2020高考化学一轮复习考点规范练31《认识有机化合物》(含解析)

考点规范练31　认识有机化合物(时间:45分钟　满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(16分)有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种;③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2;④遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系:已知:+NaOHR—H+Na2CO3回答下列问题:(1)A中有　　　　种官能团,H的分子式为　　　　　　　　　　　。 (2)由C生成G的反应类型是　　　　　　　　。 (3)G的结构简式为　　　　　　　　,K的结构简式为　　　　　　　　　　。 (4)①写出CD反应的化学方程式: 　; ②写出IJ反应的离子方程式: 　。 (5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。c.能与Na反应产生H2,共有　　种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　(写结构简式)。 ②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　　(填标号)。 A.元素分析仪　　　　B.质谱仪C.红外光谱仪 D.核磁共振仪2.(16分)有机物A有如图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了2 mol C。已知:RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO请回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　。 (2)若①②③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为　　　　　。 (3)D+EF的反应类型为　　　　　　。 (4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式: 　。 (5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 　。 若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为 　。 (6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体X的结构简式:　　　。a.X的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1∶1∶2b.1 mol X 在HIO4加热的条件下反应,可形成1 mol 二元醛c.1 mol X 最多能与2 mol Na反应d.X 不与 NaHCO3溶液反应,不与NaOH溶液反应,也不与Br2发生加成反应3.(14分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍通过计算填空:(1)A的相对分子质量为　　　 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为　　　 (3)另取A 9.0 g,与足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团:　　　　　 、　　　　　  (4)A的核磁共振氢谱如图(4)A中含有　　　　种氢原子 —(5)综上所述,A的结构简式为　　　　　  4.(16分)已知B和E分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料,工业上生产B和E的一种途径如图:①A为苯的同系物,其一氯代物有5种;②C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3;③等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下,生成的气体体积相同。回答下列问题:(1)E分子中所含官能团的名称是　　　　　　,1 mol E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,生成气体的体积均为　　　　　　(标准状况下)。 (2)CD的反应类型是　　　　　　。 (3)A的结构简式为　　　　　　　　　　　,A的含有苯环的同分异构体(除A外)有　　　　　　种。 (4)写出DE反应的离子方程式:　　　　　　　　　　　。 (5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　。 (6)E有多种脱水产物,其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料,写出F和G的结构简式:F　　　　　　　　　　　　,G　　　　　　　　　　　。 5.(20分)有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3,且它们的核磁共振氢谱中均出现4组峰。ABCDE请回答下列问题:(1)D的分子式为　　　　。 (2)Ⅲ的反应类型为　　　　(填序号)。 a.还原反应 b.加成反应c.氧化反应 d.消去反应(3)写出下列反应的化学方程式:①反应Ⅰ: 　　　　　　　　　　; ②A在催化剂条件下,反应生成高聚物: 　。 (4)A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有2个—CH3,它们的结构简式为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 (5)E的一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠反应生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 6.(18分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:R—X+硝基还原为氨基:下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。(1)写出有关反应的反应类型:④　　　　　　;⑥　　　　　　。 (2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件:①　　　　　　　　　　　,⑤　　　　　　。 (3)J中所含官能团的名称是　　　　　,　　　　　　。 (4)根据要求完成下列两个空格:用系统命名法给物质A命名:　　　　　　　　　; 写出物质L的结构简式:　　　　　　　　　　　。 (5)写出下列反应的化学方程式:CD:　。 D与新制的Cu(OH)2: 　。 FG:　。 (6)H有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式:　　　　　　　　　。 ⅰ.能发生水解反应ⅱ.分子中只含有两个甲基ⅲ.不含环状结构
