(5)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有_______种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
③碱性条件下可发生水解
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。
(6)依据题目信息以甲苯和化合物B为主要原料，写出合成的路线___，无机试剂任选。
2．（2022·安徽·三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

已知：①RCOOHRCOClRCONHR′
②RCOOCH3+R′CH2COOCH3+CH3OH
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
(1)B的名称是_______。F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式_______。
(2)A→B的化学方程式是_______。
(3)由B制备D的反应类型为_______反应。试剂a是_______。
(4)K与L反应的化学方程式为_______。
(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______。
(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式____________(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。

3．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）化合物M( )是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图：

已知：
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R1COCl+R2CH=CHR3+HCl
③RClRMgClRCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____；由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____；D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____；加入Na3PO4的作用为____。
(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线____。
4．（2022·天津·一模）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：

已知：i．+             ii．   iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。
(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a．能与溶液发生显色反应
b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式： ___________、___________、___________、___________
5．（2022·广东·模拟预测）联苯双酯为五味子的一种中间体，是我国首创的治疗肝炎的降酶药。合成联苯双酯的工艺路线如下：

已知流程中Et表示乙基，+(CH3CO)2O+CH3COOH。
请回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为___________。
(3)分析流程可知Me2CO3和MeOH中的“Me”代表的是___________(填名称)。
(4)反应①的反应类型为___________，反应⑥的化学方程式为___________。
(5)E有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。
a．苯环上有4个取代基，其中一个是 –OCH3；
b．与FeCl3溶液发生显色反应；
c．核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3。
(6)根据题目中的相关信息并结合已学知识，写出由→A的合成路线：___________，该合成路线为何要经过多步而不是一步完成，目的是___________。
6．（2022·广西南宁·二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。

回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
7．（2022·天津·模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。
8．（2022·江苏·模拟预测）博苏替尼(化合物I)是一种抗肿瘤药物，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：
(1)下列说法不正确的是______。
A．化合物A能消耗 B．化合物D可以和溶液发生显色反应
C．化合物F既可以和酸反应，又可以和碱反应 D．H的分子式为
(2)化合物E的结构简式为______，流程中，而不是由A直接与反应生成C的原因是_____。
(3)写出化合物C转化为D的化学方程式_______。
(4)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体_______。
①能使溶液显色；
②可以发生银镜反应；
③谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以邻硝基苯甲酸为原料合成 的合成路线_________。
9．（2022·山东·滕州市第一中学新校二模）我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如下：

(1)A的结构简式为___________，B→C的反应方程式为___________。
(2)D中的官能团有___________种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：___________。①芳香族化合物       ②有3种不同化学环境的氢
(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为___________。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为___________。
(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线___________。
10．（2022·广东梅州·二模）2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：

回答下列相关问题：
(1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。
(2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。
(4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。
①苯环上含有三个取代基
②能发生银镜反应
③红外光谱显示有-NO2
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
11．（2022·湖南娄底·模拟预测）药物K的一种合成路线如图所示。
已知：
I．RBrRMgBrRCOOH；
II．R1MgBr+R2CHO。
请回答下列问题：
(1)D中含氧官能团是_______(填名称)，G的化学名称是_______。
(2)A→B的反应类型是_______。E→F的反应条件是_______。
(3)在镍和加热条件下，1 mol K最多能消耗_______mol氢气。
(4)写出J→K的化学方程式：_______。
(5)在J的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构体)。
①能发生银镜反应和水解反应，且1 mol有机物能消耗3 mol NaOH
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③苯环上有3个取代基
(6)以环己醇为原料合成，设计合成路线(其他试剂自选)_____。
12．（2022·江苏·模拟预测）简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M 是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径合成。

