【化学】山东省济宁市鱼台县第一中学2018-2019学年高二下学期期中考试（解析版）

山东省济宁市鱼台县第一中学2018-2019学年高二下学期期中考试

一、选择题（本题共18道小题，每小题3分，共54分）
1. 下列叙述正确的是（ ）
A. C5H11Cl有8种同分异构体
B. 甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C. 聚氯乙烯与乙烯性质相似，可使溴水褪色
D. 相同条件下，熔沸点：正丁烷 ＜ 异丁烷
2. 下列关于有机化合物的说法正确的是（　）
A. 分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)
B. 和互为同系物
C. 乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙
D. 甲苯分子中所有原子都在同一平面上
3. 现有如图所示的两种分子模型，其中“●”为碳原子，“⊙”为氧原子，“o”为氢原子，下列说法正确的是（　）

A.分子式相同，是同种物质
B. 两者互为同系物
C. 两者互为同分异构体
D. 分子中都含有羟基
4. 下列有机物中不属于卤代烃的是（　）
A．乙苯 B．全氟丙烷 C．氯乙烷 D．氟里昂
5. 有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
6. 我国提取中草药有效成分的常用溶剂有：水；或亲水性溶剂（如乙醇，与水互溶）；或亲脂性溶剂（如乙醚，与水不互溶）。诺贝尔奖获得者屠呦呦及其团队在提取青蒿素治疗疟疾过程中，记录如下：青蒿素的水煎剂无效；乙醇提取物的效用为30%～40%；乙醚提取物的效用为95%。下列推测不合理的是（　）
A. 青蒿素在水中的溶解度很小
B．青蒿素含有亲脂的官能团
C. 在低温下提取青蒿素，效果会更好
D．乙二醇提取青蒿素的能力强于乙醚
7. 双酚A（也称BPA）常用作塑料制品添加剂，其结构简式如图所示．下列关于双酚A的叙述正确的是（　）

A．双酚A分子的核磁共振氢谱有4组峰
B．双酚A分子中所有的碳原子可能共平面
C．1mol双酚A最多可与2molBr2反应
D．双酚A与足量H2反应的产物属于芳香醇
8. 当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为(　)
A. 16 B. 18 C. 20 D. 22
9. 为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　)
序号
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
CH4(C2H4)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯(苯粉)
浓溴水
过滤
C
C2H5OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏
D
乙醇(乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
10. 有机物M、N、Q之间的转化关系为下列说法正确的是 (　)
A． M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与Br2水反应
11.“瘦肉精”又称克伦特罗，其结构简式如图．下列有关“瘦肉精”的说法不正确的（　）
A．它的分子式为C12H18N2Cl2O
B．它含有氨基、氯原子等官能团
C．1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应
D．一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等
12. 下列说法不符合事实的是（ ）
A. 苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使得羟基变得活泼
B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了侧链上的甲基
C. 苯酚和浓溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响
D. 甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应，说明侧链上的甲基活化了苯环的邻、对位
13. 有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为下列检验X中既含碳碳双键又含醛基的试剂和顺序正确的是（　）
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，加热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，加热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，取清液酸化后再加溴水
14. 居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体。该气体是（ ）
A. 甲烷 B. 甲醛 C. 氨气 D. 二氧化硫
15. 一定条件下，下列物质可跟下图所示有机物反应的是（ ）

（1）酸性KMnO4溶液 （2）NaOH溶液 （3）KOH醇溶液 （4）Na （5）CuO
A. （1）（2）（4） B. （1）（3）（4）
C. （1）（2）（4）（5） D. 全部
16. 美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台，探测到距银河系中心2.6亿光年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖（HOCH2CHO）分子存在。下列有关乙醇醛糖的说法不正确的是（ ）
A．HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．乙醇醛糖是一种有机物，能燃烧，可溶于水
C．HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯互为同分异构体
D．乙醇醛糖与葡萄糖具有相似的化学性质，且互为同系物
17. 北京航空航天大学教授偶然中发现米虫吃塑料，受此启发进行了系列实验，证实黄粉虫的肠道微生物可降解聚苯乙烯(PS)，蜡虫可降解聚乙烯(PE)。聚苯乙烯在虫肠内降解的示意图如下，下列说法正确的是（ ）

