2020版新一线高考化学（鲁科版）一轮复习教学案：专项突破25　有机反应类型的分类归纳

专项突破(二十五)　有机反应类型的分类归纳常见有机反应类型与有机物类别的关系  反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质[对点训练]1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和A．①②③⑤⑥　 B．①②③④⑤⑥⑦C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦B　[该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B项正确。]2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应C　[A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。]根据反应条件或试剂确定反应类型1．消去反应(1)对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。(2)卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。2．取代反应(1)烷烃发生卤代的条件：光照。(2)芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(Fe)。(3)卤代烃水解的条件：NaOH/水溶液。(4)醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。(5)苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。(6)苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。3．加成反应含的加成反应：①H2(催化剂)。②Br2(CCl4)。4．氧化反应含—CHO的有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液共热。[对点训练]3．(2019·绵阳模拟)化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答：(1)A的化学名称是________________，A→B的反应类型是________________，E→F的反应类型是______________。(2)B→C的化学方程式为________________________，反应类型________________。(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_______________________________。(4)E的结构简式是_____________。F中官能团的名称是______________。解析：(1)结合F的结构简式及B的分子式C8H9Cl，可得A的结构简式为，所以A的化学名称是对二甲苯(或1,4­二甲苯)，由A→B所用试剂和反应条件分别是Cl2和光照，可得A→B的反应类型为取代反应，E→F的反应类型为消去反应。(2)由B→C所用试剂和反应条件分别是NaOH/H2O、△可知该反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为＋NaOH＋NaCl。(3)由D到E所用试剂、反应条件并结合已知反应，可知D为醛类物质，所以C→D为醇的催化氧化反应，所用试剂是O2/Cu或Ag，反应条件为加热。(4)结合已知反应可得E的结构简式是。F中官能团的名称是碳碳双键、醛基。答案：(1)对二甲苯(或1,4­二甲苯)　取代反应　消去反应根据转化前后有机物的结构确定反应类型1．加成反应加成反应的特点：“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。③烯烃＋H2O→醇。④苯＋H2→环己烷。2．消去反应消去反应的特点：“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。3．氧化反应氧化反应的特点：“加氧或去氢”。4．酯化反应与水解反应(二者均为取代反应) [对点训练]4．(2019·福州模拟)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下：已知： (试剂Ⅰ)回答下列问题：(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为________。(2)A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。(3)D生成E的化学方程式为_____________________________________，反应类型为__________________________________________。解析：(2)根据A、试剂Ⅰ和B的结构差别，试剂Ⅰ中的C===C变成C—C，可知A→B为加成反应。(3)根据D中的—COOH和—OH变成E中的COO，可知D→E为酯化反应(取代反应)。答案：(1)丙二酸二乙酯(2)加成反应　酯基和氰基　C9H14O4(3) ＋H2O　取代反应(或酯化反应)