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课时跟踪检测(五十) 醇、酚、醛(基础课)
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这是一份课时跟踪检测(五十) 醇、酚、醛(基础课)，共11页。试卷主要包含了下列说法中正确的是等内容，欢迎下载使用。
1．(2021·滨州模拟)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
解析：选D 含—CHO的物质均能发生银镜反应，而含醛基的物质不一定是醛，故A错误；醛在发生银镜反应时被氧化，体现出醛的还原性，故B错误；只有含—CH2OH的醇才能被氧化为醛，故醇不一定能被氧化为醛，故C错误；福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，具有防腐功能，可以用于浸泡生物标本，故D正确。
2．HCHO与O2在HAP表面催化氧化的历程示意图如图，(HAP仅为部分结构)下列说法正确的是( )
A．HAP能提高HCHO的平衡转化率
B．HCHO在反应过程中有C—H键的断裂
C．产物CO2分子中的氧原子全部来自O2
D．该反应可表示为2HCHO＋O2eq \(――→,\s\up7(HAP),\s\d5( ))CO2＋2H2O
解析：选B HAP在反应中作催化剂，可降低HCHO与O2反应的活化能，增大反应速率，但是不能改变化学平衡，即不能改变HCHO的平衡转化率，故A错误；HCHO在反应过程中转化为二氧化碳和水，则HCHO在反应过程中有C—H键断裂，故B正确；由图示可知，CO2分子中氧原子一部分来自于O2，一部分来自于HCHO，故C错误；由题干信息知，HCHO与O2在HAP表面催化氧化生成CO2、H2O，则该反应可表示为HCHO＋O2eq \(――→,\s\up7(HAP),\s\d5( ))CO2＋H2O，故D错误。
3．(2021·南阳模拟)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))2CuO、C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
解析：选D 点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。
4.(2021·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：选A 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
5．(2021·丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
解析：选A 丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。
6．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
解析：选D A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
7．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
解析：选D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面上，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。
8．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A．推测BHT微溶或难溶于水
B．BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀
C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D．BHT与具有的官能团的种类和个数均相等
解析：选B BHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，B错误；方法一反应属于加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确；BHT与的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。
9．(2021·上饶模拟)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：选A 该反应的反应原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中可以发生加成反应的有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、甲醛与丙醛(甲醛中打开C===键)、甲醛与乙醛(甲醛中打开C===O键)、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O键)，共6种。
10．某有机物的结构如图所示，有关该有机物的说法不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C20H14O4
B．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面
C．1 ml该有机物分别与Br2、NaOH反应，最多能消耗4 ml Br2、4 ml NaOH
D．该有机物能发生加成、取代、氧化反应
解析：选C 根据有机物的结构简式，可知该有机物的分子式为C20H14O4，A正确；根据有机物的结构简式知，分子中含有1个饱和碳原子，该碳原子和与其相连的4个原子构成四面体结构，所以该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面，B正确；酚羟基的邻、对位氢原子可被溴原子取代，1 ml该有机物最多能消耗4 ml Br2，酚羟基、酯基能与NaOH反应，1 ml该有机物最多能消耗3 ml NaOH，C错误；该有机物分子中含有苯环能发生加成、取代反应，含有酚羟基，能发生氧化反应，D正确。
11．2020年中国打好了一场战胜新型冠状病毒疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，武汉坚持中西医结合治疗。有5 000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。据统计，中医药参与治疗率达96.75%。
麻黄是指麻典科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及阴疽、咳痰等病症。
麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为________。
(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________ml Br2。
(3)1 ml该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________ml NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)分子式为C15H14O6。(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 ml Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH。
答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4
12．化合物H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；
④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 ml F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R1COOH＋RCH2Cleq \(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5( ))R1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________，由C生成D的反应的化学方程式为_____________
