微考点02 共线共面同分异构体（核心考点精讲精练）-2025年高考化学一轮复习讲练专题（新高考通用）

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TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc32062" PAGEREF _Tc32062 \h 1
\l "_Tc13609" 1.高考真题考点分布 PAGEREF _Tc13609 \h 1
\l "_Tc20226" 2.命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc20226 \h 2
\l "_Tc20059" PAGEREF _Tc20059 \h 2
\l "_Tc29838" 考法01 共线、共面的判断 PAGEREF _Tc29838 \h 2
\l "_Tc13419" 考法02 同分异构体的书写与判断5
\l "_Tc21759" PAGEREF _Tc21759 \h 9
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断仍是高考命题的热点。
【备考策略】限定条件的同分异构体书写或数目判断
(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。
考法01 共线、共面的判断
一、五种典型有机分子的空间构型

二、结构不同的基团连接后原子共面分析
① 思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
② 规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
③ 规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
考向01 考查共线共面问题
【例1】（2024·河北衡水·一模）下列关于有机物的空间结构说法不正确的是( )
A．中一定共面的碳原子至少有8个
B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C．中所有原子可能处于同一平面
D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
【对点1】（2024·海南株洲·模拟）下列说法正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面
D．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
考法02 同分异构体的书写
一、同分异构体的写法
1.同分异构体类型
2.烷烃同分异构体的书写
3.芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
二、限定条件下同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝eq \f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq \f(y,2)。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2)
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【方法技巧】
1.明确三关系
（1）不饱和度（Ω）与结构关系
（2）化学性质与结构关系
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.确定三方法
（1）熟记苯环同分异构体的数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
（2）定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
（3）定二移一法
对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
考向01 考查同分异构体的数目
【例1】（2024·广东深圳·一模）分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为( )
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
【思维建模】同分异构体数目的判断
考向02 考查限定条件同分异构体的数目
【例2】（2024·江苏南京·模拟）分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种
C．17种 D．18种
【对点1】（2024·山东德州·模拟）下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是( )
A．C5H12与C2H6O B．C4H10与C3H6
C．C2H2Cl4与CH2Cl2 D．CH2O与C2H4O2
【对点2】（2024·浙江杭州·模拟）某饱和一元酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有( )
A．10种 B．6种 C．9种 D．7种
1．（2024·辽宁沈阳·期末）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是
A．已知萘分子的结构简式为，它的六氯代物有10种
B．C6H14的烷烃一氯代物种类有17种
C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种
D．苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
2．（2024·四川眉山·期中）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．X分子式为，它是环己醇的同系物
B．X分子环上的一氯取代物有6种
C．X分子中至少有12个原子在同一平面上
D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛
3．（2024·辽宁本溪·期末）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是
A．环戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚环戊二烯与发生加成反应，最多可得到4种加成产物（不考虑立体异构）
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D．金刚烷的二氯代物有6种（不考虑立体异构）
4．（2024·辽宁大连·期末）下列说法正确的是
A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
B．分子中最多有20个原子共平面
C．分子式为和的有机物一定是同系物
D．分子式为的有机物可以只有一种化学环境的氢原子
5．（2024·黑龙江大庆·期末）含有一个碳碳双键的烯烃，和加成后的产物的结构简式如图所示，此烯烃可能的结构有（不考虑立体异构）
A．4种B．5种C．6种D．7种
6．（2024·福建泉州·期末）4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是
A．最多18个原子共平面
B．分子中含有3种官能团
C．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应
D．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构)
7．（2024·天津河东·期末）若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有种结构。
A．4种；1种B．4种；2种C．5种；1种D．5种；2种
8．（2024·四川绵阳·期末）下列有机物的结构和性质不正确的是
A．所有原子可能共平面
B．某分子式为的单烷基取代苯，其结构有6种
C．在一定条件下能发生消去、加聚、取代、氧化反应
D．在碱性条件下可发生水解反应
9．（2024·河北石家庄·期末）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N不互为同分异构体
B．萘的二溴代物有10种
C．N的一溴代物有7种
D．M、N分子中所有碳原子共平面
10．（2024·湖南常德·期中）有关下列2种有机物的说法不正确的是
A．甲、乙分子中官能团相同，两者互为同系物
B．乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上
C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同
D．乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
