统考版2024版高考化学一轮复习微专题小练习专练63有机合成推断一

这是一份统考版2024版高考化学一轮复习微专题小练习专练63有机合成推断一，共10页。


回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
（4）E的结构简式为 。
（5）H中含氧官能团的名称是 。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。
（7）如果要合成H的类似物H′（），参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
2．[2023·全国甲卷][化学——选修5：有机化学基础]
阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：R—COOH eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) R—COCl eq \(――→,\s\up7(NH3·H2O)) R—CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 （填标号）。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
3．[2023·新课标卷]莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
4．[2023·北京师大附中期中]苯巴比妥（M）是一种中枢神经系统药物，具有镇静、催眠、抗惊厥作用。其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.RCN eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋)) RCOOH
ⅱ.R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH
（1）A属于芳香烃，其名称为 。
（2）B→D的反应类型是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）G和J核磁共振氢谱都只有一组峰，J的结构简式是 。
（5）F的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①苯环上只有一个取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
（6）由F和K合成M的过程如下图（无机物略去）：
写出结构简式K： ；P： 。
专练63 有机合成推断一
1．(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基、硝基
(6)
(7)
解析：(1)由反应①的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应①为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。
(3)C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，在碱性条件下再发生消去反应得到D。
(4)根据B和F的结构简式，再结合E的化学式和反应条件可推出E为。
(5)根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。
(6)X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式(C9H8O)知，X为。
(7)根据H′的结构简式和题给合成路线中反应⑥知，D′为，G′为；根据手性碳的定义，分析H′的结构简式知，H′分子中含有5个手性碳，如图所示(*标记的为手性碳)。
2．(1)邻硝基甲苯(或2­硝基甲苯)
(2)
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7)d
解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
(1)根据分析，有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(或2­硝基甲苯)。
(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
(3)根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl。
(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。
(5)有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。
(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。
(7)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团的共有17种，分别为： (有机物B)、
，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
3．(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2
(3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5)
(7)9
解析：根据流程，A与2­溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；Ⅰ与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 ­甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
(5)根据分析，有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
4．(1)甲苯 (2)取代反应
(4)
(5)5
(6)
解析：(2)B→D过程是B中氯原子被—CN替代，反应类型是取代反应。(3)E→F是与乙醇发生酯化反应生成。(5)根据题干条件可知，该取代基含有—OOCH，可以是CH3CH2CH2OOCH中丙基去掉1个原子形成的基团，共有3种，也可以是(CH3)2CHOOCH中异丙基去掉1个原子形成的基团，共有2种，故符合条件的同分异构体共有5种。(6)J和C2H5OH发生已知ⅱ的反应生成K，F与K经过三步反应生成M，结合M的结构简式，采用逆推法，可知P的结构简式为，K的结构简式为。