高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第3节 饮食中的有机化合物第3课时导学案

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第3课时　糖类、油脂和蛋白质

学业要求
核心素养对接
1.了解糖类、油脂和蛋白质的元素组成。
2．了解糖类的分类及葡萄糖和果糖的结构。
3．了解糖类、油脂、蛋白质的性质。
4．了解糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用。
5．了解淀粉水解产物的检验方法。
通过对基本营养物质的学习，培养学生科学态度与社会责任。

[知 识 梳 理]

如图是人体需要的基本营养物质，它们分别属于哪类化学物质，各自有什么样的性质，请完成下列知识点：
知识点一　糖类
1．糖类的组成及分类
(1)组成：由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
(2)分类：
糖类可以依据能否水解以及水解产物的不同进行分类。
类别
单糖
低聚糖
(以双糖为例)
多糖
代表物
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
水解
特点
不能水解
1 mol 双糖能水
解成 2 mol 单糖
1 mol 多糖能水
解成 n__ mol 单糖
2.葡萄糖
(1)结构
(2)主要化学性质
①生理氧化
在人体内缓慢氧化，反应方程式为__C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
实验

现象
试管中有砖红色沉淀生成
结论
葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀
应用
用于尿糖的检测
3.淀粉和纤维素
物质
淀粉
纤维素
分子式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
化合物类别
天然高分子化合物
化学性质
水解反应，最终产物均是葡萄糖
主要用途
人体内
提供能量：淀粉(C6H10O5)n糊精[(C6H10O5)x(x 能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
工业
含淀粉丰富的农作物用于酿酒
植物秸秆用于生产酒精
知识点二　油脂
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯。油脂可看做高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)或软脂酸(C15H31COOH)]与甘油[丙三醇()] 经酯化反应生成的酯。其结构简式为，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。
2．物理性质
类型
油(植物油脂)
脂肪(动物油脂)
状态
液态
固态
物理性质
溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：比水小
3.化学性质——水解反应

4．用途
(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
(2)提供人体活动所需要的能量。
知识点三　蛋白质
1．存在和组成
(1)存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。
(2)组成：由C、H、O、N、S等元素组成，属于天然有机高分子化合物。
2．化学性质
(1)水解反应
①蛋白质氨基酸
②重要的氨基酸
名称
结构简式
甘氨酸

丙氨酸

谷氨酸

(2)盐析
①实验
实验操作
实验现象
实验结论

向(NH4)2SO4饱和溶液中加入鸡蛋清溶液后，有沉淀析出，再加入蒸馏水沉淀溶解
(NH4)2SO4饱和溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
②概念：少量的盐能促进蛋白质的溶解，浓的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析。
③条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。
④特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。
⑤应用：分离、提纯蛋白质。
(3)变性
①实验
实验
操作