考点规范练31　认识有机化合物1.答案(1)3　C7H4O3Na2(2)酯化反应(3)　(4)①nHO(CH2)3COOHH?O(CH2)3CO?OH+(n-1)H2O②+CO2+H2O+HC(5)①5　　②A解析有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种,说明A中可能有两种取代基,且处于对位;③1molA与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明A分子中含有1个羧基;④遇FeCl3溶液不显色,A中不含酚羟基。根据反应流程图,A在碱性条件下可以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性,则C中有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;由F可推知E为CH2CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,C在浓硫酸的作用下得到五元环状酯G,G为,C为HO(CH2)3COOH,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到的D为;结合A的分子式可知H分子中含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到I,I可以与碳酸反应,结合A的分子式和上面的推断,I中只含有1个O原子,说明I是,J是,J与浓溴水反应得到的白色沉淀K是三溴苯酚。(1)A为,有羧基、酯基、羟基三种官能团;H为,分子式为C7H4O3Na2;(2)C生成G的反应类型是酯化反应;(3)G的结构简式为,K的结构简式为;(4)①C→D反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOHH?O(CH2)3CO?OH+(n-1)H2O;②I→J反应的离子方程式为+CO2+H2O+HC;(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与Na反应产生H2,含有羟基,故C的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有、、、、共5种,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是;②C的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。2.答案(1)　(2)55.4%　(3)酯化(取代)反应(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+N+2Ag↓+3NH3+H2O　(5)nCH2CH—CHCH2　+2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O　(6)解析由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO键,再根据1molB反应生成了2molC,结合已知条件可推知A的结构简式为,可以进一步推出B为,C为,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,F为CH3COOCH2CH3。(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2CH—CHCH2。由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得G为,H为H3CC≡CCH3,G转化为H的化学方程式为+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。(6)A的结构简式为,根据条件a可知,X分子中有3种不同环境的氢,且原子个数之比为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,每个X分子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为。3.答案(1)90　(2)C3H6O3(3)—COOH　—OH(4)4　(5)解析(1)A的密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。(2)9.0gA的物质的量为0.1mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物质的量为n(O)==0.3mol,则1molA中含有6molH、3molC、3molO,故分子式为C3H6O3。(3)0.1molA与足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24LH2,说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种类型的氢原子,且个数比是1∶1∶1∶3。(5)综上所述,A的结构简式为。4.答案(1)羧基、羟基　22.4 L　(2)加成反应(3)　7(4)+2H2O+H++N(5)　(6)　解析A为苯的同系物,其一氯代物有5种,根据A的分子式可知,A为,苯与丙烯发生加成反应生成A,C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3,根据C的分子式可知C为,C与HCN发生加成反应生成D为,根据E的分子式以及等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同,可知D在酸性条件下水解得到E为,比较A和C的结构、结合B的分子式可知B为。(1)E为,含有的官能团有羧基、羟基,羟基、羧基均与Na反应生成氢气,1molE与足量Na反应生成1mol氢气,羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,1molE与足量NaHCO3反应生成1mol二氧化碳,故得到氢气、二氧化碳的体积在标准状况下均为22.4L。(2)CD的反应类型是加成反应。(3)A的结构简式为,A的含有苯环的同分异构体(除A外)中,苯环上若连有一个基团为—CH2CH2CH3(有1种),若连有两个基团为—CH3、—CH2CH3,有邻、间、对3种,若连有三个—CH3,根据定二移一的原则可知有3种结构,所以共有7种。(4)DE反应的离子方程式为+2H2O+H++N。(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,该反应的化学方程式为。(6)E为(CH3)2COHCOOH,E有多种脱水产物,其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料,则F为,G为。5.答案(1)C5H10O　(2)ab　(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCHCH2+NaBr+H2O　nCH(CH3)2CHCH2　(4)　　(5)解析烃A的相对分子质量为70,根据商余法,=5……10,可确定A的分子式为C5H10,B、D、E的结构中均含有2个—CH3,且只有4种处于不同化学环境的H原子,结合转化关系可知A的结构简式为CH(CH3)2CHCH2,B为CH(CH3)2CH2CH2Br,C为CH(CH3)2CH2CH2OH,D为CH(CH3)2CH2CHO,E为CH(CH3)2CH2COOH。(1)D的分子式为C5H10O。(2)反应Ⅲ是醛与H2的加成反应,属于还原反应,故a、b正确。(3)反应Ⅰ是卤代烃的消去反应,烯烃A发生加聚反应生成高聚物。(4)CH(CH3)2CHCH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有2个—CH3,满足条件的结构简式为CH3CHCHCH2CH3,进而可写出其顺反异构体。(5)E的一种同分异构体能发生银镜反应,则含有—CHO,能与足量金属钠反应生成氢气,则含有—OH,不能发生消去反应,则与—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,其结构简式为。6.答案(1)消去反应　还原反应(2)NaOH水溶液、加热　液溴、铁粉(3)溴原子　氨基(4)3-甲基-1-丁烯　(5)+O2+2H2O　+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O　+2H2O(6)(其他合理答案也可)解析Mr(B)=141,且由烯烃A与Cl2加成得到,则Mr(A)=141-71=70,70÷12=5……10,即A的分子式为C5H10,又知A分子中含两个甲基,则A的结构简式可能为CH3—CHCH—CH2—CH3或或;由C的相对分子质量可知,C是B的水解产物,是二元醇,再由CD、DE的反应条件可推知C中含有片段,即A中含有结构,最后根据FHK并观察K的结构即可确定A的结构简式为,进而可知B为,C为,D为,E为,F为,H为;由F和G的相对分子质量对比可知,G应是两分子F脱去两分子H2O的产物,则G为。根据已知和图中信息不难推出:I为,J为,L为。