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2023届高考化学二轮复习有机推断题复习作业含答案
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这是一份2023届高考化学二轮复习有机推断题复习作业含答案，共49页。
有机推断题
1．（2021·四川遂宁·一模）已知二氯烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：
目标物(T.M.)
(1)A的结构简式为___________；按照系统命名，C的名称为___________。
(2)反应③的化学方程式为___________，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有___________(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有___________。
(4)由上述反应⑥预测：中的较稳定是___________(选填“苯环上氯”或“甲基上氯”)。
(5)写出的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构简式___________。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备(树脂)的合成线路(无机试剂任选)。___________
2．（2021·四川成都·一模）有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：
已知：①RCNR—COOH
②RX++HX
(1)B的化学名称______；A→B的原子利用率为______；M中含氧官能团的名称为______。
(2)D的结构简式为______。
(3)F→M的化学反应方程式为______。
(4)的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有______种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式______。(写出一种即可)
(5)参照上述合成路线，设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)______。
3．（2022·天津滨海新·模拟预测）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：
完成下列填空：
(1)A中的官能团有羰基、___；E→F的反应类型是___。
(2)制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，则X的结构简式是___。
(3)C的一氯代物有___种，写出B→C第一步反应的化学方程式__。
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___。
(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。
(6)照题(2)和A→F的流程所给信息，将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体，请将下列合成路线补充完整___。
4．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A最多14个原子共平面
B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．化合物H的分子式为C15H20O4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
5．（2022·全国·模拟预测）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，E的结构简式为___________。
(2)F的化学名称为___________。
(3)的反应类型为___________。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成 ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
(6)尼龙的化学方程式为___________。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线：___________。
6．（2022·湖北·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)①的反应类型为___________。
(2)有机物D中含氧官能团的名称是___________。
(3)反应④所需的试剂是___________和___________。
(4)反应⑤的化学反应方程式为___________(反应物用结构简式表示)。
(5)满足下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出满足条件其中任一种的结构简式：___________。
①苯环上含有三个不同取代基；②含酯基且能发生银镜反应；③含氨基但与苯环不直接相连。
(6)设计由对甲基苯甲醇的合成路线(无机试剂任选)_________________
7．（2022·北京·模拟预测）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
i.R-Cl RMgCl
ii.R3COOR4 + R5COOR6R3COOR6+ R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)E的结构简式___________。试剂a为___________。
(4)G的结构简式___________。
(5)J→K的化学方程式是___________。
(6)M→L的化学方程式是___________。
(7)已知： G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。
8．（2022·湖北·模拟预测）乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性抗肿瘤作用，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物F中含氧官能团的名称为_______。
(2)化合物C的结构简式为_______。
(3)化合物E与足量乙酸酐[]反应，除F外另一产物的物质的量为_______。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢，其峰面积比为。
(5)请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
9．（2021·全国·模拟预测）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物I反应生成化合物II，与化合物III反应生成化合物IV，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物I的分子式为___________，1 mol该物质完全燃烧需消耗___________mol O2。
(2)由制备I的化学方程式为___________(注明反应条件)，反应类型为___________。
(3)II与过量CH3CH2OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为___________。
(4)在一定条件下，化合物V也能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：___________。
(5)与CO2类似，CO也能发生类似①的反应被固定和利用。在一定条件下，CO被吸收(其它反应物略)生成多种分子式均为C9H8O的芳香族化合物，且都能发生银镜反应。该物质可能有___________种不同结构(不考虑空间异构)。写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的结构简式___________
(6)以化合物I为原料可以合成化合物Ⅲ，写出合成路径(其它无机物原料任选)___________
10．（2021·陕西省洛南中学一模）有机物G是一种医药中间体，可用来制备抗凝血药可以通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的化学方程式___________。
(2)的反应类型是___________。
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)写出F和过量溶液共热时反应的化学方程式：___________。