实验
现象
加热后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
加入CuSO4溶液后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
加入乙醇的水溶液后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
实验结论
加热、CuSO4溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
②概念：在紫外线照射、加热或加入有机化合物、酸、碱、重金属盐的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而失去生理活性。这种改变是不可逆的，使蛋白质失去生理活性不能再恢复成为原来的蛋白质，这叫做蛋白质的变性。
(4)显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
(5)灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生特殊(烧焦羽毛)的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。
3．用途
(1)动物的毛和蚕丝是重要的天然纺织原料。
(2)动物的皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革。
(3)用驴皮熬制成的阿胶是一种优良的中药材。
微判断
(1)糖类就是有甜味的物质，有甜味的物质就是糖(　　)
(2)葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，二者互为同分异构体(　　)
(3)某溶液中加入少量淀粉后呈蓝色，则该溶液中含有I－(　　)
(4)可用氢氧化铜悬浊液检验病人是否患有糖尿病(　　)
(5)蛋白质水解的最终产物是氨基酸(　　)
(6)蛋白质是一种基本营养物质(　　)
(7)为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是纯棉制品，可选用灼烧的方法进行鉴别(　　)
(8)浓硝酸滴到人的皮肤上变黄色是物理变化(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√　(7)√　(8)×
微训练
1．葡萄糖的结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，
其对应的性质中不正确的是(　　)
A．葡萄糖在一定条件下能水解
B．可与乙酸发生取代反应
C．能发生银镜反应
D．葡萄糖的分子式是C6H12O6
解析　葡萄糖是单糖，故不能水解。葡萄糖含有羟基，可与乙酸发生酯化反应(取代反应的一种)；含有醛基，能发生银镜反应；由葡萄糖的结构简式可知，葡萄糖的分子式是C6H12O6。
答案　A
2．下列说法不正确的是(　　)
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂
C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应
D．油脂没有固定的熔、沸点
解析　油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯，A正确；油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态，B正确；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，C错误；自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点，D正确。
答案　C
3．下列说法正确的是(　　)
A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N
B．蛋白质在浓硝酸的作用下可发生水解反应
C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应
D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸
解析　蛋白质的组成元素除C、H、O、N外可能还含有S、P等元素，A错误；蛋白质在浓硝酸的作用下，显黄色，发生显色反应，B错误；酶具有专一性，蛋白酶只可以催化蛋白质的水解反应，C错误。
答案　D
4．将蔗糖放入试管中，加水和稀硫酸振荡，水浴加热5分钟，取水解液3 mL加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后没有看到砖红色物质出现，这是因为(　　)
A．加热时间不够
B．蔗糖纯度不够
C．Cu(OH)2的量不足
D．水解液未用碱液中和
解析　蔗糖在稀硫酸的催化作用下水解，水解液中有H2SO4，使Cu(OH)2溶解，不能得到Cu2O沉淀，在加入新制Cu(OH)2悬浊液前，应用碱中和作催化剂的稀硫酸，并调至碱性环境。
答案　D
5．学生甲在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液，加热10 min后，再将溶液一分为二，其中一份溶液做银镜反应实验，结果无银镜出现，另一份溶液加入碘水，结果无蓝色出现；学生乙在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液少许，加热45 min后，加入过量的NaOH溶液中和硫酸，再将溶液一分为二，其中一份溶液做银镜反应实验，结果有银镜产生，另一份溶液中加入少量碘水，未出现蓝色。
(1)学生甲的实验操作中不正确的是_______________________________
_______________________________________________________________。
(2)根据甲的实验现象，判断淀粉的水解情况是
________。
A．完全水解　　　B．部分水解
C．没有水解 D．不能准确判断
(3)学生乙的实验操作中不正确的是__________________________________。
(4)根据乙的实验现象，判断淀粉的水解情况是________。
A．完全水解 B．部分水解
C．没有水解 D．不能准确判断
解析　(1)学生甲的错误是用银氨溶液检验前未先加碱中和硫酸，因为银镜反应必须在碱性条件下才能进行。
(2)水解液中滴加碘水无蓝色现象，说明淀粉已完全水解，故选A项。
(3)学生乙的错误是向水解液中加入过量的NaOH溶液，加入碘水之后不变色，有可能是碘水与NaOH溶液反应，所以淀粉有可能完全水解也有可能未完全水解。
(4)根据乙的现象只能说明已经有水解反应发生，故选D项。
答案　(1)用银氨溶液检验前未加碱中和硫酸
(2)A
(3)向中和液中加入少量碘水
(4)D
微思考
1．葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素是否互为同分异构体？
提示　葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体；淀粉和纤维素不是同分异构体，淀粉和纤维素的化学式通式均为(C6H10O5)n，但n值不同，分子式和结构不同，所以淀粉和纤维素不互为同分异构体。
2．符合Cn(H2O)m的有机物一定是糖类吗？
提示　不一定，符合Cn(H2O)m的物质不一定是糖，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
3．为什么医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射？注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤？
提示　细菌和病毒的主要成分是蛋白质，高温、紫外线照射和酒精能使蛋白质变性，而起到杀菌消毒作用。
4．“酯”和“脂”有什么不同之处？
提示　“酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。

学习任务1　糖类的性质及淀粉水解程度的判断

资料：
资料一　糖类物质是多羟基醛或酮，据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
资料二　糖包括蔗糖(红糖、白糖、砂糖、黄糖)、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉、糊精和糖原棉花糖等。在这些糖中，除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收，其余的糖都要在体内转化为基本的单糖后，才能被吸收利用。除此之外还有纤维素、核糖、脱氧核糖。

