2023版高考化学微专题小练习专练64有机合成推断二含答案

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1．[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋[Ph3 eq \(P,\s\up6(＋)) CH2R′]Br－ eq \(――→,\s\up7(碱)) ；
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4）C→D的反应方程式为 ；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为
________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为
________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为 。
3．[2022·武邑中学高三调研] 有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RX eq \(――→,\s\up11(Mg),\s\d4(无水乙醚)) R—MgX（R、R′、R″代表烃基或氢）
（1）有机物甲的分子式为 ，有机物A中含有的官能团的名称为 。
（2）有机物B的名称是 ，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为 。
（3）在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有 （填序号）。
（4）写出E→F的化学方程式
________________________________________________________________________。
（5）写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式 。
（Ⅰ）属于芳香族化合物
（Ⅱ）核磁共振氢谱上只有2组峰
（6）根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．[2020·全国卷Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
________________________________________________________________________。
（2）B的结构简式为
________________________________________________________________________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为
________________________________________________________________________。
（4）反应⑤的反应类型为
________________________________________________________________________。
（5）反应⑥的化学方程式为
________________________________________________________________________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考虑立体异构体，填标号）。
（ⅰ）含有两个甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C===C===O）；（ⅲ）不含有环状结构。
（a）4 （b）6
（c）8 （d）10
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
专练64 有机合成推断二
1．答案：（1）醛基 醚键
（2）取代反应 加成反应
（3）
（4）
（5）5
（6）1 （7）
解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。（1）由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。（2）结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为、；其中核磁共振氢谱有3组峰，由峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。（6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。（7）要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成OCH3，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成
2．答案：（1）3­氯丙烯
（2）
（3） eq \(,\s\up11(浓硫酸/甲苯),\s\d4(△)) ＋H2O
（4）羧基、羟基
（5）取代反应
（6）
（7）10
解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3­氯丙烯。（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。（3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。（5）G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。（6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。（7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得：、、，共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
3．答案：（1）C10H14 溴原子 （2）环戊醇 Cu/Ag，加热
（3）①②
（4）
（5）
（6）
解析：根据信息知，环戊烷和溴发生取代反应生成A为，A和KOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；
（1）根据甲的结构简式知，有机物甲的分子式为C10H14，A为，有机物A中含有的官能团的名称为溴原子。
（2）B为，B的名称是环戊醇，由B→D为醇的催化氧化反应，所需的反应试剂和反应条件为Cu/Ag、加热。
（3）在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有①②。
（4）E为，E发生消去反应生成F为，反应方程式为
。
（5）甲的同分异构体符合下列条件：（Ⅰ）属于芳香族化合物，说明含有苯环；（Ⅱ）核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，甲的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃，其结构简式为。
（6）CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为
。
4．答案：（1）3­甲基苯酚（或间甲基苯酚） （2）
（3） （4）加成反应
（5）
（6）c
解析：本题通过α­生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
（1）A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3­甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2）由已知信息a）可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。
（3）结合已知信息b），反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。
（4）由已知信息c）可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。
（5）由反应⑥产物的结构简式（）可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
，其中含有手性碳原子的是⑤。