2021届高考化学三轮复习专项冲刺:有机实验(一)课件PPT
展开高中有机实验复习主要内容
高考真题中出现的实验装置
CH -CHCH =CH↑+H O
一、几种有机物的制备实验1、实验室制备乙烯
7.浓硫酸作用8.碎瓷片作用
催化剂和脱水剂防暴沸(液液加热)
1.药品混合次序:浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3:1),2.现象: 反应液逐渐变黑、有刺激性气味3.除杂: 气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇,可通过碱溶液除去;4.气体收集:常用排水法收集5.温度计的位置: 水银球放在反应液中6.为什么迅速升温到170℃防止副产品乙醚在140℃生成
i)能否用启普发生器ii)为何用饱和食盐水和块状电石iii)导气管口附近疏松棉花的作用iv)杂质及除杂
不能,反应剧烈、大量放热及生成糊状物
H2S、AsH3、PH3,硫酸铜溶液
注意事项(1)装置特点(长导管作用、导管末端)导气、利于有机物及溴单质冷凝回流,提高原料的利用率;防止倒吸(2)加药顺序(现象)苯、液溴、铁粉(3)粗产品的物理性质 褐色油状物(4)提纯溴苯的方法水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏
(5)证明是取代反应的方法
必须先除去HBr中的Br2,再通入到AgNO3中
(6)制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀NaOH洗涤,然后分液得纯溴苯。
H2SO4(浓)600C
注意事项(1)温度计的水银球不能触及烧杯壁或底部。(2)长直玻璃导管作用: 冷凝回流。(3)控制温度50~60 ℃,采用水浴加热。(易于控温、受热均匀)若温度超70 ℃,则主要发Th磺化反应。
(4)浓硫酸作用: 催化剂和吸水剂。
(5)将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中,并不断振荡降温,冷却后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。(6)将反应液倒入盛水的烧杯中,底部有黄色油状物质。(7)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其 密度大于水,有毒。( 8 ) 简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作: 依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基
水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏
CH3 CO OH +H OCH2CH3
CHCOOCH CH+H O
酯化反应是一个可逆反应,酯化反应的酸可以是有机羧酸或者是无机含氧酸。
1.加入药品的次序: 保证乙醇加在浓硫酸之前
课本叙述:先加入乙醇,然后边振荡试管缓慢
7.试管A加热的目的:a.
加入浓硫酸和乙酸2.气体出口处导管的位置: 在饱和碳酸钠溶液液面上3.加碎瓷片作用: 防暴沸4.饱和碳酸钠溶液作用: 吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度。便于分层析出。5.浓硫酸作用: 催化剂和吸水剂6.长弯导管作用:导气、冷凝加快反应速率 b. 促进乙酸乙酯的
挥发,使平衡正向移动,提高产率
实例总结1: 物质的分离提纯:
饱和Na2CO3 溶液 分液
蒸馏水 分液
溴水 洗气
NaOH溶液 分液
CaO 蒸馏
蒸馏水 分液
蒸馏水 分液
NaOH溶液 蒸馏
实例总结2: 物质的分离提纯:
NaOH溶液 洗气
蒸馏水 、 NaOH溶液 洗涤-分液-蒸馏
溴的四氯化碳溶液 洗涤—萃取分液
NaOH溶液或碳酸钠溶液等 蒸馏
NaOH溶液 、硫酸 蒸发——蒸馏
蒸馏水、NaOH溶液 洗涤-分液-蒸馏
NaHSO3溶液 洗涤—分液
硫酸铜溶液 洗气
蒸馏水 重结晶
蒸馏水、浓轻金属盐 盐析/渗析
1.(2020·大庆高三质检)下列有机实验的说法正确的是A.用苯萃取溴水中的Br2,分液时先从分液漏斗下口放出水层,再从上口 倒出有机层B.因为乙烯具有还原性,所以乙烯通入到溴水中能使溴水褪色C.乙酸乙酯制备实验中,要将导管插入饱和碳酸钠溶液底部以利于充分 吸收乙酸和乙醇D.充满CH4和Cl2的试管倒置在饱和食盐水溶液之上,光照充分反应后, 液体会充满试管
解析 苯的密度小于水,用苯萃取溴水中的Br2,分层后苯层在上面,水层在下面,所以分液时先从分液漏斗下口放出水层,再从上口倒出有机层,A项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,使溴水褪色,并非因为还原性,B项错误;乙酸乙酯制备实验中,不能将导管插入饱和碳酸钠溶液液面以下,易引起倒吸现象,C项错误;CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应,生成CH3Cl气体、HCl气体、CH2Cl2液体、CHCl3液体、CCl4液体,其中HCl气体极易溶于水,试管倒置在饱和食盐水之上,液体不断上升,但不会充满试管,D项错误。
2.(2020·南昌高三联考)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是A.装置乙试管中收集到的液体在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应B.装置丙中的试剂吸收反应产生的气体后得到的产物的密度均比水大C.最后收集的气体可以作为清洁燃料使用D.甲烷的二氯代物有2种
解析 A项,装置乙试管中收集到的液体物质是苯和甲苯,两种物质的分子中都含有苯环,在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应,正确;B项,加热聚丙烯废塑料得到的不饱和烃乙烯、丙烯可以与Br2发生加成反应,产生1,2-二溴乙烷和1,2-二溴丙烷,它们都是液体物质,难溶于水,密度比水大,正确;
C项,加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯,气体物质有氢气、甲烷、乙烯、丙烯,液体物质有苯和甲苯,其中苯和甲苯经冷水降温留在小试管中;气体中乙烯、丙烯与溴的四氯化碳溶液反应变为液体,剩余气体为氢气、甲烷,燃烧产生H2O、CO2,无污染,因此可作为清洁燃料使用,正确;D项,甲烷是正四面体结构,分子中只有一种H原子,其二氯代物只有1种,错误。
3.(2020·福建省龙岩市高中质检)已知:① +HNO3 +H2O ΔH<0;②硝基苯沸点210.9 ℃,蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去),正确的是
