考点38 有机合成（核心考点精讲精练）-2025年高考化学一轮复习讲练专题（新高考通用）

这是一份考点38 有机合成（核心考点精讲精练）-2025年高考化学一轮复习讲练专题（新高考通用），文件包含考点38有机合成核心考点精讲精练-2025年高考化学一轮复习讲练专题新高考通用原卷版docx、考点38有机合成核心考点精讲精练-2025年高考化学一轮复习讲练专题新高考通用解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共80页， 欢迎下载使用。
\l "_Tc15734" 1.高考真题考点分布 PAGEREF _Tc15734 \h 1
\l "_Tc12490" 2.命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc12490 \h 1
\l "_Tc28963" PAGEREF _Tc28963 \h 2
\l "_Tc19275" 考法01 碳骨架的构建 PAGEREF _Tc19275 \h 2
\l "_Tc27822" 考法02 官能团的引入和转化 PAGEREF _Tc27822 \h 4
\l "_Tc13475" 考法03 有机合成路线的设计 PAGEREF _Tc13475 \h 9
\l "_Tc25944" PAGEREF _Tc25944 \h 13
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，官能团、反应类型、同分异构体的书写和判断、有机合成路线设计仍是高考命题的热点。
【备考策略】解答有机合成路线设计题的方法
此类试题情境新颖，体现化学的应用性，拓宽学生视野，但不用纠结于情境，灵活运用正推法和逆推法：
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有机合成路线设计知识，结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评价，题目难度一般较大。
考法01 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq \(――――→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应：＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))CH3COOH＋。
②苯的同系物的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
2．裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
3．乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
4．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短( )
5．卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( )
6．环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
【答案】1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
考向01 考查碳骨架的构建
【例1】（2024·广东湛江·模拟）构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是( )
A．合成的原料为和
B．合成的原料为和
C．合成的原料为和
D．合成的原料只能为和
【答案】B
【解析】合成的原料为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是和，C错误；和发生第尔斯-阿尔德反应也生成，D错误。
【对点1】（2024·安徽六安·模拟）以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
【答案】D
【解析】对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
考法02 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\d5(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))eq \(――→,\s\up7(HI))。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(―――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
②eq \(―――――――――→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\d5(H＋))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．可发生消去反应引入碳碳双键( )
2．可发生催化氧化反应引入羧基( )
3．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基( )
4.eq \a\vs4\al\c1()与CH2==CH2可发生加成反应引入环( )
5．烷烃取代反应，不能引入—OH( )
6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇( )
【答案】1.√ 2.× 3.√ 4.√ 5.√ 6.√
考向01 考查官能团的引入与转化
【例1】（2024·山东淄博·模拟）下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【答案】A
【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH==CHR被氧化后可以生成RCOOH。
考向02 考查官能团的保护
【例2】（2024·安徽池州·模拟）沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：
已知：①R—OHeq \(―――――――――→,\s\up7())ROOCCH3＋CH3COOH
②
设计D→E的目的是________________。
【答案】保护酚羟基
【解析】根据已知①结合E的分子式可知E的结构简式：；再根据I、J的结构知，设计D→E的目的是保护酚羟基。
【对点1】（2024·广东茂名·模拟）有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
eq \(――――――――→,\s\up7(),\s\d5(Ⅰ))eq \(\(――――→,\s\up7(CO，HCl),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅱ))eq \(\(―――――――→,\s\up7(①银氨溶液，50 ℃),\s\d5(②H＋)),\s\d12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq \(\(―――→,\s\up7(H2O),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅳ))甲
A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】A
【解析】戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
【对点2】（2024·吉林辽源·模拟）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：(ⅰ)＋eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\d5(CH3CH2OH))＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________。
【答案】保护酮羰基
【解析】由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则B→C转化的作用是保护酮羰基。
考法03 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子eq \(―――――→,\s\up7(碳链的连接),\s\d5(官能团的安装))目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子eq \(――→,\s\up7(逆推))原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入( )
(2)设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法( )
(3)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子( )
(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应( )
(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应( )
(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应(
(7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应( )
(8)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物( )
【答案】(1) √ (2)√ (3) √ (4) √ (5) × (6)√ (7) √ (8)×
考向01 结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
【例1】（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
【答案】eq \(――――→,\s\up7(Cu、O2),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))eq \(――→,\s\up7(H3O＋))eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
