考点38 烃的衍生物(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案

这是一份考点38 烃的衍生物(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案，共54页。学案主要包含了命题规律，备考策略，命题预测，名师提醒，思维建模，对点01，对点02，对点03等内容，欢迎下载使用。

TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc13202" 考法01 卤代烃2
\l "_Tc17435" 考法02 醇和酚8
\l "_Tc28210" 考法03 醛和酮15
\l "_Tc10060" 考法04 羧酸和酯20
\l "_Tc10060" 考法05 胺和酰胺27
\l "_Tc29162" 31
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
烃的衍生物是有机化学的主体，从多年高考试题来看，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知识，题目难度一般适中。
从近三年高考试题来看，醇、酚、醛和酮是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查醇和酚的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
从近三年高考试题来看，本考点题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查羧酸的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
【备考策略】
1．认识各类烃的衍生物的结构，了解它们的结构特点；
2．从化学键、官能团的角度理解各类烃的衍生物参加反应的特征和规律；
3．学会醇、酚、醛和酮的检验方法。
【命题预测】
预计2025年仍然以新情景为切入口在选择题中考查有关烃的衍生物等的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。尤其是密切关注胺、酰胺，应引起高度重视。
考法01 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是—X。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))R—CH2OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))R—CH===CH2＋NaX＋H2O。
【名师提醒】
卤代烃消去反应的规律
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))NaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。
(3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。
5.卤代烃的制备
(1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如：
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( )
(2)随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )
(3)等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低( )
(4)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )
(5)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( )
(6)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(7)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(8)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(9)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸( )
(10)所有卤代烃都是通过取代反应制得的( )
【答案】(1)× (2)× (3) √ (4) × (5) × (6) √ (7)× (8) × (9)√ (10)×
考向1 卤代烃的性质
【例1】下列卤代烃能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( )
A． B．(CH3)3CCH2Cl
C．CH3CH2BrD．
【答案】D
【解析】A项，中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到丙烯，消去产物只有一种，A错误；B项，(CH3)3CCH2Cl中与氯原子直接相连的第二个碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；C项，CH3CH2Br中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到乙烯，消去产物只有一种，C错误；D项，中与氯原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到产物：或，两者互为同分异构体，D正确；故选D。
【思维建模】卤代烃水解反应和消去反应的比较
考向2 卤代烃在有机转化中的作用
【例2】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
【答案】D
【解析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 ， 在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生 ， 与Br2发生加成反应产生 ，在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生。A项，根据上述分析可知A是环戊烯，A错误；B项，反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C项，根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；D项，环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。
【对点01】化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．
C．D．
【答案】B
【解析】A项，CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A错误；B项，对应X为，生成的烯烃有2种，符合题目要求，B正确；C项，对应的X发生消去反应生成一种烯烃，C错误；D项，对应的X为，不能发生消去反应，D错误。故选B。
【对点02】以溴乙烷为原料制取1，2­二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．
D．
【答案】D
【解析】A项，溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2二溴乙烷，原理错误，故A错误；B项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；C项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；D项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确，故选D。
【对点03】有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXR-MgX(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。
【答案】(1)一溴环戊烷 羰基 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
【解析】根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为，A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr发生取代反应产生，和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成。(1)根据上述分析可知A结构简式是，名称为一溴环戊烷；D结构为，含氧官能团是羰基；(2)E结构简式是，该物质含有醇羟基，在羟基连接的碳原子的邻位C原子上有H原子，所以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生F：，所以反应③的类型为消去反应；(3)反应②是一溴环戊烷与强碱NaOH的水溶液在加热时发生的取代反应，化学方程式为；(4)F结构简式是，分子中含有碳碳双键，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X，所以X的结构简式是：；(5)H的分子式是C10H14，其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体，说明苯环上只有一种位置的H原子，则该物质可能有的结构简式是。
考法02 醇和酚
1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。
3．分类
4．物理性质的变化规律
(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
5．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△)) 2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBr eq \(――→,\s\up7(△)) CH3CH2CH2Br＋H2O，②。
(4)消去反应：CH3CH2CH2OH eq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△)) CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
6．常见几种醇的性质及应用
二、酚
