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高考化学二轮复习专题突破课件专题十 有机化学基础 (含解析)
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这是一份高考化学二轮复习专题突破课件专题十 有机化学基础 (含解析)，共60页。PPT课件主要包含了可转化为，三氯乙烯，碳氯键，答案D，答案B，答案C，故C项错误，羧酸衍生物，答案A，答案CD等内容，欢迎下载使用。
核心知识再现一、有机物的共线与共面1．六个有机物结构的基本模型
2.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。(4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
规律方法：有机物结构中含有碳碳双键，判断原子共线或共面时，可以碳碳双键为中心，向四周延展。如有机物
易错提醒：(1)判断原子共线或共面时，要看清是“原子”还是“碳原子”，是“至多”还是“至少”。若是碳原子，只要有饱和碳原子，所有原子一定不能共面。(2)涉及多个平面，且平面与平面之间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“至多”的情况。
二、有机物的命名1．烃类物质的命名(1)烷烃的系统命名
如 的名称为2，2-二甲基4-乙基己烷。
(2)烯烃和炔烃的系统命名与烷烃命名类似，即坚持“最长、最多、最近、最简、最小”原则。不同之处是主链必须含有碳碳双键或碳碳三键，编号时必须从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始。
如 的名称为3，3，6-三甲基-4-辛烯。
(3)苯的同系物的系统命名①苯的同系物的特征：只含有一个苯环，侧链均为饱和链即烷基(—CnH2n＋1)。②苯的同系物的命名a.简单的苯的同系物的命名苯环作母体，将某个最简单取代基所在的碳原子的位置定位为1号，依照烷烃命名时的编号原则，一次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称，最后加上“苯”。
甲苯或1，4-二甲苯。b.较复杂的苯的同系物命名。与简单的苯的同系物的命名不同，可把侧链作母体，苯环当做取代基。如：可命名为2，4-二甲基-3-苯基戊烷。
(4)烃的衍生物的命名①卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置。如是多卤代烃，用二、三、四等表示卤素原子个数。②醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长的碳链作主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连碳原子的编号写在某醇前面。③醛、羧酸：选择含有醛基或羧基的最长的碳链作主链，醛基、羧基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与相应烃的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸，用二三四等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。④酯：将相应的羧酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为酯，称为“某酸某酯”。
易错提醒：有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当。选择主链时应包含官能团，如 的主链应含有4个碳原子，而不是5个碳原子；选择的主链应最长、所含的支链应最多，如
含7个碳原子的碳链有A、B、C三条，因A有3个支链，所含的支链最多，故应选A为主链。
(2)编号错误。官能团的位次最小，如
不能命名为2-甲基-3-戊烯，正确的名称为4-甲基-2-戊烯；取代基的位次之和
应最小，如 正确的编号如图所示，而不能从左向右进行编号。
(3)支链主次不分。应先简后繁，如
正确的编号如图所示，而不能从左向右进行编号。(4)“”“，”遗漏或用错。如不能书写为2、3、3三甲基戊烷，正确的应为2，3，3-三甲基戊烷。
高考真题演练 1.判断下列说法是否正确
(1)[2020·天津改编] 分子中共平面的原子数目最多为14( )
(2)[2019·全国卷Ⅰ改编]化合物2苯基丙烯( )分子中所有原子共平面( )
(3)[2019·全国卷Ⅰ]化合物2苯基丙烯不能使( )酸性高锰酸钾溶液褪色( )(4)[2019·全国卷Ⅱ]向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层( )(5)[2018·全国Ⅰ改编]螺[2，2]戊烷( )分子中所有碳原子均处于同一平面( )
(6)[2017·全国Ⅰ改编] (p)中只有b的所有原子处于同一平面( )(7)[2017·北京改编] 的名称是2-甲基丁烷( )(8)[2018·全国Ⅲ改编]苯乙烯和氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯( )
2．填空(1)[2020·全国Ⅰ改编]ClCH===CCl2的化学名称是________。(2)[2020·全国Ⅰ改编] 中所含官能团的名称是________________。
(3)[2020·全国Ⅱ改编] 的化学名称为____________________。
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(4)[2020·全国Ⅲ改编] 的化学名称为__________________。(5)[2020·全国Ⅲ改编] (R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是_________。
2羟基苯甲醛(或水杨醛)
(6)[2020·全国Ⅲ改编] 在浓硫酸、加热条件下和乙醇发生反应生成 的过程中，若温度过高，容易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为__________。(7)[2019·全国Ⅲ改编] 的化学名称是______________________。
间苯二酚(或1，3-苯二酚)
考点题组针对练题组一 有机物的命名1.下列有机物的命名正确的是( )A．： 1，3，4-三甲基苯B．： 2，2-二甲基-3-乙基丁烷C. ： 3-甲基-1，3-丁二烯D．： 2，3，4，4－四甲基-2-戊烯
解析：A项，简单的苯的同系物命名时，要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号，使支链的位次和最小，故3个甲基分别在1、2、4号碳原子上，其名称为1，2，4-三甲基苯，错误；B项，烷烃命名时，选择最长的碳链为主链，故题给物质主链上有5个碳原子，从离支链最近的一端给主链碳原子进行编号，故其名称为2，2，3-三甲基戊烷，错误；C项，题给物质中有2个碳碳双键，含有2个碳碳双键的最长碳链上有4个碳原子，2个碳碳双键均位于主链的链端，应让甲基所在碳原子的编号最小，故其名称为2-甲基-1，3-丁二烯，错误；D项，烯烃命名时，将含有碳碳双键的最长碳链作为编号，在2号碳原子上有1个甲基，在3号碳原子上有1个甲基，在4号碳原子上有2个甲基，故其名称为2，3，4，4-四甲基-2-戊烯，正确。
2．用系统命名法对下列有机物命名，正确的是( )A．： 3，4-二甲基戊烷 B．： 3-甲基-2-戊醇C．： 2-乙烯基丁烷 D．： 对羟基苯甲醛
解析：A项，编号不正确，正确的名称是2，3-二甲基戊烷，错误；B项，该有机物的名称是3-甲基-2-戊醇，正确；C项，该有机物的名称是2-甲基-1-丁烯，错误；D项，对羟基苯甲醛是习惯命名，系统命名是4-羟基苯甲醛，错误。
3．某烯烃分子的结构简式为 ，用系统命名法命名，其名称为( )A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
解析：烯烃分子的结构简式为， 系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合题意。
4．下列有关如图所示烃的说法正确的是( ) A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．该烃苯环上的二氯代物共13种C．该烃的一氯代物共8种D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
解析：根据苯环结构的对称性，题图中烃的结构简式可表示为 ，两个相连的苯环中3、4、5、6号碳原子可共线，加上碳碳三键的2个碳原子、7号碳原子，该烃分子中最多有7个碳原子处于同一条直线上，A项错误；
题给烃分子结构不对称，根据“定一移一”法，苯环上的二氯代物共有15种，分别为
B项错误；题给烃分子中共有10种环境不同的氢原子，故其一氯代物有10种，C项错误；两个苯环确定两个平面，转动连接两个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠，A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上，加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子，左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子，D项正确。
题组二 共线、共面原子数目判断5.下列关于有机物的说法不正确的是( )A．分子式为C4H2Cl8的同分异构体有9种B．4甲基2己醇的键线式为：C． 互为同系物D．甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去
解析：由替换法可知C4H2Cl8和C4H8Cl2同分异构体数目相同，C4H8Cl2可看成是C4H10分子中的2个H被2个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被 Cl取代时，可先确定第一个Cl的位置，再确定第二个Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为
Cl分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，第二个Cl分别有4种和2种位置关系。异丁烷的碳骨架结构为 Cl分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，第二个Cl分别有3种和0种位置关系，综上可知C4H2Cl8的同分异构体有9种，A正确；
4甲基2己醇为 ，B项正确；
乙烯可以和溴水反应，故D项正确。
6．下列关于有机化合物的叙述正确的是( )A． 互为立体异构B．酰胺的官能团为酰胺基C． 都属于芳香烃D．乙二醇和丙三醇互为同系物
解析：碳原子与所连的4个原子或原子团构成四面体结构，为酰胺基CONH，故B正确；选项中的有机化合物为苯和一种环烯烃，环烯烃中不含苯环结构，不属于芳香烃，故C错误；乙二醇和丙三醇的羟基数目不同，不互为同系物，故D错误。
为同一物质，故A错误；酰胺的官能团
7．某有机化合物的结构如图所示，它的结构最多有( ) A．108种 B．72种C．56种 D．32种
解析：戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉一个H原子之后形成的戊基，正戊烷、异戊烷、新戊烷对应的戊基分别有3、4、1种结构，共8种；—C3H5Br2的碳骨架有2种，一种是2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，2、3，3、3，共6种，另一种是 ，2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，共3种，则—C3H5Br2的结构共有9种，因此题图中有机化合物的结构总共有8×9＝72种，B正确。