请结合这两则资料，完成下列讨论：
1．结合葡萄糖的氧化反应的相关实验，思考以下问题：
(1)在葡萄糖的银镜反应实验中应注意哪些事项？
(2)做葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验时，应注意哪些事项？
提示　(1)该实验过程中要注意以下四点：
①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。
(2)①Cu(OH)2悬浊液要现用现配；②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴入到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀；③要用酒精灯加热至沸腾。
2．为检验淀粉水解程度的大小，设计实验步骤如下：
结合实验流程探究下列问题：
(1)在检验淀粉的水解产物时，为什么不能向水解液中直接加入新制Cu(OH)2?
(2)实验时能否在中和液中直接加入碘水检验是否存在淀粉？
提示　(1)淀粉的水解是用硫酸作催化剂，水解液显酸性。Cu(OH)2在酸性条件下不能存在。用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时，需在碱性条件下进行，所以需先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂H2SO4后，才能加入新制Cu(OH)2进行后续实验。
(2)不能。因为I2与NaOH发生反应，故无法检验淀粉的存在。

1．常见糖类性质比较
分类
代表物
分子式
能否与银氨溶液或新制氢氧化铜反应
能否水解
单糖
葡萄糖
C6H12O6
能
不能
双糖
蔗糖
C12H22O11
不能
能

麦芽糖
C12H22O11
能
能
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
不能
能
纤维素
(C6H10O5)n
不能
能
2.糖类水解实验的注意事项
(1)双糖及多糖的水解必须加入稀酸作催化剂，水解产物中都含葡萄糖。
(2)葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下并加热才能进行。
(3)在蔗糖水解实验中采用水浴加热，目的是有效控制温度并使之受热均匀。
【例题1】　分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
(1)与足量的金属钠反应，产生的氢气在标准状况下的体积是________L。
(2)与醋酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需______g醋酸。
(3)若使之全部转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式为_____________________________________________
_______________________________________________________________。
(4)与新制的Cu(OH)2反应的现象是_________________________________
______________________________________________________。
解析　(1)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基，与足量的金属钠反应，产生2.5 mol氢气，标准状况下的体积是56 L。
(2)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基，可以与5 mol乙酸发生酯化反应，故所需醋酸的质量为：5 mol×60 g·mol－1＝300 g。
(3)葡萄糖燃烧的化学方程式为：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O，1 mol葡萄糖完全燃烧所需氧气为6 mol，标准状况下体积为134.4 L。
(4)葡萄糖与新制的Cu(OH)2加热煮沸生成砖红色的Cu2O沉淀。
答案　(1)56　(2)300　(3)134.4　C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O　(4)生成砖红色沉淀
变式训练1　下列有关基本营养物质的说法中，正确的是(　　)
A．葡萄糖能与NaOH溶液反应
B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖
D．淀粉遇碘化钾溶液变蓝
解析　A项，葡萄糖中没有羧基，不与碱反应，故A错误；B项，蔗糖和麦芽糖分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确；C项，人体内无纤维素酶，无法使纤维素水解，故C错误；D项，淀粉遇碘变蓝，但碘化钾与淀粉不反应，不能用来检验淀粉，故D错误。
答案　B
学习任务2　油脂、蛋白质的性质
情景：


我们吃的很多食物中富含油脂和蛋白质，它们有什么样的性质？请完成下列讨论：
1．油脂和蛋白质都是天然高分子化合物吗？
提示　蛋白质是天然高分子化合物，油脂虽然相对分子质量较大，但比高分子化合物要小得多，油脂不属于高分子化合物。
2．能否用植物油萃取溴水中的溴？
提示　不能。植物油含有不饱和键，能与溴发生加成反应。
3．已知纯碱溶液呈碱性，并且随温度升高碱性增强。试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
提示　油污的主要成分为油脂。油脂属于酯，不溶于水，但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性，并且温度升高碱性增强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。
4．怎样用实验法来鉴别植物油和矿物油？
提示　矿物油为各种烃的混合物，不溶于水。植物油属于酯类，在碱性条件下可以完全水解生成水溶性的高级脂肪酸盐和甘油。因此可以各取少量加入滴有酚酞的NaOH溶液中，水浴加热。一段时间后若液体依然分层且不褪色，证明是矿物油，若液体不分层且褪色，证明是植物油。