1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
A．弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H2O＋H3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红；
B．与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为；
C．与碱反应：苯酚的浑浊液eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))变澄清eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为，
。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
(4)加成反应：与H2反应的化学方程式为。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(2)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应( )
(4)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )
(5)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )
(6)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(7)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(8)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( )
(9) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(10)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3( )
【答案】(1)× (2) √ (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8) √ (9)× (10)×
考向1 醇的结构和性质
【例1】下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所：
下列说法不正确的是( )
A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
【答案】D
【解析】A项，异丁醇分子是由异丁基(CH3)2CHCH2-和羟基—OH构成，A正确；B项，异丁醇分子中，同碳原子上的氢为等效氢，同碳原子上的甲基等效，不存大对称位置，故等效氢原子有四种，核磁共振氢谱有四组峰，四种氢原子个数之比为1：2：1：6，故四组峰四组峰面积之比是1：2：1：6，B正确；C项，表中烃基结构不同，沸点数据不同，故烃基结构会明显影响有机物的物理性质，C正确；D项，异丁醇的羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上有无氢，不能被催化氧化，D错误；故选D。
【思维建模】 醇的消去反应和氧化反应
1.醇的消去规律
(1)结构条件
①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
(2)断键方式
2.醇的催化氧化规律
醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数：
考向2 酚的结构和性质
【例2】有关原花青素()的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B．1 ml该物质可与4 ml Br2反应
C．1 ml该物质可与7 ml NaOH反应 D．1 ml该物质可与7 ml Na反应
【答案】C
【解析】A项，因花青素的结构简式为，苯环上连有羟基，烃基上也有羟基，所以该物质可以看作醇类，也可看做酚类，故A正确；B项，花青素的结构中苯环上羟基的邻对位有4个，所以1 ml该物质可以和4ml的溴发生取代反应，故B正确；C项，由花青素的结构知有5个羟基与苯环相连，所以1 ml该物质可以与5 ml NaOH反应，故C错误；D项，因为花青素的结构中含有7个羟基，所以1 ml该物质可与7 ml Na反应，故D正确；故选C。
【对点01】下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是( )
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小
【答案】B
【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，则它们均可与水以任意比例混溶，故D正确。
【对点02】芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。
【对点03】中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C15H26O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】C
【解析】A项，由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A项正确；B项，由其结构简式可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应。故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色，故B项正确；C项，只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛，故C项错误；D项，由其结构简式可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D项正确；故选C。
【对点04】胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是( )
A．1 ml胡椒酚最多可与4 ml氢气发生反应
B．1 ml胡椒酚最多可与4 ml溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】B
【解析】1 ml苯环需3 ml H2，1 ml碳碳双键需1 ml H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 ml Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 ml Br2发生加成反应，故共需3 ml Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
【对点05】异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1ml异甘草素在一定条件下最多能与8mlH2发生反应
D．1ml异甘草素与足量溴水反应最多消耗5ml溴单质
【答案】A
【解析】A项，异甘草素分子中有12个氢原子，右边苯环为对称结构，苯环只有两种氢原子，则分子中有10种氢原子，A项错误；B项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，B项正确；C项，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应，则1ml异甘草素在一定条件下最多能与8mlH2发生反应，C项正确；D项，溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1ml异甘草素与足量溴水反应最多消耗5ml溴单质，D项正确；故选A。
考法03 醛和酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）,二元醛（乙二醛）,……))))
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
3.醛的化学性质
(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。
②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2 eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△)) 2CH3COOH。
④还原(加成)反应：CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△)) CH3CH2OH。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：
。
【名师点睛】
醛基的检验及定量规律
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
【名师点睛】
醛和酮的区别与联系
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醛的官能团是—COH( )
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
(3)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(5)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(6)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
(7)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(8)1 ml甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4 ml单质银( )
(9)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键( )
(10)环己酮()分子中所有碳原子不可能共平面( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6) )× (7)√ (8) )× (9)√ (10)√
考向1 醛的结构与性质
【例1】下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
【答案】D
【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