解析 浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热,如将浓硝酸加入浓硫酸中,硝酸的密度小于浓硫酸,可能会导致液体迸溅,故A错误;反应在50~60 ℃下进行,低于水的沸点,因此可以利用水浴加热控制,这样可使反应容器受热均匀,便于控制温度,但图中水浴的水的用量太少,反应液受热不均匀,故B错误;硝基苯为油状液体,不溶于水且密度比水大,在下层,分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开,下端紧贴烧杯内壁,下层的液体从下口放出,故C正确;蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸汽的温度,控制蒸馏出的物质的温度,温度计水银球应在烧瓶的支管口处,故D错误。
4.(2020·陕西省宜川中学高三月考)实验室石蜡催化裂化的装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是A.试管Ⅰ连的玻璃导管加长是为使气态石蜡冷凝回流B.装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油C.酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率D.试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
解析 依据石油分馏工业的分馏塔原理,设置了长导管,其作用除导气外,兼起冷凝气体的作用,故A正确;装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油,故B正确;
因为装置Ⅱ中有不饱和烃生成,所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率,故C正确;根据裂化的反应原理,试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明发生了氧化还原反应,有常温下呈气态含碳原子数小于5的不饱和烃生成,不一定是乙烯,故D错误。
实验热点:有机实验解题流程
“有机物制备”评价型(2020·全国卷Ⅱ,27)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理简示如下:
实验步骤:(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 ml)高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,并加热回流至回流液不再出现油珠。(2)停止加热,继续搅拌,冷却片刻后,从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,并将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,放在沸水浴上干燥。称量,粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定:称取0.122 g粗产品,配成乙醇溶液,于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液,用0.010 00 ml·L-1的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。回答下列问题:(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为____(填标号)。A.100 mLB.250 mLC.500 mLD.1 000 mL
解析 该反应需要向三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g高锰酸钾,所以三颈烧瓶的最适宜规格为250 mL。
(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”),当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是________________________________________。
水的甲苯已经被完全氧化
解析 反应中应选用球形冷凝管,球形冷凝管散热面积大,冷凝效果好;回流液中不再出现油珠,说明不溶于水的甲苯(油状液体)已经被KMnO4完全氧化。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_________________________________________________;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理____________________________________________________。
除去过量的高锰酸钾,避免在
用盐酸酸化时,产生氯气
+5H2C2O4+6H+===2Mn2++
10CO2↑+8H2O
解析 加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的:NaHSO3与KMnO4(H+)发生氧化还原反应除去过量的KMnO4(H+),防止用盐酸酸化时,KMnO4把盐酸中的Cl-氧化为Cl2;该过程也可用草酸在酸性条件下与KMnO4反应除去KMnO4,反应的离子方程式为 +5H2C2O4+6H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是______。
(5)干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,可能出现的结果是________________。
解析 苯甲酸在100 ℃左右开始升华,干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,苯甲酸易升华而损失。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________;据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于____(填标号)。A.70%B.60%C.50%D.40%
在理论上,1 ml甲苯反应后生成1 ml苯甲酸,则:
1.5 mL×0.867 g·mL-1 m苯甲酸的理论产量m≈1.72 g
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