11．（2024·天津·期末）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．环己醇与乙醇互为同系物
B．环己醇一氯代物共3种
C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D．环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
12．（2024·重庆·期末）有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．4种B．5种C．6种D．7种
13．（2024·河南濮阳·期末）用乙醛合成2，3，4－三羟基丁酸（）的路线如图所示。
已知：
①
②
③
下列说法错误的是
A．C生成D属于加成反应
B．A中所有原子可能在同一平面上
C．试剂X是NaOH的水溶液
D．C的同分异构体中能与反应的结构只有2种
14．（2024·河南濮阳·期末）可用于化学试剂、精细化学品。有机物R是它的同分异构体，同时符合下列条件：①含一个硝基，②能发生银镜反应，③属于芳香族化合物的结构共有（不考虑立体异构）
A．16种B．17种C．18种D．19种
15．（2024·辽宁鞍山·期末）化合物X是一种医药中间体，其结构如图所示，下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中含有两个手性碳原子
B．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
C．该有机物分子含氧官能团的个数为3
D．1ml该物质最多可与8mlH2发生加成反应
1.（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
2.（2024·安徽卷）同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
3.（2024·江苏卷）（4）写出同时满足下列条件的F（）的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
4.（2024·甘肃卷）（2）化合物（）的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。
5.（2024·广东卷）（2）化合物（）的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
6.（2024·河北卷）（7）同时满足下列条件的的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物的同分异构体的结构简式为_______。
7.(2023·全国甲卷，8) 所有碳原子处于同一平面( )
8．(2023·浙江省1月选考，9)分子()中所有碳原子共平面
9.(2023·全国甲卷，36(7))具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
10.(2023·全国乙卷，36(7))在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
11.(2023·全国新课标卷，30(7))在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
12.(2023·浙江省1月选考，21(6))写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
13.(2023·浙江省6月选考，21)(6))写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
14.(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面( )
15．(2022·福建卷，2)络塞维所有原子都处于同一平面( )
16．(2022·重庆卷，6)关于M()所有氧原子共平面( )
17．(2022·河北卷，10)M()分子中最多有12个碳原子共平面( )
18．(2022·辽宁卷，4)苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线( )
19．(2022·山东卷，7)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面( )
考点内容
考点分布
共线、共面判断
2024·江苏卷，3分；2023浙江卷，3分；2023全国甲卷，6分；
2022福建卷，4分；2022重庆卷，3分；2022全国甲卷，6分；
2022河北卷，4分；2022辽宁卷，3分；2022山东卷，2分；
同分异构体的
书写与判断
2024·全国甲卷，3分；2024·新课标卷，3分；2024·福建卷，3分；2024·广东卷，3分；2024·浙江卷，3分；2024·海南卷，3分；2024·河北卷，3分；2024·江苏卷，3分；
2024·辽宁卷，3分；2024·山东卷，3分；2024·重庆卷，3分；2024·安徽卷，3分；
2024·甘肃卷，3分；2023·北京卷，3分；2023·湖南卷，3分；2023·全国甲卷，3分；
2023·福建卷，3分；2023·广东卷，3分；2023·浙江卷，3分；2023·新课标卷，3分；
2023·海南卷，3分；2023·河北卷，3分；2023·湖北卷，3分；2023·全国乙卷，3分；
2023·江苏卷，3分；2023·辽宁卷，3分；2023·山东卷，3分；2023·重庆卷，3分；
2022·北京卷，3分；2022·福建卷，3分；2022·重庆卷，3分；2022·新课标卷，3分；
2022·广东卷，3分；2022·浙江卷，3分；2022·海南卷，3分；2022·全国乙卷，3分；
2022·河北卷，3分；2022·湖北卷，3分；2022·湖南卷，3分；2022·全国甲卷，3分；
2022·江苏卷，3分；2022·辽宁卷，3分；2022·山东卷，3分；
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子， 一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中 一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中 一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中 一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中 一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
【特别提醒】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
①直线与平面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：， 共平面
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少 个，最多 个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上
书写规则
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实例
以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
归纳总结
（1）甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2种、丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。
（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色

酸性高锰酸钾溶液褪色

遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀

生成银镜或砖红色沉淀

与钠反应产生H2

遇碳酸氢钠产生CO2

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1

CnH2n－2
2

CnH2n＋2O
0

CnH2nO
1

CnH2nO2
1

不饱和度
思考方向
Ω＝1
1个 或1个环
Ω＝2
1个 或2个双键
Ω＝3
3个 或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω>4
考虑可能含有苯环
化学性质
思考方向
能与金属钠反应

能与碳酸钠溶液反应

与氯化铁溶液发生显色反应

发生银镜反应

发生水解反应

基团连接法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢原子取代)法
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法
若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种