(5)下列关于G的说法不正确的是___________。
a.能与溴单质反应
b.能分别与金属钠和氢氧化钠溶液反应
c.最多能和氢气反应
d.分子式是
(6)E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共___________种。
①含苯环且能与氯化铁溶液显色，②苯环上有两个取代基，③含酯基。
(7)F分子中有___________种不同化学环境的氢原子。
11．（2022·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
12．（2021·全国·模拟预测）酯类物质Ⅰ是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(部分试剂和产物略去)
已知：
请回答下列问题：
(1)为芳香族化合物，其结构简式为______，中含有官能团的名称为______。
(2)、的反应类型分别为：______、______。用“*”标出中手性碳原子的位置______。
(3)的化学方程式为______。
(4)满足下列条件的的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①与碳酸氢钠溶液反应②含有苯环③含有2个甲基
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______。
13．（2021·广东惠州·一模）一种合成囧烷(E)的路线如下：
(1)A中官能团的名称是___________；C的分子式为___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为___________。
(4) E的一氯代物有___________ 种。
(5) F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。
①1个F分子比1个C分子少2个氢原子
②苯环上有3个取代基
③1mol F能与2molNaOH反应。
其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有___________种。写出其中一种物质的结构简式___________。
(6) 1，2-环己二醇( )是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线______。
14．（2021·浙江·模拟预测）纽甜(NTM)结构简式为：
它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：
已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成
②+NH2—→
③+
请回答：
(1)化合物的结构简式：C___，E___。
(2)F→G的化学方程式是___。
(3)下列说法正确的是___。
A．化合物A能发生银镜反应
B．纽甜的分子式是C20H28O5N2
C．H2NCH2COOH与CH3COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应
D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体
(4)写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式___。
①红外光谱显示分子中含有—NO2
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
(5)利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)。
15．（2021·山东·模拟预测）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
参考答案：
1．(1) CH3CH=CH2 1,2,3—三氯丙烷
(2) CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O ⑤
(3)氢氧化钠溶液
(4)苯环上氯
(5)C(CI)3CH2CH3或者CH2ClC(Cl)2CH3
(6)CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2OHCH2=CHCHO
【解析】
由C的结构简式可知A为链状结构，根据A的分子式可知A为丙烯，其结构简式为：CH3CH=CH2；根据C的结构简式可知，C的名称为1,2,3—三氯丙烷，物质E应该是D和氯气加成后生成的卤代烃，其官能团为氯原子，以此解题。
(1)
由C的结构简式可知A为链状结构，根据A的分子式可知A为丙烯，其结构简式为：CH3CH=CH2；根据C的结构简式可知，C的名称为1,2,3—三氯丙烷；
(2)
根据C生成D的条件可知，该反应为卤代烃的消去反应，其方程式为：CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O；该反应属于消去反应，从反应路线可以知道反应⑤也是消去反应；
(3)
物质E应该是D和氯气加成后生成的卤代烃，其官能团为氯原子，检验其中氯原子可以用卤代烃水解的性质，需要的试剂为：氢氧化钠溶液；
(4)
由反应⑥可知甲基上的氯原子参加反应较活泼，故中的较稳定是苯环上的氯；
(5)
的同分异构体的书写应在—Cl的移动上有序进行，将③号C原子上的—Cl移动到②号C原子上得到一种同分异构体CH2ClC(Cl)2CH3，将②、③号碳原子上的—Cl移到①号C原子上得到一种同分异构体C(Cl)3CH2CH3，将②号C原子上的—Cl移到①号或③号C原子上得一种同分异构体CH2ClCH2CHCl2，将①号C原子上的—Cl移到③号碳原子上得到一种同分异构体CH3CHClCHCl2，在这些同分异构体中核磁共振氢谱有两种峰的结构简式为：C(Cl)3CH2CH3或者CH2ClC(Cl)2CH3；
(6)
由可知是丙烯醛和对甲基苯酚缩聚的产物，根据所给反应物需要由丙烯制备出丙烯醛即可，具体合成路线如下CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2OHCH2=CHCHO。
2．(1) 环氧乙烷 100% 酯基
(2)
(3)+C2H5OH+H2O
(4) 5 或
(5)
【解析】
由题干合成流程图可知，由C和E的结构简式结合D的分子式、C到D、D到E的转化条件可推知，E的结构简式为：，由E和M的结构简式结合E到F、F到M的转化条件可推知，F的结构简式为：，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知，可由和CH3NH2转化而来，由C到D的转化信息可知，可由和SOCl2转化而来，由B到C的转化信息可知，可由和CH3CH2NH2转化而来，据此分析解题。
(1)
由题干流程图可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为环氧乙烷，A→B的反应方程式为：2CH2=CH2+O22，则其原子利用率为100%，由M的结构简式可知M中含氧官能团的名称为：酯基，故答案为：环氧乙烷；100%；酯基；
(2)
由分析可知，D的结构简式为：，故答案为：；
(3)
由分析可知，F的结构简式为：，则F→M的化学反应方程式为：+C2H5OH+H2O，故答案为：+C2H5OH+H2O；
(4)
的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构，若只含一个取代基有：-C≡C-NH2，-NH-C≡C-H两种，若有两个取代基即-C≡CH、-NH2则有邻、间、对三种，故共有5种，其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为：或，故答案为：5；或；
(5)
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知，可由和CH3NH2转化而来，由C到D的转化信息可知，可由和SOCl2转化而来，由B到C的转化信息可知，可由和CH3CH2NH2转化而来，故确定合成路线如下：
，故答案为：。
3．(1) 酯基 还原反应
(2)CH3CH2OH
(3) 4 +NaOH+CH3CH2OH
(4)取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
(5)
(6)
【解析】
根据题干合成流程图可知，由C、D的结构简式推知C到D转化过程中C7H6O的结构简式为：,(6)由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，即可确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中A的结构简式为：，则其中含有的官能团有羰基、酯基，E→F即，有机化学中将加氢失氧的化学反应为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：酯基；还原反应；
