第十单元 有机化学基础测试题-2022年高考化学一轮复习名师精讲练

这是一份第十单元 有机化学基础测试题-2022年高考化学一轮复习名师精讲练，共17页。

B．75%的酒精杀菌消毒的原理是使蛋白质变性
C．含氯消毒剂（如84消毒液）使用过程中有化学反应发生
D．蛋白质遇浓硝酸都变黄色
2．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．1 ml X最多能与3 ml NaOH反应
B．Y与乙酸发生酯化反应可得到X
C．等物质的量的X、Y分别与氢气加成时，消耗氢气的物质的量相等
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
3．从中草药中提取的 calebin A（结构简式如图 ）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．1ml该分子最多与8mlH2发生加成反应
D．1ml该分子可与4mlBr2发生反应
4．某化妆品的组分Z具有美白功效，能从杨树中提取，也可用如下反应制备，下列叙述错误的是
A．X、Y和Z均能与浓溴水反应
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．X既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体
5．a、b、c三种物质的结构简式如图所示，关于下列化合物的说法正确的是
A．a、b都属于芳香族化合物
B．a、c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．b、c均能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
D．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色
6．合成药物异搏定路线中的某一步骤如下：
下列说法正确的是（ ）
A．Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应
B．1mlY最多能与发生反应
C．Y中所有原子可能在同一平面内
D．可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X
7．有机物M可用于生化研究，其结构简式如图。关于M的叙述正确的是
A．分子中含有7种化学环境不同的氢原子
B．该物质分子式为C10H9O6
C．该物质分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应
8．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下图．则下列叙述正确的是( )
A．有机物A属于芳香烃
B．1mlA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4ml NaOH
C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应
9．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如图所示该物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )
①与甲酸发生酯化反应 ②与NaOH溶液反 ③与银氨溶液作用 ④在催化剂存在下与氢气作用
A．①③B．②④C．①④D．②③
10．得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式为C16H17N3O4S·H2O，其化学结构式如图，有关其说法正确的是( )
A．头孢氨苄极易溶于水，能使溴水褪色
B．1ml该分子最多能与7mlH2反应
C．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
D．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
11．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．不能发生银镜发应
B．1ml 该物质最多可与2mlBr2反应
C．1ml 该物质最多可与4ml NaOH反应
D．与NaHCO3、Na2CO3均能发生反应
12．如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．该化合物属于芳香烃B．分子式为 C9H10O3
C．能与溴水发生取代和加成反应D．该物质最多可与 4ml 氢气加成
13．乙酰基二茂铁常用作火箭燃料添加剂、汽油抗爆剂等。某兴趣小组制备乙酰基二茂铁，流程如下：
已知：
a.反应原理：+(CH3CO)2O CH3COOH+
b.二茂铁熔点173℃，沸点249℃，100℃易升华。
c.乙酰基二茂铁熔点81℃，沸点163℃。不溶于水，易溶于有机溶剂。
请回答：
(1)步骤I，在50 mL圆底烧瓶中，加入新制的、经提纯后0.5 g二茂铁，5 mL乙酸酐，在振摇下滴入1 mL 85%磷酸，提纯二茂铁的方法为_______________。
(2)步骤II，加料毕，用装填有CaCl2的干燥管塞住圆底烧瓶瓶口。如图所示，其目的是__________。
(3)步骤IV，反应完毕后，将紫色混合物倾入含40 g碎冰烧杯中，并用10 mL冷水洗涤烧瓶，将洗涤液并入烧杯，在搅拌下加入NaHCO3(s)，判断溶液呈中性的实验方法为__________。
(4)步骤V，包括结晶、吸滤、洗涤、干燥等多步操作。下列说法正确的是__________。
A.为较快地析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁
B.吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成
C.宜用乙醇洗涤，洗涤后乙醇易挥发
D.可在100℃红外灯下干燥
(5)①粗产品中含有杂质为___________，可以用来鉴别的仪器是___________。
