题型21：有机合成与推断-2021届浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练

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2021届浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练

题型21：有机合成与推断

1．羟氯喹M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线：

已知：①R—X
②
按要求回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团
B．羟氯喹M能发生氧化、还原、消去反应
C．G中所有原子可能处于同一平面上
D．羟氯喹M的分子式为C18H24ClN3O
(3)写出B→C的化学方程式________________________________。
(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成有机物X()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：
①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为2：1
②IR谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)
③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构
【答案】(1) (2)AB
(3) ++HCl
(4)
(5)
【解析】A发生取代反应是B，B发生信息①的反应生成C为，C发生水解反应然后酸化得到D，根据D分子式可知D结构简式为，D发生信息②的反应生成E为，根据E、F分子式及羟氯喹结构简式知F为，则H为。根据上述分析可知：C为；D为；E为；F为；H为。 (1)化合物D的结构简式是；(2)A项，从A到D路线设计过程中，羰基先发生反应后又转化为羰基，所以乙二醇的作用是作为保护羰基，A正确；B项，羟氯喹M分子中含有Cl原子、-OH、亚氨基，能够发生氧化反应、还原反应，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，可以发生消去反应，B正确；C项，G分子可看作是苯分子中的2个H原子分别被Cl原子及-NH2取代产生的物质，苯分子是平面反应，所以Cl原子在该平面上，NH3是三角锥形分子，N原子在苯环平面上，另外2个H原子一定不在该平面上，即G中所有原子不可能处于同一平面上，C错误；D项，根据羟氯喹的结构简式可知，其分子式为C18H26ClN3O，D错误；故选AB；(3)B是，B与在甲苯存在时发生取代反应产生C： 和 HCl，该反应的化学方程式为：++HCl；(4)1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成产生Br-CH2-CH=CH-CH2Br；苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl反应产生，与Br-CH2-CH=CH-CH2Br反应取代反应产生和HBr，故合成路线为：；(5)H为，H的同分异构体符合下列条件：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基(-CN)；③分子中除苯环外，无其它环状结构，则符合条件的结构简式为：。
2．苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。
②烯醇式()结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时往往变得较为稳定。
(1)写出化合物C中官能团的名称______。
(2)写出化合物D的结构简式____________________。
(3)写出反应④的化学方程式__________________________________________________。
(4)写出化合物F满足以下条件所有同分异构体的结构简式____________________。
①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应
③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子
(5)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线______________________________________________________________________。
【答案】(1)酚羟基、羰基 (2)
(3) +
(4)
(5)
【解析】根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：，结合F转化为G的条件(浓硫酸、加热消去反应)、丙酮三个碳链的结构，可逆推出F的结构为，再结合题目的已知信息可推知E的结构为。(1)根据流程图中化合物C结构简式为，故其中含有的官能团的名称为酚羟基、酯基；(2) 根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：；(3) 根据以上分析可知：结合流程图中E、F的结构简式分别为：，，再结合已知信息①②，可写出反应④的化学方程式+；(4)根据化合物F的分子式，结合条件①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应，即含有苯环，不含酚羟基；②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应，且分子中只有2个氧原子，故说明含有一个酚羟基形成的酯基；③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子，说明分子中有4种不同环境的氢原子；即可确定其所有同分异构体的结构简式有；(5)参照苄丙酮香豆素合成路线中④(羟醛缩合)和⑤(醇类消去)的反应原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳双键与卤素加成反应及卤代烃的碱性水解反应原理，即可合成，流程为。
3．某研究小组以甲苯以及化合物C为原料按下列路线合成利尿药呋塞米：

已知：(1)氯原子与苯环相连时可在加热的条件下水解
(2)+
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应
C．反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应 D．呋塞米的分子式是C12H10ClO5N2S
(2)写出化合物C的结构简式：___________________________________。
(3)写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________________________________。
(4)已知甲基与相连时性质与甲苯中甲基性质相似，请设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ________________________________________。
(5)化合物E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出除以外的符合条件的同分异构体的结构简式__________________________________________。
①1H−NMR谱表明分子中共有3种氢原子；②含有一个五元含氮杂环(环上有氮原子)。
【答案】(1)BC (2)OHCCH2CH2COCH3
(3)
(4)
(5)、、、
【解析】在FeCl3的催化下与Cl2发生反应，可在甲基的临位与对位上发生取代得到A()，A被KMnO4氧化得到B()，B与磺酰氯(ClSO3H)发生取代反应生成，再与NH3发生取代反应生成；化合物C为，C的羰基先与NH3加成生成，再消去生成，该物质的氨基再与醛基依次发生加成、消去反应可得2-甲基吡咯()，2-甲基吡咯与H2O在一定条件下反应得D(2-甲基呋喃)，D与Br2在光照下发生取代反应生成，再与NH3反应生成E()，E与发生取代反应生成呋塞米()。(1)A项，根据分析，反应Ⅰ的试剂和条件是在FeCl3的催化下与Cl2发生反应，A错误；B项，根据分析，B为，B中1个羧基可消耗1个NaOH，2个氯可水解，消耗2个NaOH，水解后生成，2个酚羟基又可以消耗2个NaOH，共消耗5个NaOH，故1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应，B正确；C项，根据分析，反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应，C正确；D项，呋塞米()的分子式是C12H11ClN2O5S，D错误；故选BC。(2)根据分析，化合物C()的结构简式为OHCCH2CH2COCH3；(3)根据分析，反应Ⅲ的化学反应方程式为；(4)根据分析，以D为原料合成E的路线为；(5)E的同分异构体中，有3种氢原子且含有一个五元含氮杂环，除了之外，还有、、、。
4．工业上用如下合成路线合成药物甲氧氯普胺。

已知：(1) ；
(2) (其中R、R2、R3、R4、R5均表示烃基，R1表示烃基或氢原子)。
请回答下列问题：
(1)下列说法中不正确的是________ (填序号)。
A．化合物A能形成内盐
B．化合物B转化为化合物E共经历3个取代反应
C．化合物G能发生加成反应、还原反应、氧化反应和消去反应
D．甲氧氯普胺的分子式为C14H21N3O2Cl
(2)化合物G的结构简式：_____________________。
(3)写出B→C的化学方程式：________________________________________。
(4)写出符合下列条件的化合物A(C7H7NO2)的可能的同分异构体的结构简式：___________________________________________________。
①HMNR及IR谱显示，分子中含苯环且苯环上的氢只有2种。
②能发生水解反应及银镜反应。
(5)用环氧乙烷()与乙醉为主要原料，设计可以合成化合物F(C6H16N2)的合成路线(无机试剂任选)_______________________________________________。
【答案】(1)CD (2)
(3)
(4)、
(5)
【解析】A和甲醇在浓硫酸的条件下反应应为酯化反应，说明A中含有羧基，结合信息，B到C的反应应为氨基形成肽键的过程，说明A中含有氨基，从C到D的条件分析，A、C中含有羟基，结合最后产物的结构分析，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为。A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，E为D在苯环上的氯代产物，结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为。(1)A项，化合物A含有羧基和氨基，能形成内盐，故正确；B项，化合物B转化到C，是氨基形成肽键，属于取代反应，C到D为羟基变成醚键，属于取代反应，D到化合物E为苯环上的取代反应，故共经历3个取代反应，故正确；C项，化合物G含有肽键和氯原子和醚键，有苯环，能发生加成反应、还原反应、氧化反应，不能发生消去反应，故错误；D项，甲氧氯普胺的分子式为C14H18N3O2Cl，故错误。故选CD。(2)通过信息2分析，E和F反应形成肽键，化合物G的结构简式为；(3写出B→C为形成肽键的过程，其化学方程式为；(4)化合物A(C7H7NO2)的可能的同分异构体①HMNR及IR谱显示，分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，说明苯环上连接两个对位取代基。②能发生水解反应及银镜反应，说明为甲酸酯。其结构简式有；(5)用环氧乙烷()与乙醇为主要原料，合成化合物F(C6H16N2)，需要将碳链加长，根据信息2分析，环氧乙烷可以和氨气反应生成有氨基和羟基的物质，乙醇可以变成卤代烃，氨基和卤素原子方程式取代反应，碳链加长为6个碳原子，结构含有含有一个氮原子和一个羟基，再次利用该原理，羟基变卤素原子，再与氨气反应即可的产物，合成路线为：

。
5．某研究小组按下列路线合成咖啡因：

已知：RCH2ClCH2CN；
请回答：
(1)化合物C的结构简式为___________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物A→B的转化工业上可以一步完成
B．化合物D→E发生取代反应
C．化合物G具有碱性，能发生水解反应
D．咖啡因的分子式是C8H9N4O2
(3)设计化合物H经两步反应转变为咖啡因的合成路线(用流程图表示，试剂任选)____ _________________________________________________________。
(4)写出G→H的化学方程式__________________________________________。
(5)写出化合物C可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合：
①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示有C=O键存在。
【答案】(1) (2)ABD
(3)
(4)
(5)
【解析】由题给有机物的转化关系可知，为防止生成生成剧毒的HCN，有机物A(ClCH2COOH)先与碳酸钠反应生成ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生信息反应生成NaOOCCH2CN，NaOOCCH2CN酸化得到HOOCCH2CN；HOOCCH2CN与发生取代反应生成，则C为；由化合物D和E的分子式均为C6H9N3O2，结合G的结构成环可知，D→E的反应为发生加成反应生成，则E的结构简式为，H为；先成环，再甲基化得到咖啡因。(1)C的结构简式为；(2)A项，若化合物A→B的转化工业上不能一步完成，直接与NaCN反应，会生成剧毒的HCN，故错误；B项，化合物D→E的反应为发生加成反应生成，故错误；C项，化合物G的结构简式为，官能团为碳碳双键、氨基和肽键，氨基具有碱性，肽键能发生水解反应，故正确；D项，由结构简式可知咖啡因的分子式是C8H10N4O2，故不正确；故选ABD；(3)由题给信息可知，为防止-NH2也被甲基化，先成环，再甲基化得到咖啡因，转化关系如下：；(4)G→H的反应为与HCOOH反应生成和水，反应的化学方程式为 ；(5)化合物C的同分异构体有C=O键存在说明分子中含有醛基或羰基，则核子共振氢谱有3种氢原子的结构简式为、、、。
6．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下：