(2)
由题干流程图中A的结构简式为：，制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，根据质量守恒可知，X的结构简式是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
(3)
由流程图可知，C的结构简式为：，根据等效氢原理可知，C的一氯代物有4种，如图所示：，由流程图可知，B→C分两步进行：+NaOH+CH3CH2OH，+CO2，故第一步反应的化学方程式为：+NaOH+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH+CH3CH2OH；
(4)
比较C、D的结构简式可知，在C→D的反应中，检验是否有D生成，可检测D中的碳碳双键，故该方法是取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D，故答案为：取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D；
(5)
已知B的分子式为：C10H16O3，故B满足以下条件的同分异构体G：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应，则G的结构简式：，故答案为：；
(6)
由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
4．(1) Cl2、光照 酯基
(2)A
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH
【解析】
由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
(1)
由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
(2)
A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
(3)
由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
(4)
乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
(5)
由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
5．(1) 碳碳双键 CH2=CH-CH=CH2
(2)1，4-二氯-2-丁烯
(3)消去反应
(4) 四 七
(5)AC
(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
(7)H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH
【解析】
根据化学C2H4的不饱和度为1，A为H2C=CH2，B为C2H4O，不饱和度为，根据提示①B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气，以此来解析；
(1)
根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
(2)
根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
(3)
根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
(4)
可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
(5)
A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A错误；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C错误；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故选AC；
(6)
根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
(7)
利用逆推法，1，6-已二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-已二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH；
6．(1)氧化反应
(2)羧基
(3) 浓
(4)
(5) 10 或等
(6)
【解析】
(1)
根据框图可知：反应①是苯环上甲基被氧化成醛基的反应，故答案：氧化反应。
(2)
根据D的结构简式可知：有机物D中含氧官能团是羧基，故答案：羧基。
(3)
根据F的结构简式逆推可知E的结构简式为：，根据框图可知反应④是生成的反应，即羧基和甲醇发生了酯化反应，所以所需的试剂是和浓，故答案：；浓。
(4)
根据F的结构简式逆推可知E的结构简式为：，根据框图可知反应⑤的化学反应方程式为，故答案：。
(5)
据框图可知D的结构简式为：，满足①苯环上含有三个不同取代基；③含氨基但与苯环不直接相连，说明只能与甲基形成取代基，②含酯基且能发生银镜反应说明是甲酸某酯；所以符合该条件D的同分异构体可以是等，苯环上有三个不同取代基的同分异构体数目为10。故答案：10；或等。
(6)
由对甲基苯甲醇通过氧化可以形成对甲基苯甲醛，再结合框图B到C的反应，可生成有机物，在酸性条件下，可得到有机物，再和对甲基苯甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，生成。所以该合成路线为，故答案：。
7．(1)羟基
(2)取代反应
(3) 甲醇
(4)
(5)
(6)
(7)乙酸甲酯
【解析】
已知A为芳香族化合物，根据其分子式可知A为苯酚，其结构简式为；在催化剂作用下，苯酚与氢气加成生成环己醇，结构简式为；B到C为取代反应，生成1-氯环己烷，结构简式为；根据已知条件信息，D的结构简式为；由G和L在醇钠条件下反应生成奥昔布宁可知，G和L均为酯，又G为D和F反应而得，且D不是酸也不是醇，所以F为酯，即根据奥昔布宁的结构简式可知，E中含有官能团羧基和羰基，其结构简式为，由G的分子式可知，试剂a中含有一个碳原子，即为甲醇；则E到F为酯化反应，F的结构简式为；根据已知可知，G的结构简式为；化合物J与试剂b反应生成K，由其条件可知该反应为酯化反应，根据K和J的分子式可得试剂b为乙酸，J为丙炔醇，其结构简式为，则K的结构简式为；化合物K与甲醛反应生成M，为加成反应，其结构简式为；在催化剂条件下与二乙胺反应生成L，则L的结构简式为。
(1)
(1)A为苯酚，其中含氧官能团为羟基，故填羟基；
(2)
(2)B到C为在浓盐酸作用下环己醇被取代生成1-氯环己烷的反应，为取代反应，故填取代反应；
(3)
(3) 由G和L在醇钠条件下反应生成奥昔布宁可知，G和L均为酯，又G为D和F反应而得，且D不是酸也不是醇，所以F为酯，即根据奥昔布宁的结构简式可知，E中含有官能团羧基和羰基，其结构简式为，由G的分子式可知，试剂a中含有一个碳原子，即为甲醇。故填、甲醇；
(4)
(4)G的结构简式为，故填；
(5)
(5)J到K为酯化反应，其反应方程式为，故填；
(6)
(6)M到L为取代反应，其反生反应的化学方程式为，故填；
(7)
(7)G和L反应的化学方程式为++，其中生成物乙酸甲酯沸点较低，在低温蒸出有利于产物的生成，故填乙酸甲酯；
8．(1)酯基
(2)
(3)2mol
(4)或
(5)
【解析】
有机合成判断中常用对比的方法，对比结构简式，找出断键和形成键的部位，推断出反应类型，据此分析解答；
(1)
根据F的结构简式，F中含氧官能团是酯基；故答案为酯基；
(2)
根据题中所给信息，以及D的结构简式，B生成C应是醇羟基催化氧化，将醇羟基氧化成醛基，即C的结构简式为；故答案为；
(3)
对比E和F的结构简式，E生成F发生取代反应，其反应方程式为+2(CH3CO)2O＋2CH3COOH，1molE与足量乙酸酐反应，产生乙酸的物质的量为2mol；故答案为2mol；
(4)
能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，有4种不同化学环境的氢，说明是对称结构，峰面积为6∶2∶1∶1，所写结构中含有2个甲基，符合条件的结构简式为、；故答案为、；
(5)
根据题中所给原料以及生成E的路线，甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应，生成，然后在乙醚作用下与Mg反应生成，与乙醛发生加成反应，得到，与水反应生成，再发生催化氧化得到产物，路线为；答案为。
9．(1) C8H8 10
(2) +NaOH+NaBr+H2O 消去反应
(3)
(4)或
(5) 2
(6)
【解析】
【详解】
(1)由有机物Ⅰ的结构简式可以写出其分子式为：C8H8，根据烃CxHy耗氧量为x+，则1mol该有机物完全燃烧耗氧量为10mol；
