第三章复习提升-2022版化学选择性必修3 鲁教版（2019） 同步练习 （Word含解析）

本章复习提升

易混易错练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

易错点1　有机合成过程中反应类型的推断

1.(2021江西高二下月考,)关于某工业转化流程(如图),下列说法不正确的是              (　　)

A.该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法

B.从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂

C.该过程中①②是加成反应

D.该过程中③④是酯类的水解反应

2.(双选)(2020山东广饶一中高二检测,)香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料,它们可由月桂烯来合成。

下列说法正确的是 (　　)

A.反应①②③均为取代反应

B.月桂烯分子中所有碳原子处在同一平面上

C.香叶醇和橙花醇具有相同的分子式

D.乙酸橙花酯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和聚合反应

易错点2　有机推断

3.(2021河南郑州中牟高二下期中,)已知: (注:R、R'表示烃基),属于酮类,酮不发生银镜反应。今有如下转化:A(C6H12O2) 。已知C为羧酸,C、E都不发生银镜反应,则A的结构可能有              (　　)

A.1种　　　　　　B.2种　　　

C.3种　　　　　　D.4种

4.(双选)(2021湖南长沙明德中学高二下期中,)分子式为C9H18O2的有机物A有如图转化关系,其中B、C的相对分子质量相等,下列有关说法错误的是              (　　)

A.C和E互为同系物

B.符合题目条件的A共有4种

C.D能发生氧化反应,不能发生还原反应

D.符合题目条件的B共有4种

易错点3　有机物燃烧规律的应用

5. (2021广东华南师大中山附中,)两种气态烃以任意比例混合,在

105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是              (　　)

A.CH4与C2H4　　　　　　B.CH4与C3H4

C.C2H2与C3H6　　　　　　D.C2H4与C3H4

6.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考,)将0.2 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到6.72 L二氧化碳(标准状况下)和7.2 g水, 下列关于该混合烃的说法正确的是              (　　)

A.一定有乙烯　　　　　　B.一定有甲烷

C.一定没有甲烷　　　　　　D.可能有乙炔

易错点4　高分子化合物的结构与性质

7.(双选)(2020安徽安庆高二月考,)某高分子化合物R的结构简式如图,下列有关R的说法正确的是              (　　)

A.R的一种单体结构为

B.R可通过加聚反应和缩聚反应合成,R完全水解后生成2种产物

C.R是一种有特殊香味、难溶于水的物质

D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol

思想方法练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

利用“建模思想”解答有机化合物的合成和推断问题

方法概述

有机推断题是高考必考题型,解答此类题时要熟练掌握烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系,根据有机合成路线正确判断合成的有机物中所含的官能团,然后结合已学知识或题给信息采用正推、逆推、综合比较等方法,尽快寻找出合成目标有机物的突破点。

1.(2020山东莱西一中、高密一中、枣庄三中高三联考,)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,合成路线如下:

已知:①;

②有机物J的分子结构中含两个环。

回答下列问题:

(1)C的名称是　　　　。 

(2)AB的试剂和反应条件为　　　　　　　。 

(3)HJ反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)已知CMN,符合下列条件的N的同分异构体有　　　　种,其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰,且峰面积之比为4∶4∶1,写出符合条件的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。 

①含有基团,环上有三个取代基

②与NaHCO3反应产生气泡

③可发生缩聚反应

M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是　　　　。 

a.质谱仪　　　　　　　　　b.红外光谱仪

c.元素分析仪　　　d.核磁共振仪

(5)利用题中信息和所学知识,写出以A和甲烷为原料,合成的路线流程图(其他试剂自选)。

2.(2021湖北武汉模拟,)肉桂硫胺()对肺炎有一定疗效。肉桂硫胺(I)的合成路线如图。

已知: 。

回答下列问题:

(1)芳香烃A的名称为　　　　,B→C的反应条件是　　　　　　　。 

(2)C→D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)F和H合成肉桂硫胺的反应类型是　　　　　。 