已知：①R-NO2R-NH2
②R1COCl+R2NH2R1CONHR2
请回答：
(1)A的化学名称为____________________；G的结构简式____________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)
B．化合物C生成D的反应为取代反应
C．化合物D具有两性，是典型的α-氨基酸
D．化合物H的分子式为C14H18N3I3O6
(3)由D反应生成E的化学方程式__________。
(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线__________ _____________________________ __________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式________________________________________。
①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2。
【答案】(1)间二甲苯或1，3-二甲苯 HOCH2CH(OH)CH2NH2 (2)AD
(3)3ICl++3HCl
(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br

(5)
【解析】从ABCDEFH的演变过程可知，A含苯环，由信息②知，H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成，即和反应生成，故F，G为，ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子，碳原子原来的位置没有发生变化，故A为，由流程知，A→B为氧化反应，B为，B→C为硝化反应，C为，C→D的反应，仿照信息①，则D为，从分子式的变化和H的结构简式知，E为。(1)据分析：A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；G的结构简式HOCH2CH(OH)CH2NH2；(2) A项，分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)，分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯，A正确；B项，化合物C生成D的反应为还原反应，B错误；C项，化合物D含有氨基和羧基，具有两性，但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上，故不是α-氨基酸，C错误；D项，由结构简式知，化合物H的分子式为C14H18N3I3O6，D正确；故说法正确的是AD；(3) D为， E为，由D反应生成E的化学方程式3ICl++3HCl；(4)据分析，以苯胺和乙烯为原料合成的路线如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br
或者CH2=CH2BrCH2CH2Br；(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，其要满足的条件有：①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应，则可知J和C是含有相同官能团的，即含有2个羧基、1个硝基，结合条件③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2，则羧基一定处于对称位置，羧基有一种氢原子、甲基又有一种氢原子、则苯环上还剩一种氢原子，处于对称位置，满足条件的结构简式可以是：、、以及。
7．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成治疗急慢性支气管炎药物盐酸溴己新。

请回答：
(1)下列说法不正确的是________________。
A．反应①～⑤均为取代反应
B．化合物 A 与 NaOH 醇溶液共热能发生消去反应
C．化合物 E 具有弱碱性
D．盐酸溴己新的分子式为 C14H21ClBr2N2
(2)化合物 B 的结构简式是______________________。
(3)反应⑤的化学方程式是_________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式 ____________。
①红外光谱检测表明分子中含有六元环；
②1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子。
(5)设计以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C 的流程图(无机试剂任选) ______________________________________________________________________。
【答案】(1)AB (2)
(3)+2Br2 +2HBr
(4)、、、、
(5)(或)
【解析】由流程图中各物质的结构简式和分子式可推知，甲苯与溴单质发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在一定条件下与与硝酸发生取代反应生成B，B的结构简式为，与C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可得，C的结构简式为，F和HCl反应生成盐酸溴己新，根据盐酸溴己新和F的分子式可推出F的结构简式为，根据E和F的分子式变化，可知E与Br2单质在FeCl3做催化剂作用下发生取代反应生成F，则E的结构简式为，由D和E的结构简式变化可知，D在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成E。(1)A项，根据分析反应③为氧化反应，其他均为取代反应，故A错误；B项，A的结构简式为，A 中与Br原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，且该碳原子在苯环上，与 NaOH 醇溶液不能发生消去反应，故B错误；C项，E的结构简式为，E中含有氨基，具有碱性，故C正确；D项，根据盐酸溴己新的结构简式，每个未标注原子的节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为 C14H21ClBr2N2，故D正确；故选AB；(2)根据分析，化合物 B 的结构简式是；(3)根据分析，反应⑤为E与Br2单质在FeCl3作催化剂作用下发生取代反应生成F，化学方程式是+2Br2 +2HBr；(4)C的结构简式为，其同分异构体中红外光谱检测表明分子中含有六元环；1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子，则C 的所有同分异构体的结构简式、、、、共5种；(5)以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C，C的结构简式为，首先在浓硫酸作催化剂与浓硝酸发生取代反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生加成反应生成(或在Ni作催化剂作用下与足量的H2发生还原反应和加成反应直接生成)，与一溴甲烷发生取代反应生成，则合成路线为(或)。
8．有机化合物G是抗肿瘤药物中一种关键的中间体，由烃A(C7H8)合成G的路线如下(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：
①B比A的相对分子质量大79；
②D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式是________________________________________。
(2)写出化合物D的结构简式____________________。
(3)下列说法不正确的是_________(填选项序号)。
A．可用FeCl3溶液鉴别C和E
B．B转化为C的第一步反应中的试剂甲为NaOH溶液
C．反应③是加成反应
D．有机物E能发生加成反应，不能发生缩聚反应
(4)G的同分异构体中，符合下列要求的有_______ 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(5)设计由丙酮酸()为起始原料制备乙酸乙酯的合成路线____________________________________________________________无机试剂任选)。
合成反应流程图示例如下：A B ……→H。
【答案】(1)+Br2+HBr
(2)OHC—COOH (3)AD (4)4
(5)CH3CHOCH3COOC2H5
【解析】D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，则D为OHC-COOH。烃A的分子式为C7H8，结合E的结构，可知A为，B比A的相对分子质量大79，由生成E转化关系，应是A发生甲基邻位溴代反应生成B，B碱性条件下水解后再酸化生成C，D中醛基与苯发生加成反应生成E，故B为、C为。E中醇羟基发生氧化反应生成F，F脱羧生成G。(1)A为，由A生成B的化学方程式是：+Br2+HBr；(2)D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，D的结构简式为OHC-COOH；(3)A项，C和E中均存在酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别C和E，A错误；B项，B转化为C的第一步反应是卤代烃的水解反应，则试剂甲为NaOH溶液，B正确；C项，反应③是D中醛基与苯发生加成反应生成E，C正确；D项，有机物E含有羟基和羧基，能发生缩聚反应，D错误；故选AD；(4)G的同分异构体符合下列要求：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，有一个取代基为-CH2OOCH，有2个取代基为-CH3、-OOCH，有邻、间、对3种，故符合条件的共有4种；(5)一定条件下脱羧生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙醛还原生成乙醇，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，合成路线流程图为：CH3CHOCH3COOC2H5。
9．某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成农药、医药中间体2－氨基－3－氯苯甲酸。

已知：
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．甲苯直接在反应②的反应条件下也可以得到化合物B
B．反应⑥的主要目的是保护氨基
C．反应⑦、⑧、⑨的反应类型均为取代反应
D．化合物D的分子式为C9H8NO3
(2)选择下列各步反应所需的反应试剂或反应条件，并填入对应方框内：
反应编号
②
⑧
所需试剂和条件
______
______
A．氯气，光照 B．Cl2水溶液、铁粉 C．Cl2，氯化铁 D．浓硝酸，加热
E.浓硫酸，加热 F.浓硝酸、浓硫酸，加热.
(3)写出化合物C的结构简式：______________。
(4)写出反应⑨的化学反应方程式：_________________________________________。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________________。(写出3个即可)
a.1H－NMR谱检测表明苯环，上的H原子有2种；
b.能发生水解反应。
(6)写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_______________________________________________________________________。
【答案】(1)D (2)F C (3)
(4) +2H2O+CH3COOH+H2SO4
(5)、、、
(6)
【解析】根据流程图中的已知物质的结构简式变化和反应条件，结合官能团的性质可知，甲苯与浓硫酸咋加热的条件下发生取代反应生成A，A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成，则A的结构简式为；在酸性条件下与水反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为，根据C的分子式可知，B在一定条件下被氧化生成C，C的结构简式为，C与Fe/HCl、经过图示变化生成D，D与浓硫酸在一定条件下发生已知反应的转化生成，则D的结构简式为，与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，结合F的结构简式，E的结构简式为。(1) A项，甲苯在一定温度下直接消化，能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种主要取代产物，故A正确；B项，反应⑦为磺化反应，会破坏氨基，所以反应⑥通过乙酰胺取代氨基上的氢原子家里保护，故B正确；C项，根据分析，反应⑦、⑧、⑨的反应类型分别为苯环上的磺化反应、氯代反应以及磺酸基离去和酰胺键水解反应，反应类型均为取代反应，故C正确；D项，根据分析，D的结构简式为，分子式为C9H9NO3，故D错误；故选D；(2)根据分析，反应②为A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成，则所需试剂和条件浓硝酸、浓硫酸，加热；反应⑧为与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，是苯环上的氯代反应，则所需试剂和条件Cl2，氯化铁；(3)根据分析，化合物C的结构简式：；(4)根据分析，反应⑨为E在酸性条件下水解生成F，化学反应方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；(5)B的结构简式为，其同分异构体的苯环上的H原子有2种；除苯环外仅剩下一个碳原子、一个氮原子、2个氧原子和若干氢原子，不可能构造出两个相同的取代基，因此符合条件的同分异构体只能为苯环上的对位取代物，能水解的结构可以是酯基和酰胺基，则结构有和；含有一个-CONH2结构的分子也可以水解，则结构有，还可以水解的结构为；(6)以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸，首先甲苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸反应生成对硝基甲苯，在加入酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，硝基苯甲酸与Fe/HCl反应生成对氨基苯甲酸，则合成路线为：。
10．物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。

已知：①
②RCOOHRCOCl；
③
请回答：
(1)化合物D的结构简式为____________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．由A生成B的反应属于加成反应
B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率
C．化合物H与H2反应最多可消耗4 mol H2
D．碱性条件可以促进D+G→H的反应，进而提高H的产率
(3)写出H＋乙二胺→M的化学方程式：________________________________________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式： __________。
a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子
b 不能发生银镜反应
c 能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： ______________________________________________________________。
【答案】(1)ClCH2COCl (2)AB
(3)+H(CH2CH3)2+HCl
(4)
(5)
【解析】根据合成路线分析可知，A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羟基，被氧化产生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH与SOCl2发生反应产生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：；F与Fe在HCl存在时将—NO2转化为—NH2，F被还原生成G：；D与G发生取代反应产生H：，H与二乙胺发生取代反应产生M： 。(1)根据上述分析可知，化合物D的结构简式为ClCH2COCl；(2)A项，化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl，A→B的反应为加成反应，A正确；B项，化合物G中含有-NH2，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二者结合形成盐酸盐，故由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率，B正确；C项，H为，其与H2反应最多消耗3molH2，C错误；D项，碱性条件会以制D+G→H的反应，进而降低H的产率，D错误；故选AB；(3)H与二乙胺发生取代反应产生M，反应的化学方程式为+H(CH2CH3)2+HCl；(4)化合物F的同分异构体满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，b.不能发生银镜反应，说明不含有醛基；c.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为、、、；(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］与ClCH2COOH发生取代反应产生HOOCCH2N(CH2CH3)2，合成路线可设计为。
11．苯丁酸氮芥是氮芥类抗痛药的代表物， 其合成方法如下：

