高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物学案

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知识点一 乙醇的分子结构与物理性质
1．分子结构
2.物理性质
判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂，能溶解很多有机物和无机物。(√)
(2)乙醇可以看作乙烷分子中氢原子被氢氧根(OH－)取代后的产物，故乙醇水溶液应呈碱性。(×)
(3)乙醇的官能团为羟基，其电子式为。(×)
(4)为提高消毒效果，医疗上可选择体积分数为95%的乙醇溶液进行消毒。(×)
知识点二 乙醇的化学性质
1．与Na反应
化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．氧化反应
(1)燃烧
①化学方程式：CH3CH2OH＋3O2eq \(――→,\s\up10(点燃))2CO2＋3H2O。
②现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
(2)催化氧化
化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O。
银饰作为我国传统的一种首饰，一直以来都广受人们的喜爱。焊接银器、铜器时，表面会生成黑色的氧化膜。银匠说，可以先把铜、银放在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜、银会光亮如初。
这一过程中发生了哪些反应？铜、银在反应中起到了什么作用？
提示：2Cu＋O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq \(――→,\s\up10(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，铜或银作为催化剂。
知识点三 乙醛
1．乙醛的结构式为，结构简式为CH3CHO或。乙醛有较强的还原性。在适当条件下，乙醛可以进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH。
2．官能团
(1)定义：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
(2)实例
写出羟基和氢氧根离子的电子式。比较二者的异同。
提示：羟基：、—OH；氢氧根离子：、OH－。二者所含质子数相同。但电子数不同。一个—OH含有9个电子，而一个OH－含有10个电子。
1．乙醇与Na反应实验探究
根据上述装置图，回答下列问题：
(1)上述实验的现象
①钠开始沉于试管________部，最终慢慢消失，产生________气体；
②烧杯内壁有________产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水________。
(2)上述实验发生反应的化学方程式为_____________________
_____________________________________________________。
(3)乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度有什么差异？得出什么结论？
[答案] (1)①底 无色可燃性 ②水珠 ③不变浑浊 (2)2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)提示：乙醇与Na反应比水与Na反应平缓。乙醇分子中羟基上的氢原子的活泼性比水分子中的氢原子差。
2．乙醇的催化氧化实验探究
实验步骤：向一支试管中加入3～4 mL无水乙醇，将该取一根10～15 cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心闻试管中液体的气味(如图)。
实验现象：
(1)烧至红热的铜丝表面变________，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成________色；
(2)能闻到一股不同于乙醇的_________________________。
实验结论：
(3)铜在反应中起________的作用；
(4)乙醇被氧化成________；
(5)乙醇催化氧化的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________。
[答案] (1)黑 红 (2)强烈的刺激性气味 (3)催化剂 (4)乙醛 (5)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O
1．乙醇、水与钠反应的比较
(1)钠与水反应的速率比钠与乙醇反应的速率快，水分子中的氢原子比乙醇分子上羟基中的氢原子活泼。
(2)钠与水反应时熔化成液态，而与乙醇反应时不熔化，钠与水反应单位时间内放出的热量多，且钠的熔点低。
(3)钠与水反应时浮在水面上，而与乙醇反应时沉在乙醇下，密度大小顺序为水>钠>乙醇。
2．乙醇催化氧化的机理
反应方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O，反应中Cu作催化剂。
【例题】 (2021·威海高一检测)经测定乙醇的分子式是C2H6O，由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇分子的结构可能是下列两种之一：

为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙两名学生利用如图所示装置进行实验确定乙醇分子的结构。
(1)装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶间连接的导管所起的作用是________(填写字母)。
A．防止乙醇挥发
B．保证实验装置不漏气
C．使乙醇容易滴下
(2)学生甲得到一组实验数据
根据以上数据推断乙醇的结构应为________(用“Ⅰ”或“Ⅱ”表示)，理由为_________________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(3)学生乙认为，为了较准确地测量氢气的体积，除了必须检查整个装置的气密性之外，在读取反应前后X管中液面的读数、求其差值的过程中，应注意________和________(填写字母)。
a．视线与凹液面最低处相平
b．等待片刻，待Y管中液面不再上升时，立刻读数
c．读数时应上下移动Y管，使X、Y两管液面相平
d．读数时不一定使X、Y两管液面相平