A. 在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯断裂碳碳双键
B. 在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯直接降解为CO2分子
C. 在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯发生降解，分子量降低
D. 聚乙烯与聚苯乙烯是同系物，具有烯烃的性质
18. 2008 年北京奥运会主体育场的外形好似“鸟巢” ( The Bird Nest ）。有一类硼烷也好似鸟巢，故称为巢式硼烷。巢式硼烷除 B10H14不与水反应外，其余均易与水反应生成氢气和硼酸，硼烷易被氧化。下图是三种巢式硼烷，有关说法正确的是（ ）

A．这类巢式硼烷的通式是 B nH n + 4
B．2B5H9 + 12O25B2O3 十9H2O ，l molB5H9完全燃烧转移25mol电子
C．8 个硼原子的巢式棚烷化学式应为 B8H10
D．硼烷与水反应是非氧化还原反应
非选择题（本题共4题，共46分）
19. （12分）已知有机化合物X中各元素的质量分数分别为
C﹣﹣﹣60%， H﹣﹣﹣13.3%， O﹣﹣﹣26.7%．
（1）有机物X的实验式为　 　．若0.1molX在足量氧气中充分燃烧需消耗氧气10.08L（标准状况），则X的分子式为　 　．
（2）实验表明：X能与金属钠反应产生H2．X分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且面积之比为3：2：2：1，则X分子中含有的官能团的名称为 　，X的结构简式为　 　．
（3）X有两种同分异构体Y和Z，其中Y能与金属钠反应产生H2，而Z不能．则Y、Z的结构简式分别为　 　、　 　．
20. （9分）图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：

请回答下列问题：
（1）A、B两种模型分别是有机物的　 　模型和　 　模型．
（2）C及其同系物的分子式符合通式　 　（用n表示），有机物C具有的结构或性质是　 　（填字母）．
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
（3）分子性质是由分子的结构决定的，通过对下图分子结构的观察来推测它的性质：
此有机物中含有的官能团　 　（填名称），苯基部分可发生 　反应和　 　反应（填反应类型），写出此有机物形成的高分子化合物的结构简式：　 　．

21.（14分）芳香酯I的合成路线如下：
①A～I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种。
②
③
请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为________，D所含官能团的名称为________，E的名称为________。
（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒________（填“能”或“否”），理由________。
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为___________________________。
（4）I的结构简式为_____________________________。
（5）符合下列要求A的同分异构体还有________种。
①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：_____________________
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
22.（11分）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示．可能用到的有关数据如下：

相对分子质量
密度/（gcm﹣3）
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸．b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃．反应粗产物倒入f中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙．最终通过蒸馏得到纯净环己烯．
回答下列问题：
（1）由环己醇制取环己烯的方程式　 　；
（2）装置b的冷凝水方向是　 　（填下进上出或上进下出）；
（3）加入碎瓷片的作用是　 　；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是　 　（填正确答案标号）．
A．立即补加
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
（4）本实验中最容易产生的副产物所含的官能团名称为　 　．
（5）在分离提纯中，使用到的仪器f名称是　 ，分离氯化钙的操作是　 　．
（6）合成过程中加入浓硫酸的作用是　 　．


参考答案
1.A
A．分子式为C5H11Cl的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH2C(CH3)2CH2Cl，共有8种，故A正确；B．甲烷和Cl2的反应为取代反应，乙烯和Br2的反应为加成反应，则二者反应类型不同，故B错误；C．聚氯乙烯不含碳碳双键，乙烯含碳碳双键，则二者中只有乙烯与溴水反应使其褪色，故C错误；D．相同C原子的烷烃，支链多的沸点低，则相同条件下，熔沸点：正丁烷＞异丁烷，故D错误；故选A。
点睛：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、官能团、性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的易错点。
2.A