已知：①
②
③DBBA(溴化剂)一般在醛基的邻位发生取代。
回答下列问题：
(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为_______。
(3)图中画虚线部分的官能团名称为a_______，b_______。
(4)E分子中最多共面的原子有_______个。
(5)B 有多种同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有_______种。此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为_______。
①苯环上有两个取代基
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能够发生银镜反应
④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)结合上述信息，写出1，5-戊二酸酐与乙二醇反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式_______。
(7)参照上述路线，以丙烯和为原料合成的路线(其他试剂任选) _______。
13．（2022·广东茂名·二模）芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下：

已知：(R为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的命名为_______。
(2)B→C所需反应条件及试剂为_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)G中的含氧官能团名称是_______。
(5)D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式_______。
(6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有_______种。请写出其中一种的结构简式：_______。
a.苯环上只有两个取代基。
b. 1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。
d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。
(7)根据上述信息，以甲苯为原料合成(其他试剂任选)_______。
14．（2022·江苏·模拟预测）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。

已知：i.RCHO++H2O
ii.RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为_______。
(2)B中官能团的名称是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。
(4)I中有一个六元环，则I的结构简式为_______；J的结构简式为_______。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整(无机试剂任用)_______己二酸。
15．（2022·江西九江·二模）罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图所示：

已知：I. (R1、R2表示烃基或氢)
II.
(1)A的化学名称_______。
(2)E→F的化学反应方程式_______。
(3)G具有官能团的名称_______(不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有_______种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式_______。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH2、-COOH官能团
③遇FeCl3溶液不发生显色反应
16．（2022·江苏·模拟预测）手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下：