已知：①
②
③
(1)下列说法正确的是________ 。
A．化合物E 能发生银镜反应
B．化合物B 具有弱酸性
C．化合物A 能发生加成、取代、水解、还原反应， 但不能发生氧化反应
D．苯丁酸氮芥的分子式为 C14H 19NO2Cl2
(2)化合物F的结构简式_________________。
(3)写出反应C →D的化学方程式__________________________________。
(4)设计以苯为基本原料合成 A的合成线路(用流程图表示， 无机试剂及不超过两个碳原子的有机试剂任选。)_ ____________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式____________ 。
①除苯环外无其他环
②核磁共振和 IR 谱检测表明：只有 3 种氢，无C 与N 原子连接的化学键。
【答案】(1)BD (2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)
(5)或
【解析】苯经多步反应得到A，根据B的结构及已知信息可知A为，C可与甲醇发生酯化反应，说明含有羧基，结合C的分子式及B的结构可知C为，酯反应生成的D为，由D、E、F的分子式可知1分子的D与2分子的E发生加成反应生成F，由产物苯丁酸氮芥的结构及已知信息逆推可知F为。(1) A项，化合物E分子式为C2H4O，根据反应流程中F的结构简式可知E为HO—CH=CH2，E中不含醛基，不能发生银镜反应，A错误；B项，化合物B 中含有羧基，具有弱酸性，B正确；C项，化合物A为 ，分子中含有肽键、苯环，能发生加成、取代、水解、还原反应(苯环加氢也是还原反应)， 也能发生氧化反应，C错误；D项，苯丁酸氮芥的结构简式为，分子式为 C14H19NO2Cl2，D正确，故选BD；(2)根据产物苯丁酸氮芥的结构简式及已知信息①，结合反应流程用逆推法可知F的结构简式为；(3) C为，C与甲醇在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；(4)以苯为基本原料合成，可先发生苯的硝化反应在苯环上引入硝基，再对硝基进行还原得到氨基，最后再与用乙酸或乙酸酐等反应，所以合成路线可设计为；(5)化合物C分子式为C10H13NO2，除苯环外无其他环，只有3种氢，无C与N原子连接的化学键，说明分子结构具有高对称性，N原子只能与O原子相连，其结构简式可为 或。
12．某研究小组按下列路线合成药物氨鲁米特。

①A到B为取代反应，B的化学式为C10H8N2O4，B到C是乙基化反应。
②C到D的反应包括水解、脱去羧基(CO2 )两步反应。
③
请回答：
(1)化合物A的结构简式________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物C能发生消去反应
C．化合物G具有碱性且在酸性条件下能水解生成CO2
D．氨鲁米特的分子式是C13H16N2O2
(3)设计化合物A转变为的合成路线(用流程图表示，试剂任选) ____________________________________________________________。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________。
(5)写出化合物D可能的同分异构体的结构简式______________________________，须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示仅有苯环无其他环状结构，含氨基-NH2；②该物质能水解，且能发生银镜反应。
【答案】(1) (2)BC
(3)
(4)+NaOH+CH3OH
(5)
【解析】A到B为取代反应，B的化学式为C10H8N2O4，结合氨鲁米特结构简式可知A的结构简式为，B的结构简式为，B到C是乙基化反应得到C，C的结构简式为，C到D的反应包括水解、脱去羧基(CO2)两步反应，则D的结构简式为，D与CH2＝CHCOOCH3发生加成反应生成E，E的结构简式为，E发生水解反应生成钠盐F，F的结构简式为，F经盐酸酸化生成，在硫酸和toluene条件下分子内发生反应生成G：，G催化加氢得到氨鲁米特；(3)仿照氨鲁米特合成路线中A→B流程，利用取代反应将转化为，再利用酸性高锰酸钾溶液的强氧化性转化为对硝基苯甲酸钾，加酸酸化得到对硝基苯甲酸。(1)结合产物氨鲁米特的结构简式可知A的结构简式为；(2)A项，化合物B含有苯环，能与氢气发生加成反应，故A正确；B项，根据化合物C的结构简式可知，B能发生加成反应，不能发生消去反应，不能形成碳碳双键，故B错误；C项，根据化合物G的结构简式可知，G含有亚氨基，具有碱性，在酸性条件下水解生成两个羧基−COOH，不能生成CO2，故C错误；D项，根据氨鲁米特的结构简式可知，氨鲁米特的分子式是C13H16N2O2，故D正确；故选BC；(3)仿照流程将A转化为B，加入酸性高锰酸钾溶液将其转化为对硝基苯甲酸钾，加酸酸化得到对硝基苯甲酸，合成路线为：； (4)E→F的反应是酯基发生完全水解反应生成钠盐和甲醇过程，方程式为+NaOH+CH3OH；(5)化合物D可能的同分异构体中含有2个氨基−NH2，含有酯基−COO−、并且能发生银镜反应，则化合物D的同分异构体甲酸酯类，并且分子中有4种氢原子，仅有苯环无其他环状结构，结合C四键规律形成可能的同分异构体为 。
13．吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线：

已知：①R-Br
②R-COOH R-COCl R-CONHR′
③苯环上连羧基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。
按要求回答下列问题：
(1)化合物的结构简式______________________________。
(2)下列有关说法正确的是________。
A．吗氯贝胺的分子式为C13H17N2O2Cl
B．在水中溶解能力，原因是与水分子间可形成氢键
C．的反应中的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸
D．吗氯贝胺的反应类型为取代反应
(3)写出的反应方程式________________________________________。
(4)与反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量均有利于提高产率，用反应方程式解释加过量有利于提高产率的原因________。
(5)设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________________________________________。
(6)写出化合物同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
①谱检测表明：分子中有3种氢原子；
②谱检测表明：分子中存在。
【答案】(1)HOCH2CH2NH2 (2)ACD
(3) + BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O
(4)+HBr→
(5)
(6)、、
【解析】根据题给已知①，结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知：E为，F为；根据题给已知②，结合E的结构简式及B、D的分子式可知：B为BrCH2CH2NH3Br，D为，则A为HOCH2CH2NH2，结合分子式可知C为。(1)的结构简式为HOCH2CH2NH2；(2)A项，吗氯贝胺的结构简式为，分子式为C13H17N2O2Cl，A正确；B项，A为HOCH2CH2NH2，B为BrCH2CH2NH3Br，BrCH2CH2NH3Br为有机盐，在水中的溶解度大于A，B错误；C项，即：+BrCH2CH2NH3Br→，NaOH的作用是与BrCH2CH2NH3Br反应释放氨基和-COCl反应、中和反应产生的酸，提高产率，C正确；D项，吗氯贝胺时，E中的-Br被F中的-取代，为取代反应，D正确；故选ACD；(3)的反应方程式为+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O；(4)E()与F()反应生成吗氯贝胺()和HBr，加适量碳酸钾或过量的F能和产物HBr反应，使主反应尽可能向右进行，从而提高吗氯贝胺产率，F和HBr反应的方程式为：+HBr→；(5)C为，D为，C制取D可作如下逆合成分析：可由和SOCl2发生类似“已知②”反应而得到，结合已知③，可通过氧化而得到，由和Cl2反应得到，即流程如下： ；(6)F为，不饱和度为1，它的同分异构体分子中存在，则同分异构体结构中除外，其余结构不含不饱和结构，核磁共振氢谱显示有3种氢原子，符合条件的有如下3种：、、。
14．化合物 M(2-异丙基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯)作为噻唑衍生物的代表，是重要的药物中间体，某研究小组探究其合成路线如下：

已知：A、E 是同分异构体，且都只含一种官能团，A 有酸性而 E 没有；
+ +R2OH (R1、R2、R3 均为烃基)
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物 F 中含有两种官能团
B．B→C 的反应是取代反应
C．化合物 A 的名称是 2-甲基丙酸
D．D＋G→M 的反应中还有小分子 H2O 和 HCl 生成
(2)写出化合物 B 的结构简式_____________________。
(3)写出 E→F 的化学方程式_____________________________________________。
(4)以乙醇为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
(5)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
①1H−NMR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子；
②IR 谱检测表明：分子中存在，无
【答案】(1)ABCD (2)
(3)2CH3COOCH2CH3+CH3CH2OH
(4)
(5) 或
【解析】已知A、E是同分异构体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有，由合成路线分析可知，A与SOCl2发生取代反应生成B，B与NH3发生取代反应生成C，C与P2S5生成D，则C的结构简式为，B的结构简式为，A的结构简式为，又2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，则E为CH3COOCH2CH3，F为，F与SOCl2发生取代反应生成G，G与D反应生成M。(1)A项，根据上述分析，F为，分子中含有羰基和酯基两种官能团，A正确；B项，B与NH3发生取代反应生成C，B正确；C项，A的结构简式为，其名称为2-甲基丙酸，C正确；D项，根据前后物质结构分析可知，D与G反应生成M、H2O和HCl，D选项正确；故故ABCD；(2)由上述分析，B的结构简式为；(3)2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，反应的化学方程式为2CH3COOCH2CH3+CH3CH2OH；(4)以乙醇为原料合成时，将乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，将乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质加成得到二溴乙烷，二溴乙烷再水解得到乙二醇，乙酸与乙二醇发生酯化反应可得到目标产物，合成路线可设计为：；(5)根据题干信息，化合物D为，分子式为C4H9SN，其同分异构体的分子中有4种氢原子，且存在，无—NH2，则符合条件的结构简式为或。
15．化合物 I 是一种用于合成 γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