1．常见的高级脂肪酸及甘油的结构特点
(1)常见的高级脂肪酸：
①硬脂酸(C17H35COOH：饱和酸)。
②软脂酸(C15H31COOH：饱和酸)。
③油酸(C17H33COOH：不饱和酸)。
(2)甘油即丙三醇，结构简式为，油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，故1 mol油脂含3 mol酯基，水解时消耗3 mol水或氢氧化钠。
2．鉴别蛋白质的两种方法
方法一：利用颜色反应
鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即有些蛋白质遇到浓硝酸变黄。
方法二：灼烧
蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味。
3．油脂性质的两个易错点
(1)油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。
(2)油脂一定能使溴水褪色。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，可发生加成反应使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。
【例题2】　下列说法正确的是(　　)
A．植物油属于酯，脂肪也属于酯
B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯
C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是
解析　植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，因而A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。
答案　A
变式训练2　下列叙述不正确的是(　　)
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄，称为颜色反应
C．人工最早合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是中国科学家在1965年合成的
D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质
解析　蛋白质是生命的基础，A正确；蛋白质与浓硝酸的颜色反应，只有含苯环的蛋白质才能显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，B错误；C为常识性知识，正确；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，这一性质常用来检验物质中是否含有蛋白质，生活中应用尤其广泛，这也是最简单的一种鉴别方法，D正确。
答案　B
学习任务3　(核心素养)有机物的检验与鉴别
一、知识要点
有机物检验与鉴别的常用方法
(1)利用有机物的溶解性
加水检验，观察其是否能溶于水。例如用此法可以鉴别：乙酸与乙酸乙酯等。
(2)利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中沉浮情况。例如用此法可鉴别硝基苯与苯等。
(3)利用有机物燃烧情况
①观察燃烧的火焰及黑烟情况。如用此法可鉴别甲烷、乙烯等。
②闻燃烧时的气味。如用此法鉴别纤维制品和羊毛制品(或丝织品)、人造革制品和皮制品等。
(4)利用有机物的特征性质
物质
试剂与方法
现象
碳碳双键或
碳碳三键
加溴水或酸性
KMnO4溶液
褪色
区别苯与
甲苯等苯
的同系物
加酸性高锰酸钾溶液
褪色的为甲苯等苯的同系物
醇
加钠
有气体放出
葡萄糖
(醛基)
加新制Cu(OH)2
悬浊液
加热后有砖红
色沉淀生成
羧酸
加紫色石蕊溶液
显红色
加NaHCO3溶液
有无色气体放出
加新制Cu(OH)2悬浊液
蓝色沉淀消失
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸
变黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
乙酸乙酯
(酯类)
加含酚酞的NaOH溶液，加热
反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色消失
二、核心素养
有机物的检验和鉴别⇒培养学生证据推理和模型认知能力以及科学探究与创新意识
【素养解题】
[典例示范]　下列实验方案不合理的是(　　)
A．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液：加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热或加碘水溶液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴别淀粉溶液和蛋白质溶液：加入稀KI溶液
D．鉴别乙烷和乙烯：分别将气体通入溴水中
[解题思路]
考查方向
A.考查葡萄糖与淀粉的结构不同。
B．考查蛋白质的烧焦羽毛气味。
C．淀粉、蛋白质溶液的性质。
D．乙烯的加成反应。
分析选项
葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热生成砖红色沉淀，淀粉溶液没有此性质，可以鉴别。葡萄糖溶液中加入碘水，溶液不变蓝色，淀粉溶液中加碘水，溶液变蓝色，加碘水也可以鉴别，A合理；真丝灼烧有特殊气味，B合理；淀粉溶液和蛋白质溶液中分别加入KI溶液，均没有明显现象，C不合理；乙烯能使溴水褪色，D可以鉴别。
得答案
C
三、对点训练
1．下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素不能水解成葡萄糖
D．油脂水解产物之一是甘油
解析　蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，A项正确；淀粉在酸的催化作用下的最终水解产物是葡萄糖，B项正确；纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，C项不正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，D项正确。
答案　C
2．通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖，其实验包括下列操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是 (　　)
①取少量淀粉和水制成溶液　②加热煮沸　③加入碱液中和硫酸　④加入新制Cu(OH)2悬浊液　⑤加入少量稀硫酸　⑥再加热
A．①②⑤⑥④③ B．①⑤②④⑥③
C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③②
解析　验证淀粉水解产物的实验主要有以下步骤：(1)在酸性条件下加热使其水解；(2)加碱中和硫酸；(3)检验产物。
答案　C
3．下列实验操作正确的是(　　)
A．在蔗糖水解后的溶液中，先加入稍过量的碱再滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖
B．淀粉中加入20%的H2SO4溶液在酒精灯上加热，使其水解
C．向蔗糖中加入浓硫酸后加热，一段时间后得到葡萄糖和果糖
D．向淀粉水解后的溶液中先加氢氧化钠中和催化剂硫酸，再加入碘水，观察溶液是否变蓝
解析　检验水解后生成的葡萄糖之前应先加入碱中和H2SO4，A正确；淀粉水解需要水浴加热，B错；蔗糖水解需要的是稀硫酸，如果使用浓硫酸，蔗糖会碳化，C错；碘能与过量的NaOH反应，D错。
答案　A
4．市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。蛋白酶的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹遇到它，都能水解而除去。下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④丝织品
A．① B．②③
C．①③ D．②④
解析　毛和丝的成分都是蛋白质，遇蛋白酶会发生水解。
答案　D
5．根据下列转化关系，回答有关问题：