8．化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如图所示，下列说法正确的是( ) A．b的同分异构体可与苯互为同系物B．c苯环上的二氯代物有10种C．a能与溴水发生取代反应D．c中所有原子可以处于同一平面
解析：b的分子式为C8H8，苯的同系物的通式为Cn H2n－6(n>6)，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；c为苯乙烯，其苯环上对应的二氯代物： (∘为一个氯原子，·为另一个氯原子可能的位置)有4种， 有2种，共6种，故B错误；a分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，两者以碳碳单键相连，通过旋转碳碳单键可以使所有原子处于同一平面，故D正确。
物理性质(1)状态：烃分子中碳原子数为1～4的烃为气体，大于4的一般为液态或固态(新戊烷为气态)(2)密度：液态时密度逐渐增大，但都比水的密度小。分子中碳原子数(3)溶解性：都难溶于水，易溶于苯、CCl4等有机溶剂(4)熔、沸点：①一般同类烃碳原子数越多，熔、沸点越高；②同类烃碳原子数相同时，支链越多，熔、沸点越低
2.烃的衍生物的结构、性质
特别提醒：(1)醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故在检验乙醇、卤代烃消去反应时生成的烯烃时，应先将气体通过盛有水的洗气瓶除去混有的醇蒸汽，防止干扰烯烃的检验。(2)油脂不是高分子化合物，油脂碱性条件下的水解才可以称为皂化反应。(3)醇、卤代烃能发生消去反应的结构特点是有β氢。(4)醇能发生催化氧化的结构特征是有α氢。(5)酯酸性条件下水解是可逆反应。(6)只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．烃及其衍生物之间的转化
高考真题演练 1.[2020·全国卷Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A.可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
2．[2020·山东卷]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( ) A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
3．[2020·山东卷]从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是( ) A.可与 FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
解析：calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物 (含羧基和酚羟基)和 (含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C项正确；calebin A分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，即1 ml calebin A分子最多能与9 ml H2发生加成反应，D项错误。
4．[2020·浙江]有关 的说法正确的是( )A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
解析：本题考查有机物知识，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH，D项错误。
5．[2020·江苏](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
6．[2020·浙江]下列关于 的 说法，正确的是( )A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1 ml该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n ml NaOH
解析：根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，A错误；因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1 ml该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，B错误；该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，C正确；该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 ml NaOH，D错误。
考点题组针对练题组一 有机物的结构与性质1.我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法不正确的是( )A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
解析：肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故A错误；由结构简式可知苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子，故B正确；还原反应过程中H—H、C＝O键断裂，分别为极性键和非极性键，故C正确；肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，在说明催化剂具有选择性，故D正确。
2．下列说法正确的是( )A．医院一般利用新制Cu2O检验病人尿液中是否含有葡萄糖B．加热烧杯中牛油和NaOH溶液的混合物，充分反应后冷却，烧杯底部析出沉淀C．取少量淀粉水解液于试管中，加入过量NaOH溶液使溶液呈碱性后加入碘水，检验淀粉是否水解完全D．甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸( )混合，最多可以形成4种二肽
解析：医院一般用新制的Cu(OH)2去检验病人尿液中是否含有葡萄糖，A错误；皂化反应后，需要加入热的饱和食盐水，才会有硬脂酸钠析出，且析出的硬脂酸钠是浮在液面上的，B错误；溶液中含有过量NaOH时，碘单质将与NaOH反应，从而影响检验结果，C错误；两种氨基酸混合，最多可形成4种二肽，D正确。
3．有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是( )A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液反应C．与银氨溶液作用只发生银镜反应D．催化剂作用下与H2反应
解析：该有机物与乙酸反应生成的酯中，原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2—，所以没有手性碳原子，故A不选；该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子，故B不选；该有机物与银氨溶液反应后生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是：一个溴原子、一个—CH2OH、一个CH3COOCH2—、一个—COOH，所以该原子仍然是手性碳原子，故C选；该有机物在催化剂作用下与氢气反应，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子，故D不选。
4．下列对有机化学的认识中，错误的是( )A．反应 属于取代反应B．淀粉和纤维素属于多糖，在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量C．分支酸的结构简式为( )，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色D．取蔗糖水解液少许，先滴加过量的NaOH溶液，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成，证明其水解产物具有还原性
解析：反应溴原子取代苯环上的氢原子，属于取代反应，故A正确；纤维素在人体内不能水解，故B错误；分支酸含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；取蔗糖水解液少许，先滴加过量的NaOH溶液中和酸，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀氧化亚铜生成，说明水解产物中含有葡萄糖，具有还原性，故D正确。
题组二 有机反应类型5.下列说法正确的是( )A． 的命名为2，2-二甲基-3-乙基-戊烯B． 所有原子可能共面C．有机反应中的卤代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解均属于取代反应D．向鸡蛋清溶液中加入福尔马林或浓(NH4)2SO4溶液，蛋白质均发生变性
解析：该有机物中含有碳碳双键的最长碳链上有5个碳原子，两个甲基位于4号碳原子上、乙基位于3号碳原子上，则该有机物名称为4，4-二甲基-3-乙-基-2戊烯，故A错误；该分子中含有2个sp3杂化的C原子，sp3杂化的C原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不可能共平面，故B错误；有机物中的原子或原子团被其它的原子或原子团所取代的反应为取代反应，有机反应中的卤代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解反应都是有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代，所以都属于取代反应，故C正确；福尔马林能使蛋白质变性，浓(NH4)2SO4溶液能使蛋白质盐析，前者没有可逆性、后者具有可逆性，故D错误。
6．丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是( )A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上B．X→Y的反应为消去反应C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇D．丹参醇分子中含有1个手性碳原子
解析：X含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，故分子中碳原子不在同一平面上，A错误；X→Y，有碳碳双键生成，为消去反应，故B正确；二者都不含酚羟基，不能用氯化铁溶液检验，故C错误；丹参醇中连接—OH的碳原子连接4个不同的原子或原子团，则含有2个手性碳原子，故D错误。
7．一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物质的说法不正确的是( ) A．属于芳香族化合物，分子式为C9H11O4NB．可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上D．1 ml该调节剂最多可以与3 ml NaOH反应
解析：含有苯环，属于芳香族化合物，由结构简式可知分子式为C9H11O4N，故A正确；含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，含有羧基、羟基、氨基，可发生缩聚反应，故B正确；与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面可知分子中所有碳原子有可能在同一平面上，故C正确；能与氢氧化钠反应的为酚羟基和羧基，则1 ml该调节剂最多可以与2 ml NaOH反应，故D错误。