请回答：
(1)化合物E 的结构简式为_____________________
(2)下列说法不正确的是_________
A．化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B．化合物C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C．A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应
D．化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2
(3)写出A→B的化学反应方程式 ___________________________________
(4)H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出H 的结构简式_________。
(5)写出同时满足下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式_________。
①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢。
(6)请设计以 、和(CH3)2SO4 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____________。
【答案】(1)BrCH2COCH3 (2)CD
(3) +(CH3)2SO4 +H2SO4
(4)
(5)
【解析】C (C9H11NO3)和甲酸反应生成，利用逆推法，C是；B (C9H9NO5)和氢气发生还原反应生成，则B是；A (C7H5NO5)和(CH3)2SO4生成，逆推可知A是； 和E反应生成，逆推E是；H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合I的结构简式、G的结构简式，可知H是。(1) 和E反应生成，逆推E是；(2) A项，化合物 A 是，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；B项，化合物C 是，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故B正确；C项，→，→，→，→转化过程中，→发生还原反应，其余均为取代反应，故C错误；D项，化合物 的分子式是C12H12N2O2，故D错误；故选CD；(3) 和(CH3)2SO4 发生取代反应反应生成和硫酸，反应的化学反应方程式+(CH3)2SO4 +H2SO4；(4) H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合I的结构简式、G的结构简式，可知H是；(5)①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的的同分异构体是；(6) 和(CH3)2SO4反应生成 ，还原为； 和HBr发生取代反应生成，和在碳酸钾作用下生成，合成路线流程图为。
16．恩杂鲁胺(9)是一种是重要药物，以下是合成恩杂鲁胺的一种方法： 已知：①
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是____________。
A．1→4的反应类型，分别是：氧化反应、取代反应、还原反应
B．恩杂鲁胺的分子式为：C21H17F4N4O2S
C．7和8反应，除生成9外还有CH3OH生成
D．4既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应，是一种两性物质
(2)写出化合物8的结构简式_____________。
(3)写出的化学方程式________________________________________。
(4)设计以2-甲基丙烯为原料，制备物质5的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)__ __________________________________________________________。
(5)写出化合物4同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______________。
①是苯的对二取代物，能使氯化铁溶液显紫色；
②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种氢原子，有N—F键;
③除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连。
【答案】(1)BD (8)
(3) ++HBr
(4)
(5)
【解析】结合“已知①”及“3”到“4”的条件可知“3”为；结合“2”的分子式可知“2”为；结合“1”的分子式及“1”到“2”的条件可知“1”为；结合“4”到“6”到“7”可知“6”为；结合“7”和“9”的结构及“8”的分子式可知“8”为。(1)A项， “1”到“2”：到，甲基被氧化成羧基，氧化反应，“2”到“3”： 到，-OH被-NH-CH3取代，取代反应，“3”到“4”： 到，-NO2被还原成-NH2，还原反应，A正确；B项，恩杂鲁胺的分子式为：C21H16F4N4O2S，B错误；C项，“7”中的-OCH3和-H结合成另一产物CH3OH，C正确；D项，“4”不能和NaOH反应，D错误；故选BD；(2)由分析可知，“8”为；(3)发生了取代反应，反应的化学方程式为++HBr；(4)逆合成分析：可由氧化而来，可由水解而来，可由和Br2加成而来，即；(5)“4”为，能使氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，是苯的二元取代物且有5种H，则2个取代基必然处于对位，除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连，含有N-F键，符合条件的结构有4种，如下： 。
17．某研究小组按下列路线合成镇痛药平痛新∶

已知：①
②
③
请回答∶
(1) 下列说法正确的是_____。
A．化合物B→C的反应类型是取代反应 B．化合物D能与碳酸氢钠溶液反应
C．化合物G能发生水解反应 D．平痛新的分子式是C17H17NO
(2)写出化合物C的结构简式_________________。
(3)写出E→F的化学方程式__________________________________________________。
(4)设计以乙烯为原料制备1，4-二氧六环() 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________________________。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________________。
IR谱和1H-NMR谱检测表明∶
①分子中有结构，无和结构；
②分子中除苯环外无其它环，且有4种化学环境不同的氢原子。
【答案】(1)AB (2)
(3)+ +HCl
(4)CH2=CH2 CH2BrCH2Br
(5)
【解析】邻二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成的B的结构简式为，B加热发生取代反应生成邻苯二甲酸酐，则C的结构简式为；与苯在AlCl3的催化作用下发生已知①的反应生成D，结合D的分子式，D的结构简式为，根据E的分子式，再与SOCl2发生取代反应生成的E为，再与发生取代反应生成的F为，再在LiAlH4的催化作用下发生已知②、③的反应生成的G的结构简式为，再在浓硫酸的作用下分子内两个羟基之间脱水生成。(1) A项，B→C是在加热发生取代反应生成邻苯二甲酸酐，故A正确；B项，化合物D的结构简式为，含有羧基，则能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，故B正确；C项，化合物G的结构简式为，不能发生水解反应，故C错误；D项，平痛新的结构简式为，分子式是C17H19NO，故D错误；故选AB。(2)由分析知，化合物C的结构简式；(3) E→F为与发生取代反应生成的F为，发生反应的化学方程式为+ +HCl；(4)乙二醇分子间脱水可生成1，4-二氧六环，而乙烯与Br2加成生成的CH2BrCH2Br在NaOH的水溶液中加热水解生成乙二醇，则以乙烯为原料制备() 的合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2Br ；(5)化合物B的结构简式为，其同分异构体满足的条件：①分子中有结构，无和结构；②分子中除苯环外无其它环，且有4种化学环境不同的氢原子，说明结构具有一定的对称性，则符合条件的同分异构体的结构简式可能是。
18．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式__________________________________________________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)
(4)
(5) 、、和(任写两种)
(6)
【解析】由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知：A为苯甲醛，B为，由的反应条件可知的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(1)由上述分析可知，A为苯甲醛；(2)由分析可知：C生成D发生加成反应，E生成F发生取代反应；(3)由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；(4)G的结构简式为，由F生成H的化学方程式为
(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、、和(任写两种)；(6)逆合成分析：可由与溴加成而来，可由和发生类似已知②反应而来，可由发生消去反应而来，可由和氯气在光照条件下发生取代反应而来，即：。
19．芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。其合成路线如下：

已知信息： ①RX＋
②RCH2COOR′＋R″COOR′′′
③ + CH2=CH2
(1)下列说法正确的是______________。
A．化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应
B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应
C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到
D．芬太尼的分子式是C22H28N2O
(2)化合物X的结构简式是________________________。
(3)D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。
(4)有机物Y(C4H7O2N)是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。
①分子中有一个六元环；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以NH3和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________。
【答案】(1)BD (2) CH2=CHCOOCH3
(3)
(4)、、、
(5)
【解析】根据分子式及芬太尼结构简式可知A为；A和C2H4的C原子、H原子相加刚好为B的分子式(C8H10)，则A到B为加成反应，B为；由已知信息①及C的分子式可知C为：；结合信息②和D到E可知，D含2个酯基，那么X含酯基，由于D到E碳原子少了三个，倒推X必为CH2=CHCOOCH3，结合信息③得出，D为；D到E发生信息②所示反应生成，在酸性条件下水解得到，中羧基脱CO2生成E，E为：；由F分子式可知，F为：，结合E、F、G的分子式可知，E和F发生加成反应生成G，G为：，和CH3CH2COCl发生取代反应生成芬太尼。(1)A项，B()和氯气在光照条件下发生取代反应生成，和NH3在碱性条件下发生取代反应生成C()，故B到C发生了两步取代反应，A错误；B项，C()的官能团为-NH2，有碱性，能与盐酸反应生成盐，B正确；C项，A()和浓硫酸、浓硝酸共热到55℃60℃生成，还原得到，需要2步，C错误；D项，芬太尼的分子式是C22H28N2O，D正确；综上所述，BD正确，故选BD；(2)由分析可知，X为：CH2=CHCOOCH3，故答案为：CH2=CHCOOCH3；(3)D()在NaH/THF作用下发生的反应为：；(4)X为 CH2=CHCOOCH3，含2个不饱和度，Y(C4H7O2N)比X多1个N、一个H，则Y的不饱和度也为2，分子中有一个六元环，则必有一个双键，又因为只有三种H，则2个O必然对称，即2个O在环上且对称才能满足条件，所以，满足条件的结构有：、、、；(5)逆合成分析：目标产物可由发生消去反应而来，可由加氢还原而来，和题目流程中E对应，可由发生类似D到E的反应而来，由NH3和X(CH2=CHCOOCH3)发生类似信息③的反应而来，综上所述：。
20．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸。


请回答：
(1)化合物C的结构简式是 __________________。
(2)下列说法中不正确的是__________________ 。
A．化合物A能与NaHCO3溶液反应
B．化合物B和C能形成高聚物
C．化合物G的化学式为C6H8O4
D．1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气
(3)写出D + E → F的化学方程式：__________________。
(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________
① 能使FeCl3溶液变紫色；
② 含有丙烯醛中所有的官能团；
③ 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
(5) 以1，3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸( )，请你选用必要试剂，设计该合成路线。________________________________________________
【答案】(1)HOOCCH2COOH (2)A
(3)
(4)
(5)
【解析】根据流程图，丙烯醛CH2=CHCHO与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化生成C，C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E，根据E的化学式，说明C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇，B为HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据信息，D和E反应生成F，F为，F水解生成G， G为，根据信息，G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)化合物C为HOOCCH2COOH；(2)A项，A为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，错误；B项，B为HOCH2CH2CH2OH，C为HOOCCH2COOH，能发生酯化反应形成高聚物，正确；C项，G为，化学式为C6H8O4，正确；D项，B为HOCH2CH2CH2OH，1 molB与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，正确；故选A；(3)D + E → F的化学方程式为；(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X， X满足：① 能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基；② 含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基；③ 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有；(5) 以1，3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸( )，根据题干流程图提供的信息，可以用1，3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧即可，合成路线为：。
21．瑞德西韦是一种核苷类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果， 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：

