2023版高考化学微专题小练习专练63有机合成推断一含答案

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1．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为 。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
2．[2022·全国甲卷]用N­杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
（4）E的结构简式为 。
（5）H中含氧官能团的名称是 。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。
（7）如果要合成H的类似物H′（），参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
3．[2022·江西红色七校联考]A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。
已知：＋‖ eq \(――→,\s\up7(△)) ；R—C≡N eq \(――→,\s\up11(①NaOH),\s\d4(②HCl)) R—COOH
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团的名称是 （写名称）。
（2）C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为
________________________________________________________________________。
（4）中最多有 个原子共平面。
（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 （写结构简式）。
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：CH3CHO eq \(――→,\s\up11(氧气),\s\d4(催化剂，加热)) CH3COOH eq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(浓硫酸，加热)) CH3COOCH2CH3
4．[2022·山东济宁一中高三测试]高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：
已知：①RCHO＋R1CH2COOH eq \(――→,\s\up7(催化剂，350 ℃))
＋H2O；
②由B生成C的反应属于加聚反应
③D 属于高分子化合物；
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中含氧官能团的名称是 。
（3）由A生成B和Y生成E的反应类型分别为 。
（4）由F生成G的化学方程式为
________________________________________________________________________。
（5）H的结构简式为 。
（6）只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 。
（7）参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备
的合成路线（无机试剂任选） ________________________________________________________________________。
专练63 有机合成推断一
1．答案：（1）C5H4O2 醛基
（2）
（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键 （4）C2H4
（5）2
（6）
解析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。（2）中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ易溶于水。（4）化合物Ⅳ的分子式为C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式为C3H4O2，由题意知，Ⅳ→Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，根据原子守恒，可得化合物a为C2H4。（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、 2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CCH3H3CO。
2．答案：（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）酯基、羰基、硝基
（6）
（7）
解析：（1）由反应①的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应①为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。
（2）反应②过程为＋CH3CHO eq \(――→,\s\up11(第一步),\s\d4(加成)) eq \(――→,\s\up11(第二步),\s\d4(消去)) 。
（3）C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，在碱性条件下再发生消去反应得到D。
（4）根据B和F的结构简式，再结合E的化学式和反应条件可推出E为。
（5）根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。
（6）X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式（C9H8O）知，X为。
（7）根据H′的结构简式和题给合成路线中反应⑥知，D′为，G′为；根据手性碳的定义，分析H′的结构简式知，H′分子中含有5个手性碳，如图所示（*标记的为手性碳）。
3．答案：（1）丙烯 碳碳双键、酯基
（2） 取代反应（或水解反应）
（3） （4）10
（5）8
（6）CH2===CH2 eq \(――→,\s\up11(HBr),\s\d4(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up11(①NaOH),\s\d4(②HCl)) CH3CH2COOH
解析：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，A为C3H6，则A结构简式为CH2===CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2===CHCH2OH、D结构简式为CH2===CHCH2Cl，E和2­氯­1，3­丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（5）B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和甲酸酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCH===CHCH2CH3、HCOOCH2CH===CHCH3、HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOOC（CH3）===CHCH3、HCOOCH===C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH===CH2、HCOOCH2C（CH3）===CH2、HCOOCH（CH2CH3）===CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是HCOOCHCCH3CH3；（6）CH2===CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2===CH2 eq \(――→,\s\up11(HBr),\s\d4(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up11(①NaOH),\s\d4(②HCl)) CH3CH2COOH。
4．答案：（1）乙炔 （2） 酯基 （3）加成反应、取代反应（或水解反应）
（4）C6H5CHO＋CH3COOH eq \(――→,\s\up7(催化剂，350 ℃))
C6H5CH===CHCOOH＋H2O
（5）
（6）
（7）
解析：（1）实验室采用碳化钙和水反应制备乙炔，反应方程式为：CaC2＋2H2O===C2H2＋Ca（OH）2，所以A为乙炔；（2）B在催化剂条件下发生加聚反应生成C，因此B为CH2===CHOOCCH3，所以B 中含氧官能团的名称是酯基；（3）A为乙炔，B为CH2===CHOOCCH3，由分子式可知，该反应是乙炔与CH3COOH加成反应生成B，Y为C6H5CH2Cl，一氯甲苯在强碱溶液中发生水解生成E，E为C6H5CH2OH；（4）F与乙酸发生已知①的反应，所以G为C6H5CH===CHCOOH，反应方程式为：C6H5CHO＋CH3COOH eq \(――→,\s\up7(催化剂，350 ℃)) C6H5CH===CHCOOH＋H2O；
（5）D与G发生酯化反应生成H，其结构简式为；
（6）G为C6H5CH===CHCOOH，只有一种官能团的芳香化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生银镜反应，说明W中含有醛基，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1，说明W中含有四种氢原子，并且个数之比为 3∶2∶2∶1，因此W结构简式为或；
（7）以对二甲苯为原料，先与氯气在光照条件下取代，生成，在碱性条件下水解生成，羟基经催化氧化为醛基，再与乙酸发生题给①反应，即可得到。具体流程如下：
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
CHCH
H2
CH2CH2
加成反应
②
氧化反应
③
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成
的新结构
反应类型
②
Cu（OH）2、NaOH
③
C2H5OH、
浓H2SO4
酯化反应（取代反应）