已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物E可以发生消去反应、还原反应
B．化合物F和G可通过FeCl3溶液鉴别
C．化合物C中至少有7个碳共平面
D．化合物H的分子式是C19H18O2NP
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键
(6)以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
参考答案：
1．(1)溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)
(2)          酯基、醚键
(3)
(4)
(5)     13    
(6)
【解析】
A与溴乙烷发生取代反应C：，C与NBS发生取代反应产生D：，D与NaCN发生Br原子的取代反应，然后酸化可得E，E与SO2Cl发生-OH的取代反应产生F，F与G发生取代反应产生H，H与NaOH溶液发生酯基的水解反应，然后酸化可得瑞格列奈。
(1)
有机物B结构简式是CH3CH2Br，该物质名称为溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)；
(2)
根据上述分析可知有机物C结构简式是；
D结构简式是，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键；
(3)
碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则化合物G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子，则G的结构式是；
(4)
F是，G是，F与G发生取代反应产生H：和HCl，则F+G→H的化学方程式为： ；
(5)
化合物A是，其同分异构体符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有-CHO；③碱性条件下可发生水解，说明分子中含有HCOO-，则分子中除苯环外，若只有两个取代基-OH、HCOOCH2-，二者在苯环上的位置有邻、间、对3种位置；若有三个取代基，-CH3、-OH、HCOO-，三个都处于相邻位置，有3种结构；三个都处于相间位置，只有1种结构；若两个相邻，则有2×3=6种不同结构，故符合条件的同分异构体种类数目是3+3+1+6=13种；
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为；
(6)
甲苯与NBS发生取代反应产生，该物质与NaCN先发生取代反应，然后酸化得到，该物质与CH3CH2Br在CaCO3存在条件下反应产生，故以甲苯和溴乙烷为原料合成的路线为：。
2．(1)     烯丙醇（2-丙烯-1-醇）    
(2)
(3)     加成反应     Cl2
(4)
(5)
(6)
【解析】
依据合成路线， 在500℃下与氯气反应生成A(C3H5Cl)，对比分子式可知发生取代反应，A的结构简式为 ，A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，B的结构简式为 ，B与试剂a发生反应生成D，通过逆分析法，可知D的分子式为C3H6OCl2，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2，D的结构简式为 ，F（C8H4O3）的不饱和度为7，与G反应生成 ，并且核磁共振氢谱中有两个波峰，可知F的结构简式为 ， 与SOCl2反应生成K，结合信息①可知K为 ，K与L反应生成M，对比K与M的结构可知，L为 ，据此分析来解答。
(1)
根据上面的分析，B的结构简式为 ，分子中含有碳碳双键和羟基，根据系统命名法可知其名称是烯丙醇（2-丙烯-1-醇），F（C8H4O3）的不饱和度为7，其F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，说明结构非常的对称，可知F的结构简式为 ；
(2)
A→B是指A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，A的结构简式为 ，则A→B的化学方程式为 ；
(3)
通过上面的分析，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2；
(4)
根据分析，可知K为 ，L为 ，根据信息①可知K与L反应的化学方程式为 ；
(5)
对比Q与R的结构，可知Q反应生成R的过程是环发生断开，一边加-H，一边加-NHC(CH3)原子团，由于结构不对称，则可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(6)
对比M与P的结构，可以发现结构上最大的变化是形成一个新的环，结合M中含有两个酯基，可以发生信息②的反应，可得中间产物1的结构简式为 ，进一步对比中间产物1和P的结构，可知新形成的环上多了碳碳双键，少了碳氧双键，并且中间产物1、2互为同分异构体，则中间产物2的结构简式为 ，中间产物3可以发生信息③的反应，可知中间产物③中含有-COONa的结构，可推得中间产物3为 。
3．(1)     2—丙醇     消去反应
(2)          羧基、溴原子
(3)     ++HCl     与生成的HCl反应，提高产物产率(或增大反应物转化率)
(4)1：1
(5)3
(6)
【解析】
根据逆推法，D与SOCl2发生反应生成E，D为 ，B被酸性高锰酸钾氧化生成D，根据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基，则B为 ，化合物M( )是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化，则H为 ，G在Mg/乙醚及CO2/H2O作用下生成H，结合G的分子式可推知G为 ，F催化加氢得到G，结合分子式可得F为 ，C与E反应得到 ，故推知C为 ，A为 ；
综上所述，A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，F为 ，G为 ，H为 。