已知：①
②R-OH
(1)下列说法正确的是_____________。
A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
B．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物 I 具有两性
D．K的分子式是C20H22N2PO7
(2)写出化合物C的结构简式______________。
(3)写出 F+J→K的化学方程式________________________________________。
(4)请以苯甲醇为原料合成的流程_____________。
(5)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_____________
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
【答案】(1)BC (2)
(3) ++HCl
(4)
(5)、
【解析】物质反应过程在碳链结构不变，由D逆推可知分子式是C6H6O的物质A结构简式为：，A能够与CH3COCl发生取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生C：，C再发生取代反应产生D：，D与SOCl2在加热时发生羟基的取代反应产生E：，E和A发生取代反应生成F：，G发生信息①的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I：，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I与发生酯化反应生成J：，F与J发生取代反应生成K。根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是HCHO，H为HOCH2CN， I是；J是。(1)A项，化合物D结构简式是，含有苯环，能发生加成、取代，物质能够燃烧，可发生氧化反应，含有-NO2，能够发生还原反应变为-NH2，A错误；B项，化合物A是苯酚，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；C项，化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有两性，C正确；D项，根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7，D错误；故选BC；(2)根据上述分析可知化合物C的结构简式为：；(3) F是，J是，F与J发生取代反应K，该反应的化学方程式为：++HCl；(4)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为：；(5)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，生成1 mol H2，则说明分子在含有两个羟基，根据不饱和度可知：分子在还存在-CH=CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为、。
22．曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：

已知：D分子中有2个6元环；

请回答：
(1)化合物A的结构简式___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．B既能表现碱性又能表现酸性
B．1mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗 4mol OH-
C．D与POCl3的反应属于取代反应
D．G的分子式为C16H18O3N4
(3)写出C→D的化学方程式___________________________________________。
(4)流程中使用的 DMF即N，N-二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构如图。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。_____________。

(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：____________
①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子；②IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构
【答案】(1) (2)AB
(3)+ CH2(COOH)2 → +2H2O
(4)
(5)、、、
【解析】根据G结构简式及A分子式知，A为，A和乙酸以1：1反应生成B为，B发生反应生成C，根据C分子式及信息知，C为，C和丙二酸发生反应生成D，D含有2个六元环，则D为，甲醇和氨气反应生成F，根据甲醇和F分子式知，该反应为取代反应，F为CH3NH2，根据E、F和G分子式知，生成G的反应是取代反应，则E为。根据以上分析可知：A为，B为，C为，D为，E为。(1)化合物A为结构简式为；(2)A项，B为，氨基表现碱性，没有羧基，所以不表现酸性，A错误；B项，C为，分子中含肽键水解生成的羧基能和氢氧化钠反应，1mol C在碱溶液中完全水解可以得到1mol CH3COOH和1mol CO2，所以最多可以消耗3mol OH-，B错误；C项，D与POCl3的反应属于取代反应，C正确；D项，根据结构简式知G的分子式为C16H18O3N4，D正确；故选AB；(3)C为，C和丙二酸发生反应生成D，D含有2个六元环，则D为，反应方程式为：+ CH2(COOH)2 → + 2H2O；
(4)以甲醇和氨为主要原料制取DMF，甲醇被催化氧化生成甲醛，甲醛被催化氧化生成甲酸，甲醇和氨气发生取代反应生成CH3NH2，CH3NH2和甲酸反应生成DMF，合成路线为：；(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物，X符合下列条件：①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子；②IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构，则符合条件的结构简式为：、、、。
23．已知某有机物K的合成路线如下所示：

已知：①
②
③
(Ph表示苯基，R、R1、R2、R2、R3表示烃基或氢原子)
(1)下列说法正确的是_________
A．有机物K的分子式为C14H17N2O2
B．可用FeCl3溶液来帮助判断反应E→F是否完全
C．已知RCOCl的性质与酯相似，1mol有机物最多能与3molNaOH反应
D．发生反应E→F，其有机物的水溶性增强
(2)写出有机物B的结构简式_________。
(3)写出F→G的化学方程式________________________________________。
(4)请设计以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线______________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式_________。
须同时符合：①能使FeCl3溶液显紫色，1mol有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg；
②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子；③分子中无N－O键
【答案】(1)CD (2)CH3COCl
(36)
(4) (5)
【解析】A为，B为，在浓硫酸作用下发生取代反应生成C，C为，C与浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成D，D为，D在Fe和HCl作用下，还原生成E，E为，根据信息，E在AlCl3作用下发生重排，得到对位的化合物F，F为，F与反应生成G，G为，根据信息，G与H反应得到K，K为。(1)A项，有机物K的分子式为C14H16N2O2，故A错误；B项，可用FeCl3溶液来帮助判断反应E→F是否进行，不能判断反应是否完全，故B错误；C项，已知RCOCl的性质与酯相似，+3NaOH+2NaCl+H2O，1mol有机物最多能与3molNaOH反应，故C正确；D项，发生反应E→F，F中含有酚羟基，其有机物的水溶性增强，故D正确；故选D；(2)有机物B的结构简式：CH3COCl；(3)F→G的化学方程式；(4)利用信息③，先合成，再合成CH3CHO，加长碳链，以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线：；(5)化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式中同时符合：①能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，1mol有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明有2个醛基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，分子中有一个对称轴；③分子中无N－O键，符合条件的有： 。
24．某研究小组以异丙苯为起始原料，按下列路线合成植物香料花青醛。

已知：(l)RXRMgX ( R 表示烃基)；
(2)RCHO + R'CH2CHO (R、R' 表示烃基或氢原子)。
请回答：
(1)下列说法正确的是__________(填序号)。
A．异丙苯到化合物C 共经历了三步取代反应
B．常温常压下，化合物D可溶于NaOH 溶液
C．化合物B具有弱碱性
D．花青醛的分子式是C13H18O
(2)写出化合物E的结构简式___________。
(3)写出反应①的化学方程式______________________________。
(4)设计从乙烯到F 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______________________。1H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中共有4种氢原子，有氮氢键；
②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。
【答案】(1)CD (2)
(3) +HNO3+H2O
(4)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO (5)
【解析】异丙苯在浓硫酸加热条件下和浓硝酸发生硝化反应得到A，A在铁和盐酸作用下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到B。E和F发生已知的(1)反应的后半部分反应生成花青醛，可以推知E为，F为CH3CH=CHCHO。根据给出的已知的(1)反应，可知D为。(1)A项，异丙苯发生硝化反应(也为取代反应)生成A，A发生还原反应生成B，故A错误；B项，化合物D()是卤代烃，和NaOH溶液在加热条件下反应，常温下不发生反应，而且苯环上直接连卤素原子的芳香卤代烃的水解非常困难，所以D常温常压下不溶于NaOH溶液，故B错误；C项，化合物B分子中有氨基，氨基具有弱碱性，故C正确；D项，花青醛的分子式是C13H18O，故D正确；故选CD。(2)化合物E的结构简式为。(3)反应①是异丙苯的硝化反应，化学方程式为+HNO3+H2O。(4)从乙烯到F(CH3CH=CHCHO)，碳原子数从2个增加到4个，结合信息(2)，两分子醛可以反应得到烯醛，所以先用乙烯制取乙醛，乙烯和水加成可以得到乙醇，乙醇再催化氧化成乙醛，故合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。(5)化合物A分子中只有4种氢原子，结构应该非常对称；除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键，即不含硝基、羟基，有氮氢键，可以写出：。
25．苯巴比妥是1903年就开始使用的安眠药，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。

已知：①NBS是一种溴代试剂
②+ + C2H5OH
③R1—COOC2H5++C2H5OH
请回答下列问题：
(1)下列说法正确的是__________
A．1 mol E在NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH
B．化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应
C．苯巴比妥具有弱碱性
D．试剂X可以是CO(NH2)2
(2)B中官能团的名称__________，化合物H的结构简式为_______。
(3)D→E的化学方程式为________________________________________。
(4)苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________
①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似
②能够和FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢
(5)参照流程图中的反应，设计以甲苯为原料合成聚酯__________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)
【答案】(1)CD (2)溴原子
(3)+C2H5OH+HCl
(4)、、、
(5)
【解析】根据物质的A、B分子式及反应条件可知A是，A与NBS反应产生B是，B与NaCN发生取代反应，然后酸化，可得C：，C与SOCl2发生取代反应产生D：，D与乙醇发生酯化反应产生E：，根据F与乙醇发生酯化反应产生J，根据J的结构简式可知F结构简式为：HOOC-COOH，E、J反应产生G：，G与C2H5OH与C2H5ONa作用下发生取代反应产生H：，I在一定条件下发生反应产生苯巴比妥：。根据上述分析可知A是；B是；C是；D是；E是；F是HOOC-COOH；J是C2H5OOC-COOC2H5；G是；H是。(1)A项，E结构简式是，含有酯基，在NaOH溶液中完全水解产生和C2H5OH，所以1 mol E 完全水解，需消耗1 mol NaOH，A错误；B项，化合物C为，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不能发生显色反应，B错误；C项，苯巴比妥上含有亚氨基，能够结合H+，故具有弱碱性，C正确；D项，根据H与苯巴比妥的分子结构可知试剂X是CO(NH2)2，D正确；故选CD；(2)B结构简式为：，B中官能团的名称溴原子，化合物H的结构简式为；(3)D是，E是；D→E的化学方程式为+C2H5OH+HCl。(4)根据苯巴比妥结构简式可知其分子式为C12H12N2O3，苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，说明K比苯巴比妥少两个CH2原子团，且同时符合下列条件：①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似；②能够和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢，说明有5种不同结构的H原子，则其可能的结构为：、、、；(5)甲苯与与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应然后酸化得到，与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生，该物质与NaOH的水溶液混合加热，然后酸化可得，该物质在催化剂存在条件下，加热发生反应产生，所以转化流程为： 。
26．辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素作为一种生物碱广泛用于食品保健、医药工业等领域。辣椒素的合成路线如图：

