高考化学二轮复习专题14有机化学基础课件

这是一份高考化学二轮复习专题14有机化学基础课件，共60页。PPT课件主要包含了三氯乙烯，氯原子，取代反应，加成反应，浓硫酸加热，体积增大位阻增大，已知以下信息，碳碳双键，C14H12O4，不同碱等内容，欢迎下载使用。

1 体系构建 · 串真知
2 真题回放 · 悟高考
1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；
(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2．烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．糖类、油脂和蛋白质(1)了解糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、油脂和蛋白质在生命过程中的作用。4．合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________。(3)C中所含官能团的名称为____________________。(4)由C生成D的反应类型为____________。
(5)D的结构简式为__________________。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有_____种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为______。
2．(2020·全国卷Ⅱ·36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为_______________________________。(2)B的结构简式为_________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________。(4)反应⑤的反应类型为____________。(5)反应⑥的化学方程式为__________________________________。
3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。①含有两个甲基；②含有酮羰基(但不含C═══C═══O)；③不含有环状结构。a．4　　　　　b．6　　　　　c．8　　　　　d．10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为______________________________________。
2－羟基苯甲醛(水杨醛)
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为______________________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_____________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称______________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_____。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为______________________________。
随着R′体积增大，产率降低；原因是R′
4．(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________ (不考虑立体异构，只需写出3个)。(4)反应④所需的试剂和条件是_________________________。(5)⑤的反应类型是____________。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
5．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为__________、________。(2)由B生成C的反应类型为____________。(3)由C生成D的反应方程式为_______________________________ ________________________________________________________。
(4)E的结构简式为_________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_______________、_________________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
【解析】　(1)由烯烃A的分子式C3H6可知A为丙烯(CH2═══ CHCH3)，根据反应条件和B的分子式可知B为CH2═══CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2═══CHCH2Cl与HOCl(次氯酸)发生加成反应生成C，结构简式为CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能团的名称为氯原子、羟基。(2)由(1)分析可知B生成C的反应类型为加成反应。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_____。
(6)由已知信息②③知，每发生反应②生成1 ml醚键，同时生成1 ml NaCl和1 ml H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，即生成10 ml NaCl和10 ml H2O，则D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G时共形成10 ml与反应②类似的醚键，即1个G分子中含有10个反应②形成的醚键，结合G的结构简式，可知n值理论上应等于8。
6．(2019·全国卷Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
间苯二酚(1,3－苯二酚)
(4)不同条件对反应④产率的影响如表：
上述实验探究了__________和____________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究__________________________等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式___________________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
不同催化剂(或温度等)
高考中有机综合题主要以有机物的推断和合成路线为载体，涉及官能团的性质、有机反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等，考查有机合成与推断、反应条件的选择、有机物的结构简式、化学方程式等知识、题型结构合理，命题保持稳定，预测2021年高考仍将保持往年考查方式，测重有机物衍变过程中碳架结构的构建及有机物官能团的衍变，注意在新情境中新知识、新信息的分析和应用。
3 知识深化 · 精整合
一、有机物的结构与性质1．常见官能团的结构与性质
2.有机物原子共面共线的解题思路(1)“等位代换不变”原则：基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆成几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。
3．有机反应类型的推断(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点就是有上有下。(2)由反应条件推测反应类型。
(3)卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、分子间脱水等反应，本质上均属于取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧均属于还原反应；脱氢、加氧均属于氧化反应。
二、限定条件下同分异构体的书写与判断1．常见限制条件与结构关系总结
2．解题思路(1)思维流程①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维：碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构。③确定答案——确定同分异构体种数或根据要求书写结构简式。
(2)注意事项①从有机物性质联想官能团或结构特征。官能团异构：a.二烯烃和炔烃．b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.羧基、酯基和羟基醛；e.氨基酸和硝基化合物等。②书写要有序进行。如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。
③“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。④“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。⑤“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。⑥“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳原子上有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质分子中含有—CHO。⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH写—COOH的相对位置。
4.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变成—ONa，将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。若先还原—NO2生成—NH2，再用酸性高锰酸钾溶液氧化—CH3时，—NH2也会被氧化。
4 典题精研 · 通题型
角度一　有机物的组成与结构(2020·长沙模拟)有机物G是合成治疗恶心、呕吐药物——盐酸阿扎司琼的一种中间体，其合成路线如下：
考点一　有机物的结构与性质
回答下列问题：(1)物质G在核磁共振氢谱中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为：_________________。
(2)写出物质C、F的结构简式：______________、_____________。(3)指出反应④的反应类型：____________。(4)写出反应①的化学方程式___________________________________。(5)实际生产过程中D的产率较低。请从C的结构特点及反应条件分析原因并提出改进措施：____________________________________ _____________。
C物质中有酚羟基，易被氧化将酚羟基
(6)写出两种满足下列条件的有机物结构简式：_______________________________________。①分子组成比D少一个氧原子②苯环上的一氯代物只有一种③1 ml该物质最多可以和含4 ml NaOH的溶液反应(不考虑苯环上卤原子的水解)④不能使FeCl3溶液显紫色。
角度二　有机物的性质(2020·福州模拟)有机物A、B结构如图：完成下列填空：(1)等物质的量的A和B，分别和足量氢氧化钠溶液完全反应，消耗氢氧化钠物质的量之比为________。
Na2CO3、NaHCO3、银氨溶液、新制Cu(OH)2等
1．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为____________、____________、__________________________、____________、____________。(2)A的结构简式为_______________；G的结构简式为________________。
取代反应(或水解反应)
(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：_______________________________________________
(1)(2018·全国卷Ⅰ·36节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
考点二　限定条件下同分异构体书写及数目判断
写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)__________________________。
(2)(2018·全国卷Ⅱ·36节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________________。
(3)(2018·全国卷Ⅲ·36节选)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
2．根据要求回答下列问题：(1)(2015·全国卷Ⅱ节选)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。
(1)(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
考点三　有机合成路线的设计
(3)(2016·全国卷Ⅰ节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
参照上述合成路线，以(反，反)－2,4－己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。
角度一　有机合成(2020·江苏高考·18)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
考点四　有机化合物的合成与推断
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和______________。(2)B的结构简式为________________。(3)C→D的反应类型为____________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式__________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
角度二　有机推断(2020·大连模拟)药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如图。
(3)E的化学名称是____________。(4)F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有_____种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是_________________________。(5)G→X的化学方程式是_____________________________________ ____________________________。
CH2═══C(CH3)OOCH
(6)W能发生聚合反应，所形成的高分子化合物的结构简式是_______________。
(7)将下列E＋W→Q的流程图补充完整(在虚线框内写出物质的结构简式)：_____________________________________________。
4．(2020·成都模拟)化合物H是一种香料合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：(1)A的化学名称是________________。(2)A到B的反应方程式是__________________________________ _______。(3)C的结构简式是____________。(4)④的反应类型是____________。(5)H中的含氧官能团的名称是______________________。
5．(2020·石嘴山模拟)化合物Ⅰ是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的名称________________。B的分子式为_________。(2)A生成B的反应类型是____________；C生成D的反应类型是____________。(3)F的结构简式为_______________；H的结构简式为________。
(4)化合物E中含有的两种官能团名称分别是______________、________________；写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_____________________。①能发生银镜反应和水解反应②核磁共振氢谱上显示4组峰