(1)
的化学名称为2-丙醇；由 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 ；
(2)
B的结构简式为 ； 中官能团的名称为羧基、溴原子；
(3)
由信息②知， 和 生成 的化学方程式为++HCl；Na3PO4可与生成的HCl反应，促进反应进行，提高产物产率(或增大反应物转化率)；
(4)
由信息， 与 中均含有1个手性碳，数目之比为1：1；
(5)
H为 。由信息，苯环上连有1个—OH、1个—OOCH和4个—CH3，故同分异构体有3种；
(6)
由信息， 可转化为 ，进一步转化为 ，再与 可得目标产物。合成路线为。
4．(1)10
(2)硝基
(3)取代反应
(4)2
(5)+3H2
(6)          、、
(7)        加热              
【解析】
已知A为，B为，根据D的分子式和已知信息可得C为，由D的分子式可得D为，根据题干信息可得E为，苯发生硝化反应得F为，硝基苯发生还原反应得G为，H为，最后E和H反应得目标产物。
(1)
碳碳双键和醛基上的碳原子都是sp2杂化，所以上的所有原子可以共面，即A分子中共平面的原子个数最多为10个；故答案为：10；
(2)
F的结构简式为，官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；
(3)
由E的结构简式和H的结构简式，以及二环己基邻二甲酰胺的结构简式，可得有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(4)
手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子，右图中标有*的是手性碳原子，故手性碳原子数目为2个，故答案为2；
(5)
由G的结构简式和H的结构简式，可知G→H是把苯环变成饱和的六元环，是和氢气加成，化学方程式为+3H2，故答案为：+3H2；
(6)
由分析知C的结构简式为，满足下列条件：a．能与溶液发生显色反应说明含有苯环和酚羟基；b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成，说明含有两个羟基；c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子，则分子中含有两个醚键，两个甲基，且结构对称，可得结构简式分别为、、，故答案为：；、、；
(7)
乙烯和溴水发生加成反应可得1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br，1,2-二溴乙烷再在氢氧化钠水溶液中加热水解得乙二醇HOCH2-CH2OH，乙二醇再在铜、氧气和加热条件下发生氧化反应得乙二醛OHC-CHO，乙烯和氧气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛CH3CHO，最后乙二醛和乙醛在一定条件下生成，故反应②的条件是 、 加热，M、P、Q的结构简式分别为；；。
5．(1)3，4，5-三羟基苯甲酸
(2)醚键、酯基
(3)甲基
(4)     取代反应     +CH2I2→ + 2HI
(5)4
(6)          保护酚羟基不被氧化
【解析】
(1)
A的母体为苯甲酸，苯环上有3个羟基，羧基为1号位，则A的化学名称为：3，4，5-三羟基苯甲酸；
(2)
根据D的结构简式知，其含氧官能团的名称为醚键、酯基；
(3)
比较C和D的结构变化知，H原子被甲基取代，则Me2CO3和MeOH中的“Me”代表的是甲基；
(4)
根据流程，可知与CH3OH发生①酯化反应(取代反应)，生成；根据流程，可推断F的结构简式为，因此反应⑥的化学方程式为+CH2I2→ + 2HI ；
(5)
E为，其同分异构体：“a．苯环上有4个取代基，其中一个是–OCH3”，–OCH3中有1种氢原子；“b．与FeCl3溶液发生显色反应”，则必有酚羟基；“c．核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3”，则还有两个取代基(其中一个为酚羟基，另一个为–OOCH3或–COOCH3)，且苯环上有2个H，必等效。综上，符合条件的结构简式为：、、、共4种；
(6)
由合成化合物A，根据两者的结构简式可知，需将前者中的甲基氧化生成羧基，因酚羟基具有还原性，所以在氧化甲基时需先将酚羟基保护起来，再将甲基氧化，由所给信息可知，合成时可先用(CH3CO)2O与反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，在酸性条件下水解生成化合物II，所以合成路线为：。
6．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH+C2H5OH
(4)     取代反应     碳溴键、酯基
(5)     14    
(6)+
【解析】
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
试剂X中酯基与足量KOH发生水解反应，反应的化学方程式为+KOH+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、、共14种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
7．(1)羧基、醚键
(2)
(3)
(4)⑤
(5)     10     或
(6)
【解析】
A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E：，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。
(1)
根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；
(2)
A分子中含有-COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为：；
(3)
D生成E同时产生H2O，该反应方程式为，则E的结构简式是；
(4)