8．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚( )合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是( ) A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT与对甲基苯酚互为同系物C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应D．方法一的原子利用率高于方法二
解析：BHT分子中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；对甲基苯酚和BHT都含有1个酚羟基，结构相似，组成上BHT多了8个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确； BHT中酚羟基的邻、对位无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C错误；方法一为加成反应，理论上原子利用率高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D正确。
核心知识再现1.同分异构的类型
特别提醒：(1)烷烃无官能团，故烷烃只有碳链异构。(2)顺反异构是烯烃独有的异构方式，但不是所有烯烃都有对映异构。(3)含有手性碳原子的物质才具有对映异构。
2．同分异构体的判断方法
知识拓展：不饱和度不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标，在书写同分异构体时，可用来判断官能团的种类。不饱和度的计算公式为Ω＝双键数＋三键数×2＋环数(除苯环外)＋苯环数×4。
3．同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得七扭八歪的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写，都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
高考真题演练1.(判断正误)[2020·全国Ⅱ改编] 是类似于苯的芳香化合物，则 只有两种芳香同分异构体( )
2．[2020·全国Ⅰ改编] 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1的有6种，芳香环上为二取代的结构简式为________________。
3．[2020·全国Ⅲ改编]C6H10O的同分异构体同时满足下列三个条件的有________个(不考虑立体异构)。(1)含有两个甲基；(2)含有酮羰基(但不含C＝C＝O)；(3)不含有环状结构。
4．[2020·全国Ⅲ改编]M为 的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_____________________。
5．[2019·全国Ⅰ改编]写出具有六元环结构并能发生银镜反应的 的同分异构体的结构简式______________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
6．[2019·全国Ⅰ改编]分子式为C4H8BrCl的有机物共有_______种(不含立体异构)。
7．[2019·全国Ⅱ改编] 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式。(1)能发生银镜反应；(2)核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
8．[2019·全国Ⅲ改编]X为 的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：_____________、_________________。(1)含有苯环；(2)有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；
(3)1 ml X与足量金属钠反应生成2 g H2。
9．[2018·全国Ⅰ改编]写出与 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式______________、______________________ (核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1)。
10．[2018·全国Ⅱ改编]F是 的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种。(不考虑立体异构)
考点题组针对练题组一 同分异构体种数的确定1.下列有关同分异构体(均不考虑立体异构)数目的判断错误的是( )A．C4H9Cl：4种B．与 互为同分异构体的含有醛基的有机物：8种C．分子式为C5H10O2且属于酯的有机物：9种D．分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物：3种
解析：C4H9Cl确定的同分异构体相当于确定C4H10的一氯代物，C4H10的碳链结构有C—C—C—C和 ，两者均有2种不同化学环境的氢原子，故C4H9Cl的同分异构体有4种，A项正确。 的分子式为C6H12O，寻求与其同分异构体的含醛基的有机物，相当于寻找醛基取代C5H12中一个氢原子的物质，C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，且正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中分别有3、4、1种不同化学环境的氢原子，故与 互为同分异构体的含醛基的有机物有8种，B项正确。若C5H10O2为甲酸丁酯，则有4种结构；若为乙酸丙酯，则有2种结构；若为丙酸乙酯，则有1种结构；若为丁酸甲酯，则有2种结构。故分子式为C5H10O2且属于酯的有机物共有(4＋2＋2＋1)种，即9种，C项正确。C8H10的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，所以苯环的侧链为饱和烃基，可以是1个乙基或2个甲基，则分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯4种，D项错误。
解析：甲苯的同分异构体还有链状不饱和烃等，如HC≡C—CH2—CH2—CH2—C≡CH等，A项错误；有机物一氯代物的数目等于其分子中氢原子的种数，W、M、N分子中氢原子的种数分别为4、3、4，所以W、M、N的一氯代物的种数不相等，B项错误；M分子中含有亚甲基，亚甲基连接2个饱和碳原子，故M分子中所有的碳原子不共面，C项错误；W能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸而使其褪色，M和N中均含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D项正确。
3．下列有关叙述正确的是( )A．C4H10的二氯代物有8种B．甲苯和氢气充分加成后的产物的一溴代物有4种C．分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物有6种D．分子式为C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有6种(不含立体异构)
解析：有正丁烷和异丁烷两种结构，其二氯代物有
(箭头所指位置为Cl的位置)，共9种，A项错误；甲苯与氢气充分加成后的产物为
其分子中有5种位置不同的氢原子，其一溴代物有5种，B项错误；分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物的分子中应含有3个—CH3，1个HCOO—，其结构为 、
(箭头所指位置为另一个HCOO—的位置)，共6种，C项正确；分子式为C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物应含有碳碳双键，根据位置异构，符合条件的有
(箭头所指位置为另一个碳碳双键的位置)，共5种，D项错误。
4． 有多种同分异构体，含有吡嗪环状结构 的物质有________种。
解析：根据分子中含有( )、—COOH、—NH2可知， 上的取代基为—COOH、—NH2、—CH3或—COOH、—CH2—NH2或—CH2—COOH、—NH2或
由此得到符合条件的同分异构体的结构简式分别为
(箭头指向为—COOH的位置)、
题组二 同分异构体的书写 5.请写出符合下列条件的分子式为C14H9Cl2NO的化合物的结构简式：____________________、___________________ (任写两种)。(1)分子结构中含有联苯( )结构和—OCH3；(2)核磁共振氢谱显示只有4种不同环境的氢原子。
和—OCH3组成的物质的分子式为C13H12O，与C14H9Cl2NO相比可知，
中的氢原子被—OCH3取代外，还被3个取代基取代，
且这3个取代基为2个—Cl、1个—CN。C14H9Cl2NO中只含有4种化学环境不同的氢原子，则分子的结构具有高度对称性，可得出以下4种结构：
6．请写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_____________、_____________________ (任写两种)。(1)能与氯化铁溶液发生显色反应；(2)能与NaHCO3溶液反应；(3)含有—NH2。
解析：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH；同时含有—NH2，则苯环上有3种不同的取代基。符合条件的同分异构体共有10种，例如
核心知识再现1.合成路线中未知物质推断突破口(1)以反应试剂及条件为突破口
(2)以反应现象为突破口
(4)以题给“已知”中的信息为突破口以信息反应为突破口进行推断实际是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时应先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可以通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团的转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
2．有机合成路线的设计有机合成路线的设计是有机综合题中的难点，解题的关键是从题给合成路线或“已知”中提取有效信息并应用到合成路线的设计中，难度较大。(1)官能团的引入
(4)3个重要相对分子质量增减的规律注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。
注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1 ml醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。
注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1 ml乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。
(5)有机合成路线的设计①正推法。即从原料分子开始，对比目标分子和原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
②逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线设计。如通过对苯甲酸甲酯( )的结构分析可知合成该有机物的是苯甲酸和苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯。如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即
高考真题演练 1.[2020·全国Ⅱ改编]已知 ，则合成路线 中B的结构简式为____________________。
2．[2020·山东改编]已知：Ⅰ. Ⅱ.