(2)卤代烃能通过消去反应，消去小分子溴化氢制备I，方程式为：；
(3)1molⅡ中含有2mol羧基，与2molC2H5OH在酸催化下发生酯化反应，得到对应的酯；
(4)化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，即原理是：O=C=O中的一个碳氧键断开，有机物断开碳氧键加成，有两种加成方式，故答案为：或；
(5)的分子式为C8H6，比C9H8O少一个CH2O，并且均能发生银镜反应，故生成的化合物中有醛基和双键，结构简式分别为：，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的结构简式为；
(6)中有一个醚键，可以由的羟基发生取代制得；而可由中的碳碳双键与溴加成后，再在氢氧化钠水溶液中水解制备，故合成路线为：。
10．(1)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)取代反应
(3)+CH3OH+H2O
(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)c
(6)8
(7)6(提示：8种同分异构体分别是：、、、、、、、)
【解析】
A银氨溶液反应有银镜生成，A结构中存在醛基，由流程图，A的氧化产物是乙酸，A为CH3CHO。由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F。F与过量NaOH发生酯的水解反应，产物结构中有两处羧基，一处酚羟基，所以1molF消耗3molNaOH。
(1)
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A是乙醛，发生银镜反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
(2)
B→C是羧基中的羟基被氯原子代替，其反应类型是取代反应；
(3)
D→E是羧基与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为
+CH3OH+H2O；
(4)
F中含有2个酯基，且水解后又产生1个酚羟基，则F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；
(5)
a.G分子中含有碳碳双键，能与溴单质反应，a正确；
b.含有羟基，能与金属钠反应，b正确；
c.苯环和碳碳双键均与氢气加成，则1molG最多能和4mol氢气反应，c错误；
d.分子式是C9H6O3，d正确；
答案选c。
(6)
①含苯环且能与氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；
②苯环上有两个取代基；
③含酯基，则酯基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3，位置均有邻间对三种，共计9种，则E的同分异构体还有8种；
(7)
根据F的结构简式可知分子中有6种不同化学环境的氢原子。
11．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【解析】
根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
(1)
根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
(2)
根据分析可知A的名称为乙酸；
(3)
根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
(4)
D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
(5)
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
(6)
由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
(7)
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
12． 碳碳双键、醛基 加成反应 取代反应(或水解反应) 6 n++nH2O
【解析】
A与乙醛发生已知信息的反应生成B，根据B的分子式可知A为，B的结构式为：，C为，C与新制氢氧化铜悬浊液反应醛基被氧化为羧基，D为：，H为聚乙烯醇，则G为聚氯乙烯，F为氯乙烯，E为乙炔，据此分析解题。
【详解】
(1)据分析可知为芳香族化合物，其结构简式为，C的结构简式为：，中含有官能团的名称为碳碳双键、醛基。
(2)乙炔的加成、为卤代烃的水解，反应类型分别为：加成、取代(水解)。B的结构简式为：，中手性碳原子的位置：。
(3)的化学方程式为n++nH2O。
(4) ①与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，②含有苯环，③含有2个甲基的同分异构体为：、、、、、，共六种。
(5)以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线：。
13． 羟基，碳碳双键 C8H12O2 氧化反应 +2CH3COOH+2H2O 6 2 或
【解析】
在光照条件下发生加成反应生成，在Cr2O3和吡啶的作用下发生氧化反应生成，和OHC-CHO在碱性条件下加热生成，和在碱性条件下加热生成。
【详解】
(1)由A的结构简式可知，其官能团为羟基，碳碳双键；由C的结构简式可知，C的分子式为C8H12O2；
(2)在Cr2O3和吡啶的作用下发生氧化反应生成，故反应类型为氧化反应；
(3)一定条件下，B与足量乙酸发生酯化反应生成，化学方程式为+2CH3COOH+2H2O；
(4)中含有6种不同环境的H原子()，其一氯代物有6种；
(5)C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，不饱和度==4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1mol F能与2mol NaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或，共2种；
(6)以和为主要原料合成1，2-环己二醇( )，根据题干流程图C→D的提示，可以首先由合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可；其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到；将转化为只需要与氢气加成得到，因此合成路线为。
14． +H2OCH3COOH+ ACD 、、、
【解析】
发生碱性水解得到A，富马酸与氨气发生加成反应得到天冬氨酸，A与天冬氨酸发生已知②中的反应得到B，B与氢气加成得到C，甘氨酸与乙酰氯发生取代反应得到，与苯甲醛发生已知③反应得到D，D发生消去反应得到E，E与氢气发生加成反应得到F，F酸性条件下发生水解反应得到G，G与乙醇发生酯化反应得到H，H与C发生取代反应生成NTM，据此分析解答。
【详解】
(1)由以上分析可知C为，E为，故答案为：；；
(2) F→G发生的是酰胺键的水解反应，反应方程式为：+H2OCH3COOH+，故答案为：+H2OCH3COOH+；
(3) A.化合物A为，含有醛基能发生银镜反应，故A正确；
B.由纽甜的结构简式可知其分子式是C20H30O5N2，故B错误；
C.H2NCH2COOH中的氨基能与醛基发生已知②中反应，先与CH3COCl反应将氨基转化成酰胺键可以保护氨基不与苯甲醛反应，故C正确；
D.C和H发生的反应为羧基和氨基的取代反应，C中有两个不对称羧基均可发生反应，因此除了生成产物NTM外，还会得到其同分异构体，故D正确；
故答案为：ACD；
(4) G的同分异构体①红外光谱显示分子中含有—NO2，除硝基外还有三个碳原子连在苯环上；
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可能是正丙基或异丙基；
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明苯环所连的碳原子上有H；
若为正丙基则符合的结构有：、、；若为异丙基符合的结构有：；
故答案为：、、、；
(5) 可由与氢气发生加成反应得到，可由与氨气发生已知②中反应得到，可由经过催化氧化反应生成，可由与水发生加成反应得到，故答案为：；
15． 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3
【解析】
由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【详解】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
有机推断题
1．（2021·四川遂宁·一模）已知二氯烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：
目标物(T.M.)
