高中人教版 (2019)第八章 化学与可持续发展第三节 环境保护与绿色化学第二课时精练

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学生自主学习
乙酸的分子结构及酸性
1．组成及结构
2．物理性质
纯乙酸在温度低于熔点(eq \(□,\s\up3(11))16.6 ℃)时凝结成类似冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称为eq \(□,\s\up3(12))冰醋酸。
3．弱酸性
乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为eq \(□,\s\up3(13))CH3COOHCH3COO－＋H＋，具有酸的通性。
酯化反应
1．酯化反应
(1)概念：酸与醇反应生成eq \(□,\s\up3(01))酯和水的反应。
(2)反应特点：酯化反应是eq \(□,\s\up3(02))可逆反应且比较缓慢。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
官能团与有机物的分类
1．用食醋可以清除水壶中的水垢(主要成分为CaCO3)，利用这一事实能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
提示：食醋除去水垢发生的化学反应方程式为
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。根据强酸制弱酸的原理可知醋酸的酸性强于碳酸。
2．实验室制得的乙酸乙酯中混有少量的乙酸和乙醇，并且含有少量的水。为获得较纯净的乙酸乙酯，应如何操作才能达到目的？
提示：将混合物加入碳酸钠饱和溶液中，振荡后静置，然后分液，便可获得较纯净的乙酸乙酯。
课堂互动探究
知识点一 乙酸的分子结构及酸性
乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较
(1)理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。
(2)实验验证
将4种物质分置于4支试管中，并编号
Ⅰ.实验过程：
Ⅱ.实验结论：
羟基氢的活泼性：乙醇＜水＜碳酸＜乙酸。
1 山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中，错误的是( )
A．常温时乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸
C．纯净的乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
[批注点拨]
[解析] 乙酸分子中只有羧基上的H原子能电离，属于一元酸。
[答案] B
[练1] 在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
答案 A
解析 钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2，NaHCO3可与羧基反应，且—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。
[练2] 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 ml H2
B．1 ml苹果酸可与3 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1 ml H2
D．与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 苹果酸中—OH、—COOH均可与Na发生反应，1 ml苹果酸与足量Na反应可生成1.5 ml H2，A正确，C错误；苹果酸中的羟基不能与NaOH反应，只有—COOH可与NaOH反应，1 ml苹果酸可与2 ml NaOH发生中和反应，B错误；与苹果酸是同种物质，D错误。
规律方法
—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或
2Na～2—COOH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
知识点二 酯化反应
1．酯
(2)物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
(3)用途
①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
②用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
2．酯化反应实验
(1)实验装置
(2)导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用
①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。
(4)酯化反应实验中的四个注意问题
①注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
②注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
③注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。
④注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
(5)实验原理
①化学方程式
②反应实质：酸脱去羟基，醇脱去氢原子。
2 将0.5 ml乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44 g乙酸乙酯
D．不可能生成45 g乙酸乙酯
[批注点拨]
[解析] 反应产物为CH3CO18OC2H5和H2O，且由于该反应为可逆反应，生成的乙酸乙酯小于0.5 ml，CH3CO18OC2H5，即小于45 g，故答案为B。
[答案] B
[练3] 将CH3COOH和H18OCH2CH3混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法中正确的是( )
A．18O存在于所有物质里
B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里
C．18O仅存在于乙醇和水里
D．有的乙醇分子可能不含18O
答案 B
解析 本题考查的是酯化反应的机理：“酸脱羟基，醇脱氢”，即—CH2CH3eq \(,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))
因此18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有18O。
[练4] 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案 A
解析 A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到其他液体中，故应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸；B项中，加热过程产生的乙醇蒸气和乙酸会被Na2CO3溶液吸收，易发生倒吸现象；C项中，采取加热的方法是为了加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系；D项中，乙酸和乙醇会被Na2CO3溶液吸收。
规律方法
酯化反应的理解
(1)酯化反应中，醇脱羟基上的H原子，羧酸脱—OH，含有1个—OH的醇的相对分子质量＋含有1个—COOH的羧酸的相对分子质量＝酯的相对分子质量＋18。
(2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时，需要的—COOH或—OH也对应增加。
本课归纳总结
1.乙酸俗名醋酸，其结构简式为CH3COOH，官能团为羧基(—COOH)。
2．乙酸具有弱酸性，其酸性强于H2CO3。
3．乙酸能发生酯化反应，其与乙醇反应生成乙酸乙酯，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。
4．必记两反应
(1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。
学习效果检测
1．制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
答案 A
解析 玻璃导管不能插入到饱和Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用Na2CO3溶液。
2．在3支试管中分别放有：①1 mL乙酸乙酯和3 mL水 ②1 mL溴苯和3 mL水 ③1 mL乙酸和3 mL水。下图中3支试管从左到右的排列顺序为( )
A．①②③ B．①③② C．②①③ D．②③①
答案 D
解析 几种液体的密度：ρ(溴苯)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯)，溶解性：溴苯和乙酸乙酯不溶于水，而乙酸与水混溶，可知三支试管的排列顺序为②③①。
3．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是( )
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
C．C6H13OH可与金属钠发生反应
D．这种酯易溶于水
答案 D
解析 低级酯(含碳原子数较少)难溶于水，D项不正确。
4．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．温度低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体
答案 C
解析 A项，乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体，正确；B项，乙酸与钠反应产生氢气，正确；C项，使溴水褪色的是碳碳双键或碳碳三键，而不是碳氧双键，错误；D项，乙酸的熔点较低，低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体。
5．下列物质不能发生酯化反应的是( )
A．HOCH2—CH===CH—COOH
B．CH3CH2COOH
C．己烷
D．CH3OH
答案 C
解析 酯化反应是指有机酸和醇反应生成酯和水的反应，故A、B、D都能发生酯化反应。
6．酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是( )
A．闻气味
B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C．分别滴加NaOH溶液
D．分别滴加石蕊溶液
答案 C
解析 A项，酒精和乙醇气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊溶液变红，但酒精不能，可鉴别。
7．近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质。下列有关苹果酸性质的说法中，不正确的是( )
A．可以与Na反应产生H2
B．可以与乙醇发生酯化反应
C．1 ml苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成CO2气体的体积为67.2升
D．苹果酸与互为同分异构体
答案 C
解析 观察苹果酸的分子结构可知，苹果酸分子中含有羟基和羧基，羧基能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，而羟基不能与NaHCO3溶液发生反应，1 ml苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 ml CO2，其在标准状况下的体积为44.8升，C项不正确。
8．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯反应的化学方程式：_______________________。
(2)浓硫酸的作用是：①________；②________。
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止________。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是_____________。
(5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是________，该过程中发生反应的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)催化作用 吸水作用 (3)倒吸
(4)用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液
(5)乙酸乙酯中含有乙酸 CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O