已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。
(1)A的结构简式为____________，C试剂是__________，砖红色沉淀是____________(填化学式)。
(2)B溶液的作用是________________________________________。
(3)④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为
④_________________________________________________________，
________________________________。
⑥____________________________________________________，
________________________________。
(4)由图示转化关系可知淀粉________(填“部分水解”或“完全水解”)。某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，________(填“能”或“不能”)说明淀粉水解完全，原因是________________________________________。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。(填序号)
①NaOH溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液
③BaCl2溶液 ④碘水
(5)在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。其原因是________(填字母)。
a．蔗糖尚未水解
b．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
c．加热时间不够
d．煮沸后的溶液中没有加碱液中和稀硫酸
解析　淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4后才可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO2，D为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。淀粉水解情况有三种：如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应；如果部分水解，则既能与新制Cu(OH)2悬浊液反应又能使碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。因此，选择碘水和新制氢氧化铜悬浊液可确定有无葡萄糖生成和有无淀粉存在，特别注意的是：①检验水解产物前必须加碱来中和酸。②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
答案　(1)①CH2OH(CHOH)4CHO　新制Cu(OH)2悬浊液　Cu2O
(2)中和稀硫酸
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应
(4)部分水解　不能　 I2与过量的NaOH溶液反应　①②④　(5)d

[学 考 练]
1．美国Science杂志曾经报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物的”，提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。下图就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该物质能与NaHCO3反应放出CO2
C．该物质可以看作是酯类化合物
D．该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件水解程度大
解析　该物质的分子中因为含有碳碳双键，因而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；从该有机物的结构简式可知该分子中含有酯基而不是羧基，故B错、C对；该物质的分子中因为含有酯基官能团，能发生水解反应，但在碱性条件下水解程度比酸性条件水解程度大，D项不正确。
答案　C
2．下列关于酯的水解叙述不正确的是(　　)
A. 属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．油脂的种类很多，但它们水解后都有一种相同产物
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH
解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱性条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸钠和甘油，B项不正确；油脂水解后的相同产物为甘油，C项正确；该有机物水解的原理表示为D项正确。
答案　B
3．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是(　　)
A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏
B．先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离
C．将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发
D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来
解析　A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，该项错误。B项，利用油脂在有机物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，该项正确。C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，该项错误。D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，该项错误。
答案　B
4．下列物质属于油脂的是(　　)