(Ar为芳基；X＝Cl、Br、I；Z或Z′＝COR、CONHR、COOR等)。Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
3．[2019·全国Ⅱ改编]已知
中，E的结构简式为________________。
设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
5．[2018·全国Ⅲ改编]已知RCHO＋CH3CHO RCH===CHCHO＋H2O，则下列合成路线中G的结构简式为________________________。
考点题组针对练题组一 合成路线中未知物质的推断1.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为______________。(2)反应①的化学方程式为______________________________，其反应类型为_____________。(3)反应③的反应类型为___________。(4)C的结构简式为_________________。(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________。
CH2===CHCH3
解析：(1)由流程图可知，A与水反应生成C2H6O，显然为C2H5OH，则A为CH2===CH2，C2H6O与C生成D(乙二酸二乙酯)，显然C为HOOC—COOH。B与A(CH2===CH2)为同系物，根据B的反应可知，分子中含3个碳，故为CH2===CHCH3。(2)反应①为CH2===CH2与H2O的加成反应。(3)反应③中，将氯原子换成了羟基，故为取代反应。(4)由(1)分析知C为HOOC—COOH。(5)反应②是两分子的C2H5OH与1分子的HOOC—COOH的酯化反应。
2．以芳香烃X为原料，合成Y的一种流程如图所示：
请回答下列问题：(1)X的名称为__________，C的结构简式为_________________。(2)反应⑥的反应类型为__________。(3)B中官能团名称是____________，X分子中最多有________个原子共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为__________________________________________。
1-苯基-1-丙烯
3．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。其中一种催化剂I的合成路线如图：
(1)A可与Na反应生成H2，则A中的官能团名称是__________。(2)下列关于A的说法中，正确的是____ (填序号)。a．与乙醇互为同系物b．与B在一定条件下可发生缩聚反应c．发生消去反应的试剂和条件是：NaOH的醇溶液、加热(3)写出B→C的化学方程式：________________________________________________________。
解析：本题考查有机物官能团的识别、有机反应方程式的书写、反应类型的判断等。(1)A为HOCH2CH2CH2OH，则A中的官能团名称是羟基。(2)A为HOCH2CH2CH2OH，与乙醇所含有羟基数目不相同，结构不相似，不互为同系物，故a错误；A和B分别为二元醇和二元羧酸，在一定条件下可发生缩聚反应，故b正确；A发生消去反应的试剂和条件是浓硫酸、加热，故c错误。(3)B→C是HOOCCH2COOH与C2H5OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和H2O，反应的化学方程式为HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OH
C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O。
(4)D的结构简式是__________________________。(5)E→F的反应类型是__________。
解析：(5)E→F是 与SOCl2发生取代反应生成 、二氧化硫和水。
(6)已知：NH3＋ ―→H2N—CH2CH2OH, NH3和物质K发生反应可以制备试剂a，K的结构简式是__________。
解析：(6)已知：NH3＋
NH3和物质K发生反应可以制备试剂a( )
―→H2NCH2CH2OH，
(7)F与对苯二胺( )在一定条件下可发生缩聚反应制备尼龙MXD6的衍生品，该反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________ 。 (8)H的结构简式是____________。
(7)类比已知反应知，F与对苯二胺(
)在一定条件下发生缩聚
题组二 有机合成路线设计 4.G是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称是_____________。(2)反应①的化学方程式为______________________________________________________。(3)反应⑤所需要的试剂和条件为____________，其反应类型是________。
解析：(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基。(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，该反应为取代反应，可写出反应的化学方程式。(3)反应⑤为醇的消去反应，反应需要的试剂和条件为浓硫酸、加热。
(4)写出满足下列条件的C的同分异构体M的结构简式：________________________________________①苯球上只有两个取代基；②核磁共振氢谱只有4组峰；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
解析：(4)结合C的结构简式和限定条件①②可知，M中苯环上的两个取代基位于对位，结构简式为
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则
中的手性碳原子是________
解析：(5)根据手性碳原子的定义可知题给分子中的5号碳原子和8号碳原子为手性碳原子。
(6)设计以 为原料制备
的合成路线： _________________________________________________________________________________________________________________ (无机试剂任选)。
在AlCl3作用下得到
然后羧基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，即可得到
5．H是一种可抗菌天然产物，其人工合成路线如图所示。
请回答下列问题：(1)按系统命名法命名，A的名称为________________。(2)G中含氧官能团的名称是_____________；反应①和反应⑥的反应类型分别是___________________。(3)反应②的化学方程式为
2，4-二羟基苯甲酸
解析：(1)用系统命名法命名，A的名称为2，4-二羟基苯甲酸。(2)G中含氧官能团的名称为醚键、酯基。对比A、B的结构可知，甲基取代了A中酚羟基和羧基上的氢原子且A中苯环上的一个H被I取代，属于取代反应。对比F、G的结构，F中的亚甲基转化为了G中的羰基，发生了氧化反应。(3)结合B、C的结构可知反应②为B中的碘原子被—C≡C—CH2OH取代反应。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体M的结构简式：___________________ _________________ (写2种即可)。①苯环上有4个取代基②M不与Na2CO3溶液反应③1 ml M与足量金属钠反应可生成1.5 ml氢气④核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4
解析：(4)M不与Na2CO3反应，则不含—COOH和酚羟基；1 ml M与足量Na反应可生成1.5 ml H2，则M分子中含有3个醇羟基；M的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4，则M的结构比较对称且不含 —CH3，则应含有—CH2OH；结合B的不饱和度，可得符合条件的M的结构简式有
的合成路线(无机试剂任选)。
6．茜草素(H)是一种蒽醌类化合物，存在于茜草中，具有抗肿瘤和免疫抑制作用。一种合成茜草素的路线如图所示。
请回答下列问题：(1)H中所含官能团的名称是___________，C的名称是____________。(2)E的核磁共振氢谱中峰面积之比为________。(3)A―→B的反应类型是________。
(4)R为一种合成橡胶的主要成分，其结构简式为____________________。(5)写出C―→D的离子方程式：_________________________________________________________。
(6)芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出一种符合下列条件的Y的结构简式：_________________________________________________________________________________________________。①1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH；②Y能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有3组峰。
解析：(6)Y能与FeCl3溶液发生显色反应，且1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH，则Y分子中含有2个酚羟基；核磁共振氢谱有3组峰，则Y的结构比较对称。由此可知Y的结构简式为
(7)参照上述合成路线，以 和HOOC—CH===CH—COOH为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。
核心知识再现一、有机物的共线与共面1．六个有机物结构的基本模型
2.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。(4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
规律方法：有机物结构中含有碳碳双键，判断原子共线或共面时，可以碳碳双键为中心，向四周延展。如有机物
易错提醒：(1)判断原子共线或共面时，要看清是“原子”还是“碳原子”，是“至多”还是“至少”。若是碳原子，只要有饱和碳原子，所有原子一定不能共面。(2)涉及多个平面，且平面与平面之间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“至多”的情况。
二、有机物的命名1．烃类物质的命名(1)烷烃的系统命名
如 的名称为2，2-二甲基4-乙基己烷。
(2)烯烃和炔烃的系统命名与烷烃命名类似，即坚持“最长、最多、最近、最简、最小”原则。不同之处是主链必须含有碳碳双键或碳碳三键，编号时必须从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始。
