有机物的制备——高考一轮复习化学探究类实验专练

这是一份有机物的制备——高考一轮复习化学探究类实验专练，共12页。试卷主要包含了44g苯甲酸、20，对氨基苯酚广泛应用于医药等领域，0g，产率为_______%，5mL密度为0等内容，欢迎下载使用。

已知信息如表：
Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品：按如图装置，在仪器C中加入2.44g苯甲酸、20.0mL乙醇、3.0mL浓硫酸和适量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物)，控制一定温度加热2h后停止加热。
(1)仪器A名称是________，进水口为________(填“a”或者“b”)
(2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为________。
(3)实验时使用过量乙醇的目的是________。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出，反应结束的标志是________。
Ⅱ.粗产品的精制：将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和溶液至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至如图的仪器D中，加入沸石和无水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.0mL。
(5)加入溶液的作用有________。
(6)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集________℃的馏分。
(7)该实验中苯甲酸乙酯的产率是________。
2.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1:3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出—硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866g∙cm-3，沸点为110.6℃；硝基苯的密度为1.20g∙cm-3，沸点为210.9℃)。
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是________。本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，可能产生的后果是________。
(2)L仪器名称是________，其作用是________。
(3)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是________，反应类型是________。
(4)分离产品方案如图：
经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为________；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为________。
3.甘氨酸(为无色晶体，可溶于水，难溶于乙醇。实验室制备甘氨酸的原理为，装置如图所示：
步骤1：按图示装置组装仪器(加热与夹持装置省略)。
步骤2：向仪器a中加入氨水后，再通入足量
步骤3：向仪器a中滴入氯乙酸，维持温度反应2h。
步骤4：反应后加入足量乙醇，过滤可得甘氨酸粗产品。
回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________；相对于分液漏斗，使用仪器b的优点是________。
(2)“步骤2”中发生反应的化学方程式为________。
(3)实验中最佳的加热方式为________。
(4)“步骤4”中加入足量乙醇的目的是________。
(5)茚三酮比色法是测定氨基酸浓度的一种有效方法，首先将待测溶液与茚三酮溶液混合，使氨基酸与茚三酮缩合生成有色化合物。然后通过测量产生的有色化合物的吸光度，可以确定氨基酸的含量。已知甘氨酸与茚三酮缩合生成有色化合物的吸光度(y)与甘氨酸浓度(x)的关系如图所示：
精确称量0.0100g甘氨酸粗品与足量茚三酮溶液混合并定容于250mL容量瓶中，取样以茚三酮比色法测得其吸光度为0.3774。
①该样品的纯度为________；若定容时俯视容量瓶的刻度线，则使测得的样品纯度________(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
②为提高其纯度，可采取的操作方法为________。
4.对氨基苯酚广泛应用于医药等领域。
实验室制备过程如下：
步骤I：在A中加入50mL水和2g催化剂Pt/C，通过装置B向A中滴加50.0g硝基苯，然后通入置换装置内空气，搅拌后置于140℃油浴中，通入进行反应。
步骤Ⅱ：反应结束后用冰水浴将装置A冷却，倒出所得反应液，然后使用甲醇清洗装置内壁，将洗涤液与反应液合并得混合液。
步骤Ⅲ：将所得混合液减压过滤后，分离滤液得到产品对氨基苯酚。已知：
回答下列问题：
（1）仪器A的名称为_______；电动搅拌器的作用是_______。
（2）通入氢气时应打开_______，从_______口通入。（从“、、a、b”中选填）
（3）下列说法不正确的是_______。
A.硝基苯生成苯胺的反应类型属于取代反应
B.对氨基苯酚既有酸性又有碱性