【思维建模】
醛基特征反应实验的注意事项
(1)银镜反应：
A．试管内壁必须洁净；
B．银氨溶液随用随配，不可久置；
C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
D．醛用量不宜太多，一般加3滴；
e.银镜可用稀HNO3洗涤。
(2)与新制的Cu(OH)2反应：
A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；
C．反应液用酒精灯直接加热。
考向2 酮的结构与性质
【例2】 (2024·江苏省南京师范大学苏州实验学校高三零模考试)化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得：
下列有关说法正确的是( )
A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有3个
B．Y分子中所有碳原子可能共平面
C．Z分子存在手性异构体
D．W分子可发生水解、加成和消去反应
【答案】C
【解析】A项，X分子中苯环上、碳碳双键上、碳氧双键上碳原子均为sp2杂化，共9个，A错误；B项，Y中六元环为饱和碳原子形成的，所有碳原子不可能共平面，B错误；C项，Z分子中存在手性碳原子：右侧六元环中与两个碳氧双键都相连的碳原子，故Z分子存在手性异构体，C正确；D项，W中含苯环和碳氧双键，能发生加成反应；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应，不能发生水解反应，D错误；故选C。
【对点01】某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是( )
A．乙醛(CH3CHO) B．丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C．丙醛(CH3CH2CHO) D．丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)
【答案】D
【解析】n(Ag)＝21.6 g÷108 g·ml－1＝0.2 ml，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～2Ag，故n(R—CHO)＝0.1 ml，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物质的量为5.4 g÷18 g·ml－1＝0.3 ml，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是17.6 g÷44 g·ml－1＝0.4 ml，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛(CH2=CH—CH2—CHO)，故选D。
【对点02】丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇
C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【答案】C
【解析】由于在丙烯醛中含有C=C双键，又含有－CHO所以它既有C=C的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾反应，③催化加H2生成饱和一元醇，④被O2氧化，⑤发生银镜反应等。答案中A、B、D的叙述是正确的，C中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选C。
【对点03】贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，Ⅰ中含有—CH3，所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中Ⅰ含有的C=O发生加成，B正确；C项，Ⅱ含有碳碳双键、羰基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；D项，Ⅲ含有碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。
【对点04】化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y发生了取代反应
D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗的物质的量相同
【答案】D
【解析】A项，X分子中含有甲基，则X分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；B项，X、Y都含有酮基、碳碳双键和本话，均可以发生加成反应，也都含有甲基，均可以发生取代反应，但是二者都不能发生消去反应，B错误；C项，X→Y的反应中，X分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键，且两个碳原子上分别连接了新的原子和基团，故该反应属于加成反应，C错误；D项，X分子和Y分子中均含有酚羟基和碳碳双键，1ml X或Y和足量溴水反应，都最多可以消耗3ml Br2，D正确；故选D。
考法04 羧酸和酯
1．羧酸结构
(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：—COOH(填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子组成和结构
3. 羧酸化学性质(以CH3COOH为例)
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
4．酯概念及分子结构特点
(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。
(2)低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质(以CH3COOC2H5为例)
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
【名师点睛】
酯化反应与酯的水解反应的比较
5．油脂
(1)组成和结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。
(2)油脂的分类
(3)油脂的化学性质
= 1 \* GB3 ①水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用于生产肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
= 2 \* GB3 ②油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
。
该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
【易错警示】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
(2)无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物( )
(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( )
(4)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
(6)羧基和酯基中的均能与H2加成( )
(7)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
(8)天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物( )
(9)C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂( )
(10)油脂水解可得到丙三醇( )
【答案】(1) × (2)√ (3)√ (4)√ (5) × (6) × (7)√ (8)√ (9)√ (10)√
考向1 羧酸的结构与性质
【例1】(2024·江苏省南京航空航天大学苏州附属中学高三适应性测试)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是( )
A．1ml X最多与4ml NaOH 发生反应
B．Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D．Z 在酸性条件下水解可生成两种有机物
【答案】D
【解析】A项，X含3个酚羟基和1个羧基，所以1ml X最多与4ml NaOH 发生反应，A正确；B项，Y中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加成，Y中含有醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，B正确；C项，酚羟基与FeC13溶液发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入FeC13溶液后若没有紫色，说明X完全转化了，若有紫色说明未完全转化，能根据溶液颜色确定X未完全转化，C正确；D项，Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为，只有一种产物，D错误；故选D。
考向2 酯的结构与性质
【例2】化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有三种官能团B．1mlM最多消耗2mlNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面D．一氯代物有9种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢氧化钠发生反应，1mlM最多消耗1mlNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选D。
考向3 油脂的结构和性质
【例3】关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A项，硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35-COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；B项，花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；C项，花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D项，油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；故选A。