如 的名称为3，3，6-三甲基-4-辛烯。
(3)苯的同系物的系统命名①苯的同系物的特征：只含有一个苯环，侧链均为饱和链即烷基(—CnH2n＋1)。②苯的同系物的命名a.简单的苯的同系物的命名苯环作母体，将某个最简单取代基所在的碳原子的位置定位为1号，依照烷烃命名时的编号原则，一次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称，最后加上“苯”。
甲苯或1，4-二甲苯。b.较复杂的苯的同系物命名。与简单的苯的同系物的命名不同，可把侧链作母体，苯环当做取代基。如：可命名为2，4-二甲基-3-苯基戊烷。
(4)烃的衍生物的命名①卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置。如是多卤代烃，用二、三、四等表示卤素原子个数。②醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长的碳链作主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连碳原子的编号写在某醇前面。③醛、羧酸：选择含有醛基或羧基的最长的碳链作主链，醛基、羧基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与相应烃的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸，用二三四等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。④酯：将相应的羧酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为酯，称为“某酸某酯”。
易错提醒：有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当。选择主链时应包含官能团，如 的主链应含有4个碳原子，而不是5个碳原子；选择的主链应最长、所含的支链应最多，如
含7个碳原子的碳链有A、B、C三条，因A有3个支链，所含的支链最多，故应选A为主链。
(2)编号错误。官能团的位次最小，如
不能命名为2-甲基-3-戊烯，正确的名称为4-甲基-2-戊烯；取代基的位次之和
应最小，如 正确的编号如图所示，而不能从左向右进行编号。
(3)支链主次不分。应先简后繁，如
正确的编号如图所示，而不能从左向右进行编号。(4)“”“，”遗漏或用错。如不能书写为2、3、3三甲基戊烷，正确的应为2，3，3-三甲基戊烷。
高考真题演练 1.判断下列说法是否正确
(1)[2020·天津改编] 分子中共平面的原子数目最多为14( )
(2)[2019·全国卷Ⅰ改编]化合物2苯基丙烯( )分子中所有原子共平面( )
(3)[2019·全国卷Ⅰ]化合物2苯基丙烯不能使( )酸性高锰酸钾溶液褪色( )(4)[2019·全国卷Ⅱ]向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层( )(5)[2018·全国Ⅰ改编]螺[2，2]戊烷( )分子中所有碳原子均处于同一平面( )
(6)[2017·全国Ⅰ改编] (p)中只有b的所有原子处于同一平面( )(7)[2017·北京改编] 的名称是2-甲基丁烷( )(8)[2018·全国Ⅲ改编]苯乙烯和氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯( )
2．填空(1)[2020·全国Ⅰ改编]ClCH===CCl2的化学名称是________。(2)[2020·全国Ⅰ改编] 中所含官能团的名称是________________。
(3)[2020·全国Ⅱ改编] 的化学名称为____________________。
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(4)[2020·全国Ⅲ改编] 的化学名称为__________________。(5)[2020·全国Ⅲ改编] (R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是_________。
2羟基苯甲醛(或水杨醛)
(6)[2020·全国Ⅲ改编] 在浓硫酸、加热条件下和乙醇发生反应生成 的过程中，若温度过高，容易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为__________。(7)[2019·全国Ⅲ改编] 的化学名称是______________________。
间苯二酚(或1，3-苯二酚)
考点题组针对练题组一 有机物的命名1.下列有机物的命名正确的是( )A．： 1，3，4-三甲基苯B．： 2，2-二甲基-3-乙基丁烷C. ： 3-甲基-1，3-丁二烯D．： 2，3，4，4－四甲基-2-戊烯
解析：A项，简单的苯的同系物命名时，要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号，使支链的位次和最小，故3个甲基分别在1、2、4号碳原子上，其名称为1，2，4-三甲基苯，错误；B项，烷烃命名时，选择最长的碳链为主链，故题给物质主链上有5个碳原子，从离支链最近的一端给主链碳原子进行编号，故其名称为2，2，3-三甲基戊烷，错误；C项，题给物质中有2个碳碳双键，含有2个碳碳双键的最长碳链上有4个碳原子，2个碳碳双键均位于主链的链端，应让甲基所在碳原子的编号最小，故其名称为2-甲基-1，3-丁二烯，错误；D项，烯烃命名时，将含有碳碳双键的最长碳链作为编号，在2号碳原子上有1个甲基，在3号碳原子上有1个甲基，在4号碳原子上有2个甲基，故其名称为2，3，4，4-四甲基-2-戊烯，正确。
2．用系统命名法对下列有机物命名，正确的是( )A．： 3，4-二甲基戊烷 B．： 3-甲基-2-戊醇C．： 2-乙烯基丁烷 D．： 对羟基苯甲醛
解析：A项，编号不正确，正确的名称是2，3-二甲基戊烷，错误；B项，该有机物的名称是3-甲基-2-戊醇，正确；C项，该有机物的名称是2-甲基-1-丁烯，错误；D项，对羟基苯甲醛是习惯命名，系统命名是4-羟基苯甲醛，错误。
3．某烯烃分子的结构简式为 ，用系统命名法命名，其名称为( )A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
解析：烯烃分子的结构简式为， 系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合题意。
4．下列有关如图所示烃的说法正确的是( ) A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．该烃苯环上的二氯代物共13种C．该烃的一氯代物共8种D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
解析：根据苯环结构的对称性，题图中烃的结构简式可表示为 ，两个相连的苯环中3、4、5、6号碳原子可共线，加上碳碳三键的2个碳原子、7号碳原子，该烃分子中最多有7个碳原子处于同一条直线上，A项错误；
题给烃分子结构不对称，根据“定一移一”法，苯环上的二氯代物共有15种，分别为
B项错误；题给烃分子中共有10种环境不同的氢原子，故其一氯代物有10种，C项错误；两个苯环确定两个平面，转动连接两个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠，A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上，加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子，左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子，D项正确。
题组二 共线、共面原子数目判断5.下列关于有机物的说法不正确的是( )A．分子式为C4H2Cl8的同分异构体有9种B．4甲基2己醇的键线式为：C． 互为同系物D．甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去
解析：由替换法可知C4H2Cl8和C4H8Cl2同分异构体数目相同，C4H8Cl2可看成是C4H10分子中的2个H被2个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被 Cl取代时，可先确定第一个Cl的位置，再确定第二个Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为
Cl分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，第二个Cl分别有4种和2种位置关系。异丁烷的碳骨架结构为 Cl分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，第二个Cl分别有3种和0种位置关系，综上可知C4H2Cl8的同分异构体有9种，A正确；
4甲基2己醇为 ，B项正确；
乙烯可以和溴水反应，故D项正确。
6．下列关于有机化合物的叙述正确的是( )A． 互为立体异构B．酰胺的官能团为酰胺基C． 都属于芳香烃D．乙二醇和丙三醇互为同系物
解析：碳原子与所连的4个原子或原子团构成四面体结构，为酰胺基CONH，故B正确；选项中的有机化合物为苯和一种环烯烃，环烯烃中不含苯环结构，不属于芳香烃，故C错误；乙二醇和丙三醇的羟基数目不同，不互为同系物，故D错误。
为同一物质，故A错误；酰胺的官能团
7．某有机化合物的结构如图所示，它的结构最多有( ) A．108种 B．72种C．56种 D．32种
解析：戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉一个H原子之后形成的戊基，正戊烷、异戊烷、新戊烷对应的戊基分别有3、4、1种结构，共8种；—C3H5Br2的碳骨架有2种，一种是2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，2、3，3、3，共6种，另一种是 ，2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，共3种，则—C3H5Br2的结构共有9种，因此题图中有机化合物的结构总共有8×9＝72种，B正确。
8．化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如图所示，下列说法正确的是( ) A．b的同分异构体可与苯互为同系物B．c苯环上的二氯代物有10种C．a能与溴水发生取代反应D．c中所有原子可以处于同一平面
解析：b的分子式为C8H8，苯的同系物的通式为Cn H2n－6(n>6)，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；c为苯乙烯，其苯环上对应的二氯代物： (∘为一个氯原子，·为另一个氯原子可能的位置)有4种， 有2种，共6种，故B错误；a分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，两者以碳碳单键相连，通过旋转碳碳单键可以使所有原子处于同一平面，故D正确。
物理性质(1)状态：烃分子中碳原子数为1～4的烃为气体，大于4的一般为液态或固态(新戊烷为气态)(2)密度：液态时密度逐渐增大，但都比水的密度小。分子中碳原子数(3)溶解性：都难溶于水，易溶于苯、CCl4等有机溶剂(4)熔、沸点：①一般同类烃碳原子数越多，熔、沸点越高；②同类烃碳原子数相同时，支链越多，熔、沸点越低