____________________________________________________。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种即可)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应1所用的试剂为____________，K的结构简式为____________，反应3所用的试剂为____________。
解析：核磁共振氢谱显示有机物A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息①反应可知A为邻甲基苯酚()；A发生信息①反应生成B，则B为；B中苯环侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息①反应生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 ml F充分燃烧可生成7.2 g水，1 ml F中含有氢原子的物质的量为eq \f(\f(7.2 g,18 g·ml－1),0.1)×2＝8 ml，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯()，故G为；E与一氯甲烷在AlCl3存在条件下反应生成甲苯，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为 (4)C 为，其同分异构体的苯环上有三个取代基，且其中两个与A中所含的官能团相同，A中所含的官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个酚羟基；又因该有机物能发生银镜反应，其分子中一定含有醛基；所以满足条件的C的同分异构体中含有两个酚羟基、一个—CH2CHO ，①当两个酚羟基相邻时，—CH2CHO有2种位置；②当两个酚羟基相间时，—CH2CHO有3种位置；③当两个酚羟基相对时，—CH2CHO有1种位置，所以共存在6种同分异构体。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，则该有机物分子中含有5种H原子，具有一定的对称性，满足条件的有机物的结构简式为 (5)根据初始原料为苯酚，最终产物为可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为，J为；再利用逆推法，反应3应该为将酚羟基还原，K为，则反应3所用的试剂为浓HI溶液；反应2通过硝化反应引进硝基。
答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
13．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出B中含氧官能团的名称：____________。
(2)写出A→B的化学方程式：______________________________________________。
(3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为____________和______。
(4)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应。
(5)某物质G是A的同分异构体，满足下列条件的G的结构有________种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。
(6)已知：R—Breq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)。
解析：(3)由C的结构简式知C的分子式为C15H20O3。对比C和D的结构简式可知，C→D为醇的催化氧化，故C→D的反应类型为氧化反应；根据D→E→F的反应条件及D、F的结构简式知E→F为酯的水解反应，也属于取代反应。(4) 的分子式为C9H10O3，根据题中条件，分子中有四种不同化学环境的氢原子，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含酚羟基，且1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应，满足条件的同分异构体的结构简式为或。(5)A的分子式为C7H6O3，A的同分异构体G苯环上有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为—COOH或—OOCH，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有2×3＝6(种)。(6) 的官能团为溴原子，的官能团为醇羟基，对比CH3CH2OH的结构简式，模仿流程B→C可构建碳骨架，发生B→C的反应则需要合成和CH3CHO，利用题给信息可由CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO，据此可写出合成路线。
答案：(1)醚键和醛基
(2)
(3)C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应)
(5)6
(6)
1．(2021·滨州模拟)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
解析：选D 含—CHO的物质均能发生银镜反应，而含醛基的物质不一定是醛，故A错误；醛在发生银镜反应时被氧化，体现出醛的还原性，故B错误；只有含—CH2OH的醇才能被氧化为醛，故醇不一定能被氧化为醛，故C错误；福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，具有防腐功能，可以用于浸泡生物标本，故D正确。
2．HCHO与O2在HAP表面催化氧化的历程示意图如图，(HAP仅为部分结构)下列说法正确的是( )
A．HAP能提高HCHO的平衡转化率
B．HCHO在反应过程中有C—H键的断裂
C．产物CO2分子中的氧原子全部来自O2
D．该反应可表示为2HCHO＋O2eq \(――→,\s\up7(HAP),\s\d5( ))CO2＋2H2O
解析：选B HAP在反应中作催化剂，可降低HCHO与O2反应的活化能，增大反应速率，但是不能改变化学平衡，即不能改变HCHO的平衡转化率，故A错误；HCHO在反应过程中转化为二氧化碳和水，则HCHO在反应过程中有C—H键断裂，故B正确；由图示可知，CO2分子中氧原子一部分来自于O2，一部分来自于HCHO，故C错误；由题干信息知，HCHO与O2在HAP表面催化氧化生成CO2、H2O，则该反应可表示为HCHO＋O2eq \(――→,\s\up7(HAP),\s\d5( ))CO2＋H2O，故D错误。
3．(2021·南阳模拟)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))2CuO、C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
解析：选D 点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。
4.(2021·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：选A 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
5．(2021·丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
解析：选A 丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。
6．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
解析：选D A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
7．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
解析：选D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面上，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。
8．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A．推测BHT微溶或难溶于水
B．BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀
C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D．BHT与具有的官能团的种类和个数均相等
解析：选B BHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，B错误；方法一反应属于加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确；BHT与的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。
9．(2021·上饶模拟)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：选A 该反应的反应原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中可以发生加成反应的有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、甲醛与丙醛(甲醛中打开C===键)、甲醛与乙醛(甲醛中打开C===O键)、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O键)，共6种。