(1)A的结构简式为___________；按照系统命名，C的名称为___________。
(2)反应③的化学方程式为___________，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有___________(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有___________。
(4)由上述反应⑥预测：中的较稳定是___________(选填“苯环上氯”或“甲基上氯”)。
(5)写出的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构简式___________。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备(树脂)的合成线路(无机试剂任选)。___________
2．（2021·四川成都·一模）有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：
已知：①RCNR—COOH
②RX++HX
(1)B的化学名称______；A→B的原子利用率为______；M中含氧官能团的名称为______。
(2)D的结构简式为______。
(3)F→M的化学反应方程式为______。
(4)的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有______种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式______。(写出一种即可)
(5)参照上述合成路线，设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)______。
3．（2022·天津滨海新·模拟预测）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：
完成下列填空：
(1)A中的官能团有羰基、___；E→F的反应类型是___。
(2)制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，则X的结构简式是___。
(3)C的一氯代物有___种，写出B→C第一步反应的化学方程式__。
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___。
(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。
(6)照题(2)和A→F的流程所给信息，将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体，请将下列合成路线补充完整___。
4．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A最多14个原子共平面
B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．化合物H的分子式为C15H20O4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
5．（2022·全国·模拟预测）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，E的结构简式为___________。
(2)F的化学名称为___________。
(3)的反应类型为___________。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成 ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
(6)尼龙的化学方程式为___________。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线：___________。
6．（2022·湖北·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)①的反应类型为___________。
(2)有机物D中含氧官能团的名称是___________。
(3)反应④所需的试剂是___________和___________。
(4)反应⑤的化学反应方程式为___________(反应物用结构简式表示)。
(5)满足下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出满足条件其中任一种的结构简式：___________。
①苯环上含有三个不同取代基；②含酯基且能发生银镜反应；③含氨基但与苯环不直接相连。
(6)设计由对甲基苯甲醇的合成路线(无机试剂任选)_________________
7．（2022·北京·模拟预测）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
i.R-Cl RMgCl
ii.R3COOR4 + R5COOR6R3COOR6+ R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)E的结构简式___________。试剂a为___________。
(4)G的结构简式___________。
(5)J→K的化学方程式是___________。
(6)M→L的化学方程式是___________。
(7)已知： G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。
8．（2022·湖北·模拟预测）乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性抗肿瘤作用，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物F中含氧官能团的名称为_______。
(2)化合物C的结构简式为_______。
(3)化合物E与足量乙酸酐[]反应，除F外另一产物的物质的量为_______。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢，其峰面积比为。
(5)请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
9．（2021·全国·模拟预测）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物I反应生成化合物II，与化合物III反应生成化合物IV，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物I的分子式为___________，1 mol该物质完全燃烧需消耗___________mol O2。
(2)由制备I的化学方程式为___________(注明反应条件)，反应类型为___________。
(3)II与过量CH3CH2OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为___________。
(4)在一定条件下，化合物V也能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：___________。
(5)与CO2类似，CO也能发生类似①的反应被固定和利用。在一定条件下，CO被吸收(其它反应物略)生成多种分子式均为C9H8O的芳香族化合物，且都能发生银镜反应。该物质可能有___________种不同结构(不考虑空间异构)。写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的结构简式___________
(6)以化合物I为原料可以合成化合物Ⅲ，写出合成路径(其它无机物原料任选)___________
10．（2021·陕西省洛南中学一模）有机物G是一种医药中间体，可用来制备抗凝血药可以通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的化学方程式___________。
(2)的反应类型是___________。
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)写出F和过量溶液共热时反应的化学方程式：___________。
(5)下列关于G的说法不正确的是___________。
a.能与溴单质反应
b.能分别与金属钠和氢氧化钠溶液反应
c.最多能和氢气反应
d.分子式是
(6)E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共___________种。
①含苯环且能与氯化铁溶液显色，②苯环上有两个取代基，③含酯基。
