2025年高考化学一轮复习 课时检测六十八：有机合成与推断（含解析）

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已知：
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的反应类型为加成反应
B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应
D．8­羟基喹啉的分子式是C9H9NO
(2)C可能的结构简式是______________________或______________，G的官能团为________________________________________________________________________。
(3)写出L→8­羟基喹啉的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请设计以苯和1,3­丁二烯为原料合成的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环；
②分子中不存在N—O键、O—O键；
③1H­NMR谱显示分子中有5种氢原子。
2．物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。
已知：①；
②RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl；
③。
回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．由A生成B的反应属于加成反应
B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步生成盐，影响产率
C．化合物H与H2反应最多可消耗4 ml H2
D．碱性条件可以促进D＋G→H的反应，进而提高H的产率
(3)写出H＋二乙胺→M的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式：____________________
________________________________________________________________________。
a．除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子；
b．不能发生银镜反应；
c．能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
3．(2024·武汉高三联考)物质M是一种抗肿瘤药物的合成中间体，一种M的合成路线如图。已知(BOC)2O为酸酐，结构简式为。
回答下列问题：
(1)E的结构简式为___________________________________________________。
(2)C的分子式为___________，F中含氧官能团名称为___________。
(3)D到E的反应类型为___________，写出B生成C的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是
________________________________________________________________________。
(5)BOC酸的结构简式为_______________________________________________，
写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH；
②能与钠反应产生氢气；
③含结构。
(6)已知R1—NH2＋R2COCl―→R1—NHCOR2，试设计由合成
的路线流程(参考题干信息，其他试剂任选)。
4．(2023·湖南等级考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、________________。
(3)物质G所含官能团的名称为_________________________________、______________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为______________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________(写标号)。
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有________种(不考虑顺反异构)。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
课时检测(六十八)
1．解析：A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2在高温下反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，则A的结构简式为CH3CH===CH2，A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应生成的B为CH2===CHCH2Cl，根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E(C3H4O)；根据F→G→J和E＋J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E＋J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2===CHCHO，F的结构简式为，G的结构简式为，J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件，K→L先发生加成反应，后发生消去反应，L的结构简式为。(1)A→B 的反应类型为取代反应，A错误；化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有—NH—，可以和HCl反应，C正确；根据8­羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D错误。(2)根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基。(3)L为，G为，J为，L与G反应生成J和8­羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3＋―→＋3＋2H2O。
(4)1,3­丁二烯的结构简式为CH2===CHCH===CH2；根据题目所给信息，可以通过和OHCCH===CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2===CHCH===CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH===CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH===CHCHO，即得到合理的合成路线。(5)K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N—O键、O—O键，1H­NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
答案：(1)AD
(2)HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl 酚羟基、硝基
(3)3＋―→＋3＋2H2O
(4)

(5)、、、
2．解析：根据合成路线可知，A是乙烯(CH2===CH2)，CH2===CH2与HClO发生加成反应生成B(HOCH2CH2Cl)，B含有醇羟基，被氧化生成C(ClCH2COOH)，ClCH2COOH与SOCl2发生反应生成D(ClCH2COCl)；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F()；F与Fe在HCl存在时将—NO2转化为—NH2，F被还原生成G()；D与G发生取代反应生成H()，H与二乙胺发生取代反应生成M()。(2)化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl，A→B的反应为加成反应，A正确；G()中含有—NH2，能与浓盐酸电离产生的H＋形成配位键，从而形成盐酸盐，B正确；H为，其与H2反应最多消耗3 ml H2，C错误；碱性条件下，H中的—Cl会发生水解反应，进而降低H的产率，D错误。(3)H与二乙胺发生取代反应生成M：＋HN(CH2CH3)2―→
＋HCl。(4)化合物F()的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上位于相对位置；b.不能发生银镜反应，说明不含有醛基；c.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为、、、。(5)乙烯与HClO发生加成反应生成HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化生成ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2]，二乙胺[HN(CH2CH3)2]与ClCH2COOH发生取代反应产生HOOCCH2N(CH2CH3)2。
答案：(1)ClCH2COCl (2)AB
(3)＋HN(CH2CH3)2―→＋HCl
(4)、
、
(5)

3．解析：在一定条件下生成B：，在浓硫酸和浓硝酸条件下发生硝化反应生成C：，在Fe/HCl条件下发生还原反应生成E：；E与(BOC)2O发生取代反应生成F：，再经过一系列反应生成M。(2)C：的分子式为C6H3N2O3F3，F：中含氧官能团名称为酯基、酰胺基。(3)D到E的反应是硝基转化为氨基，反应类型为还原反应；B生成C为硝化反应：＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸))＋H2O。
(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是保护氨基。
(5)已知(BOC)2O为酸酐，结构简式为，BOC酸的结构简式为；符合①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH；②能与钠反应产生氢气；③含结构的BOC酸的同分异构体有：、、。(6)合成过程注意氨基的保护，路线见答案。
答案：(1) (2)C6H3N2O3F3 酯基、酰胺基
(3) 还原反应 ＋HNO3浓硫酸,＋H2O
(4)保护氨基 (5) 、
、
(6)
4．解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B的结构简式为。(2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团为醚键、碳碳双键。(4)和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到J()。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使中O—H键极性减弱，故酸性：>>。(6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除H2C===C===CH—CHO外，还有、、、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后加热得到。
答案：(1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键
(4) (5)③>①>② (6)4
(7)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸))eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(FeBr3))eq \(――→,\s\up7(△))