在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；
(5)
W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为或；
(6)
与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生，故以为原料合成的流程图为：。
8．(1)BD
(2)          比更容易与发生反应
(3) ++HBr；
(4) 、 、 、
(5)
【解析】
根据合成流程可知，C与 在碳酸钾的作用下生成D，D在硝酸存在的条件下生成E，E发生已知反应生成F，则E中含有硝基，从而可知D→E的过程是引入硝基的过程，结合G的结构简式可知，D为 ，E为 ，F为 。
(1)
A．由图可知，化合物A中含有的酚羟基和羧基能与NaOH反应，因此1mol化合物A能消耗2molNaOH，故A正确；
B．由上述分析可知，D为 ，分子中不含酚羟基，不能与
FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．由上述分析可知，F为，分子中含有氨基，能与酸发生反应，含有酯基，水解生成的羧酸能与碱反应，故C正确；
D．由图可知，H的分子式为C14H13ClN2O3，故D错误；
答案选BD；
(2)
由上述分析可知，E的结构简式为 ；−COCl比−COOH更容易与CH3OH发生反应，因此采用中A→B→C的合成路线而不是将A直接与甲醇反应生成C；
(3)
C与 在碳酸钾的作用下生成D，反应的化学方程式为++HBr；
(4)
B的同分异构体满足：①能使FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可以发生银镜反应，说明含有醛基，③谱显示只有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体为 、 、 、 ；
(5)
参照博苏替尼的合成路线即可得到以邻硝基苯甲酸为原料合成 的路线为：。
9．(1)         
(2)     4     或 或
(3)     FeCl3溶液     加成反应、消去反应
(4)
【解析】
由逆推法，F的醛基与氨基发生反应生成G，结合E的分子式和F结构可知，E为；由A的分子式可知A为，其中一个羟基中H被甲基取代，得到B为，B与醛基发生加成反应得到C为，C中醇羟基发生催化氧化得到D为，D脱去羧基得到E，
(1)
分析可知A的结构简式为；B为，B与醛基发生加成反应得到C为，B→C的反应方程式为：；
(2)
D为，其中的官能团有羧基、羰基、酚羟基、醚键共4种；E为，满足条件①芳香族化合物、②有4种不同化学环境的氢，同分异构体为或或；
(3)
E含有酚羟基而F无，可用FeCl3溶液进行显色反应，则检验F中是否有残留的E，所用试剂为FeCl3溶液；F→G先是氨基与醛基发生加成反应，然后醇羟基再发生消去反应，反应类型依次加成反应、消去反应；
(4)
根据逆推法，可由发生脱去羧基得到，然后由发生催化氧化得到，由与发生加成反应得到，合成路线为：。
10．(1)     邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)     氧化反应
(2)
(3)+H2O+ CH3COOH
(4)10
(5)利用磺酸基 (- SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代
(6)
【解析】
甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A为，A发生经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸，则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为。
(1)
的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；反应②是-CH3被氧化成-COOH的过程，反应类型为氧化反应，故答案为：邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；氧化反应；
(2)
邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A的结构简式为，故答案为：；
(3)
在酸性条件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸，反应的化学方程式为+H2O+ CH3COOH   ，故答案为： +H2O+ CH3COOH；
(4)
与互为同分异体的芳香族化合物满足：①苯环上含有三个取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③红外光谱显示有-NO2，则苯环上的三个取代基分别为：-CHO、-OH、-NO2，当-CHO、-NO2处于邻位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于间位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于对位时，-OH有2种位置，因此符合条件的同分异构体共有10种，故答案为：10；
(5)
步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子，从而影响产率，新方案利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代，然后再还原，从而提高了产率，故答案为：利用磺酸基 (- SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代；
(6)
以为主要原料，经最少的步骤制备含肽键的，可由发生缩聚反应得到，在酸性条件下水解生成，则合成路线为，故答案为：。
11．(1)     醛基     2-溴-2-甲基丙烷(或2-甲基-2-溴丙烷)
(2)     取代反应     浓硫酸、加热
(3)3
(4)+H2O
(5)80
(6)
【解析】