④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡
A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③
解析　所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。C项正确。
答案　C
5．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析　地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。
答案　D
6．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服的汗渍、血液及人体排出的蛋白质油渍遇到它，皆能水解除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品　⑤涤纶织品　⑥锦纶织品
A．①②③④⑤⑥ B．②④
C．③④⑤ D．③⑤⑥
解析　根据题意知加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉清洗。毛织品和蚕丝织品的主要成分是蛋白质。
答案　B
7．下列说法正确的是(　　)
A．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
B．纤维素和淀粉互为同分异构体
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
解析　纤维素和淀粉的分子式都表示为(C6H10O5)n，但n值不同，二者不互为同分异构体；油脂属于小分子化合物，淀粉和纤维素属于高分子化合物；淀粉遇碘水显蓝色，纤维素遇碘水不变蓝色。
答案　A
8．下列说法不正确的是(　　)
A．用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和乙酸
B．纤维素和淀粉互为同分异构体
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．由油脂得到甘油及由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应
解析　新制的Cu(OH)2悬浊液中加入葡萄糖溶液，加热生成砖红色沉淀，Cu(OH)2悬浊液中加入乙酸溶液，沉淀溶解，变为蓝色溶液，可以鉴别，A正确；纤维素和淀粉分子式不同，不是同分异构体，B不正确；米酒变酸的过程中，乙醇被氧化为乙酸，发生了氧化反应，C正确；油脂水解得到甘油，淀粉水解最终产物为葡萄糖，D正确。
答案　B
9．现有四种试剂：①新制氢氧化铜悬浊液；②浓硝酸；③硝酸银溶液；④碘水。为了鉴别葡萄糖、淀粉、食盐、鸡蛋清四瓶无色溶液，分别选择合适的试剂，正确的是(　　)
A．①②③④ B．④①②③
C．①④②③ D．①④③②
解析　葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀；淀粉遇到碘显蓝色；食盐溶液中氯离子与银离子反应生成白色沉淀；鸡蛋清溶液中含有蛋白质，遇到浓硝酸显黄色，故鉴别四瓶无色溶液依次选择①④③②。
答案　D
10．下列对蛋白质的叙述不正确的是(　　)
①鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解　②重金属盐可使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒　③盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性　④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应　⑤蛋白质溶液里蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①②⑤ D．④⑤
解析　鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀溶解，是可逆过程；蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜；含有苯环的蛋白质遇硝酸变黄，是蛋白质的特性；重金属盐可使蛋白质变性，但“钡餐”的硫酸钡不溶于胃酸，不能形成可溶性的钡离子，不会引起中毒。
答案　C
[能 力 练]
11．A是面粉的主要成分，C与E反应可生成F，B、D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。下图所示是A、B、C、D、E、F这几种常见有机物之间的转化关系。

根据以上信息完成下列问题：
(1)A的化学式为________，B的结构简式为____________________。
(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为____________________________
_______________________________________________________。
(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________。
(4)B、D与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应均生成砖红色沉淀，该砖红色沉淀的化学式为_________________________________________，
B和D性质相似的原因是_____________________________________________。
解析　(1)由题意可知A为淀粉，由于A充分水解，所以水解产物为单糖，且B能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，故B为葡萄糖。(2)因为D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D分子中含有醛基，结合B生成C及C生成D的条件可知C为乙醇，D为乙醛，进而可知E为乙酸。因为C与E反应生成F，故F为乙酸乙酯，F在稀硫酸中的水解反应就是乙酸乙酯的酸性水解反应。(4)醛基具有还原性，能在加热条件下还原Cu(OH)2，使之转化为砖红色的Cu2O沉淀。
答案　(1)(C6H10O5)n　CH2OH(CHOH)4CHO
(2)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
(3)CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(4)Cu2O　两种物质都含有醛基
12．回答下列问题：
(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油________(填分离操作的名称)产物中得到的无色无味的混合物，食用油和石蜡油虽然都称作“油”，食用油的主要成分属于______(填有机物的类别，下同)，石蜡油属于________，检验植物油和直馏汽油的试剂是________________。
(2)油脂在人体内通过水解生成________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品，通常由________通过在碱性条件下的水解反应制得，同时还得到 ________。
(3)牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式为。
①决定乳酸分子性质的原子团名称为____________________________。
②写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：______________________________
______________________________________________________。
③写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式： __________________________
_________________________________________________________。
④乳酸在浓硫酸作用下分别与乙酸与乙醇反应生成酯的结构简式：___________________________________________________________________、
__________________________________________________________________。
(4)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示(碳碳单键和碳氢键未画出)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是__________(填字母)。