已知：a.-NH2-NHCOCH3；
b.-CH(COOH)2-CH2COOH+CO2；
请问答：
(1)下列说法正确的是__。
A．化合物B能发生加成、酯化、氧化、还原反应
B．化合物C能与氢氧化铜发生反应
C．试剂X既能和强酸反应又可以和强碱反应
D．辣椒素的分子式是C18H27NO3
(2)写出C的结构简式__。
(3)写出A+B→C的化学方程式__。
(4)已知：，请结合题中所给的信息，写出由制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_______________________________________________________。
(5)写出试剂X(C8H11NO2)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式____________________________________________。
①是苯环上有二种氢，不能使FeCl3显色，IR谱表明分中无N-O键
②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个-OH)
【答案】(1)BCD (2)
(3)
(4) (5)、、、、
【解析】根据氢原子个数和氧原子得到①反应是—OH被—Br取代，再根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应，C—Br键断裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂，生成B，B水解生成C，C中含有—CH(COOH)2，再根据信息2得到C的—CH(COOH)2变为—CH2COOH，得到D物质，D变为E，根据前后联系得到E中含有—CH2COCl，根据信息1，E在和X反应生成辣椒素。⑴A项，化合物B含有碳碳双键和酯基，因此能发生加成、氧化、还原反应，但不能发生酯化，故A错误；B项，化合物C含有羧基，因此能与氢氧化铜发生反应，故B正确；C项，试剂X含有—NH2、酚羟基，因此—NH2与强酸反应，酚羟基和强碱反应，故C正确；D项，辣椒素的分子式是C18H27NO3，故D正确；故选BCD。⑵根据前面分析得到C的结构简式；⑶根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应，C—Br键断裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂，生成B，因此A+B→C的化学方程式；⑷在SOCl2作用下反应生成，在AlCl3作用下反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成；因此制备的合成路线流程图为；⑸①是苯环上有二种氢，不能使FeCl3显色，IR谱表明分中无N—O键，说明苯环有两种位置的氢，没有酚羟基，②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个—OH)，说明含有两个醇羟基，因此可能的结构简式、、、、。
27．某研究小组以芳香族化合物A为主要原料，按下列线路合成抗癫痫药物W：

已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应②是氧化反应 B．试剂X是浓硝酸和浓硫酸
C．反应③⑤的目的是保护 D．药物W的分子式是C16H17N3O2Cl
(2)写出化合物C的结构简式________。
(3)写出反应⑥的化学方程式________________________________________。
(4)设计从G到H的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：________。
①能发生银镜反应；
②表明，分子中共有4种H原子；
③除了苯环无其它环。
【答案】(1)BC +H2O
【解析】由药物W的结构简式及H的分子式可知H为；结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为，I为；结合药物W及B的分子式可得出B为；对比B和C的分子式可知C为；结合“已知”可得出D为；对比F可知E为。(1)A项，反应②中，B()变为C()，加H去O，还原反应，A错误；B项，D到E，即加试剂X得到，发生硝化反应，试剂X是浓硝酸和浓硫酸，B正确；C项，③的反应物C和⑤的生成物F具有相同的—NH2，说明反应③⑤的目的是保护)—NH2，C正确；D项，药物W的分子式是C16H18N3O2Cl，D错误；故选BC；(2)由分析可知，C的结构简式为；(3)反应⑥发生与“已知”相似的反应，化学方程式为：+H2O； (4)G为，H为，G到H可按如下方式合成：；(5)A为，Y为A的相邻同系物，则Y比A多一个CH2，能发生银镜反应，有三种情况：①含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成，等效氢有4种，除去醛基上的H外，只能有3种等效氢，则结构对称，符合条件的有2种：。②含有HCOO-、2个-NH2、苯环，符合条件的有2种：。③含、-O-、-NH2、苯环，和-NH2就有2种H，没有符合4种等效氢的结构。综上所述，共有4种结构满足条件，即。
28．阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，某研究小组按下列路 线合成：

已知：

请回答：
(1)B 的结构简式为_____________________。
(2)下列说法正确的是_____________。
A．化合物 B 的官能团是醛基 B．反应①的目的是为了保护酚羟基
C．化合物 D 能发生消去反应 D．阿莫西林的分子式是 C16H19N3O5S
(3)写出第⑨步反应的化学反应方程式_____。
(4)设计以为原料制备水杨酸()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)_______________________ ________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式____________________。
①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物
②分子中含有硝基且不与苯环直接相连
③分子不与金属钠反应放出氢气
【答案】(1) (2)BD
(3) (4) (5)
【解析】由反应信息、结合反应⑥的产物结构，逆推可知D为，C为，B为，A为，由阿莫西林的结构简式，结合E、F的分子式，可知E的结构简式为，F的结构简式为。(1)根据上述分析，B 的结构简式为；(2)A项，化合物B为，分子中的官能团是：羟基、醚键，故A错误；B项，根据流程图，反应①的目的是保护酚羟基不被氧化，故B正确；C项，化合物 D() 中含有羟基，但连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D项，根据阿莫西林的结构简式可知其分子式为C16H19O5N3S，故D正确；故选BD；(3)根据流程图，第⑨步反应中的6-APA的结构为，与F()发生取代反应生成阿莫西林，反应的化学反应方程式为+→+H2O；(4)以为原料制备水杨酸()在氧化甲基生成羧基时，要将酚羟基保护起来，根据题干流程图，可以首先将转化为，然后氧化生成，最后再还原成酚羟基即可，合成路线为；(5)①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物；②分子中含有硝基且不与苯环直接相连；③分子不与金属钠反应放出氢气，说明结构中没有羟基和羧基，符合条件的F()的同分异构体的结构有：、、、。
29． “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物Qs是它的合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CHOR1—CH=N—R2
(1)下列说法不正确的是__。
A．有机物E所有原子一定共平面
B．核磁共振、质谱、红外光谱等可用于测定有机物I的结构
C．H→J是加成反应
D．有机物Q分子式C21H33N2O5
(2)写出化合物H的结构简式______________________________。
(3)写出K+L=M+P的化学方程式___________________________________________。
(4)设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线用流程图表示，无机试剂任选)
________________________________________________________________________。
(5)有机物R是相对分子质量比F大14的同系物。R的1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子，写出R符合条件的所有同分异构体的结构简式____________________________。
【答案】(1)AD (2)
(3) +→+
(4)
(5)(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3
【解析】E与F反应生成G，结合已知信息及G的结构简式可得，E的结构简式为，G在NaBH4作用下，碳氮双键上发生加成反应(还原反应)生成H，结合H的分子式，H的结构式为，H与I反应生成J，结合H、I、J的分子式可得H、I中各原子数目之和与J中各原子数目相等，则 H与I反应的反应类型为加成反应；J在一定条件下反应生成K，K与L反应生成P和M，P在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成Q，结合Q、L、M、K的结构简式，P的结构简式为。(1)A项，有机物E的结构简式为，由苯环和醛基构成，苯环上的所有原子在同一平面上，醛基上有碳氧双键，其三个原子在同一平面上，但苯环与醛基由碳碳单键连接，所有原子可能共平面，故A错误；B项，核磁共振氢谱可以在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类，不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比，进而推测其在碳骨架上的位置；质谱用于精确测量生物大分子的分子量，并提供分子结构信息；用红外光照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，可用于测定有机物的结构，故B正确；C项，结合分析，H→J是加成反应，故C正确；D项，结合流程图示，有机物Q的环状结构中，每个节点为碳原子，并每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C21H32N2O5，故D错误；故选AD；(2)根据分析，化合物H的结构简式；(3)K+L=M+P的化学方程式为+→+；(4)设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备，根据已知信息R1CHOR1—CH=N—R2可知，可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与CH3NH2反应生成，最后与NaBH4发生还原反应即可得到目标产物，则合成路线用流程图表示为：；(5)F的结构简式为(CH3)2CHCH2NH2，有机物R是相对分子质量比F大14的同系物，即R中比F多一个-CH2-原子团，R的1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子，符合条件的所有同分异构体的结构简式有(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3。
30．药物阿比朵尔具有很好的抗病毒活性，其合成路线如下：

已知：①+HCHO+
②RX RLiX RSH
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A能发生加成、取代和氧化反应，不发生还原反应
B．化合物B具有弱碱性
C．化合物D与FeCl3溶液发生显色反应
D．阿比朵尔的分子式是C22H25N2O3BrS
(2)写出化合物D的结构简式___________。
(3)写出G→阿比朵尔的化学方程式______________________________。
(4)设计从E→F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含氮氧单键和碳氧双键；
②含有苯环和含氮五元杂环，且两环共棱连接。
【答案】(1)BD (2)
(3)+HCHO+NH(CH3)2 +H2O
(4)
(5)
【解析】从A-B是发生了酯化反应，得到B：，B-C增加了1个碳，引入了甲基，C的结构是：，C-D引入两个溴，发生了取代反应，D的结构是： ，E是苯，F是，D和F生成G是取代反应，G的结构是：，G在转化成阿比朵尔：。(1)A项，化合物A：有碳碳双键、羟基、酯基等官能团，能发生加成、取代和氧化、还原反应，A错误； B项，化合物B：有氨基，具有弱碱性，B正确；C项，化合物D：无酚羟基，不与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；D项，阿比朵尔：结构式为，分子式是C22H25N2O3BrS，D正确；故选BD。(2)化合物D的结构简式为：；(3)G在甲醛、NH(CH3)2等作用下合成阿比朵尔的化学方程式+HCHO+NH(CH3)2 + H2O；(4)参照题目信息，E→F的合成路线是苯环先和溴取代，得溴苯，溴苯和金属锂在无水乙醚中得到，在和NBS反应得，，最后个氢氧化钠反应得：，即： ；(5)化合物A同时符合条件的同分异构体有：、、、。
31．盐酸埃洛替尼(I)是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如图：