苯与CH3Br在AlCl3催化下发生取代反应产生甲苯，甲苯与Br2在FeBr3催化下发生甲基在苯环邻位上的取代反应产生C：，C与O2在MnO2催化下加热，发生氧化反应产生D：。E是(CH3)2CHCH2OH，E与浓硫酸共热，发生消去反应产生F：，F与HBr在一定条件下发生加成反应产生G：，G与Mg在无水乙醚存在条件下反应产生H：(CH3)3CMgBr，H与D在水存在时发生反应产生I：，I与Mg、无水乙醚作用及CO2作用下反应产生J：，J与浓硫酸混合加热，发生酯化反应产生K：。
(1)
D是，分子中的含氧官能团是醛基；G是，名称为2-溴-2-甲基丙烷(或2-甲基-2-溴丙烷)；
(2)
A是苯，B是甲苯，苯与CH3Br在AlCl3催化下发生加成反应产生甲苯，故A→B的反应类型为取代反应；
E是(CH3)2CHCH2OH，E与浓硫酸共热，发生消去反应产生F：、H2O，故E→F的反应条件为浓硫酸、加热；
(3)
在催化剂下，苯环与氢气发生加成反应，酯基不能与氢气发生加成反应(或还原反应)，则1 mol K最大能够与3 mol H2发生加成反应；
(4)
J为，J与浓硫酸混合加热发生酯化反应生成K和水，反应方程式为： +H2O；
(5)
J是，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应和水解反应，且1 mol有机物能消耗3 mol NaOH；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③苯环上有3个取代基，则其同分异构体中除苯环外，还含-OH、-OOCH、-C5H11，甲酸酯基-OOCH与苯环直接相连，苯环上连接3个不相同的取代基，有10种不同结构；戊基-C5H11有8种不同结构，故符合条件的同分异构体种类数目有：8×10=80种；
(6)
环己醇与HBr在加热时发生取代反应产生，然后与Mg在无水乙醚作用下反应产生，向其中通入CO2反应产生，与在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生，则以环己醇为原料合成的合成路线为：。
12．(1)取代反应
(2)+4H2
(3)     酰胺键     酯基
(4)22
(5)     19    
(6)n+n HOCH2CH2OH+(n-1)H2O
(7)
【解析】
根据题干流程图中信息可知，由B的结构简式和生成A的转化条件并结合信息①可知，A的结构简式为：，(5)由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则含有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有： 、、、共4种，总19种。B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ，(7) 利用E+F→G的转化进行设计， 与CH3CHBrCHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中，D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(2)
由分析可知，A的结构简式为：，A中酮羰基和苯环能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为：+4H2，故答案为：+4H2；
(3)
由题干流程图中信息可知，图中画虚线部分的官能团名称： a为酰胺键，b为酯基，故答案为：酰胺键；酯基；
(4)
由题干流程图中E的结构简式可知，E分子中苯环上有12个原子一定共平面，醛基一个平面，酮羰基一个平面，单键连接可以任意旋转，故E分子中最多共面的原子有22个，故答案为：22；
(5)
由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有：、、、共4种，总19种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为：，故答案为：20；；
(6)
结合上述信息， 1，5-戊二酸酐即与乙二醇即HOCH2CH2OH反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式为：n+n HOCH2CH2OH+(n-1)H2O，故答案为：n+n HOCH2CH2OH+(n-1)H2O；
(7)
利用E+F→G的转化进行设计，与CH3CHBrCHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，合成路线为： ，
故答案为：。
13．(1)间甲基苯酚(3-甲基苯酚)
(2)铁粉/溴化铁，液溴
(3)氧化反应
(4)羟基、醚键
(5)CH≡C—CH3
(6)     3种    
(7)
【解析】
A的酚羟基发生取代反应生成B，B在醚键的对位取代溴原子，C的甲基在流程中的反应条件中转化为醛基，D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(1)
由A的结构可知，A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚；
(2)
B到C发生的是苯环上的取代反应，应该是和液溴在铁粉或者溴化铁的催化下反应，在甲基的邻位引入一个溴原子，B→C所需反应条件及试剂为铁粉/溴化铁，液溴；
(3)
对比C和D的结构，甲基变成了醛基，氧原子多了，氢原子少了，加氧去氢是氧化反应；
(4)
由G的结构可知，G的含氧官能团为羟基、醚键；
(5)
D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(6)
F的芳香同分异构体，苯环侧链有五个碳、两个氧、Ω=3.要满足条件：1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag，说明有两个醛基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有一个碳碳双键，除此之外，还剩下一个饱和碳原子；考虑苯环上有两个取代基，分子中有一个手性碳，只可以是 连在苯环上，苯环上还有一个醛基，两个基团位于苯环上有邻、间、对共3种；其中一种的结构简式：；