a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．能发生加成、取代反应
d．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析　(1)石蜡油是石油的分馏产品之一，属于烃类；食用油主要成分是高级脂肪酸甘油脂，属于酯类。植物油中含有碳碳不饱和键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而直馏汽油主要成分是烷烃，不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。
(3)决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基，羟基能与钠反应放出氢气，能与乙酸发生酯化反应，但不能与NaOH溶液反应；羧基能与钠反应放出氢气，能与NaOH溶液发生中和反应，能与乙醇发生酯化反应，能与碳酸钠溶液反应放出CO2气体。
(4)分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；1 mol 该物质含1 mol羧基和1 mol酯基，最多可与2 mol NaOH反应，d不正确。
答案　(1)分馏　酯　烃　溴水或酸性KMnO4溶液
(2)高级脂肪酸　油脂　甘油(丙三醇)
(3)①羟基、羧基
②
③＋CO2↑＋H2O
④ (4)d
13．实验室可用下列实验装置测定三聚氰胺的分子式。

已知三聚氰胺的相对分子质量为126。取1.26 g三聚氰胺样品，放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O、N2，实验测得装置B增重0.54 g，C增重1.32 g，排入F中水的体积为672 mL(标准状况)。
(1)E装置的作用是_____________________________________________________。
(2)需要加热的装置是____________(填字母)。
(3)装置D的作用是____________________________________________________。
(4)F处量筒读数时应该注意：____________________________________、
________________________________________________________。
(5)三聚氰胺的分子式为_______________________________________。
解析　本实验的原理是通过测量三聚氰胺样品燃烧产生的CO2和H2O的质量以及生成的氮气的体积，从而确定各原子的物质的量之比，进而确定分子式。浓硫酸的作用是吸收产生的水蒸气，碱石灰的作用是吸收产生的CO2，因为O2也不易溶于水，所以在用排水法收集N2之前应该用热的铜网将O2除净。测量N2的体积时，必须要保证E装置中的压强和外界大气压相等。(5)三聚氰胺的物质的量为：＝0.01 mol
n(H2O)＝＝0.03 mol，n(H)＝0.06 mol
n(CO2)＝＝0.03 mol，n(C)＝0.03 mol
n(N2)＝＝0.03 mol，n(N)＝0.06 mol
分子式为C3H6N6。
答案　(1)用来排水，以测定氮气的体积
(2)AD
(3)吸收未反应的氧气
(4)量筒内的液面与广口瓶内的液面相平　视线与凹液面最低处相切
(5)C3H6N6
14．糖类、油脂和蛋白质都是人体基本营养物质。请回答下列问题：
(1)在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 20%的H2SO4溶液，加热3～4 min，然后用碱液中和试管中的H2SO4溶液。
①淀粉完全水解生成的有机物的分子式为_________________________。
②若要检验淀粉已经发生了水解，可取少量上述溶液并向其中加入______________________________________________________(填试剂的名称)。
加热后再根据实验现象判断；若要检验淀粉没有完全水解，可取少量上述溶液，向其中加入几滴碘水，可观察到________________________________________
____________________________________________________________。
(2)油脂在人体内通过水解生成________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。
(3)为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是________(填序号)。
A．滴加稀盐酸 B．滴加浓硫酸
C．滴加酒精 D．在火焰上灼烧
解析　(1)淀粉水解的最终产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖，从而证明淀粉已发生水解，而加入碘水后溶液变蓝，说明淀粉未完全水解。
(2)油脂在人体内水解的最终产物为高级脂肪酸和丙三醇。
(3)蚕丝的主要成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素。鉴别蛋白质的依据主要有：①某些蛋白质分子跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺织品和其他纺织品)。
答案　(1)①C6H12O6　②银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液　溶液变蓝
(2)高级脂肪酸
(3)D