②分离提纯粗产品后，用薄层层析来测定Rf值。选出其正确操作并按序列出字母：a→c→_______→_______→________→_________→g。
a.制备薄层色谱板
b.用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于2 mL甲苯中，配成浓溶液
c.用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约0.7mm)
d.将色谱板插入盛有乙醚的槽内，盖上盖子
e.待溶剂上升到色谱板3/4高度时，取出色谱板，并标记溶剂所到高度
f.分别用微量滴管浸入两浓溶液，在色谱板两原点处点样，待干燥后，再重复点样
g.计算Rf值
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2（E1、E2可以是-COR或-COOR）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为__，所含官能团名称为__，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为__。
（2）化合物B满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为__。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中一种碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式__。
（3）C→D的反应类型为__。
（4）D→E的化学方程式为__。
（5）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图___（其他试剂任选）。
15．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的分子式是_________________。
（2）H的结构简式是________________。
（3）反应②③的类型是_____________、_______________。
（4）反应⑤的化学方程式是__________________________________。
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种。
（6）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的最合理的方案（不超过4步）。例如：_______________
16．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：
已知：。回答下列问题：
(1)B的分子式是_________；
(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的名称为_______，⑥的反应类型是_______。
(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：______________。
(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有________(不考虑立体异构)种。
(5)参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：______________。
参考答案
1．D【解析】A．疫苗属于蛋白质，温度升高蛋白质会发生变性，为避免蛋白质变性，疫苗一般应冷藏存放，故A正确；
B．细菌属于蛋白质，75%的酒精能使蛋白质变性，所以75%的酒精能杀菌消毒，故B正确；
C．“84”消毒液的有效成分为次氯酸钠，它具有强氧化性可以杀灭病毒，使用过程中有化学反应发生，故C正确；
D．蛋白质与浓硝酸的颜色反应，只有含苯环的蛋白质才能显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，故D错误；
答案选D。
2．D【解析】A. 1 ml X含1 ml酚酯基，能消耗2 ml NaOH、还含有1 ml 羧基能与1 ml NaOH反应，故最多能与3 ml NaOH反应，A正确；
B. 由示意图知，Y与乙酸发生取代反应可得到X，B正确；
C. 酯基、羧基不与氢气发生加成反应，苯环和碳碳双键可以与氢气加成，则等物质的量的X、Y分别与氢气加成时，消耗氢气的物质的量相等，C正确；
D. X、Y各含有两个碳碳双键，其中一个碳碳双键加成后碳原子连接不同的原子，则加成产物含有手性碳原子，室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等，D不正确；
答案选D。
3．C【解析】A.结构不对称，苯环上分别含3种H，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故A不符合题意；
B.含酯基，可在酸溶液中水解，且水解产物均含酚羟基，可与碳酸钠溶液反应，故B不符合题意；
C.苯环、碳碳双键、羰基均能与氢气发生加成反应，所以1ml该分子最多与9ml H2发生加成反应，故C错误；
D.该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1ml该分子共与2ml Br2发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成，1ml该分子共与2ml Br2发生了加成反应，所以1ml该分子共消耗了4ml Br2，故D不符合题意；
故答案为C。
4．B【解析】A．X和Z中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，苯环上酚羟基邻对位含有氢原子的酚、烯烃都能和溴水反应而使溴水褪色，所以X和Z都能和溴水发生取代反应、Y能和溴水发生加成反应，所以三种物质都能使溴水褪色，A正确；
B．酚羟基和碳酸氢钠不反应，羧基和碳酸氢钠反应，Z和X中都只含酚羟基不含羧基，所以都不能和碳酸氢钠反应，B错误；