(7)F分子中有___________种不同化学环境的氢原子。
11．（2022·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
12．（2021·全国·模拟预测）酯类物质Ⅰ是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(部分试剂和产物略去)
已知：
请回答下列问题：
(1)为芳香族化合物，其结构简式为______，中含有官能团的名称为______。
(2)、的反应类型分别为：______、______。用“*”标出中手性碳原子的位置______。
(3)的化学方程式为______。
(4)满足下列条件的的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①与碳酸氢钠溶液反应②含有苯环③含有2个甲基
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______。
13．（2021·广东惠州·一模）一种合成囧烷(E)的路线如下：
(1)A中官能团的名称是___________；C的分子式为___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为___________。
(4) E的一氯代物有___________ 种。
(5) F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。
①1个F分子比1个C分子少2个氢原子
②苯环上有3个取代基
③1mol F能与2molNaOH反应。
其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有___________种。写出其中一种物质的结构简式___________。
(6) 1，2-环己二醇( )是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线______。
14．（2021·浙江·模拟预测）纽甜(NTM)结构简式为：
它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：
已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成
②+NH2—→
③+
请回答：
(1)化合物的结构简式：C___，E___。
(2)F→G的化学方程式是___。
(3)下列说法正确的是___。
A．化合物A能发生银镜反应
B．纽甜的分子式是C20H28O5N2
C．H2NCH2COOH与CH3COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应
D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体
(4)写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式___。
①红外光谱显示分子中含有—NO2
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
(5)利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)。
15．（2021·山东·模拟预测）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
参考答案：
1．(1) CH3CH=CH2 1,2,3—三氯丙烷
(2) CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O ⑤
(3)氢氧化钠溶液
(4)苯环上氯
(5)C(CI)3CH2CH3或者CH2ClC(Cl)2CH3
(6)CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2OHCH2=CHCHO
【解析】
由C的结构简式可知A为链状结构，根据A的分子式可知A为丙烯，其结构简式为：CH3CH=CH2；根据C的结构简式可知，C的名称为1,2,3—三氯丙烷，物质E应该是D和氯气加成后生成的卤代烃，其官能团为氯原子，以此解题。
(1)
由C的结构简式可知A为链状结构，根据A的分子式可知A为丙烯，其结构简式为：CH3CH=CH2；根据C的结构简式可知，C的名称为1,2,3—三氯丙烷；
(2)
根据C生成D的条件可知，该反应为卤代烃的消去反应，其方程式为：CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O；该反应属于消去反应，从反应路线可以知道反应⑤也是消去反应；
(3)
物质E应该是D和氯气加成后生成的卤代烃，其官能团为氯原子，检验其中氯原子可以用卤代烃水解的性质，需要的试剂为：氢氧化钠溶液；
(4)
由反应⑥可知甲基上的氯原子参加反应较活泼，故中的较稳定是苯环上的氯；
(5)
的同分异构体的书写应在—Cl的移动上有序进行，将③号C原子上的—Cl移动到②号C原子上得到一种同分异构体CH2ClC(Cl)2CH3，将②、③号碳原子上的—Cl移到①号C原子上得到一种同分异构体C(Cl)3CH2CH3，将②号C原子上的—Cl移到①号或③号C原子上得一种同分异构体CH2ClCH2CHCl2，将①号C原子上的—Cl移到③号碳原子上得到一种同分异构体CH3CHClCHCl2，在这些同分异构体中核磁共振氢谱有两种峰的结构简式为：C(Cl)3CH2CH3或者CH2ClC(Cl)2CH3；
(6)
由可知是丙烯醛和对甲基苯酚缩聚的产物，根据所给反应物需要由丙烯制备出丙烯醛即可，具体合成路线如下CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2OHCH2=CHCHO。
2．(1) 环氧乙烷 100% 酯基
(2)
(3)+C2H5OH+H2O
(4) 5 或
(5)
【解析】
由题干合成流程图可知，由C和E的结构简式结合D的分子式、C到D、D到E的转化条件可推知，E的结构简式为：，由E和M的结构简式结合E到F、F到M的转化条件可推知，F的结构简式为：，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知，可由和CH3NH2转化而来，由C到D的转化信息可知，可由和SOCl2转化而来，由B到C的转化信息可知，可由和CH3CH2NH2转化而来，据此分析解题。
(1)
由题干流程图可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为环氧乙烷，A→B的反应方程式为：2CH2=CH2+O22，则其原子利用率为100%，由M的结构简式可知M中含氧官能团的名称为：酯基，故答案为：环氧乙烷；100%；酯基；
(2)
由分析可知，D的结构简式为：，故答案为：；
(3)
由分析可知，F的结构简式为：，则F→M的化学反应方程式为：+C2H5OH+H2O，故答案为：+C2H5OH+H2O；
(4)
的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构，若只含一个取代基有：-C≡C-NH2，-NH-C≡C-H两种，若有两个取代基即-C≡CH、-NH2则有邻、间、对三种，故共有5种，其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为：或，故答案为：5；或；
(5)
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知，可由和CH3NH2转化而来，由C到D的转化信息可知，可由和SOCl2转化而来，由B到C的转化信息可知，可由和CH3CH2NH2转化而来，故确定合成路线如下：
，故答案为：。
3．(1) 酯基 还原反应
(2)CH3CH2OH
(3) 4 +NaOH+CH3CH2OH
(4)取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
(5)
(6)
【解析】
根据题干合成流程图可知，由C、D的结构简式推知C到D转化过程中C7H6O的结构简式为：,(6)由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，即可确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中A的结构简式为：，则其中含有的官能团有羰基、酯基，E→F即，有机化学中将加氢失氧的化学反应为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：酯基；还原反应；
(2)
由题干流程图中A的结构简式为：，制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，根据质量守恒可知，X的结构简式是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