(4)J为E的同分异构体,写出符合下列条件的J的结构简式:　　　　　　　　　。 

①J是二取代的芳香族化合物;

②J可水解,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应;

③J的苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)以对苯二甲醇、苯胺为主要原料,根据题目信息设计的合成路线(其他试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。深度解析 

答案全解全析

易混易错练

A　由工业转化流程图可知,该过程是一种“对环境友好型”工业制取乙醇的方法,故A不正确;硫酸不实际参加反应,可作乙烯水化法制乙醇的催化剂,故B正确;①为乙烯与硫酸发生加成反应,②为C2H5—O—SO3H

与乙烯发生加成反应,故C正确;该过程中③④为酯类的水解反应,故D正确。

易错分析　本题考查物质间的相互转化,重点是对有机反应的认识,从该工业转化流程图看应为工业上用乙烯制取乙醇的方法,侧重分析与应用能力的考查。由合成流程可知,①为乙烯与硫酸发生加成反应,②为①中的产物与乙烯发生加成反应,③④均为水解反应。

2.CD　反应①是月桂烯和HCl发生加成反应,故A错误;月桂烯分子中所有碳原子不可能处在同一平面上,故B错误;根据香叶醇和橙花醇的结构可知二者具有相同的分子式,故C正确;乙酸橙花酯分子中含有酯基,可发生水解反应,也属于取代反应,含有碳碳双键,能与氢气等发生加成反应,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,也能发生加聚反应,故D正确。

3.B　A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,说明A属于酯,B能与HCl反应,说明B为羧酸盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应,说明D为醇;C和E都不能发生银镜反应,说明C、E不含醛基,所以E为酮,C不能为甲酸;若C为乙酸,则D为CH3CH(OH)CH2CH3,若C为丙酸,则D为CH3CH(OH)CH3,若C为丁酸,则D为乙醇,乙醇发生催化氧化反应生成的E为乙醛,不符合题意,所以A只能为CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2,故选B。

易错分析　酯在碱性条件下发生水解反应生成羧酸盐和醇,羧酸盐经酸化生成相应的羧酸,羧酸中只有甲酸能发生银镜反应;醇发生催化氧化反应生成相应的醛或酮,只有含有2个或3个α-H的醇催化氧化生成相应的醛,含有1个α-H的醇催化氧化生成相应的酮,不含α-H的醇不能发生催化氧化反应。在本题中C和E都不能发生银镜反应,说明不含醛基,推知C不是甲酸,E为酮。

4.BC　有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为B和C,推知有机物A为酯,由于B与C的相对分子质量相等,说明羧酸比醇少一个C原子,所以酯水解后得到的羧酸含有4个C原子,C为C3H7COOH,而得到的醇含有5个C原子,由转化关系可知D为醛,E为羧酸,所以B为C4H9CH2OH,D为C4H9CHO,E为C4H9COOH,A为C3H7COOC5H11。C和E都属于饱和一元羧酸,二者互为同系物,故A正确;B为C4H9CH2OH,可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3C(CH3)2CH2OH,有4种结构,C为C3H7COOH,可能为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,有2种结构,所以A可能的结构有2×4=8种,故B错误,D正确;D为C4H9CHO,含有醛基,既可以被催化氧化生成C4H9COOH,也可以被H2还原生成C4H9CH2OH,故C错误。

5.C　设混合烃的平均分子式为CxHy,烃完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O,在105 ℃时,H2O是气体;1 L的混合烃与9 L氧气混合,恢复到原状态,所得气体体积仍为10 L,反应前后气体体积不变,所以1+x+,解得y=4,即混合烃分子中平均含有H原子数为4,C项,C2H2、C3H6中H原子数分别为2、6,只有按物质的量之比1∶1混合时才符合,不符合以任意比例混合的要求,故选C。