C．X含有酚羟基和苯环，一定条件下能发生加成反应、取代反应，C正确；
D．Y中含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y可作加聚反应单体，D正确；答案选B。
点睛：本题主要是考查有机物的结构和性质，明确官能团及其性质关系是解本题的关键，侧重考查酚、烯烃的性质。
5．D【解析】A．a分子不含苯环，a不属于芳香族化合物，故A错误；
B． a、c分子中均含有通过单键与多个碳原子相连的碳原子，类似甲烷的结构，不可能所有碳原子均处于同一平面上，故B错误；
C． b不含醛基，b不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，故C错误；
D．a分子中含有碳碳双键、b分子中含有羟基、c分子中含有醛基，所以均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
选D。
6．A【解析】A. Z中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选项A正确；
B. Y中含有酯基、溴原子，都可与氢氧化钠溶液反应，则最多能与发生反应，选项B错误；
C. Y中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面内，选项C错误；
D. X、Z都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X，选项D错误。
答案选A。
7．D【解析】A．分子中含有9种化学环境不同的氢原子，故A错误；
B．分子式为C10H10O6，故B错误；
C．分子中含有红圈标出 2个手性碳原子，故C错误；
D．中羧基能和氢氧化钠反应，1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，故D正确；
选D。
8．B【解析】A. 分子中含有O、Cl元素，为烃的衍生物，故A错误；
B. A水解的官能团有酯基和氯原子，水解产物含有酚羟基、羧基和HCl，都能与NaOH反应，则1mlA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4mlNaOH，故B正确；
C. 醇羟基邻位碳原子上不含氢原子，则不能在浓硫酸作用下发生消去反应，故C错误；
D. 苯环、酯基不能与溴加成，故D错误；
答案选B。
9．B【解析】①与甲酸发生酯化反应，C原子仍连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故不选①；
②与NaOH溶液反应，酯基水解生成-CH2OH，产物含2个-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光学活性，故选②；
③与银氨溶液作用，-CHO与银氨溶液反应生成-COONH4，仍具有手性碳原子，故不选③；
④在催化剂存在下醛基与氢气加成生成-CH2OH，产物含2个-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光学活性，故选④。
根据上面分析，发生反应后生成的有机物无光学活性的是：②④
答案：B
10．C【解析】A．头孢氨苄分子亲水基不多，水溶性不大，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故A错误；
B．由于肽键中的碳氧双键和羧基的碳氧双键难进行加成，1ml该分子最多能与4mlH2反应，故B错误；
C．头孢氨苄分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故C正确；
D．头孢氨苄分子中含有羧基，所以该分子能与碳酸钠反应，头孢氨苄分子中含有氨基，能与盐酸反应，故D错误；
选C。
11．C【解析】A．含甲酸某酯结构，能发生银镜反应，故A错误；
B．酚-OH的邻位、碳碳双键与溴水反应，则1ml 该物质最多可与3mlBr2反应，故B错误；
C.2个酚羟基、-Cl及-COOC-均与NaOH反应，则1ml 该物质最多可与4ml NaOH反应，故C正确；
D．含酚-OH，与Na2CO3发生反应，与碳酸氢钠不反应，故D错误；
故选C。
12．B【解析】A．含有苯环且只含碳氢元素的有机物为芳香烃，故A错误；
B．根据有机物结构可得知，该物质的分子式为C9H10O3，B正确；
C．该物质含苯环，可以与溴水发生取代反应，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D．1ml苯环可以与3ml氢气发生加成反应，该物质只有苯环处可与氢气发生加成反应，故D错误；
答案选B。
13．（1）升华（2）防止空气中水进入烧瓶,使乙酸酐水解（3）加碳酸氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用pH计检测溶液pH值（4） AB（5）①二茂铁或二乙酰基二茂铁；核磁共振、红外光谱②bfde
【解析】在圆底烧瓶中投入二茂铁和乙酸酐发生反应后，安装干燥管是防止空气中有水蒸气进入圆底烧瓶中，是乙酸酐水解，反应结束后，有未反应完的二茂铁，或者有接2个乙酰基的二茂铁杂质存在，可以用结晶等方法提纯，鉴别有机物常用核磁共振、红外光谱等方法。
(1)二茂铁易升华，可采用升华的方法提纯，故本题答案：升华。
(2)乙酸酐易水解，接干燥管可防止空气中水进入烧瓶中，使乙酸酐水解，故正确答案为：防止空气中水进入烧瓶，使乙酸酐水解。
(3)溶液若呈中性，继续加碳酸氢钠，没有气泡产生，或者用pH计测量溶液的pH，故本题答案为：加碳酸氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用pH计检测溶液pH值。
(4)A．用玻璃棒摩擦烧杯内壁，可较快地析出晶体，A正确；
B．吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成，B正确；
C．乙酰基二茂铁易溶于有机溶剂，不可用乙醇洗涤，C错误；
D．乙酰基二茂铁熔点为81℃，不可在100℃红外灯下干燥，D错误。
故本答案：AB。