已知：

(l)下列说法不正确的是___。
A．上述流程中的反应中，D到E为取代反应，E到F为还原反应
B．一定条件下I最多可以和9molH2反应
C．D的氢核磁共振谱图中有7组峰
D．G可以发生水解反应
(2)写出H的结构简式：____________________________。
(3)写出F生成G的化学方程式：___________________________________。
(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”，请写出X符合下列条件的同分异构体：___________________________________。
①X分子结构中不含碳碳双键和羟基②X核磁共振氢谱有三组峰
(5)以A和甲醇为原料合成B，请设计合成路线____________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)BC (2)
(3) +→+CH3OH+H2O
(4)、、、、、
(5)
【解析】B和C发生取代反应，生成D，D发生硝化反应，根据I的结构确定D中硝基取代的位置，从而确定E的结构：，E中硝基被还原为氨基得到F。F生成G的反应发生已知中的反应， +→+CH3OH+H2O，该反应有两个小分子生成。G的结构简式为，G到H的反应是陌生反应条件，在已知中也没有出现信息，可以根据G和H的分子组成进行对比，结合I结构，确定H的分子结构。(l)A项，根据分析，上述流程中的反应中，D到E为硝化反应(取代反应)，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，故A正确；B项，根据I的结构简式， 1molI中含有2mol苯环、2mol双键和1mol三键，2mol苯环消耗6mol H2，2mol双键消耗2mol H2，1mol三键消耗2mol H2，一定条件下最多可以和10molH2反应，故B错误；C项，D的结构简式为，共含有10种环境的氢原子，则氢核磁共振谱图中有10组峰，故C错误；D项，G的结构简式为，分子结构中含有肽键，具有类似于氨基酸的性质，可以发生水解反应，故D正确；故选BC；(2)根据分析，H的结构简式：；(3)根据分析F生成G的反应发生已知中的反应，化学方程式：+→+CH3OH+H2O；(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”， X分子结构中不含碳碳双键和羟基，X核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同环境的氢原子，则X符合下列条件的同分异构体：同分异构体为、、、、、；(5)以A和甲醇为原料合成B，合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子，合成路线为：。
32．化合物I是一种药物合成中间体，与I相关的反应如下：

根据以上信息回答下列问题。
(1)B→C的反应类型是___________。
(2)写出D→E的化学方程式_________________________________________。
(3)下列说法正确的是____________
A．物质H中的官能团X为—COOH B．物质C是纯净物
C．有机物A和B以任意物质的量之比混合，只要混合物的总物质的量相同，那么混合物充分燃烧消耗的氧气的量相同
D．工业上用物质B与O2在催化剂条件下可生产环氧乙烷
(4)实验室取1.96g G完全燃烧，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.68g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.72g。G的分子式是_____________________。
【答案】(1)加聚反应
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)ACD (4)C9H8O5
【解析】C为聚乙烯，那么B为乙烯，B生成C的反应即加聚反应；由A依次生成D，E，F的条件可知，A中一定有羟基，所以A为乙醇；由G生成H的条件可知，G中一定含有羟基，H中一定含有羧基，所以H中的-X即为羧基；根据(4)中提供的燃烧的相关信息，可计算出G的分子式，结合前面推出的信息就可以确定G的结构中含有两个羧基，1个羟基。(1)通过分析可知，B生成C即乙烯生成聚乙烯的反应，反应类型为加聚反应；
(2)D生成E的反应即乙醛与弱氧化剂Cu(OH)2反应的反应；方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；(3)A项，通过分析可知，H中X的官能团为羧基，A项正确；B项， 物质C为聚乙烯，高分子有机化合物都是混合物，B项错误；C项，A为乙醇，1mol乙醇完全燃烧消耗3molO2；B为乙烯，1mol乙烯完全燃烧消耗也是3molO2，所以A与B无论何种比例混合，只要混合物的总物质的量相同，则完全燃烧消耗的氧气的量就相同，C项正确；D项，乙烯可以在银的催化下与O2反应生成环氧乙烷，工业上可以采用这种方法生产环氧乙烷，D项正确；故选ACD；(4) 1.96gG中含有H0.08g即0.08mol，含有C1.08g即0.09mol，那么O的质量为0.8g即0.05mol，再结合推断流程分析可知，G分子式为C9H8O5。
33．某药物G，其合成路线如下：

已知：①R-X+ ②
试回答下列问题：
(1)写出A的结构简式___________________。
(2)下列说法正确的是__________
A．化合物E具有碱性 B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀
C．化合物F能发生还原反应 D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br
(3)写出C+D→E的化学方程式_________________________________________。
(4)请设计以用4－溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线______________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式____________________。
须同时符合：①分子中含有一个苯环； ②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。
【答案】(1) (2)A、B、C
(3) +→+HBr
(4)
(5)、、
【解析】A的分子式为C6H6N2Br2，A生成分子式为C7H6N2Br2O的B，再结合B的结构推测由A生成B的反应即取代反应，生成了一个肽键，所以A的结构为。B经过反应后生成分子式为C7H4N2Br2的C，相比于B，C的分子中少了1个H2O，所以推测B生成C额外产生了不饱和结构。由C生成E的条件以及E的分子式为C16H20N3O2Br且其中仅含1个Br推测，C生成E发生的是已知信息中给出的反应①类型的取代反应；进一步由G的结构原子的排列特点可以推测，C的结构为，那么E的结构为。E反应生成分子式为C14H16N3OBr的产物F，再结合反应条件分析可知，E生成F的反应即已知信息中提供的反应②，所以F的结构为。(1)通过分析可知，A生成B的反应即取代反应，所以A的结构即为；(2)A项，通过分析可知，E的结构为，结构中含有咪唑环以及胺的结构，所以会显现碱性，A项正确；B项，化合物B的结构中含有醛基，所以可以与新制氢氧化铜在加热条件下产生砖红色沉淀，B项正确；C项，通过分析可知，F的结构为，可以与氢气加成生成醇，所以F可以发生还原反应，C项正确；D项，由化合物G的结构可知其分子式为C16H18N5O2Br，D项错误；故选ABC；(3)C与D反应生成E的方程式为：++HBr；(4)原料中提供了乙二醇，并且最终合成了，产物的结构中具有特征明显的五元环结构，因此考虑通过已知信息中的反应②实现某步转化；所以大致思路是，将4-溴吡啶中的溴原子逐渐转变为羰基，再与乙二醇发生反应②即可，所以具体的合成路线为：；(5)化合物A为，分子中含有4个不饱和度，1个苯环恰好有4个不饱和度，所以符合条件的A的同分异构体除苯环外其他结构均饱和；除去苯环外，有机物中还含有2个溴原子，以及2个都只形成单键的氮原子；若苯环上只安排1个取代基，没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构；若苯环上有2个取代基，只有；若苯环上有3个取代基，没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构；若苯环上有4个取代基，则满足要求的结构有和。
34．某研究小组利用麦芽酚 A 制备某药物中间体 X， 其合成路线如下

已知：

请回答 ：
(l)化合物F的含氧官能团名称为__________，化合物E 的结构简式为____________。
(2)写出反应① 的化学方程式：___________________________ 。
(3)下列说法不正确的是__________ ( 填字母序号)。
A．化合物 E 可发生取代、加成、消去、氧化、还原等反应
B．化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸
C．反应③属于消去反应
D．化合物X在一定条件下反应生成的物质中可能含有3个六元环
(4) 写出化合物H同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______________。
a.IR 谱检测表明：分子中含有2个独立的苯 环，不含其他的环 ；
b.1H - NMR 谱表明：分子中共有3种化学环境不同的氢原子；
(5)由乙烯和苯为原料合成 D， 利用已知信息，设计合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________________。
【答案】(1)羰基、醚键
(2) (3)B
(4)
(5)
【解析】A与B反应生成C，C与D反应生成E，E在一定条件下生成F，根据F的结构式，F的分子式为C20H16O3，与E相比少2个H和一个O，结合B、C、D、E的分子式，可得B的结构式为，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，结合已知信息，F在RuCl3和NaIO4作用下生成G，G的结构简式为，G在NaClO2作用下生成H，H的结构式，H和N反应生成X，N的结构简式为。(l)化合物F的结构简式为，则含氧官能团名称为羰基、醚键；结合分析，化合物E 的结构简式为；(2)根据分析，反应①为A与B发生取代反应生成C，B的结构式为，C的结构简式为，化学方程式：；(3)A项，E的结构简式为，含有苯环、醚键、羟基和羰基，结合官能团的性质，苯环可发生取代和加成，羟基可发生消去和氧化，羰基可发生还原，故A正确；B项，N的结构简式为，分子式为C3H9NO2，不饱和度为零，若化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸，含有羧基，一个碳氧双键的不饱和度为1，同分异构体的不饱和度是不变的，故B错误；C项，E的结构简式为，F的结构简式为，F与E相比少2个H和一个O，形成一个双键，反应③属于消去反应，故C正确；D项，化合物X的结构简式为，含有羟基和羧基，在一定条件下可发生分子内酯化反应，生成的物质中可能含有3个六元环，故D正确；(4)化合物H的结构简式为，a.IR 谱检测表明：分子中含有2个独立的苯 环，不含其他的环；b.1H - NMR 谱表明：分子中共有3种化学环境不同的氢原子；同时符合下列条件的同分异构体的结构简式有； (5)由乙烯和苯为原料合成 D，利用已知信息，合成路线为：。
35．磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。

已知：①具有芳香性；
②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl
请回答：
(1)下列说法不正确的是_________
A．氯喹具有弱碱性 B．氯喹的分子式为C18H24N3Cl
C．整个合成过程中包含了取代、加成反应 D．1molB最多可以消耗3molNaOH
(2)请写出A转化成B的化学方程式_______________________________________
(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为_________
(4)请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来(无机试剂任选)_____________________________________________________________________
(5)请写出满足下列条件的的同分异构体___________________
①1H−NMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构
【答案】(1)BD
(2)+C2H5OH
(3)
(4) (5)、、
【解析】结合B的分子式以及B转化为的条件可知B为，B发生水解反应，再酸化得到。(1)A项，氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基，因此具有弱碱性，故A正确；B项，由氯喹的结构可知，其分子式为C18H26N3Cl，故B错误；C项，整个合成过程中包含了取代、加成反应，故C正确；
D项，B的结构简式为，其含有1个酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯环上有1个氯原子，氯原子水解得到苯酚和盐酸，然后与NaOH作用得到苯酚钠和氯化钠，则1molB中的氯原子水解最终消耗2mol NaOH，羟基消耗1mol NaOH，则1molB最多可以消耗4molNaOH，故D错误；故选BD；(2)由以上分析知，A为，B为，同时生成C2H5OH，故反应的化学方程式为：+C2H5OH；(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，由A生成B的过程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一侧的邻位上的氢原子，从而生成；(4)对比C、D的结构可知，C到D应有原子团取代羟基，则与HBr先发生取代反应生成，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷再与氨气发生取代反应生成，与发生取代反应生成D，合成路线为：；(5)满足下列条件的的同分异构体，①1H−NMR谱显示分子中只存在两种H，说明含有两种等效氢原子；②分子内只存在一个环结构，满足要求的同分异构体有：、、。
36．某研究小组按下列路线合成药物中间体G：