6.B　将0.2 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到6.72 L二氧化碳(标准状况下),CO2的物质的量为0.3 mol,7.2 g水的物质的量为0.4 mol, 设混合烃的平均分子式为CxHy,则:

CxHy+x+H2O

　1 　x 　

0.2 mol 0.3 mol 　0.4 mol

解得x=1.5,y=4,即混合气态烃的平均分子式为C1.5H4,则一定含有甲烷,故B正确。

7.AD　由R的结构简式可知,其单体为、HOCH2CH2OH、,A正确;R通过加聚反应和缩聚反应合成,其完全水解后生成3种产物,B错误;R为高分子化合物,不具有特殊香味,难溶于水,C错误;1 mol R中含n(m+1) mol 酯基,所以碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol,D正确。

思想方法练

1.答案　(1)邻溴苯甲醛

(2)Br2、FeBr3(或Fe)

(3)+H2O

(4)19　(或或)　c

(5)

解析　由题可知,A和D为两种不饱和烃,根据已知信息①,C和F发生反应生成G,可知F为,C为,则E为;D与HBr发生加成反应得到E,故D为;BC为催化氧化反应,则B为;A发生取代反应得到B,故A为;根据G的结构,结合已知信息①可知H为;由于有机物J的分子结构中含两个环,故应是H发生分子内的酯化反应生成J,则J为,据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知,C为,名称为邻溴苯甲醛。

(2)AB为苯环上的取代反应,条件为Br2、FeBr3(或Fe)。

(3)HJ反应的化学方程式为+H2O。

(4)CMN,C为,结合已知信息①可知M为,N为,其分子式为C8H14O3,N的同分异构体符合下列条件:①含有基团,环上有三个取代基,②与NaHCO3反应产生气泡,说明含有羧基,③可发生缩聚反应,说明含有羧基和羟基,则环上的三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。当环上有两个取代基时共有4种结构(邻、间、对和同一个碳原子上),这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种、6种、4种、3种,所以满足条件的N的同分异构体共有6+6+4+3=19种,其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰,且峰面积之比为4∶4∶1的有、、。M的所有同分异构体的元素组成相同,在元素分析仪中显示的信号完全相同,故选c。

2.答案　(1)甲苯　NaOH水溶液、加热

(2)2+O2 2+2H2O

(3)取代反应

(4)

(5)

解析　A是芳香烃,根据A转化为B的反应条件及B的分子式可知,A为,A和氯气发生取代反应生成B,B为,B发生水解反应生成C,C为,C发生催化氧化反应生成D,D为,E发生已知信息中第一步取代反应生成F,F为,F和H发生已知信息中第二步取代反应生成肉桂硫胺,所以H为,根据G的分子式可知,G为,G与发生取代反应生成H。(1)A为,名称为甲苯;B发生水解反应生成C,反应条件是NaOH水溶液、加热。(2)C为,C发生催化氧化反应生成D,反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O。(3)F和H合成肉桂硫胺的反应类型是取代反应。(4)E为,J是E的同分异构体,J符合下列条件:①J是二取代的芳香族化合物,说明苯环上有2个取代基;②J可水解,说明含有酯基,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物中含有酚羟基;③J的苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以2个取代基只能是—OOCH、—CHCH2且处于对位,即J的结构简式为。(5)采用逆推法分析可知,可由与发生已知信息中第二步反应制得,由与SO2Cl反应生成,由对苯二甲醛氧化生成,对苯二甲醛由对苯二甲醇氧化生成,故合成路线为 。

方法点津　本题考查有机物的合成和推断。解答此类题时应注意“三看”:①看碳链结构的变化,根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化,从而确定反应过程;②看反应条件,观察反应过程中的反应条件,推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型;③看官能团的变化,如果反应中给出了部分物质的结构简式,或者能根据信息推断出结构简式,可对比这些物质的结构简式,推断出未知物质的结构和反应过程。同时在解题过程中充分利用所给的已知信息解答问题。