(5)①粗产品中含有杂质为未反应完的二茂铁或二乙酰基二茂铁，可以用核磁共振、红外光谱来鉴别，故本题答案为：二茂铁或二乙酰基二茂铁；核磁共振、红外光谱。
②分离提纯粗产品后，要测定Rf值，先制备薄层色谱板，用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约0.7mm)，在用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于2 mL甲苯中，配成浓溶液，分别用微量滴管浸入两浓溶液，在色谱板两原点处点样，待干燥后，再重复点样，将色谱板插入盛有乙醚的槽内，盖上盖子，待溶剂上升到色谱板3/4高度时，取出色谱板，并标记溶剂所到高度，计算Rf值，故本题答案为：b；f；d；e。
14．（1）C15H26O；碳碳双键、羟基；3（2）5；、（3）加成反应或还原反应（4）+CH3OH+(CH3)3COH（5）CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3
【解析】 (1)茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子，分子不饱和度为3，则分子中H原子数目＝2×15＋2−2×3＝26，故茅苍术醇分子式为C15H26O，由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：，即有3个手性碳原子，故答案为：C15H26O；碳碳双键、羟基；3；
(2)B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基(−COOCH2CH3)，②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C−C≡C−C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被−COOH替代，有3种酸，也可以是HOOC−C≡CCH2CH2CH3、HOOC−C≡CCH(CH3)2，故符合条件的同分异构体有3＋2＝5种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为、，故答案为：5；、；
(3)对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，组成加氢，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；
(4)对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成(CH3)3COH，反应方程式为：+CH3OH+(CH3)3COH，故答案为：+CH3OH+(CH3)3COH；
(5)两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B经过一系列反应得到D的过程，结合(3＋2)环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物；而CH3C≡CCOOCH3与CH2＝CHCOOCH2CH3反应得到，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2＝CHCOOCH3反应得到，合成路线流程图为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3，故答案为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3。
15．（1）C7H8（2）（3）氧化反应；还原反应（4）（5）6（6）
【解析】相对分子质量为92的芳香烃,根据商余法，可得X分子式应为C7H8，即甲苯（）；在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，
（1）根据商余法，可得X分子式应为C7H8；
（2）由以上分析可知H为；
（3）由上述的分析可知反应②③的类型是分别是氧化反应和还原反应 。
（4）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为
。
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，故答案为6．
（6）比较和，要将苯环变成通过加成反应可以获得，要将一卤代烃转换成邻二醇，可以先消去，再与卤互加成后水解实现，合成路径为：。
16．（1）CH4O（2）苯乙醇；氧化反应（3）+HO-CH2-CH2-OH +H2O（4）9（5）CH2=CHCH3
【解析】关于D，题中指出其为单取代芳香族化合物，且能与金属钠反应，又只含有1个氧原子，所以D中必含有羟基；O的质量分数为13.1%，由此计算D的相对分子质量约为122，结合流程图中其他信息，最终确定D为苯乙醇，与B反应后生成与C，通过计算可知C中不含不饱和结构，所以推测与B的反应即已知信息中的反应①，那么B为甲醇，C为乙二醇，据此分析解答问题。
(1)根据上述分析可知，B为甲醇，其结构简式为CH3OH，分子式为CH4O；
(2)由上述分析，D为苯乙醇，反应⑥为苯乙醇发生醇羟基的氧化反应生成苯乙醛，即⑥的反应类型为氧化反应；
(3)反应⑦为苯乙醛和C(乙二醇)在催化剂的作用下生成缩醛，反应的化学方程式为+HO-CH2-CH2-OH+H2O；
(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，可推出化合物E比苯甲醚多一个CH2。E的同分异构体能使FeCl3溶液显色，则其含有一个酚羟基；E的同分异构体取代基在苯环上有两种情况，一种是酚羟基和乙基，有邻、间、对3种情况；另一种是酚羟基和两个甲基，若两个甲基位于对位，则羟基的位置只有1种，若两个甲基位于间位，则羟基的位置有3种，若两个甲基在邻位，则羟基的位置有2种。综上所述，符合条件的E的同分异构体总共9种；
(5)由题意得目标是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、，即可得到目标产物，所以合成路线为：CH2=CHCH3 。