3.C
有机物的结构组成分别为CH3CH2OH和CH3OCH3，两者分子组成相同，均为C2H6O，但结构不同，一个有羟基，一个只有醚基，故为同分异构体，答案为C。
4.A
【考点】卤代烃简介．
【分析】烃中的氢原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃，卤代烃必须满足：分子中除了碳氢元素以外，只含有卤素原子，不能含有其它元素，据此进行解答．
【解答】解：A．乙苯中含有苯环和乙基，无卤素原子，不属于卤代烃，故A选；
B．全氟丙烷为丙烷中氢原子被氟原子全部取代得到的，全氟丙烷属于卤代烃，故B不选；
C．氯乙烷可以看作乙烷中1个氢原子被氯原子取代生成的，氯乙烷属于卤代烃，故C不选；
D．氟利昂可以中含有F原子，属于卤代烃，故D不选，
故选A．
5.C
【考点】有机化合物的异构现象．
【分析】有机物甲的分子式应为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯．由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有3个C原子，而得到的醇含有4个C原子，判断4碳醇属于醇的同分异构体，3碳羧酸属于羧酸的异构体数目．据此判断有机物甲的同分异构体数目．
【解答】解：有机物甲的分子式应为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯．由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有3个C原子，而得到的醇含有4个C原子．
含有3个C原子的羧酸有1种同分异构体：CH3CH2COOH，
含有4个C原子的醇的同分异构体：CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH（OH）CH3，CH3CH（CH3）CH2OH，CH3C（OH）（CH3）CH3，
所以有机物甲的同分异构体数目有1×4=4．
故选C．
6.D
本题主要考查的是物质的溶解性问题。
选项A由青蒿素的水煎剂无效，可知青蒿素在水中的溶解度很小；
选项B因乙醚是亲脂溶剂，且青蒿素在乙醚中的提取效用是 95%，所以青蒿素含有亲脂官能团；
选项C因乙醚的沸点较低易挥发，所以该提取过程最好在低温条件下进行；
选项D本题提到乙醇属于亲水性溶剂，乙二醇与乙醇结构相似，所以也属于亲水性溶剂。由于乙醇提取能力较弱，所以乙二醇提取能力同样较弱。
7.A
【考点】有机物的结构和性质．
【分析】A．有机物中有几种氢原子，则其核磁共振氢谱有几组吸收峰；
B．该分子具有甲烷和苯的结构特点，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面体结构；
C．苯环上酚羟基的邻对位H原子能被溴取代；
D．双酚A和足量氢气加成后不存在苯环．
【解答】解：A．该分子中有4种氢原子，则其核磁共振氢谱有4组吸收峰，故A正确；
B．该分子具有甲烷和苯的结构特点，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面体结构，所有该分子中所有C原子不可能共平面，故B错误；
C．苯环上酚羟基的邻对位H原子能被溴取代，所以1mol双酚A最多可与4molBr2发生取代反应，故C错误；
D．双酚A和足量氢气加成后不存在苯环，所以其加成后的产物不属于芳香醇，但属于醇，故D错误；
故选A．
8.C
试题分析：在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子。所以当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应生成的水是H218O，则相对分子质量水18＋1×2＝20，答案选C。
点评：该题是基础性知识的考查，学生只需要记住酯化反应的机理即可得出正确的结论
9.C
C2H4被酸性KMnO4溶液氧化为二氧化碳，引入新杂质，故A错误；三溴苯酚溶于苯，不能用过滤法分离，故B错误；氧化钙与水反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，故C正确；乙醇易溶于饱和Na2CO3溶液，故D错误。
10.A

【名师点晴】考查了烯烃及卤代烃等有机物的结构和性质。解题关键是正确分析、理解题中的信息，依据卤代烃的消去反应，分析烯烃的结构及烷烃的同分异构体的判断；本题培养了学生灵活运用题中信息解决实际问题的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力。解答本题的思路为：先写出分子式为C4H10的烷烃的同分异构体，然后根据题中提供的信息，进行分析含碳碳双键有机物的结构特点，即可解题。
11.D
考点：有机物的结构和性质．
分析：根据有机物结构简式可确定有机物的分子式，该有机物含有氨基，具有碱性，可与酸反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，含有Cl原子，可发生取代反应，以此解答该题．
解答：解：A．由结构简式可知有机物的分子式为C12H18N2Cl2O，故A正确；
B．由结构简式可知含有氨基、氯原子、羟基等官能团，故B正确；
C．只有苯环能与氢气发生加成反应，则1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应，故C正确；
D．不含不饱和键，不能发生加聚反应，故D错误；
故选D．
点评：本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，难度不大．
12.C
A. 苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使得羟基变得活泼，A正确；B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了侧链上的甲基，B正确；C. 苯酚和浓溴水发生反应产生2，4，6 - 三溴苯酚沉淀，说明酚羟基对苯环产生影响，C不正确；D. 甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应，说明侧链上的甲基活化了苯环的邻、对位，D正确。本题选C。
13.D
【考点】有机物的结构和性质．
【分析】由结构可知，分子中含碳碳双键、﹣CHO，均能被强氧化剂氧化，应先利用银氨溶液（或新制氢氧化铜）检验﹣CHO，再利用溴水或高锰酸钾检验碳碳双键，以此来解答．
【解答】解：A．先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、﹣CHO均被氧化，不能检验，故A不选；
B．先加溴水，双键发生加成反应，﹣CHO被氧化，不能检验，故B不选；
C．先加银氨溶液，微热，可检验﹣CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，故C不选；
D．先加入银氨溶液，微热，可检验﹣CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D选；
故选D．
【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重烯烃、醛性质的考查，注意检验的先后顺序，题目难度不大．