【对点01】 能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。
【对点02】有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案】B
【解析】有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 ml A能与3 ml钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 ml A能与 2 ml 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。
【对点03】抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
【答案】D
【解析】A项，由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B项，由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C项，由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D项，由题干有机物结构简式可知，1ml该有机物含有羧基和酰胺基各1ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应，D错误；故选D。
【对点04】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
【对点05】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种
【答案】D
【解析】C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、共5种，D项不正确。
【对点06】某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 ml该油脂一定条件下可与3 ml H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1 ml该油脂一定条件下只能与1 ml H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。
【对点07】有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．该非天然油脂为高分子化合物
D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
【答案】D
【解析】该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故A项错误；该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B项错误；高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C项错误。
考法05 胺和酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)三种分子结构通式
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH eq \\al(\s\up11(＋),\s\d4(3)) ＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
②
③
(3)几种常见酰胺及其名称

(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl eq \(――→,\s\up7(△)) RCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) RCOONa＋NH3↑。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)胺和酰胺都是烃的含氧衍生物( )
(2)胺和酰胺都含有C、、元素( )
(3)甲胺的结构简式为OHC-NH2( )
(4)胺类化合物具有碱性( )
(5)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐( )
(6)胺的通式一般写作R-NH2( )
(7)胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
(8)C4NH11的胺类同分异构体共有8种( )
(9)胺类物质中三种含氮结构的N原子为sp3杂化( )
(10)酰胺中一定含酰基( )
【答案】(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√
考向1 胺的结构与性质
【例1】吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+
A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物D．反应①的反应类型是加成反应
【答案】D
【解析】A项，MPy的分子式为C6H7N，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只有一种同分异构体，即，不含苯环的有、，共3种，A错误；B项，EPy中含有—CH2—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，B错误；C项，乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，C错误；D项，由反应①的特点及MPy和EPy的结构可知，反应①的反应类型是加成反应，D正确；故选D。
考向2 酰胺的结构与性质
【例2】来那度胺是一种治疗多发性骨髓瘤的药物，其结构简式如图，下列关于该分子的说法错误的是( )
A．仅含有1个手性碳原子B．最多8个碳原子共面
C．所有N原子均为sp3杂化D．1ml最多与2ml NaOH反应
【答案】D
【解析】A项，仅含有1个手性碳原子，如图星号所示，A正确；B项，苯环中所有原子共面，单键可以旋转，则最多8个碳原子共面，B正确；C项，所有N原子均形成三个单键，有一对孤电子对，均为sp3杂化，C正确；D项，该分子中酰胺基可以和氢氧化钠反应，1ml最多与3ml NaOH反应，D错误；故选D。
【对点01】N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A．分子式为C14H11NB．属于芳香烃
C．储氢前后一氯代物相同D．乙基吲哚最多能储6 ml H2
【答案】D
【解析】A项，分子式为C14H13N，A错误；B项，该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类，B错误；C项，N- 乙基吲哚的一氯代物有6种，储氢后的一氯代物有8种，C错误；D项，由题意知该物质储氢过程即使和氢气加成的过程，1 ml N-乙基吲哚最多能与6 ml H2加成，所以1 ml N-乙基吲哚最多能储6 ml H2，D正确； 故选D。
【对点02】避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是( )
A．分子式为C12H17NOB．与水溶液共热能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．分子中所有C原子可能在同一平面上
【答案】D
【解析】A项，由图可知，分子式为C12H17NO，A正确；B项，酰胺基在碱性条件下能发生水解反应，B正确；C项，苯环上含有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C正确；D项，分子含有与N直接相连的2个饱和碳，此情况的碳、氮均为sp3杂化，为四面体形结构，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D错误；故选D。
【对点03】利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C8H12N4O5B．能发生水解反应
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基D．能发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知分子式为C8H12N4O5，A正确；B项，含有酰胺基，能发生水解反应，B正确；C项，含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；D项，与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，能发生消去反应，D正确；故选C。
【对点04】N-苯基苯甲酰胺广泛应用于药物，可由苯甲酸与苯胺反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A项，反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-O键和N-H键，A正确；B项，根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；C项， N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；D项，由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，故选B。
题型一 卤代烃
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】A．所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A错误；B．卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；C．所有卤代烃都含有卤原子，C正确；D．所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。
2．下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
【答案】A
