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高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第3章 简单的有机化合物本章综合与测试学案设计
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第3章 简单的有机化合物本章综合与测试学案设计，共6页。
[答案]
①取代 ②加成 ③取代 ④氢气 ⑤—OH ⑥酯化 ⑦—COOH ⑧氨基酸 ⑨灼烧
1.官能团是指决定化合物特殊性质的主要原子或原子团。常见有机物的官能团如下表：
不同的官能团决定了物质具有不同的性质
2．含重要原子或原子团的有机物的特征性质
(1)含碳碳单键的烃类均能燃烧，与卤素在光照条件下可发生取代反应。
(2)含的物质能燃烧，能被酸性KMnO4溶液氧化，易发生加成反应、加聚反应。
(3)含—OH的物质能发生氧化反应，与Na发生置换反应，可发生酯化(取代)反应。
(4)含—COOH的物质能电离出H＋，呈酸性，能发生酯化反应。
(5)含的酯类物质能发生水解反应。
3．注意键线式的表示法，每一拐点或交点、终点都是一碳原子。
1．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。苹果酸可能发生的反应是( )
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊溶液作用变红 ③与金属钠反应放出气体 ④一定条件下与乙酸酯化 ⑤一定条件下与乙醇酯化
A．①②③ B．①②③④
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
D [因为苹果酸分子中含有“—OH”，可以发生反应③④；因含有“—COOH”，可以发生反应①②③⑤；综合以上分析，D项正确。]
2．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是( )
A．与苯的结构相似，性质也相似
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．易发生取代反应，难发生加成反应
D．该物质极易溶于水
B [根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯也不同。]
1．下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
B [反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。]
2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
D [A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。]
1.基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
2．替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将Cl替代H)。
3．对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一甲基上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。
4．定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
1．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是( )
A．(CH3)2CHCH(CH3)2 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH2CH2CH3 D．(CH3)3CCH2CH3
A [(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体，A正确；(CH3CH2)2CHCH3分子中有4种氢原子，其一氯取代物有4种同分异构体，B不正确；(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中有5种氢原子，其一氯代物有5种同分异构体，C不正确；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体，D不正确。]
2．分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
B [由题意知：A为酯类、C为醇、D为羧酸；再由“C在一定条件下能转化成D”可推出：C与D所含碳原子数相同，且碳原子的骨架相同，所以A的结构为C3H7—COOCH2—C3H7；由于C3H7—有两种结构C—C—C—、，所以A的结构可能有两种。]
有机物的结构与性质
有机反应类型
反应类型
定义
举例
取代反应
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应
①烃的卤代
②苯或甲苯的硝化
③酯化反应
④酯和油脂的水解
⑤蛋白质的水解
⑥双糖、多糖的水解
加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等
②苯环的加氢
氧化反应
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
①燃烧
②乙醇的催化氧化
③乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
④葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀
还原反应
有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应
乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应
同分异构体数目的判断方法
[答案]
①取代 ②加成 ③取代 ④氢气 ⑤—OH ⑥酯化 ⑦—COOH ⑧氨基酸 ⑨灼烧
1.官能团是指决定化合物特殊性质的主要原子或原子团。常见有机物的官能团如下表：
不同的官能团决定了物质具有不同的性质
2．含重要原子或原子团的有机物的特征性质
(1)含碳碳单键的烃类均能燃烧，与卤素在光照条件下可发生取代反应。
(2)含的物质能燃烧，能被酸性KMnO4溶液氧化，易发生加成反应、加聚反应。
(3)含—OH的物质能发生氧化反应，与Na发生置换反应，可发生酯化(取代)反应。
(4)含—COOH的物质能电离出H＋，呈酸性，能发生酯化反应。
(5)含的酯类物质能发生水解反应。
3．注意键线式的表示法，每一拐点或交点、终点都是一碳原子。
1．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。苹果酸可能发生的反应是( )
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊溶液作用变红 ③与金属钠反应放出气体 ④一定条件下与乙酸酯化 ⑤一定条件下与乙醇酯化
A．①②③ B．①②③④
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
D [因为苹果酸分子中含有“—OH”，可以发生反应③④；因含有“—COOH”，可以发生反应①②③⑤；综合以上分析，D项正确。]
2．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是( )
A．与苯的结构相似，性质也相似
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．易发生取代反应，难发生加成反应
D．该物质极易溶于水
B [根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯也不同。]
1．下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
B [反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。]
2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
D [A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。]
1.基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
2．替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将Cl替代H)。
3．对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一甲基上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。
4．定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
1．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是( )
A．(CH3)2CHCH(CH3)2 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH2CH2CH3 D．(CH3)3CCH2CH3
A [(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体，A正确；(CH3CH2)2CHCH3分子中有4种氢原子，其一氯取代物有4种同分异构体，B不正确；(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中有5种氢原子，其一氯代物有5种同分异构体，C不正确；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体，D不正确。]
2．分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
B [由题意知：A为酯类、C为醇、D为羧酸；再由“C在一定条件下能转化成D”可推出：C与D所含碳原子数相同，且碳原子的骨架相同，所以A的结构为C3H7—COOCH2—C3H7；由于C3H7—有两种结构C—C—C—、，所以A的结构可能有两种。]
有机物的结构与性质
有机反应类型
反应类型
定义
举例
取代反应
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应
①烃的卤代
②苯或甲苯的硝化
③酯化反应
④酯和油脂的水解
⑤蛋白质的水解
⑥双糖、多糖的水解
加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等
②苯环的加氢
氧化反应
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
①燃烧
②乙醇的催化氧化
③乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
④葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀
还原反应
有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应
乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应
同分异构体数目的判断方法
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