14.B
A项，甲烷是天然气的主要成分，无刺激性气味，错误；B项，氨气有剌激性气味，但装饰材料中不含有该气体，错误；C项，甲醛有刺激性气味，装饰材料、胶合板、内墙涂料中含有该气体，正确；D项，二氧化硫有剌激性气味，是造成酸雨的主要气体，错误。
15.C
16.D
A．HOCH2CHO分子中含有羟基、醛基，能发生取代反应、加成反应、氧化反应，A正确；B．乙醇醛糖是一种有机物，能燃烧，含有羟基和醛基，可溶于水，B正确；C．HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；D．葡萄糖是多羟基醛，乙醇醛糖与葡萄糖结构不相似，不能互为同系物，D错误，答案选D。
【点睛】选项D是易错点，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；其中符合通式CnH2n+2且碳原子数不同的物质间一定属于同系物。同系物必为同一类物质。同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团，化学式不可能相同。同系物组成元素相同。
17.C
聚苯乙烯结构中已经不存在碳碳双键，无法断裂碳碳双键，A错误；根据图示可知，聚苯乙烯先降解为低分子中间产物，最后降解为CO2分子，B错误；聚苯乙烯是高分子，发生降解后，变为小分子的物质，分子量变小，C正确；聚乙烯与聚苯乙烯二者结构不相似，不是同系物关系，且二者中已经没有碳碳双键，不再具备烯烃的性质，D错误；正确选项C。
点睛：乙烯、苯乙烯都含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化；而聚乙烯与聚苯乙烯结构中已经没有碳碳双键，不再具有烯烃的性质。
18.A
19.（1）C3H8O；C3H8O；
（2）羟基、CH3CH2CH2OH；
（3）CH3CHOHCH3；CH3OCH2CH3．
【考点】有机物的结构和性质．
【分析】（1）根据相对原子质量及元素的质量分数来计算某化合物X中原子的个数之比，即实验式；
（2）根据实验式中碳原子已饱和，则分子式也就是实验式，然后根据X能与金属钠反应产生H2，说明含有羟基，不同氢原子在核磁共振氢谱中对应不同的峰，且峰的面积与氢原子数成正比求出结构简式；
（3）CH3CH2CH2OH的同分异构体有2﹣丙醇和甲乙醚，2﹣丙醇与金属钠反应产生H2，甲乙醚金属钠反应产生H2．
【解答】解：（1）分子中碳、氢、氧原子的个数之比为：：： =3：8：1，所以该有机物的实验式为C3H8O；
设X的化学式为（C3H8O）x，0.1molX在空气中充分燃烧需消耗标况下氧气10.08L，则0.1x×（3+﹣）×22.4=10.08，解得：x=1，则X分子式为C3H8O，
故答案为：C3H8O；C3H8O；
（2）实验式中碳原子已饱和，所以分子式也为C3H8O，X能与金属钠反应产生H2，说明含有羟基，分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且面积之比为3：2：2：1，即有4种氢原子，个数之比为3：2：2：1，结构简式为CH3CH2CH2OH；
故答案为：羟基、CH3CH2CH2OH；
（3）CH3CH2CH2OH的同分异构体有2﹣丙醇和甲乙醚，2﹣丙醇与金属钠反应产生H2，甲乙醚金属钠反应产生H2，2﹣丙醇的结构简式为CH3CHOHCH3，甲乙醚的结构简式为CH3OCH2CH3，
故答案为：CH3CHOHCH3；CH3OCH2CH3．
20.（1）球棍；比例；
（2）CnH2n﹣62（n≥6）；b、d；
（3）碳碳双键、氯原子；取代；加成；