【解析】A项，溴原子的原子半径大于碳原子，则2－溴丁烷中C－Br键的键长比C－C键的键长要长，故A错误；B项，2－溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排出氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2－溴丁烷中含有溴元素，故B正确；C项，一定条件下密度比水大的2－溴丁烷发生消去反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯，用水分离2－溴丁烷和1—丁烯或2—丁烯后，向上层1—丁烯或2—丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2－溴丁烷发生消去反应生成的1—丁烯或2—丁烯，故C正确；D项，2－溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时，2－溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2—丁醇，所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2—丁醇，可能有3种，故D正确；故选A。
3．下列实验方案不能达到实验目的是( )
【答案】C
【解析】A项，发生消去反应后，只有乙烯与溴发生加成反应，则产生的气体通入溴的四氯化碳溶液中可检验乙烯，A正确；B项，检验卤素离子，水解冷却后，滴加硝酸酸化后的硝酸银溶液可检验溴离子，B正确；C项，生成的乙炔中混有硫化氢等，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D项，发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入硝酸银溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可验证取代反应，D正确；故选C。
题型二 醇和酚
4．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是( )
A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
【答案】D
【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
5．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )

【答案】C
【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
6．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 ml ③ 最多能与2 ml Br2发生反应
D．④属于醇，不能发生消去反应
【答案】C
【解析】①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B项错误；③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 ml ③最多能与2 ml Br2发生反应，C项正确；④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以④可以发生消去反应，D项错误。
7．苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与金属Na、K等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色
【答案】C
【解析】A项，常温时苯酚在水中的溶解性不大，65℃时可以和水互溶，苯酚和乙醇都属于有机溶剂，所以常温时溶解度比较大，故A说法正确； B项，因为苯酚和环己醇 都含有羟基，所以都能与金属Na、K等金属反应放出氢气，故B正确；C项，苯酚显弱酸性，且酸性都弱于碳酸，但环己醇不显酸性，故C错误； D项，苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确。
8．(2024·江苏省南通市如皋市高三下适应性考试)有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是( )
A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸
B．Y中所有碳原子均可能共平面
C．M、X、Y都存在顺反异构体
D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1
【答案】B
【解析】A项，苯酚具有强还原性，而浓硫酸具有强氧化性，浓硫酸会将苯酚分子氧化，而不利于M的生成，A错误；B项，苯分子是平面分子，与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上；乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上，两个平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，B正确；C项，物质X分子中有一个不饱和的C原子上连接了2个相同的原子——H原子，因此X不存在顺反异构体，C错误；D项，根据物质X分子结构简式，可知该物质分子中，含有的sp2杂化的C原子数目为8个，含有的sp3杂化的C原子数目为2个，因此X分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1，D错误；故选B。
题型三 醛和酮
9．有关醛、酮的下列说法中，正确的是( )
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
【答案】A
【解析】A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，A正确；B项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。故选A。
10．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是( )
A．CH3CHO+HCN
B．CH3CHO+NH3
C．CH3CHO+CH3OH
D．
【答案】C
【解析】A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；B项，CH3CHO与NH3发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—NH2加在不饱和碳上，生成，故B正确；C项，CH3CHO与CH3OH发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，CH3O—加在不饱和碳上，生成，故C错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇，故D正确。
11．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：+HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醉的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮放生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4类氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选B。
12．β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β­紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 mlβ­紫罗兰酮最多能与2 ml H2发生加成反应
C．β­紫罗兰酮属于酯类物质
D．β­紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 ml β­紫罗兰酮最多能与3 ml H2发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有共轭双键，可发生1，2­加成或1，4­加成，与1 ml溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确。
13．一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1ml X中含有2ml碳氧π键
B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面
D．Z与足量加成后的产物分子中含3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，双键中含有1个π键，则由结构简式可知，1ml X中含有1ml碳氧π键，故A错误；B项，由结构简式可知，Y分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故B错误；C项，苯环和醛基为平面结构，由于单键可以旋转，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C错误；D项，由结构简式可知，一定条件下Z分子与足量氢气发生加成反应生成，分子中含有3个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选D。
题型四 羧酸和羧酸衍生物
14．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
15．某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误的是( )
A．X水解可生成乙醇
B．X不能跟溴水反应
C．X能发生加成反应
D．X难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】A
【解析】A．该有机物右侧含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A错误；B．X含有酯基和苯环，不能与溴水反应，B正确；C．含有苯环，能和氢气发生加成反应，C正确；D．该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂，D正确。
16．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应D．X苯环上的一氯代物有9种
【答案】D
【解析】A项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共面的原子数可以是14，A正确；B项，Y→Z是酯交换反应，属于取代反应，B正确；C项，Y上只有酯基，不能与Na2CO3反应，C正确；D项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机物X苯环上一氯代物有7种，D错误；故选D。