[解析] (1)由于导管将分液漏斗与蒸馏烧瓶相连，导致两仪器内的压强相等，使乙醇容易滴下。(2)Ⅰ式中有5个氢原子处于相同的位置，有1个氢原子明显处于与其他氢原子不同的位置上，Ⅱ式中6个氢原子处于完全相同的位置。与足量的钠反应，如果是Ⅰ式，可能性较大的有4种情况：①6个氢原子全反应；②只有5个氢原子反应；③只有1个氢原子反应；④都不反应。如果是Ⅱ式，则只有2种可能：①6个氢原子全反应；②6个氢原子都不反应。分析实验数据知，只有1个氢原子被置换出来，显然乙醇的结构应为Ⅰ式。(3)在读数时，仰视和俯视都会对读数的准确性造成影响，因而一定要平视；另外，假设X、Y两管液面不相平的话，就会造成仪器内部的压强与外部大气压不同，造成误差，因而读数时应上下移动Y管，使X、Y两管液面相平。
[答案] (1)C (2)Ⅰ 乙醇和钠反应产生氢气，从量的关系看，0.010 ml 乙醇产生0.005 ml氢气，说明1个乙醇分子中有1个氢原子与其他氢原子不同，因此可确定乙醇分子的结构为Ⅰ (3)a c
[变式旁通]
(1)若撤去分液漏斗与蒸馏烧瓶间连接的导管，对测量氢气的体积有什么影响？
(2)在读取X管液面的读数时还应注意什么问题？
提示：(1)氢气体积偏大。乙醇滴入蒸馏烧瓶会有部分气体排出，使测量氢气的体积偏大。
(2)待冷却至室温再开始读数。
1.乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时断裂①键
B．在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
C [乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键全部断裂，D正确。]
2．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能发生催化氧化的是( )
A．①和② B．②和③
C．③和④D．④
D [醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。]
1．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
A [由于乙醇与水互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。]
2．下列物质不属于醛类的是( )
C．CH2===CH—CHO
D．CH3—CH2—CHO
B [根据醛的定义可判断不属于醛类。]
3．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( )
A．1 ml乙醇完全燃烧生成3 ml水
B．乙醇可以制饮料
C．1 ml乙醇跟足量的Na作用得0.5 ml H2
D．1 ml乙醇可生成1 ml乙醛
C [1个乙醇分子中含有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊。A项中所有的氢原子参与反应，B项无法证明，D项中有C—H键参与了反应，只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个氢原子不同。]
4．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③
C．①③D．①④
C [乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。故正确答案为C。]
5．请回答下列问题：
(1)用物理、化学方法各一种鉴别乙醇和汽油。若用物理方法，应选择的试剂为________；若用化学方法，应选择的试剂为________。
(2)乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应，乙醇最终被氧化为________。
(3)下列物质属于烃的衍生物的是________，其中属于醇类的是________。
⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH
(4)乙醇是生活中常见的有机物，能进行如图所示的多种反应，A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式。
反应①：____________________________________________；
反应②：____________________________________________；
反应③：____________________________________________。
[解析] (1)物理方法鉴别乙醇和汽油，可利用它们在水中的溶解情况；而化学方法鉴别，可利用—OH与Na的反应。(2)乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应生成乙酸。(3)烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质统称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外，还含有其他元素。
[答案] (1)H2O Na (2)乙酸 (3)②④⑤⑥ ⑥ (4)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3CH2OH＋3O2eq \(――→,\s\up10(点燃))2CO2＋3H2O 2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O学 习 任 务
1.知道乙醇的组成、结构、物理性质及用途，培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
2.了解烃的衍生物的概念及官能团与性质的关系，知道有机物之间在一定条件下是可以转化的，培养“变化观念与平衡思想”的化学学科核心素养。
3.会运用乙醇的结构分析其性质，能设计实验探究乙醇的结构及性质，培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。
分子式
结构式
结构简式
C2H6O
官能团
球棍模型
空间填充模型
名称
化学式
羟基
—OH
颜色
状态
气味
水溶性
密度
挥发性
无色
液体
特殊香味
与水以任意比互溶
密度比水小
易挥发
物质
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH≡CH
所含官
能团
—Cl
—OH
—C≡C—
官能团的名称
氯原子
羟基
碳碳双键
碳碳三键
探究乙醇的主要化学性质
乙醇的物质的量
氢气的体积(标准状况)
0.010 ml
0.112 L