(3)
由流程图可知，C的结构简式为：，根据等效氢原理可知，C的一氯代物有4种，如图所示：，由流程图可知，B→C分两步进行：+NaOH+CH3CH2OH，+CO2，故第一步反应的化学方程式为：+NaOH+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH+CH3CH2OH；
(4)
比较C、D的结构简式可知，在C→D的反应中，检验是否有D生成，可检测D中的碳碳双键，故该方法是取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D，故答案为：取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D；
(5)
已知B的分子式为：C10H16O3，故B满足以下条件的同分异构体G：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应，则G的结构简式：，故答案为：；
(6)
由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
4．(1) Cl2、光照 酯基
(2)A
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH
【解析】
由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
(1)
由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
(2)
A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
(3)
由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
(4)
乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
(5)
由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
5．(1) 碳碳双键 CH2=CH-CH=CH2
(2)1，4-二氯-2-丁烯
(3)消去反应
(4) 四 七
(5)AC
(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
(7)H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH
【解析】
根据化学C2H4的不饱和度为1，A为H2C=CH2，B为C2H4O，不饱和度为，根据提示①B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气，以此来解析；
(1)
根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
(2)
根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
(3)
根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
(4)
可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
(5)
A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A错误；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C错误；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故选AC；
(6)
根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
(7)
利用逆推法，1，6-已二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-已二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH；
6．(1)氧化反应
(2)羧基
(3) 浓
(4)
(5) 10 或等
(6)
【解析】
(1)
根据框图可知：反应①是苯环上甲基被氧化成醛基的反应，故答案：氧化反应。
(2)
根据D的结构简式可知：有机物D中含氧官能团是羧基，故答案：羧基。
(3)
根据F的结构简式逆推可知E的结构简式为：，根据框图可知反应④是生成的反应，即羧基和甲醇发生了酯化反应，所以所需的试剂是和浓，故答案：；浓。
(4)
根据F的结构简式逆推可知E的结构简式为：，根据框图可知反应⑤的化学反应方程式为，故答案：。
(5)
据框图可知D的结构简式为：，满足①苯环上含有三个不同取代基；③含氨基但与苯环不直接相连，说明只能与甲基形成取代基，②含酯基且能发生银镜反应说明是甲酸某酯；所以符合该条件D的同分异构体可以是等，苯环上有三个不同取代基的同分异构体数目为10。故答案：10；或等。
(6)
由对甲基苯甲醇通过氧化可以形成对甲基苯甲醛，再结合框图B到C的反应，可生成有机物，在酸性条件下，可得到有机物，再和对甲基苯甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，生成。所以该合成路线为，故答案：。
7．(1)羟基
(2)取代反应
(3) 甲醇
(4)
(5)
(6)
(7)乙酸甲酯
【解析】
已知A为芳香族化合物，根据其分子式可知A为苯酚，其结构简式为；在催化剂作用下，苯酚与氢气加成生成环己醇，结构简式为；B到C为取代反应，生成1-氯环己烷，结构简式为；根据已知条件信息，D的结构简式为；由G和L在醇钠条件下反应生成奥昔布宁可知，G和L均为酯，又G为D和F反应而得，且D不是酸也不是醇，所以F为酯，即根据奥昔布宁的结构简式可知，E中含有官能团羧基和羰基，其结构简式为，由G的分子式可知，试剂a中含有一个碳原子，即为甲醇；则E到F为酯化反应，F的结构简式为；根据已知可知，G的结构简式为；化合物J与试剂b反应生成K，由其条件可知该反应为酯化反应，根据K和J的分子式可得试剂b为乙酸，J为丙炔醇，其结构简式为，则K的结构简式为；化合物K与甲醛反应生成M，为加成反应，其结构简式为；在催化剂条件下与二乙胺反应生成L，则L的结构简式为。
(1)
(1)A为苯酚，其中含氧官能团为羟基，故填羟基；
(2)
(2)B到C为在浓盐酸作用下环己醇被取代生成1-氯环己烷的反应，为取代反应，故填取代反应；
(3)
(3) 由G和L在醇钠条件下反应生成奥昔布宁可知，G和L均为酯，又G为D和F反应而得，且D不是酸也不是醇，所以F为酯，即根据奥昔布宁的结构简式可知，E中含有官能团羧基和羰基，其结构简式为，由G的分子式可知，试剂a中含有一个碳原子，即为甲醇。故填、甲醇；
(4)
(4)G的结构简式为，故填；
(5)
(5)J到K为酯化反应，其反应方程式为，故填；
(6)
(6)M到L为取代反应，其反生反应的化学方程式为，故填；
(7)
(7)G和L反应的化学方程式为++，其中生成物乙酸甲酯沸点较低，在低温蒸出有利于产物的生成，故填乙酸甲酯；
8．(1)酯基
(2)
(3)2mol
(4)或
(5)
【解析】
有机合成判断中常用对比的方法，对比结构简式，找出断键和形成键的部位，推断出反应类型，据此分析解答；
(1)
根据F的结构简式，F中含氧官能团是酯基；故答案为酯基；
(2)
根据题中所给信息，以及D的结构简式，B生成C应是醇羟基催化氧化，将醇羟基氧化成醛基，即C的结构简式为；故答案为；
(3)
对比E和F的结构简式，E生成F发生取代反应，其反应方程式为+2(CH3CO)2O＋2CH3COOH，1molE与足量乙酸酐反应，产生乙酸的物质的量为2mol；故答案为2mol；
(4)
能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，有4种不同化学环境的氢，说明是对称结构，峰面积为6∶2∶1∶1，所写结构中含有2个甲基，符合条件的结构简式为、；故答案为、；
(5)
根据题中所给原料以及生成E的路线，甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应，生成，然后在乙醚作用下与Mg反应生成，与乙醛发生加成反应，得到，与水反应生成，再发生催化氧化得到产物，路线为；答案为。
9．(1) C8H8 10
(2) +NaOH+NaBr+H2O 消去反应
(3)
(4)或
(5) 2
(6)
【解析】
【详解】
(1)由有机物Ⅰ的结构简式可以写出其分子式为：C8H8，根据烃CxHy耗氧量为x+，则1mol该有机物完全燃烧耗氧量为10mol；
(2)卤代烃能通过消去反应，消去小分子溴化氢制备I，方程式为：；