17．化合物Z是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A．1mlX分子中含6ml碳氮σ键B．Y分子中所有原子可能共平面
C．Z不能和NaOH溶液发生反应D．Z分子中含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项，单键全是σ键，三键含一个σ键，结合X的结构简式可知，1mlX分子中含6ml碳氮σ键，A正确；B项，Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；C项，Z分子中含有，可与NaOH溶液发生水解反应，C错误；D项，手性碳原子为饱和碳原子，且碳原子连有4个不同的基团，因此Z分子中不含有手性碳原子，D错误；故选A。
18．(2024·江苏省连云港市高三第一次调研考试)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B．Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C．Z分子存在顺反异构
D．X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
【答案】D
【解析】A项，X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A正确； B项，Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B正确；C项，Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C正确；D项，X和Z中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法实现鉴别，D错误；故选D。
19．(2024·江苏省南京市、盐城市高三第一次模拟考试)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．X中含有醛基和醚键
B．X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
【答案】C
【解析】A项，由X的结构简式可知，X中含有醛基和醚键，A项正确；B项，由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液反应，生成紫色物质，所以可用FeCl3溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用2%银氨溶液进行鉴别，B项正确；C项，手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同，根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C项错误；D项，该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D项正确；故选C。
20．(2024·江苏省盐城市高三一模考试)化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是( )
A．X与CH3CH2MgBr发生加成反应B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子中所有原子位于同一平面上D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【解析】A项，X分子中含有酮羰基，能与CH3CH2MgBr发生加成反应，A正确；B项，Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；C项，Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C不正确；D项，Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确；故选C。
21．(2024·江苏省南通市高三第一次调研测试)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．中含碳氧键B．X与互为顺反异构体
C．Y分子中不含有手性碳原子D．可用新制的检验Y中是否有X
【答案】A
【解析】A项，中含碳氧键，故A错误；B项，X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确；C项，手性碳原子上连接着四个不同的官能团或原子，Y分子中不含有手性碳原子，故C正确；D项，X中含有醛基，Y中没有，可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X，故D正确；故选A。
22．(2024·江苏省南通市高三第二次调研测试)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B．1 ml Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 ml NaOH
C．Z分子不存在顺反异构体
D．Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
【答案】C
【解析】A项，X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，A错误；B项，Y中含醚键、羟基和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧基，则1 ml Y与足量NaOH溶液反应，消耗3ml NaOH，B错误；C项，形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构，所以Z分子不存在顺反异构体，C正确；D项，Z分子中酚羟基相连碳原子邻位均由取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，D错误；故选C。
23．(2024·江苏省南通市海门高三第一次调研考试)化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X是一种烃
B．Y分子存在对映异构现象
C．Y分子中所有的碳原子可能共平面
D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
【答案】B
【解析】A项，烃是碳氢化合物，X属于腈类物质，A错误；B项，Y中与羧基相连的碳原子连有四个不一样的基团或原子，为手性碳原子，该分子有且仅有一个手性碳原子，故存在对映异构现象，B正确；C项，Y分子中手性碳原子和周围相连的三个碳原子构成了三角锥形，分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；D项，Y、Z均不存在酚羟基，不可用FeCl3溶液进行鉴别，D错误。 故选B。
24．(2024·江苏省南通市如皋市高三下适应性考试)有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是( )
A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸
B．Y中所有碳原子均可能共平面
C．M、X、Y都存在顺反异构体
D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1
【答案】B
【解析】A项，苯酚具有强还原性，而浓硫酸具有强氧化性，浓硫酸会将苯酚分子氧化，而不利于M的生成，A错误；B项，苯分子是平面分子，与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上；乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上，两个平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，B正确；C项，物质X分子中有一个不饱和的C原子上连接了2个相同的原子——H原子，因此X不存在顺反异构体，C错误；D项，根据物质X分子结构简式，可知该物质分子中，含有的sp2杂化的C原子数目为8个，含有的sp3杂化的C原子数目为2个，因此X分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1，D错误；故选B。
25．(2024·江苏省南通市如皋市高三下第二次适应性考试)药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．Y分子中含有2个手性碳原子
B．可以用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有X
C．1mlZ最多能与1ml NaHCO3反应
D．的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A错误；B项，由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有铅原子，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，故B错误；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1mlZ最多能与1ml碳酸氢钠反应，故C正确；D项，由有机物的转化关系可知，Y分子发生水解反应生成Z和，故D错误；故选C。
26．(2024·江苏省泰州市高三下一模调研考试)药物沃塞洛托的重要中间体的合成路线如图所示．下列说法不正确的是( )
A．最多能与反应
B．分子中所有原子有可能共平面
C．的分子组成相差C3H4
D．用红外光谱可确证存在不同的官能团
【答案】B
【解析】A项，X含有两个酚羟基和一个羧基，羟基、羧基都要与氢氧化钠反应，因此含有1mlX最多能与3mlNaNaOH反应，故A正确；B项，Y分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，故B错误；C项，根据X和Y的结构简式得到X、Y的分子组成相差C3H4，故C正确；D项，红外光谱可用于检测官能团，因此用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，故D正确。故选B。
27．(2024·江苏省扬州中学高三下学期月考)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．1mlZ中含有6ml碳氧σ键
B．X分子中的所有原子一定共平面
C．Y能发生加成、氧化和消去反应
