苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物导学案及答案

基础课时16　酯　油脂

知识点一　酯

1．概念及结构

酸()与醇(R′—OH)发生酯化反应生成的一类有机物，结构简式为，官能团为。

2．物理性质(碳原子数较少的酯)

3．化学性质

以乙酸乙酯为例写出相应的化学方程式。

(1)酸性水解：

CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH。

(2)碱性水解：

CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH

　判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)所有的酯都有芳香气味。  (×)

(2)乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解产物相同。 (×)

(3)酯的官能团为“”，结构中也含有“”，因此也属于酯。               (×)

(4)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O。 (√)

(5)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解。 (√)

　一般的食品和饮料超过保鲜期就会变质，而对于用粮食酿造的酒而言“酒是陈的香”，这是为什么？

提示：在用粮食酿酒的过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成了醋酸、乳酸等物质，这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质，时间越长，这种作用越充分。因此，由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存，会随着放置时间的延长而变得更醇香。

知识点二　油脂

1．组成与结构

(1)组成：油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即高级脂肪酸(RCOOH)和甘油发生酯化反应的产物。

(2)结构

2．分类

3．物理性质

油脂难溶于水，密度比水小。

4．化学性质

(1)水解反应

如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化学方程式分别为

油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。

(2)碳碳双键性质

植物油分子中存在碳碳双键()，可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能与H2发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。

5．用途

油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。

　判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)油脂属于酯类，难溶于水。  (√)

(2)油脂的水解反应叫作皂化反应。  (×)

(3)油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐与甘油。 (√)

(4)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。 (×)

(5)天然油脂都是混合物，无固定的熔沸点。 (√)

　如何洗涤盛过植物油的试管？

提示：先用热的NaOH溶液洗涤，再用水洗。

1．按表中实验操作完成实验。

(1)观察实验现象，填写下表：

(2)写出上述实验中反应的化学方程式：

(1)提示：

(2)提示：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；

CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。

2．写出在酸性条件下水解的化学方程式，指出酯发生水解反应时断键的位置。

提示：＋H2OCH3COOH＋CH3CHOH，酯发生水解反应时断键位置是。

3．写出在碱性条件下水解的化学方程式。

提示：＋NaOHCH3COONa＋CH3CHOH。

4．阿司匹林的结构简式如下：

①②③④⑤⑥分别标出了其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？

提示：②⑥。该有机物中能与氢氧化钠反应的结构是羧基和酯基的结构。羧酸与碱的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解的断键位置是②。

1．酯类水解反应的实质

发生酯化反应时形成的键，就是水解反应断开的键。即断裂中的“”键，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇。

2．酯化反应与酯的水解反应的比较

1．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种物质，其结构简式分别为________________________。写出该有机物在碱性条件下(NaOH溶液)发生水解的化学方程式：________________________________。

[解析]　酯水解时中“C—O”键断裂，故该酯在酸性条件下水解生成3种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH。

[答案]　3　CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH

＋2NaOHCH3CH2COONa＋CH3COONa＋HOCH2—CH2OH

2．有机物是一种酯。

(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。

(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是

______________________________________________________________。

[解析]　酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：

这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。

[答案]　(1)3　5

油脂是人类的主要食物之一，是人体中重要的能源物质，被称为人体的备用油箱。

[问题1]　酯在水解反应中哪些化学键会断裂？

提示：水解反应中，断裂的键是中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键”。

[问题2]　乙酸和甘油经酯化反应生成酯的结构为，该物质属于油脂吗？为什么？

提示：不属于油脂；原因是乙酸不属于高级脂肪酸。

[问题3]　如何判断油脂发生皂化反应时，油脂已完全反应？

提示：振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液中液体不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。

1．油脂的结构及注意问题

(1)油脂的结构可表示为。油脂结构式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。

(2)油脂是混合物，没有固定的熔、沸点。

(3)从物质类别来看，油脂是一类特殊的酯，分子中含有官能团 (酯基)，其可发生水解反应(取代反应)。

(4)油脂的相对分子质量虽然较大，但仍是小分子化合物。

2．油脂和矿物油的比较

3．下列有关油脂的叙述中错误的是(　　)

A．植物油不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油

C．油脂可以在碱性条件下水解

D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂

A　[植物油中含有不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，C项正确；植物油中含不饱和键能与Br2发生加成反应，D项正确。]

4．某油脂在常温下是液态，其中一种成分的结构简式为。

(1)该油脂能否使溴水褪色？________(填“能”或“不能”)。

(2)该油脂在NaOH溶液中水解产物有________种，其结构简式分别为

_______________________________________________________________

______________________________________________________________。

[解析]　由油脂的结构可知，形成该油脂的高级脂肪酸中有油酸(C17H33COOH)，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色。该油脂在NaOH溶液中发生水解反应生成C17H35COONa、C17H33COONa、共3种产物。

[答案]　(1)能　(2)3

C17H35COONa、C17H33COONa、

酯与油脂的区别

(1)酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。

(2)“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。

1．下列性质属于一般酯的共性的是(　　)

A．具有香味　　　　 B．易溶于水

C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大

C　[酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有芳香气味。]

2．下列物质中不属于油脂的是(　　)

A．花生油 B．润滑油

C．棉籽油 D．牛油

B　[油脂是高级脂肪酸甘油酯，动、植物油都属于油脂；润滑油是从石油中分离出来的一种矿物油，属于烃类的混合物。]

3．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)

A．油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯

B．油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂在不同条件下水解都能生成甘油

D．油脂都不能使溴水褪色

D　[油脂是高级脂肪酸甘油酯，A项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂属于酯类，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；液态油的分子中含有不饱和烃基，与溴加成而使溴水褪色，D项不正确。]

4．下列关于乙酸乙酯的叙述中正确的是(　　)

A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大

B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液

C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件

D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解

C　[乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，A错误；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度较小，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解程度较大，C正确，D错误。]

5．写出下列反应的化学方程式：

(1)硬脂酸是分子里含有18个碳原子的饱和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯为原料制取硬脂酸的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________。

(2)硬脂酸甘油酯皂化反应(与NaOH)的化学方程式为

________________________________________________________________

_______________________________________________________________。

[解析]　(1)硬脂酸为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解生成硬脂酸。(2)皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应。