2.烃的衍生物的结构、性质
特别提醒：(1)醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故在检验乙醇、卤代烃消去反应时生成的烯烃时，应先将气体通过盛有水的洗气瓶除去混有的醇蒸汽，防止干扰烯烃的检验。(2)油脂不是高分子化合物，油脂碱性条件下的水解才可以称为皂化反应。(3)醇、卤代烃能发生消去反应的结构特点是有β氢。(4)醇能发生催化氧化的结构特征是有α氢。(5)酯酸性条件下水解是可逆反应。(6)只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．烃及其衍生物之间的转化
高考真题演练 1.[2020·全国卷Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A.可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
2．[2020·山东卷]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( ) A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
3．[2020·山东卷]从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是( ) A.可与 FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
解析：calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物 (含羧基和酚羟基)和 (含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C项正确；calebin A分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，即1 ml calebin A分子最多能与9 ml H2发生加成反应，D项错误。
4．[2020·浙江]有关 的说法正确的是( )A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
解析：本题考查有机物知识，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH，D项错误。
5．[2020·江苏](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
6．[2020·浙江]下列关于 的 说法，正确的是( )A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1 ml该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n ml NaOH
解析：根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，A错误；因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1 ml该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，B错误；该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，C正确；该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 ml NaOH，D错误。
考点题组针对练题组一 有机物的结构与性质1.我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法不正确的是( )A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
解析：肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故A错误；由结构简式可知苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子，故B正确；还原反应过程中H—H、C＝O键断裂，分别为极性键和非极性键，故C正确；肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，在说明催化剂具有选择性，故D正确。
2．下列说法正确的是( )A．医院一般利用新制Cu2O检验病人尿液中是否含有葡萄糖B．加热烧杯中牛油和NaOH溶液的混合物，充分反应后冷却，烧杯底部析出沉淀C．取少量淀粉水解液于试管中，加入过量NaOH溶液使溶液呈碱性后加入碘水，检验淀粉是否水解完全D．甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸( )混合，最多可以形成4种二肽
解析：医院一般用新制的Cu(OH)2去检验病人尿液中是否含有葡萄糖，A错误；皂化反应后，需要加入热的饱和食盐水，才会有硬脂酸钠析出，且析出的硬脂酸钠是浮在液面上的，B错误；溶液中含有过量NaOH时，碘单质将与NaOH反应，从而影响检验结果，C错误；两种氨基酸混合，最多可形成4种二肽，D正确。
3．有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是( )A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液反应C．与银氨溶液作用只发生银镜反应D．催化剂作用下与H2反应
解析：该有机物与乙酸反应生成的酯中，原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2—，所以没有手性碳原子，故A不选；该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子，故B不选；该有机物与银氨溶液反应后生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是：一个溴原子、一个—CH2OH、一个CH3COOCH2—、一个—COOH，所以该原子仍然是手性碳原子，故C选；该有机物在催化剂作用下与氢气反应，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子，故D不选。
4．下列对有机化学的认识中，错误的是( )A．反应 属于取代反应B．淀粉和纤维素属于多糖，在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量C．分支酸的结构简式为( )，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色D．取蔗糖水解液少许，先滴加过量的NaOH溶液，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成，证明其水解产物具有还原性
解析：反应溴原子取代苯环上的氢原子，属于取代反应，故A正确；纤维素在人体内不能水解，故B错误；分支酸含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；取蔗糖水解液少许，先滴加过量的NaOH溶液中和酸，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀氧化亚铜生成，说明水解产物中含有葡萄糖，具有还原性，故D正确。
题组二 有机反应类型5.下列说法正确的是( )A． 的命名为2，2-二甲基-3-乙基-戊烯B． 所有原子可能共面C．有机反应中的卤代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解均属于取代反应D．向鸡蛋清溶液中加入福尔马林或浓(NH4)2SO4溶液，蛋白质均发生变性
解析：该有机物中含有碳碳双键的最长碳链上有5个碳原子，两个甲基位于4号碳原子上、乙基位于3号碳原子上，则该有机物名称为4，4-二甲基-3-乙-基-2戊烯，故A错误；该分子中含有2个sp3杂化的C原子，sp3杂化的C原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不可能共平面，故B错误；有机物中的原子或原子团被其它的原子或原子团所取代的反应为取代反应，有机反应中的卤代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解反应都是有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代，所以都属于取代反应，故C正确；福尔马林能使蛋白质变性，浓(NH4)2SO4溶液能使蛋白质盐析，前者没有可逆性、后者具有可逆性，故D错误。
6．丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是( )A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上B．X→Y的反应为消去反应C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇D．丹参醇分子中含有1个手性碳原子
解析：X含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，故分子中碳原子不在同一平面上，A错误；X→Y，有碳碳双键生成，为消去反应，故B正确；二者都不含酚羟基，不能用氯化铁溶液检验，故C错误；丹参醇中连接—OH的碳原子连接4个不同的原子或原子团，则含有2个手性碳原子，故D错误。
7．一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物质的说法不正确的是( ) A．属于芳香族化合物，分子式为C9H11O4NB．可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上D．1 ml该调节剂最多可以与3 ml NaOH反应
解析：含有苯环，属于芳香族化合物，由结构简式可知分子式为C9H11O4N，故A正确；含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，含有羧基、羟基、氨基，可发生缩聚反应，故B正确；与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面可知分子中所有碳原子有可能在同一平面上，故C正确；能与氢氧化钠反应的为酚羟基和羧基，则1 ml该调节剂最多可以与2 ml NaOH反应，故D错误。
8．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚( )合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是( ) A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT与对甲基苯酚互为同系物C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应D．方法一的原子利用率高于方法二