D．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
【答案】A
【解析】A．根据单键都是σ键，双键是1个σ键1个π键，1mlZ中含有6ml碳氧σ键，A正确；B项，因为-OH中的氧是sp3杂化，再加上单键可以旋转，X分子中的所有原子不一定共平面， B错误；C项，Y中官能团有酮羰基、酚羟基，能发生加成、氧化反应，因苯环结构稳定，酚羟基不能发生消去反应，C错误；D项，Z与足量的氢气加成后的产物分子为其中含有4个手性碳原子，D错误；故选A。
28．(2024·江苏省苏锡常镇四市高三下教学情况调研一模)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．Y与Z分子均存在顺反异构体
B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误；B项，酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；C项，X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；D项，Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，D正确；故选D。
29．(2024·江苏省常州市第一中学高三下学期期初检测)树脂用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长．
下列说法不正确的是( )
A．X、P均能被高锰酸钾溶液所氧化B．的结构简式为
C．的强度比的大D．的重复单元中有四种官能团
【答案】D
【解析】A项，X和P中都含有羟基，均能被高锰酸钾溶液所氧化，故A正确；B项，根据X和P结构简式对比可知，若干条P链与交联剂M反应后，P链和M分子通过碳碳双键发生加成反应而交联成立体网状结构，因此M为苯乙烯，故B正确；C项，对比X和P结构简式可知，P为线型高分子，而X为体型高分子，体型高分子具有更的强度，故C正确；D项，根据结构示意图可知，P的重复单元中有两种官能团，分别是：碳碳双键、酯基，故D错误；故选D。
30．(2024·江苏省海安高级中学高三下学期开学考试)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A．化合物甲和乙都是易溶于水的有机物
B．化合物乙能与甲醛发生缩聚反应
C．NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用来鉴别化合物甲、乙
D．化合物乙能与盐酸、溶液反应，且乙最多能与反应
【答案】C
【解析】A项，化合物甲和乙都含有苯环、酯基和醚键，是难溶于水的有机物， 故A错误；B项，化合物乙中酚羟基的邻、对位均没有氢原子，所以不能与甲醛发生缩聚反应，故B错误；C项，化合物甲中有羧基、乙中没有羧基，所以甲和碳酸氢钠溶液产生无色气体，乙则没有气体生成，化合物甲中无酚羟基、乙中有酚羟基，所以乙和氯化铁溶液显紫色、甲和氯化铁溶液不显紫色，因此可用碳酸氢钠溶液或氯化铁溶液来鉴别化合物甲、乙，故C正确；D项，化合物乙中有酚羟基、溴原子和酯基，能与氢氧化钠溶液反应，有氨基能与盐酸反应，且1ml乙中1ml溴原子消耗1ml氢氧化钠、1ml酚羟基消耗1ml氢氧化钠、分子中最右侧的1ml酯基消耗1ml氢氧化钠、另外1ml酚羟基酯基消耗2ml氢氧化钠，所以1ml乙最多能与5ml氢氧化钠反应，故D错误；故选C。
31．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为2∶1
【答案】C
【解析】A项，根据“与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代(酯化)反应，含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应，故C正确；D项，1ml该物质最多消耗Na与H2的物质的量分别为2ml，2ml，故D错误；故选C。
32．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( )
A．A的分子式为C13H13O5
B．1ml有机物A最多能消耗2mlNa2CO3
C．1mlA和足量金属钠反应生成22.4L气体
D．A能发生取代、氧化、加成反应
【答案】D
【解析】A项，结合图示结构简式，A的分子式为C13H14O5，A错误；B项，该物质只有羧基能与碳酸钠反应，且A中只有一个羧基，因此1mlA最多消耗1ml碳酸钠，B错误；C项，羧基和羟基均能和钠反应生成氢气，1mlA与足量钠反应生成1mlH2，标况下为22.4L，题中没有说明状况，C错误；D项，A含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。
33．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M的分子式为C11H18O5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 ml M最多可以与3 ml NaOH反应
【答案】D
【解析】A项，C、H、O原子个数依次是11、18、5，分子式为C11H18O5，故A正确；B项，具有羧酸、醇和烯烃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，故B正确；C项，环上含有6种氢原子，环上的一氯代物有6种，故C正确；D项，羧基和NaOH以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应，分子中含有1个羧基，所以1mlM最多消耗1mlNaOH，故D错误；故选D。
34．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Crnavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebla)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
【答案】C
【解析】A项，由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C9H13N3O6，A错误；B项，由题干EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；C项，根据质量守恒和题干转化信息可知，该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH，C正确；D项，由题干EIDD—2801和EIDD—1931的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性K2Cr2O7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色，而是转化为含Cr3+溶液的绿色溶液，D错误；故选C。
35．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )
A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H2、溴水发生发应
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
【答案】C
【解析】A项，对比有机物I、II、III的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有机物III的结构简式知，III的分子式为C16H21O4N，B正确；C项，有机物I中含酚羟基和羧基，有机物II中含有酯基，有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、III中含碳碳双键，两者都能与H2、溴水反应，有机物II不能与H2发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原子可能共面，D正确；故选C。
36．(2024·江苏省连云港市高三模拟)化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1mlY最多能与新制的含的悬浊液发生反应
C．Z分子与足量的加成后所得分子中含有3个手性碳原子
D．X、Y、Z可用溶液和溶液进行鉴别
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A错误；B项，由结构简式可知，Y分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则1mlY最多能与新制的含2ml氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B错误；C项，由结构简式可知，一定条件下Z分子与足量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故C正确；D项，由结构简式可知，X分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、Z 分子不能与氯化铁溶液反应，X、Y、Z三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不能鉴别X、Y、Z，故D错误；故选C。
1．(2024·江苏卷，7，3分)催化剂能改变化学反应速率而不改变反应的焓变，常见倠化剂有金属及其氧化物、酸和碱等。倠化反应广泛存在，如豆科植物固氮、石墨制金刚石、CO2和H2制CH3OCH3(二甲醚)、V2O5倠化氧化SO2等。催化剂有选择性，如C2H4与O2反应用Ag催化生成(环氧乙烷)、用催化生成CH3CHO。催化作用能消除污染和影响环境，如汽车尾气处理、废水中NO3-电倠化生成N2、氯自由基催化O3分解形成臭氧空洞。我国在石油催化领域领先世界，高效、经济、绿色是未来催化剂研究的发展方向。下列有关反应描述正确的是( )
A．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C-O键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键和键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
【答案】B
【解析】A项， CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C-H键和O-H生成C=O，A错误；B项，根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程，B正确；C项，丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键，丁烷是饱和烷烃，没有键，C错误；D项，石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D错误；故选B。