【考点】有机物的结构和性质；有机物分子中的官能团及其结构．
【分析】由三种有机物的结构模型可知， A为CH4，B为C2H4，C为C6H6，
（1）A中球表示原子、棍表示化学键，B中可体现原子相对大小；
（2）苯的同系物符合CnH2n﹣62（n≥6），苯易发生取代反应，难发生加成反应，能发生氧化反应，且苯中不含双键；
（3）由结构可知，分子中含碳碳双键、﹣Cl，苯环可发生取代、加成反应，结合烯烃的性质来解答．
【解答】解：（1）A中球表示原子、棍表示化学键，B中可体现原子相对大小，则A、B两种模型分别是有机物的球棍模型和比例模型，故答案为：球棍；比例；
（2）苯的同系物符合CnH2n﹣62（n≥6），苯易发生取代反应，难发生加成反应，能发生氧化反应，且苯中不含双键，则有机物C具有的结构或性质是bd，
故答案为：CnH2n﹣62（n≥6）；b、d；
（4）由结构可知，官能团的名称为碳碳双键、氯原子，苯基部分可发生取代、加成反应，含碳碳双键可发生加聚反应，可知此有机物形成的高分子化合物的结构简式为
，故答案为：碳碳双键、氯原子；取代；加成；．.
21.(1)氧化反应 羟基 对氯甲苯或4-氯甲苯
(2)否 如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化
(3)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
(4)
(5)13
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

解析：已知A～I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链没有不饱和度，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环和侧链上的-CH2CHO结构，故B的结构简式为，所以A为；B通过信息反应③生成C，则C为，D比C的相对分子质量大4，则说明C与2个氢气发生加成反应生成D，故D为；E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，E苯环上的一溴代物有两种，说明氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应，然后在酸性条件下转化成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。
（1）A→B为催化氧化生成，该反应为氧化反应；D为，其分子中含有官能团为羟基；E为，名称为4-氯甲苯或对氯甲苯。
（2）E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒。
（3）B分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式为：。
（4）G和D发生酯化反应生成I，I的结构简式为：。
（5）A为，①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子应该有苯环和两个饱和碳，同时连接了一个羟基。苯环连接两个饱和碳的碳骨架有如下四种：
,在这四个结构上分别连羟基，其不同位置有如下的14种：

最后减去A自己，答案为13种。
（6）以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程为：。
22.
（1）；
（2）下进上出；
（3）防止暴沸；B；
（4）醚键；
（5）分液漏斗；过滤；
（6）催化剂、脱水剂．
【考点】制备实验方案的设计．
【分析】（1）环己醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成环己烯；
（2）冷凝管采用逆向通水，冷凝效果好；
（3）碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象，补加碎瓷片时需要待已加热的试液冷却后再加入；
（4）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应生成二环己醚；
（5）环己烯不溶于水，可通过分液操作分离；氯化钙不溶于环己烯，可通过过滤操作分离；
（5）无水氯化钙用于吸收产物中少量的水；
（6）浓硫酸环己烯的制取过程中起到了催化剂和脱水剂的作用．
【解答】解：（1）在浓硫酸存在条件下，加热环己醇可制取环己烯，反应的化学方程式为： ，
故答案为：；
（2）蒸馏操作中，冷凝管采用逆向通水，即下进上出通水，冷凝效果较好，
故答案为：下进上出；
（3）碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象，补加碎瓷片时需要待已加热的试液冷却后再加入，
故答案为：防止暴沸；B；
（4）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应，分子间发生脱水反应生成二环己醚，副产物的结构简式为，含有的官能团为醚键，
故答案为：醚键；
（5）环己烯难溶于水，可通过分液操作分离，使用的仪器为分液漏斗；氯化钙不溶于环己烯，可通过过滤操作分离出氯化钙，
故答案为：分液漏斗；过滤；
（6）在反应中，浓硫酸起到了催化剂和脱水剂的作用，
故答案为：催化剂、脱水剂．
【点评】本题通过环己烯的制备，考查了制备方案的设计，题目难度不大，明确实验目的、实验原理为解答关键，注意掌握醇的消去反应条件、原理，试题培养了学生的分析能力及化学实验能力．