(7)
由甲苯合成 ，可用逆推法，模仿了F到G的反应，可逆推回前一步的反应物为 和 ， 是来自 ， 和均可由甲苯合成，故合成路线为：。
14．(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)     碳碳双键、溴原子     加成反应
(3)+(n-1)H2O
(4)         
(5)     13    
(6)
【解析】
D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知，C为，B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为 ；据此回答；
(1)
根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯；
(2)
由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知F→G的反应类型是加成反应；
(3)
K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为：+(n-1)H2O；
(4)
由分析可知I的结构简式为： ，J的结构简式为：；
(5)
化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C4H8O，则M属于醛的满足C3H7CHO，这样的结构有2种；属于酮的有，共有1种；属于醇的有共有3种，属于醚的有 ，共7种，则一共13种，其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为；
(6)
首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物，具体流程为：。
15．(1)对甲基苯酚或者4-甲基苯酚
(2)+CH3OH+H2O
(3)醚键、酯基和氨基
(4)取代反应
(5)
(6)     12     或
【解析】
由题干流程图信息可知，根据B的结构简式为和A的分子式为C7H8O可知， A的结构简式为：，根据E的结构简式、D的分子式并结合信息II可知，D的结构简式为：，由D的结构简式、C的分子式并结合已知信息I可知，C的结构简式为：，根据E、G的结构简式和F的分子式并结合F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G和I的结构简式以及G到H的转化条件，并结合信息II可知，H的结构简式为：，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；
(2)
由分析可知，F的结构简式为：，则E→F的化学反应即E与甲醇发生酯化反应生成F，则该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
(3)
由题干流程图中G的结构简式可知，G具有官能团的名称有：醚键、酯基和氨基，故答案为：醚键、酯基和氨基；
(4)
由分析可知，F的结构简式为：，结合G的结构简式和F到G 的转化条件可知，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(5)
由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
(6)
由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C9H11NO3，则E的同分异构体中，同时满足下列条件①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种即只能是苯环对位上两个取代基，②含有-OH、-NH2、-COOH官能团，③遇FeCl3溶液不发生显色反应即不含酚羟基，则两个取代基可以为：-NH2和-CH2CH(OH)COOH、-NH2和-CH(OH)CH2COOH、-NH2和-CH(COOH)CH2OH、-NH2和、-CH2NH2和-CH(OH)COOH、-CH2OH和-CH(NH2)COOH、-CH(OH)NH2和-CH2COOH、-CH2CH(OH)NH2和-COOH、-CH(OH)CH2NH2和-COOH、-COOH和-CH(NH2)CH2OH、和-COOH、-CH3和共12种组合，故符合条件的化合物有12种，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式为：、，故答案为：12；或。
16．(1)         
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)或
(5)、、
(6)
【解析】
C的结构已给出，从路线可知B到C为氧化反应，生成醛基；A到B应为取代反应，A的结构为，B为；C到D可参照题中所给已知信息，D的分子式为C19H18O3，应为2分子C与丙酮反应，故D为；D到E为加成反应，E为；对比F和H结构，可知F到G发生的变化应为甲氧基变为羟基，故G为。
(1)
据分析可知，化合物A 为，E为；
(2)
A．由E的结构简式可知E能发生还原反应，不能发生消去反应，A错误；
B．F中有酚羟基，E中没有酚羟基，可通过三氯化铁溶液鉴别，B正确；
C．化合物C中与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，至少有7个，C正确；
D．H的分子式为C19H20O2NP，D错误；
故选BC。
(3)
由分析可知D为，C到D的化学方程式为：
(4)
E为，制备F的过程中，可能成环的位置为苯环上含羰基侧链的四个邻位，反应位置如图所标数字1，，X与F互为同分异构体，故X的可能结构为：
或；
(5)
由分析可知D为，不饱和度为11。2个苯环的不饱和度为8，同分异构体还有1个含氧六元环，一个环的不饱和度为1，故其同分异构体还有两个饱和度，分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，应为两个双键，不含-O-O-键，其结构简式可能为：，，；
(6)
以为原料，对比产物结构，原料可先转化为，参照题中所给已知信息，转化为，再加成即可得到产物，故合成路线为：。