解析：BHT分子中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；对甲基苯酚和BHT都含有1个酚羟基，结构相似，组成上BHT多了8个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确； BHT中酚羟基的邻、对位无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C错误；方法一为加成反应，理论上原子利用率高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D正确。
核心知识再现1.同分异构的类型
特别提醒：(1)烷烃无官能团，故烷烃只有碳链异构。(2)顺反异构是烯烃独有的异构方式，但不是所有烯烃都有对映异构。(3)含有手性碳原子的物质才具有对映异构。
2．同分异构体的判断方法
知识拓展：不饱和度不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标，在书写同分异构体时，可用来判断官能团的种类。不饱和度的计算公式为Ω＝双键数＋三键数×2＋环数(除苯环外)＋苯环数×4。
3．同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得七扭八歪的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写，都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
高考真题演练1.(判断正误)[2020·全国Ⅱ改编] 是类似于苯的芳香化合物，则 只有两种芳香同分异构体( )
2．[2020·全国Ⅰ改编] 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1的有6种，芳香环上为二取代的结构简式为________________。
3．[2020·全国Ⅲ改编]C6H10O的同分异构体同时满足下列三个条件的有________个(不考虑立体异构)。(1)含有两个甲基；(2)含有酮羰基(但不含C＝C＝O)；(3)不含有环状结构。
4．[2020·全国Ⅲ改编]M为 的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_____________________。
5．[2019·全国Ⅰ改编]写出具有六元环结构并能发生银镜反应的 的同分异构体的结构简式______________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
6．[2019·全国Ⅰ改编]分子式为C4H8BrCl的有机物共有_______种(不含立体异构)。
7．[2019·全国Ⅱ改编] 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式。(1)能发生银镜反应；(2)核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
8．[2019·全国Ⅲ改编]X为 的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：_____________、_________________。(1)含有苯环；(2)有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；
(3)1 ml X与足量金属钠反应生成2 g H2。
9．[2018·全国Ⅰ改编]写出与 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式______________、______________________ (核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1)。
10．[2018·全国Ⅱ改编]F是 的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种。(不考虑立体异构)
考点题组针对练题组一 同分异构体种数的确定1.下列有关同分异构体(均不考虑立体异构)数目的判断错误的是( )A．C4H9Cl：4种B．与 互为同分异构体的含有醛基的有机物：8种C．分子式为C5H10O2且属于酯的有机物：9种D．分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物：3种
解析：C4H9Cl确定的同分异构体相当于确定C4H10的一氯代物，C4H10的碳链结构有C—C—C—C和 ，两者均有2种不同化学环境的氢原子，故C4H9Cl的同分异构体有4种，A项正确。 的分子式为C6H12O，寻求与其同分异构体的含醛基的有机物，相当于寻找醛基取代C5H12中一个氢原子的物质，C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，且正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中分别有3、4、1种不同化学环境的氢原子，故与 互为同分异构体的含醛基的有机物有8种，B项正确。若C5H10O2为甲酸丁酯，则有4种结构；若为乙酸丙酯，则有2种结构；若为丙酸乙酯，则有1种结构；若为丁酸甲酯，则有2种结构。故分子式为C5H10O2且属于酯的有机物共有(4＋2＋2＋1)种，即9种，C项正确。C8H10的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，所以苯环的侧链为饱和烃基，可以是1个乙基或2个甲基，则分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯4种，D项错误。
解析：甲苯的同分异构体还有链状不饱和烃等，如HC≡C—CH2—CH2—CH2—C≡CH等，A项错误；有机物一氯代物的数目等于其分子中氢原子的种数，W、M、N分子中氢原子的种数分别为4、3、4，所以W、M、N的一氯代物的种数不相等，B项错误；M分子中含有亚甲基，亚甲基连接2个饱和碳原子，故M分子中所有的碳原子不共面，C项错误；W能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸而使其褪色，M和N中均含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D项正确。
3．下列有关叙述正确的是( )A．C4H10的二氯代物有8种B．甲苯和氢气充分加成后的产物的一溴代物有4种C．分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物有6种D．分子式为C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有6种(不含立体异构)
解析：有正丁烷和异丁烷两种结构，其二氯代物有
(箭头所指位置为Cl的位置)，共9种，A项错误；甲苯与氢气充分加成后的产物为
其分子中有5种位置不同的氢原子，其一溴代物有5种，B项错误；分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物的分子中应含有3个—CH3，1个HCOO—，其结构为 、
(箭头所指位置为另一个HCOO—的位置)，共6种，C项正确；分子式为C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物应含有碳碳双键，根据位置异构，符合条件的有
(箭头所指位置为另一个碳碳双键的位置)，共5种，D项错误。
4． 有多种同分异构体，含有吡嗪环状结构 的物质有________种。
解析：根据分子中含有( )、—COOH、—NH2可知， 上的取代基为—COOH、—NH2、—CH3或—COOH、—CH2—NH2或—CH2—COOH、—NH2或
由此得到符合条件的同分异构体的结构简式分别为
(箭头指向为—COOH的位置)、
题组二 同分异构体的书写 5.请写出符合下列条件的分子式为C14H9Cl2NO的化合物的结构简式：____________________、___________________ (任写两种)。(1)分子结构中含有联苯( )结构和—OCH3；(2)核磁共振氢谱显示只有4种不同环境的氢原子。
和—OCH3组成的物质的分子式为C13H12O，与C14H9Cl2NO相比可知，
中的氢原子被—OCH3取代外，还被3个取代基取代，
且这3个取代基为2个—Cl、1个—CN。C14H9Cl2NO中只含有4种化学环境不同的氢原子，则分子的结构具有高度对称性，可得出以下4种结构：
6．请写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_____________、_____________________ (任写两种)。(1)能与氯化铁溶液发生显色反应；(2)能与NaHCO3溶液反应；(3)含有—NH2。
解析：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH；同时含有—NH2，则苯环上有3种不同的取代基。符合条件的同分异构体共有10种，例如
核心知识再现1.合成路线中未知物质推断突破口(1)以反应试剂及条件为突破口
(2)以反应现象为突破口
(4)以题给“已知”中的信息为突破口以信息反应为突破口进行推断实际是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时应先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可以通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团的转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
2．有机合成路线的设计有机合成路线的设计是有机综合题中的难点，解题的关键是从题给合成路线或“已知”中提取有效信息并应用到合成路线的设计中，难度较大。(1)官能团的引入
(4)3个重要相对分子质量增减的规律注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。
注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1 ml醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。
注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1 ml乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。
(5)有机合成路线的设计①正推法。即从原料分子开始，对比目标分子和原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
②逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线设计。如通过对苯甲酸甲酯( )的结构分析可知合成该有机物的是苯甲酸和苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯。如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即
高考真题演练 1.[2020·全国Ⅱ改编]已知 ，则合成路线 中B的结构简式为____________________。
2．[2020·山东改编]已知：Ⅰ. Ⅱ.