10．某有机物的结构如图所示，有关该有机物的说法不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C20H14O4
B．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面
C．1 ml该有机物分别与Br2、NaOH反应，最多能消耗4 ml Br2、4 ml NaOH
D．该有机物能发生加成、取代、氧化反应
解析：选C 根据有机物的结构简式，可知该有机物的分子式为C20H14O4，A正确；根据有机物的结构简式知，分子中含有1个饱和碳原子，该碳原子和与其相连的4个原子构成四面体结构，所以该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面，B正确；酚羟基的邻、对位氢原子可被溴原子取代，1 ml该有机物最多能消耗4 ml Br2，酚羟基、酯基能与NaOH反应，1 ml该有机物最多能消耗3 ml NaOH，C错误；该有机物分子中含有苯环能发生加成、取代反应，含有酚羟基，能发生氧化反应，D正确。
11．2020年中国打好了一场战胜新型冠状病毒疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，武汉坚持中西医结合治疗。有5 000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。据统计，中医药参与治疗率达96.75%。
麻黄是指麻典科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及阴疽、咳痰等病症。
麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为________。
(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________ml Br2。
(3)1 ml该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________ml NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)分子式为C15H14O6。(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 ml Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH。
答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4
12．化合物H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；
④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 ml F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R1COOH＋RCH2Cleq \(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5( ))R1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________，由C生成D的反应的化学方程式为_____________
____________________________________________________。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种即可)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应1所用的试剂为____________，K的结构简式为____________，反应3所用的试剂为____________。
解析：核磁共振氢谱显示有机物A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息①反应可知A为邻甲基苯酚()；A发生信息①反应生成B，则B为；B中苯环侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息①反应生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 ml F充分燃烧可生成7.2 g水，1 ml F中含有氢原子的物质的量为eq \f(\f(7.2 g,18 g·ml－1),0.1)×2＝8 ml，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯()，故G为；E与一氯甲烷在AlCl3存在条件下反应生成甲苯，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为 (4)C 为，其同分异构体的苯环上有三个取代基，且其中两个与A中所含的官能团相同，A中所含的官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个酚羟基；又因该有机物能发生银镜反应，其分子中一定含有醛基；所以满足条件的C的同分异构体中含有两个酚羟基、一个—CH2CHO ，①当两个酚羟基相邻时，—CH2CHO有2种位置；②当两个酚羟基相间时，—CH2CHO有3种位置；③当两个酚羟基相对时，—CH2CHO有1种位置，所以共存在6种同分异构体。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，则该有机物分子中含有5种H原子，具有一定的对称性，满足条件的有机物的结构简式为 (5)根据初始原料为苯酚，最终产物为可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为，J为；再利用逆推法，反应3应该为将酚羟基还原，K为，则反应3所用的试剂为浓HI溶液；反应2通过硝化反应引进硝基。
答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
13．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出B中含氧官能团的名称：____________。
(2)写出A→B的化学方程式：______________________________________________。
(3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为____________和______。
(4)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应。
(5)某物质G是A的同分异构体，满足下列条件的G的结构有________种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。
(6)已知：R—Breq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)。
解析：(3)由C的结构简式知C的分子式为C15H20O3。对比C和D的结构简式可知，C→D为醇的催化氧化，故C→D的反应类型为氧化反应；根据D→E→F的反应条件及D、F的结构简式知E→F为酯的水解反应，也属于取代反应。(4) 的分子式为C9H10O3，根据题中条件，分子中有四种不同化学环境的氢原子，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含酚羟基，且1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应，满足条件的同分异构体的结构简式为或。(5)A的分子式为C7H6O3，A的同分异构体G苯环上有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为—COOH或—OOCH，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有2×3＝6(种)。(6) 的官能团为溴原子，的官能团为醇羟基，对比CH3CH2OH的结构简式，模仿流程B→C可构建碳骨架，发生B→C的反应则需要合成和CH3CHO，利用题给信息可由CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO，据此可写出合成路线。
答案：(1)醚键和醛基
(2)
(3)C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应)
(5)6
(6)
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