(3)1molⅡ中含有2mol羧基，与2molC2H5OH在酸催化下发生酯化反应，得到对应的酯；
(4)化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，即原理是：O=C=O中的一个碳氧键断开，有机物断开碳氧键加成，有两种加成方式，故答案为：或；
(5)的分子式为C8H6，比C9H8O少一个CH2O，并且均能发生银镜反应，故生成的化合物中有醛基和双键，结构简式分别为：，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的结构简式为；
(6)中有一个醚键，可以由的羟基发生取代制得；而可由中的碳碳双键与溴加成后，再在氢氧化钠水溶液中水解制备，故合成路线为：。
10．(1)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)取代反应
(3)+CH3OH+H2O
(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)c
(6)8
(7)6(提示：8种同分异构体分别是：、、、、、、、)
【解析】
A银氨溶液反应有银镜生成，A结构中存在醛基，由流程图，A的氧化产物是乙酸，A为CH3CHO。由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F。F与过量NaOH发生酯的水解反应，产物结构中有两处羧基，一处酚羟基，所以1molF消耗3molNaOH。
(1)
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A是乙醛，发生银镜反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
(2)
B→C是羧基中的羟基被氯原子代替，其反应类型是取代反应；
(3)
D→E是羧基与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为
+CH3OH+H2O；
(4)
F中含有2个酯基，且水解后又产生1个酚羟基，则F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；
(5)
a.G分子中含有碳碳双键，能与溴单质反应，a正确；
b.含有羟基，能与金属钠反应，b正确；
c.苯环和碳碳双键均与氢气加成，则1molG最多能和4mol氢气反应，c错误；
d.分子式是C9H6O3，d正确；
答案选c。
(6)
①含苯环且能与氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；
②苯环上有两个取代基；
③含酯基，则酯基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3，位置均有邻间对三种，共计9种，则E的同分异构体还有8种；
(7)
根据F的结构简式可知分子中有6种不同化学环境的氢原子。
11．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【解析】
根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
(1)
根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
(2)
根据分析可知A的名称为乙酸；
(3)
根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
(4)
D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
(5)
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
(6)
由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
(7)
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
12． 碳碳双键、醛基 加成反应 取代反应(或水解反应) 6 n++nH2O
【解析】
A与乙醛发生已知信息的反应生成B，根据B的分子式可知A为，B的结构式为：，C为，C与新制氢氧化铜悬浊液反应醛基被氧化为羧基，D为：，H为聚乙烯醇，则G为聚氯乙烯，F为氯乙烯，E为乙炔，据此分析解题。
【详解】
(1)据分析可知为芳香族化合物，其结构简式为，C的结构简式为：，中含有官能团的名称为碳碳双键、醛基。
(2)乙炔的加成、为卤代烃的水解，反应类型分别为：加成、取代(水解)。B的结构简式为：，中手性碳原子的位置：。
(3)的化学方程式为n++nH2O。
(4) ①与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，②含有苯环，③含有2个甲基的同分异构体为：、、、、、，共六种。
(5)以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线：。
13． 羟基，碳碳双键 C8H12O2 氧化反应 +2CH3COOH+2H2O 6 2 或
【解析】
在光照条件下发生加成反应生成，在Cr2O3和吡啶的作用下发生氧化反应生成，和OHC-CHO在碱性条件下加热生成，和在碱性条件下加热生成。
【详解】
(1)由A的结构简式可知，其官能团为羟基，碳碳双键；由C的结构简式可知，C的分子式为C8H12O2；
(2)在Cr2O3和吡啶的作用下发生氧化反应生成，故反应类型为氧化反应；
(3)一定条件下，B与足量乙酸发生酯化反应生成，化学方程式为+2CH3COOH+2H2O；
(4)中含有6种不同环境的H原子()，其一氯代物有6种；
(5)C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，不饱和度==4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1mol F能与2mol NaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或，共2种；
(6)以和为主要原料合成1，2-环己二醇( )，根据题干流程图C→D的提示，可以首先由合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可；其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到；将转化为只需要与氢气加成得到，因此合成路线为。
14． +H2OCH3COOH+ ACD 、、、
【解析】
发生碱性水解得到A，富马酸与氨气发生加成反应得到天冬氨酸，A与天冬氨酸发生已知②中的反应得到B，B与氢气加成得到C，甘氨酸与乙酰氯发生取代反应得到，与苯甲醛发生已知③反应得到D，D发生消去反应得到E，E与氢气发生加成反应得到F，F酸性条件下发生水解反应得到G，G与乙醇发生酯化反应得到H，H与C发生取代反应生成NTM，据此分析解答。
【详解】
(1)由以上分析可知C为，E为，故答案为：；；
(2) F→G发生的是酰胺键的水解反应，反应方程式为：+H2OCH3COOH+，故答案为：+H2OCH3COOH+；
(3) A.化合物A为，含有醛基能发生银镜反应，故A正确；
B.由纽甜的结构简式可知其分子式是C20H30O5N2，故B错误；
C.H2NCH2COOH中的氨基能与醛基发生已知②中反应，先与CH3COCl反应将氨基转化成酰胺键可以保护氨基不与苯甲醛反应，故C正确；
D.C和H发生的反应为羧基和氨基的取代反应，C中有两个不对称羧基均可发生反应，因此除了生成产物NTM外，还会得到其同分异构体，故D正确；
故答案为：ACD；
(4) G的同分异构体①红外光谱显示分子中含有—NO2，除硝基外还有三个碳原子连在苯环上；
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可能是正丙基或异丙基；
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明苯环所连的碳原子上有H；
若为正丙基则符合的结构有：、、；若为异丙基符合的结构有：；
故答案为：、、、；
(5) 可由与氢气发生加成反应得到，可由与氨气发生已知②中反应得到，可由经过催化氧化反应生成，可由与水发生加成反应得到，故答案为：；
15． 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3
【解析】
由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【详解】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
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