2．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能与1ml H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1ml Y最多能与2ml H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。
3．(2023•江苏卷，9，3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与3mlH2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A项，X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B项，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C项，Z中1ml苯环可以和3 mlH2发生加成反应,1ml醛基可以和1 mlH2发生加成反应，故1mlZ最多能与4 mlH2发生加成反应，C错误；D项，X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。
4．(2022•江苏卷，9，3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X与互为顺反异构体，故A正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
5．(2021·江苏卷，10，3分)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mlX中含有2ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【解析】A项，1mlX中含有1ml碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；B项，Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；C项，Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；D项，X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；故选D。
6．(2020·江苏卷，12，4分)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。
7．(2019·江苏卷，13，4分)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A项，X分子中，1ml羧基消耗1mlNaOH，1ml由酚羟基形成的酯基消耗2mlNaOH，所以1mlX最多能与3mlNaOH反应，故A错误；B项，.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；C项，X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；D项，X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。
8．(2018·江苏卷，11，4分)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )
【答案】B
【解析】A项，向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，浊液变清，发生反应+Na2CO3→+NaHCO3，酸性：H2CO3＞HCO3-，A项错误；B项，向碘水中加入等体积CCl4，振荡后静置，上层接近无色，下层显紫红色，说明CCl4将I2从碘水中萃取出来，I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，B项正确；C项，向CuSO4溶液中加入铁粉，有红色固体析出，发生的反应为Fe+Cu2+=Fe2++Cu，根据同一反应中氧化性：氧化剂＞氧化产物，氧化性Cu2+＞Fe2+，C项错误；D项，向NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀AgNO3溶液，有黄色沉淀生成，说明先达到AgI的溶度积，但由于NaCl、NaI的浓度未知，不能说明AgCl、AgI溶度积的大小，D项错误。
9．(2018·江苏卷，13，4分)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A． X 分子中所有原子一定在同一平面上
B． Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C． X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D． X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；故选BD。
10．(2017·江苏卷，13，4分)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是
【答案】B
【解析】A项，向苯酚溶液中加少量的浓溴水，生成的三溴苯酚可以溶解在过量的苯酚溶液中，所以无白色沉淀，A错误；B项，沉淀部分溶解，说明还有一部分不溶解，不溶解的一定是硫酸钡，溶解的是亚硫酸钡，所以亚硫酸钠只有部分被氧化，B正确；C项，银镜反应是在碱性条件下发生的，本实验中没有加入碱中和做催化剂的稀硫酸，所以无法发生银镜反应，从而无法证明蔗糖是否水解，C错误；D项，溶液变蓝，说明有碘生成或本来就有碘分子。能把碘离子氧化为碘的黄色溶液除了可能是溴水外，还可能是含其他氧化剂(如Fe3+)的溶液；当然黄色溶液也可能是稀的碘水，所以D错误。故选B。
考点内容
考题统计
卤代烃
2022•江苏卷，9，3分；2018·江苏卷，13，4分；2017·江苏卷，13，4分；
醇和酚
2024·江苏卷，7，3分；2020·江苏卷，12，4分；2018·江苏卷，11，4分；
醛和酮
2023•江苏卷，9，3分；
羧酸、羧酸衍生物
2024·江苏卷，9，3分；2021·江苏卷，10，3分；2019·江苏卷，13，4分
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入—OH，生成含—OH的有机化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的有机化合物
名称
俗名
结构简式
色、态
毒性
水溶性
主要用途
甲醇
木精或木醇
CH3OH
无色透明的液体
剧毒
与水互溶
化工原料、
绿色燃料
乙二醇
HOCH2CH2OH
无色、甜味、黏稠状的液体
无毒
抗冻剂、化工原料
丙三醇
甘油
制日用化妆品
和硝化甘油
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
酮羰基与两个烃基相连的化合物
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(水浴加热))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
R—CHO～2Ag；HCHO～4Ag
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配，不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(4)醛用量不宜太多；
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量
官能团
官能团位置
结构通式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
条件
化学方程式
稀H2SO4
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋C2H5OH
NaOH溶液
CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH
酯 化
水 解
反应关系
CH3COOH＋C2Heq \\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
物理性质
代表物
分子组成
油
常温下通常呈液态，熔点较低
植物油(花生油、大豆油等)
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
脂肪
常温下通常呈固态，熔点较高
动物脂肪(羊油、牛油等)
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯
条件
化学方程式
酸性
碱性
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B
检验卤代烃中卤原子的种类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D
验证苯和液溴在的溴化铁催化下发生取代反应
将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
选项
实验操作和现象
结论
A
向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清
苯酚的酸性强于H2CO3的酸性
B
向碘水中加入等体积CCl4，振荡后静置，上层接近无色，下层显紫红色
I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度
C
向CuSO4溶液中加入铁粉，有红色固体析出
Fe2+的氧化性强于Cu2+的氧化性
D
向NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀AgNO3溶液，有黄色沉淀生成
Ksp(AgCl) >Ksp(AgI)
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀
苯酚浓度小
B
向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解
部分Na2SO3被氧化
C
向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液；未出现银镜
蔗糖未水解
D
向某黄色溶液中加入淀粉 KI 溶液，溶液呈蓝色
溶液中含 Br2