【解析】将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到。
考向02 从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
【例2】（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
【对点1】（2024·浙江宁波·模拟）已知：
①
②eq \(―――→,\s\up7(YCH2OH),\s\d5(一定条件))
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
【答案】eq \(―――――→,\s\up11(HOCH2CH2Cl),\s\d4(一定条件))eq \(―――――→,\s\up11(NaOH溶液),\s\d4(加热))eq \(―――→,\s\up7(催化剂))
【解析】根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。
【对点2】（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。
1．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）有机物G是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
(1)的官能团名称是 。
(2)反应2为取代反应，反应物(Me)2SO4中的“Me”的名称是 ，该反应的化学方程式是 。
(3)反应④所需的另一反应物名称是 ，该反应的条件是 ，反应类型是 。
(4)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
(5)以为原料，合成 。
合成路线图示例如下：ABC……→H
【答案】(1)溴原子
(2)甲基 2(Me)2SO42+H2SO4；
(3)乙醇 浓硫酸，加热 酯化反应(取代反应)
(4)6
(5)
【分析】反应①为取代反应，碳链骨架不变，则中Br原子被-CN取代，生成；反应②为取代反应，碳链骨架不变，则中1个-H原子被-CH3取代，生成；反应③在氢离子的作用下，生成；反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成。
【解析】（1）
的官能团为溴原子，故答案为溴原子；
（2）
反应②为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代，则反应物(Me)2SO4中的“Me”表示甲基；反应的化学方程式为2(Me)2SO42+H2SO4，故答案为：甲基；2(Me)2SO42+H2SO4；
（3）
反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成，酯化反应的条件为浓硫酸，加热，故答案为：乙醇；浓硫酸，加热；酯化反应(取代反应)；
（4）
满足①苯环上连有两个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明有一个必须为甲酯基，则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3，每种组合均存在邻、间、对三种位置异构，总共有6种，故答案为6；
（5）
以为原料，根据题干信息，通过①③，可以合成 ，用氢氧化钠取代，可以制备，与在浓硫酸加热下，发生酯化反应，得到，具体合成路线为：。
2．（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：—代表
(1)A中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。
(2)的名称为 ，的反应类型为 。
(3)写出的化学方程式 。
(4)G中含氧官能团的名称是 。
(5)C中最多有 个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有 组峰。
(6)F的分子式为，则的反应的化学方程式为 。
(7)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环；②分子中含有2个。
(8)请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线： 。
【答案】(1) sp2、sp3 4
(2) 乙二醇 取代反应
(3)+Br2+HBr
(4)酯基、醚键
(5) 9 9
(6)+2+2
(7)10
(8)
【分析】A中甲基上的氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被取代生成C，C中羟基被取代生成D，D中溴原子被取代生成E，F发生取代反应生成G，F的分子式为C12H18O3，根据E、G的结构简式知，F为；
【解析】（1）A中苯环上C采用sp2杂化，甲基上C采用sp3杂化；A中有4种等效氢，一氯代物有4种；
（2）的名称为乙二醇；由分析可知的反应类型为取代反应；
（3）A中甲基上的氢原子被溴原子取代，的化学方程式为+Br2+HBr；
（4）根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键；
（5）根据单键可以绕轴旋转，C中碳原子都可能共面，共9个；根据E的结构简式，共有9种等效氢，即核磁共振氢谱中有9组峰；
（6）F为，则F→G的反应方程式为+2→+2，
（7）C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2个-CH2OH，取代基可能是-CH2CH2OH、-CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种；取代基可能是2个-CH2OH和-CH3，两个取代基2个-CH2OH相邻时，甲基有2种排列方式，2个-CH2OH相间时，甲基有3种排列方式，如果2个-CH2OH相对时，甲基有1种排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH)，有1种结构，所以符合条件的同分异构体有3+(2+3+1)+1=10种；
（8）
模仿生成F的过程，与氢溴酸在加热条件反应生成，与在NaH/THF条件下反应生成，然后用LiAlH4/THF还原生成，合成路线为。
3．（2024·福建泉州·模拟预测）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为：
已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；
②。
回答下列问题：
(1)中含有官能团的名称为 。
(2)与反应得到和 (填结构简式)，该反应的目的是 。
(3)的化学方程式为 。
(4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)
a． b． c．
(5)的结构简式为 。
(6)存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。
①分子骨架为，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。
(7)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则的结构简式为 。
【答案】(1)碳氟键、氨基
(2) 保护氨基
(3)
(4)b、c、a
(5)
(6)
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知，A与B（乙酸酐）发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F，F与CH3COCOOH发生取代反应生成G，G在DPPA作用下发生取代反应生成H，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成唑草酮。
【解析】（1）由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基。
（2）由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基。
（3）在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应为：。
（4）元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a。
（5）根据分析可知， G的结构简式为，故答案为：。
（6）C为，满足条件为①分子骨架为，且能发生银镜反应，说明含有一个醛基，②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说明含有甲基，可能得结构简式为：，故答案为：。
（7）由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为：一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，可知M为。
4．（2024·江苏南京·模拟预测）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：
(1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。
A．官能团种类相同B．都含有手性碳原子
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．可以使用质谱仪区分
(2)标出B中酸性最强的氢原子 。
(3)已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为 。
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。
(5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。
(6)已知：。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)ACD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，可知C为。
【解析】（1）A．化合物E和G都含羧基、醚键，官能团种类相同，故A正确；
B．化合物E中连羧基的碳为手性碳原子，G不含有手性碳原子，故B错误；