(Ar为芳基；X＝Cl、Br、I；Z或Z′＝COR、CONHR、COOR等)。Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
3．[2019·全国Ⅱ改编]已知
中，E的结构简式为________________。
设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
5．[2018·全国Ⅲ改编]已知RCHO＋CH3CHO RCH===CHCHO＋H2O，则下列合成路线中G的结构简式为________________________。
考点题组针对练题组一 合成路线中未知物质的推断1.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为______________。(2)反应①的化学方程式为______________________________，其反应类型为_____________。(3)反应③的反应类型为___________。(4)C的结构简式为_________________。(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________。
CH2===CHCH3
解析：(1)由流程图可知，A与水反应生成C2H6O，显然为C2H5OH，则A为CH2===CH2，C2H6O与C生成D(乙二酸二乙酯)，显然C为HOOC—COOH。B与A(CH2===CH2)为同系物，根据B的反应可知，分子中含3个碳，故为CH2===CHCH3。(2)反应①为CH2===CH2与H2O的加成反应。(3)反应③中，将氯原子换成了羟基，故为取代反应。(4)由(1)分析知C为HOOC—COOH。(5)反应②是两分子的C2H5OH与1分子的HOOC—COOH的酯化反应。
2．以芳香烃X为原料，合成Y的一种流程如图所示：
请回答下列问题：(1)X的名称为__________，C的结构简式为_________________。(2)反应⑥的反应类型为__________。(3)B中官能团名称是____________，X分子中最多有________个原子共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为__________________________________________。
1-苯基-1-丙烯
3．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。其中一种催化剂I的合成路线如图：
(1)A可与Na反应生成H2，则A中的官能团名称是__________。(2)下列关于A的说法中，正确的是____ (填序号)。a．与乙醇互为同系物b．与B在一定条件下可发生缩聚反应c．发生消去反应的试剂和条件是：NaOH的醇溶液、加热(3)写出B→C的化学方程式：________________________________________________________。
解析：本题考查有机物官能团的识别、有机反应方程式的书写、反应类型的判断等。(1)A为HOCH2CH2CH2OH，则A中的官能团名称是羟基。(2)A为HOCH2CH2CH2OH，与乙醇所含有羟基数目不相同，结构不相似，不互为同系物，故a错误；A和B分别为二元醇和二元羧酸，在一定条件下可发生缩聚反应，故b正确；A发生消去反应的试剂和条件是浓硫酸、加热，故c错误。(3)B→C是HOOCCH2COOH与C2H5OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和H2O，反应的化学方程式为HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OH
C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O。
(4)D的结构简式是__________________________。(5)E→F的反应类型是__________。
解析：(5)E→F是 与SOCl2发生取代反应生成 、二氧化硫和水。
(6)已知：NH3＋ ―→H2N—CH2CH2OH, NH3和物质K发生反应可以制备试剂a，K的结构简式是__________。
解析：(6)已知：NH3＋
NH3和物质K发生反应可以制备试剂a( )
―→H2NCH2CH2OH，
(7)F与对苯二胺( )在一定条件下可发生缩聚反应制备尼龙MXD6的衍生品，该反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________ 。 (8)H的结构简式是____________。
(7)类比已知反应知，F与对苯二胺(
)在一定条件下发生缩聚
题组二 有机合成路线设计 4.G是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称是_____________。(2)反应①的化学方程式为______________________________________________________。(3)反应⑤所需要的试剂和条件为____________，其反应类型是________。
解析：(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基。(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，该反应为取代反应，可写出反应的化学方程式。(3)反应⑤为醇的消去反应，反应需要的试剂和条件为浓硫酸、加热。
(4)写出满足下列条件的C的同分异构体M的结构简式：________________________________________①苯球上只有两个取代基；②核磁共振氢谱只有4组峰；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
解析：(4)结合C的结构简式和限定条件①②可知，M中苯环上的两个取代基位于对位，结构简式为
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则
中的手性碳原子是________
解析：(5)根据手性碳原子的定义可知题给分子中的5号碳原子和8号碳原子为手性碳原子。
(6)设计以 为原料制备
的合成路线： _________________________________________________________________________________________________________________ (无机试剂任选)。
在AlCl3作用下得到
然后羧基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，即可得到
5．H是一种可抗菌天然产物，其人工合成路线如图所示。
请回答下列问题：(1)按系统命名法命名，A的名称为________________。(2)G中含氧官能团的名称是_____________；反应①和反应⑥的反应类型分别是___________________。(3)反应②的化学方程式为
2，4-二羟基苯甲酸
解析：(1)用系统命名法命名，A的名称为2，4-二羟基苯甲酸。(2)G中含氧官能团的名称为醚键、酯基。对比A、B的结构可知，甲基取代了A中酚羟基和羧基上的氢原子且A中苯环上的一个H被I取代，属于取代反应。对比F、G的结构，F中的亚甲基转化为了G中的羰基，发生了氧化反应。(3)结合B、C的结构可知反应②为B中的碘原子被—C≡C—CH2OH取代反应。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体M的结构简式：___________________ _________________ (写2种即可)。①苯环上有4个取代基②M不与Na2CO3溶液反应③1 ml M与足量金属钠反应可生成1.5 ml氢气④核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4
解析：(4)M不与Na2CO3反应，则不含—COOH和酚羟基；1 ml M与足量Na反应可生成1.5 ml H2，则M分子中含有3个醇羟基；M的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4，则M的结构比较对称且不含 —CH3，则应含有—CH2OH；结合B的不饱和度，可得符合条件的M的结构简式有
的合成路线(无机试剂任选)。
6．茜草素(H)是一种蒽醌类化合物，存在于茜草中，具有抗肿瘤和免疫抑制作用。一种合成茜草素的路线如图所示。
请回答下列问题：(1)H中所含官能团的名称是___________，C的名称是____________。(2)E的核磁共振氢谱中峰面积之比为________。(3)A―→B的反应类型是________。
(4)R为一种合成橡胶的主要成分，其结构简式为____________________。(5)写出C―→D的离子方程式：_________________________________________________________。
(6)芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出一种符合下列条件的Y的结构简式：_________________________________________________________________________________________________。①1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH；②Y能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有3组峰。
解析：(6)Y能与FeCl3溶液发生显色反应，且1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH，则Y分子中含有2个酚羟基；核磁共振氢谱有3组峰，则Y的结构比较对称。由此可知Y的结构简式为
(7)参照上述合成路线，以 和HOOC—CH===CH—COOH为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。
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