已知：
①R1CHO+
②H2C=CH2CH3CH2CN
③RCOOHROCl
请回答：
(1)下列说法不正确的是___。
A．化合物A中所有的碳原子一定共平面
B．化合物C能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．化合物E具有弱酸性
D．G的分子式是C16H16O
(2)化合物B的结构简式是____________________。
(3)写出F→G的化学方程式__________________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式____________________。
其满足的条件有：
①分子中含有苯环，且苯环上的碳原子没有形成其它环；
②1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种氢原子；IR谱表明分子中无结构。
(5)根据题中反应流程的转化信息，设计以苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_________________________________________________________________________。
【答案】(1)AD (2)
(3)+HCl
(4) 、、、
(5)CH2=CH2CH3COOH
【解析】根据流程，有机物A可以和C7H6O发生反应，生成有机物B，根据已知反应①，有机物C7H6O应为含有醛基的物质，为苯甲醛()，在已知反应①中R1、R3为苯环，R2为H原子，则有机物B的结构简式为；有机物B可以与NaCN发生已知反应②生成有机物C，有机物C在酸性条件下发生水解生成有机物D，结合有机物D的结构可推断有机物C的结构为，有机物E可以发生已知反应③生成有机物F，说明有机物E中含有羧基，根据有机物D的分子式和有机物E的分子式可知，有机物E的结构简式为，有机物E发生已知反应③生成有机物F，有机物F的结构简式为，有机物F与AlCl3反应生成有机物G。(1)根据有机物A的结构，有机物A中含有苯环、碳氧双键、甲基，因单键具有可旋转性，故有机物A中所有碳原子可能共平面，A错误；有机物B中含有苯环结构且与苯环相连的碳原子上有氢原子，有机物C可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；有机物E中存在羧基，具有弱酸性，C正确；根据G的结构，G的分子式为C16H14O，D错误；故选AD；(2)根据分析，有机物B的结构简式为；(3)有机物F生成有机物G的化学方程式为+HCl；(4)根据题目所给条件，满足要求的同分异构体的结构简式为、、、；(5)若需通过苯和乙烯为原料制备有机物A，可先将乙烯氧化为乙酸，将乙酸通过已知反应③生成CH3COCl，再将CH3COCl与苯环发生取代反应得到目标产物，具体又称为CH2=CH2CH3COOH。
37．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵，是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

已知：
请回答：
(1) B中含有官能团名称为__________________；
(2) 下列说法不正确的是____________；
A. 化合物B可以发生加成反应
B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应
C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)
D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式_____________________________。
(4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C________。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位)
(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体________。
a. 分子中含有一个萘环，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；
b. 分子中有一个五元环；
c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。
【答案】(1)氨基，氯原子 (2)C
(3)
(4)
(5)
【解析】根据题目已知信息和D的结构式可推知A为、B为、C为，根据D和E的分子式并结合盐酸氯丙嗪的结构式可知，E为，F为。(1).B为，含有的官能团是氨基和氯原子；(2) A项，化合物B中含有苯环，可以和氢气发生加成反应，故A正确；B项，化合物D的分子结构中所含的官能团有氨基和羧基，既可以和酸发生反应也可以和碱发生反应，故B正确；C项，根据D和E的结构式可知，合成路线(4)不是取代反应，故C错误；D项，通过反应(7)在有机物分子中引入HCl，可以增加有机物分子的极性，提高氯丙嗪的水溶性，故D正确；故选C；(3)E与S和I2在加热的条件下生成F，化学反应方程式为：；(4)根据题目提供的已知信息，用甲苯合成化合物C ，可以由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，在Fe/HCl的条件下生成邻氨基甲苯，邻氨基甲苯在条件下生成邻氯甲苯，邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成 ，合成路线为：；(5)分子中含有一个萘环，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)，则其取代的位置可能是或，又因分子中有一个五元环，1H-NMR显示分子中有8种氢，则根据E的结构式可知，符合条件的E的同分异构体有： 、 、、 。
38．某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠：

已知： ①
②—NO2—NH2
请回答：
(1)化合物 A 的结构简式___________；
(2) 下列说法不正确的是___________；
A．化合物 B 具有碱性
B．化合物 D 不能发生自身的缩聚反应
C．化合物 G 在 NaOH 水溶液能发生取代反应
D．药物双氯芬酸钠的分子组成为 C14H9Cl2NO2Na
(3)写出 G→H 的化学方程式_________________________________________；
(4)以苯和乙烯为原料， 设计生成的合成路线(用流程图表示， 无机试剂任选) _____________________________________________________________；
(5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体________。
①分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团；
②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。
【答案】(1) (2)BD
(3)
(4)
(5)、、、
【解析】(1)由逆推知(1)化合物A的结构简式。(2)A项，化合物B分子式C6H7N可能是苯胺，具有碱性。故A正确；B项，化合物D是2-羟基乙酸，能发生自身的缩聚反应生成聚酯，故B错误；C项，化合物G中含有卤原子形成卤代物，在 NaOH水溶液能发生取代反应，故C正确；D项，药物双氯芬酸钠的分子组成为C14H10Cl2NO2Na，故D错误。故选BD。(3)G的结构为 根据①，所以G→H 的化学方程式。(4)以苯和乙烯为原料，设计生成的合成路线：；(5)H的分子式为，符合下列条件①分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团；②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。的同分异构体为：、、、。
39．阿魏酸乙酯是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。合成阿魏酸乙酯的流程如图所示：

已知：
(1)
(2)
(3)R1CHO+
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物C、E都能发生银镜反应
C．化合物F能与足量的FeCl3溶液发生显色反应
D．阿魏酸乙酯的分子式是C12H14O4
(2)写出化合物A的结构简式________________________。
(3)写出G和D反应生成阿魏酸乙酯的化学方程式________________________。
(4)以B为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ________________。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无碳氮双键、氧氧单键和—NO2；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BCD (2)
(3) +CH3CH2OH +H2O
(4)
(5) 、、、、 、
【解析】根据题中已知(1)可知， 与(CH3)2SO4反应生成A，A为，在浓硫酸和浓硝酸的作用下反应硝化生成B，结合阿魏酸乙酯中侧链的位置，B为，经过系列反应生成C，结合C的分子式，C为，CH2=CH2与水在催化剂的条件下反应生成D，D是CH3CH2OH，D在铜作催化剂的条件下和氧气发生反应生成E，E为CH3CHO，和CH3CHO在碱性条件下反应生成F，根据题中已知(3)，F为， G为 ，和CH3CH2OH在浓硫酸的条件下发生酯化反应生成。(1)A项，化合物A的结构简式为，苯环上连有甲基，可以被酸性高锰酸钾氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项，化合物、CH3CHO都含有醛基，都能发生银镜反应，故B正确；C项，化合物F的结构简式为，含有酚羟基，能与足量的FeCl3溶液发生显色反应，故C正确；D项，根据阿魏酸乙酯的结构简式，分子式是C12H14O4，故D正确；故选BCD；(2)根据分析，化合物A的结构简式；(3)和CH3CH2OH发生酯化反应生成阿魏酸乙酯和水，化学方程式+CH3CH2OH +H2O；(4)对比B和C的结构简式，B中侧链上的—CH3需转化为—CHO，—NO2需转化为—OH，将—CH3转化为—CHO， 需先与氯气光照下发生取代反应，然后氯原子水解成醇羟基，最后氧化成—CHO；将—NO2转化成—OH只要运用已知(2)；则以B为原料合成C的路线为：；(5)化合物B为，B的同分异构体的结构简式符合分子中共有3种氢原子，无碳氮双键、氧氧单键和—NO2，除了苯环外无其他环，则可能含有两个酚羟基、一个N=O键、两个甲基、一个苯环，有、两种结构；或者两个CH3O-、一个N=O键，一个苯环，有、两种结构；或者两个甲基、一个酚羟基、一个O=N-O，一个苯环，结构为 、。
40．联苯双酯(4，4'-二甲氧基-5，6，5'，6'-二次甲二氧-2，2'-二甲酸甲酯联苯)是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。某合成联苯双酯新工艺路线如下：

已知：
回答下列有关问题：
(1)化合物Ⅲ中的官能团名称为 ；Ⅳ→Ⅴ的反应类型为 。
(2)下列说法正确的是
A．由Ⅰ→Ⅱ可由加入酸性KMnO4溶液得到
B．化合物Ⅳ能发生取代、氧化反应，不能发生还原反应
C．联苯双酯的化学式为C20H18O10
D．联苯双酯分子中有2个手性碳原子
(3)写出由Ⅴ→Ⅵ的化学方程式 。
(4)V的同分异构体很多，写出比V多两个氢原子，且符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①苯环上的一氯代物只有一种
②能发生银镜反应
③水解产物之一能遇FeCl3显紫色
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
________________________________________________________________________。
合成路线流程图示例如下：

【答案】(1)酚羟基、酯键 取代反应 (2)C
(3)+ Br2 +HBr
(4)
(5)
【解析】(1)化合物Ⅲ中的官能团为酚羟基和酯键；Ⅳ→Ⅴ的反应类型为取代反应；(2)A项，酸性KMnO4溶液能把Ⅰ中的羟基和甲基氧化，而得不到Ⅱ，A错误；B项，一定条件下，化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应，即还原反应，B错误；C项，根据联苯双酯的结构及键线式规律，可得其化学式为C20H18O10，C正确；D项，联苯双酯分子中没有手性碳原子，D错误。(3)根据流程图，Ⅴ()的化学式为C10H10O5，与溴发生取代反应生成C10H9O5Br，再结合联苯双酯的结构，可以得出Ⅵ的结构简式为，故化学方程式为：+ Br2 +HBr。(4)V的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种，说明分子可能具有对称性；②能发生银镜反应，说明有醛基；③水解产物之一能遇FeCl3显紫色，应属于酚酯，可见应为甲酸某酯及苯环的结构，则符合条件的同分异构体为、。(5)根据题给信息，与CH3CO)2O在浓硫酸加热条件下生成， 再用酸化KMnO4氧化生成，最后用稀硫酸酸化即得产物，即：。