C．苯环上都连有甲基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．化合物E和G相对分子质量不同，可以使用质谱仪区分，故D正确；
选ACD。
（2）O原子电负性大，吸电子能力强， 2个羰基中间的碳原子上的H原子酸性更强，B中酸性最强的氢原子是。
（3）C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，C的结构简式为；
（4）E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，则X可能是E与CH3I发生取代反应生成酯，中间产物X的结构简式为。
（5）能和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子，说明含有酯基且结构对称，符合条件的D的同分异构体为。
（6）发生消去反应生成，被高锰酸钾氧化为，和乙醇发生酯化反应生成,在i-Pr2NH、DMF作用下生成，水解生成，合成路线为。
5．（2024·山西晋中·模拟预测）G是一种药物合成中间体。以苯和乙二酸酐为原料合成该化合物的路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ；B的化学名称为 ；D的分子式为 。
(2)根据化合物D的结构特征，预测其可能的化学性质。
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
①与FeCl3溶液发生显色反应。②能够发生银镜反应。
(5)以丙烯和为原料，利用D→G的原理合成。相关步骤中涉及到醇制醛的反应，其化学方程式 。
【答案】(1) 羰基、羧基 苯乙酸
(2)NaOH、加热 、C2H5OH
(3)+C2H5OH+H2O
(4) 13
(5)
【分析】苯与在氯化铁作用下发生取代反应生成A，A中酮羰基在一定条件下发生还原反应生成B。B与乙醇发生酯化反应生成C，C经系列转化生成D，D与溴化剂发生取代反应生成E，E与F反应生成G，据此分析解答。
【解析】（1）由A的结构简式可知其官能团为羰基和羧基；由B的结构简式可知其名称为：苯乙酸；由D的结构简式可知其分子式为：；
（2）D中含有酯基在NaOH、加热条件下发生水解反应生成和C2H5OH；D中含有醛基，可与氧气发生催化氧化反应生成；
（3）B与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：+C2H5OH+H2O；
（4）B的同分异构体满足①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②能够发生银镜反应说明含有醛基，若苯环上有两个取代基则为-OH和-CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代基则为-OH、-CH3、-CHO，在苯环上有10种位置，共13种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为；
（5）丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇经催化氧化生成丙醛；丙醛与DBBA在CH2Cl2作用下生成2-溴丙醛；2-溴丙醛与反应生成。合成路线为：。
6．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。
(2)K的结构简式为 。
(3)的化学方程式为 ；反应类型为 。
(4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。
①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。
(5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。
【答案】(1) C7H8O 苯甲醛
(2)
(3) +HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应
(4)18 (或)
(5)
【分析】B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。
【解析】（1）①C的分子式为C7H8O，；②结合流程图分析可知，D为苯甲醛；
（2）根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为；
（3）的化学方程式为+H2O；
②该反应类型为取代（酯化）反应；
（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种，故答案为：18；
②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或；
（5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为。
7．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
Me：—CH3 Et：—CH2CH3
(1)1ml有机物B中所含碳氧σ键的数目为 ml。
(2)设计B→E步骤的目的是 。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5种不同化学环境的氢原子。
(5)已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)4
(2)保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应
(3)
(4)
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成B，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成C，C与EtMgBr发生取代反应生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下转化为E，E在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成F ，则F为；F在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成G 。
【解析】（1）B为，结构中有1个羰基、1个酯基，因此则1mlB所含碳氧σ键的数目为4ml。
（2）设计B→E步骤的目的是：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应，故答案为：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应。
（3）由分析可知，F的结构简式为。
（4）G为 ，分子式为C15H22O，G的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有1个酚羟基，有五种不同化学环境的氢原子，符合条件的结构简式为：。
（5）以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线为：。
9．（2024·山西·模拟预测）高活性杀螨剂(化合物Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的分子式为 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)B→C反应的另一种产物为 ，E→F的反应类型为 。
(3)A的结构简式是 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)化合物B的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为 。
①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应；
②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连。
【答案】(1) C9H10OFN 酰胺基
(2)H2O 取代反应
(3)
(4)++H2O
(5) 12
【分析】A发生取代反应生成B，由B的结构简式，结合A的分子式可推出则A为，B与发生取代反应生成C和水，结合分子式可推C的结构简式为，C在红磷、I2、CH3COOH的条件下生成D，D在KOH溶液中生成E，E与ICH2CF3发生取代反应生成HI和F，结合分子式可推知F为，F与在一定条件下发生取代反应生成G和水，G与NaH、THF、0℃下生成H，H在m-CPBA、0℃下反应生成I，据此回答。
【解析】（1）B为，故分子式为C9H10OFN；H为，含氧官能团的名称为酰胺键；
（2）由分析知，B与发生取代反应生成C和水；由分析知，E与ICH2CF3发生取代反应生成HI和F；
（3）由分析知，A的结构简式是；
（4）由分析知，F与在一定条件下发生取代反应生成G和水，方程式为++H2O；
（5）化合物B的同分异构体中满足①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应；
②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连的有、、、，共12种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。
10．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：
已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)
(1)下列说法正确的是___________。
A．B中sp3杂化的原子有12个B．C→D的反应类型是消去反应
C．F中有三种含氧官能团D．H存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为 。
(3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。
(4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
(5)根据流程中的信息，以与为原料合成的路线如图，(部分反应条件已略)
其中M和N的结构简式分别为 和 。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃()、吡咯()。
①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“