C.所得产品对氨基苯酚在实验室中应存放于棕色试剂瓶中
D.产品应在空气中小火加热干燥
（4）步骤Ⅲ中减压过滤的目的是除去_______，“分离滤液得到产品对氨基苯酚”中的分离操作名称为_______，经处理后真空干燥得到精产品25.0g，产率为_______%（保留3位有效数字）。
5.蜜蜂攻击入侵者时，会分泌信息素乙酸异戊酯呼唤同伴。实验室用图甲所示装置制备乙酸异戊酯（沸点142℃），步骤如下：
Ⅰ.添加反应物料：在100mL圆底烧瓶中加入16.5mL密度为0.80g/mL的异戊醇（3-甲基-1-丁醇）和20mL密度为1.05g/mL冰醋酸，振摇下缓慢加入3~4滴浓硫酸，再加入5粒沸石。
Ⅱ.组装反应装置：按如图所示组装反应装置，往分水器中充水，充水高度比支管口低1cm左右，接通冷却水。
Ⅲ.加热反应：接通电源，加热反应回流。当分水器中的下层液体上升至支管口时，及时、小心打开活塞放出下层液体至下层液体的高度比分水器的支管口低1cm左右，当分水器中的下层液体不再增加时，反应结束。
回答下列问题：
(1)仪器A中冷却水应从_______________（填“a”或“b”）口通入，仪器B的名称是_______________。
(2)制备乙酸异戊酯的化学方程式为_______________。
(3)步骤Ⅰ中，浓硫酸应缓慢滴加且不能多加，否则易造成有机物炭化变黑，炭化后可能发生的副反应方程式为_______________。
(4)实验中使用过量醋酸的目的是_______________。
(5)步骤Ⅲ中使用分水器可以提高转化率，简述理由_______________。
(6)反应液冷至室温后倒入分液漏斗，用如图乙所示装置依次进行水洗、“某洗涤液”洗、水洗，分出的产物加入少量无水固体干燥，然后过滤蒸馏，得乙酸异戊酯11.7g。
①“某洗涤液”可选用_______________（填标号）。
a.无水乙醇 b.溶液 c.NaOH溶液
②本实验的产率为_______________（）。
答案以及解析
1.答案：(1)球形冷凝管；b
(2)
(3)提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率
(4)分水器内水层高度不再发生变化
(5)除去硫酸和苯甲酸、降低苯甲酸乙酯的溶解度
(6)212.0
(7)70%
解析：实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，其中仪器C为反应的发生装置，其中分水器不断蒸出水蒸气，促使平衡正向移动，根据物质的沸点不同，采用蒸馏的方法进行分离提纯。
（1）结合仪器的构造可知a为球形冷凝管，冷凝管的进出水口为“下进上出”，故答案为：球形冷凝管，b；
（2）苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，化学方程式为，故答案为：；
（3）由于酯化反应是可逆反应，所以实验时使用过量乙醇的目的是提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率，故答案为：提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率；
（4）由于分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出，所以反应结束的标志是分水器内水层高度不再发生变化，故答案为：分水器内水层高度不再发生变化；
（5）根据乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠的作用可判断加入溶液的作用有除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度，故答案为：除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度；
（6）苯甲酸乙酯的沸点是212.0℃，所以采用图乙装置进行蒸馏操作，收集212.0℃的馏分，故答案为：212.0℃；
（7）2.44g苯甲酸物质的量为，20.0mL乙醇物质的量为，乙醇过量，理论上得到苯甲酸乙酯物质的量为0.02ml，实际得到产品的质量为，则苯甲酸乙酯的产率为，故答案为70%。
2.答案：(1)温度计；生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
(2)球形冷凝管；冷凝回流，提高原料利用率
(3)；取代反应(或硝化反应)
(4)；邻硝基甲苯
解析：制取—硝基甲苯时，先配制混酸，装入分液漏斗中；再将甲苯装入三颈烧瓶内，加入混酸，控制温度在30℃左右给三颈烧瓶加热，将蒸汽进行冷凝回流。大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量(淡黄色油状)液体出现，此时反应基本完成，然后分离混合物，便可获得一硝基甲苯。
（1）本实验的关键是控制温度在30℃左右，则实验方案中缺少一种必要的仪器，它是温度计。如果温度过高，硝基苯可能会发生进一步硝化，则可能产生的后果是：生成二硝基甲苯、三硝基甲苯。
（2）L仪器是冷凝管，内管呈球形，则名称是球形冷凝管，甲苯、浓硝酸的沸点低，易挥发，为提高原料的利用率，需对蒸汽进行冷凝回流，所以冷凝管的作用是：冷凝回流，提高原料利用率。
（3）甲苯与混酸发生取代反应，生成对硝基甲苯和水，化学方程式是，反应类型是取代反应(或硝化反应)。
（4）反应后的混合物分层，上层为水溶液，下层为有机溶液，分液后得到下层有机溶液。将有机溶液进行蒸馏，可将反应产物再进行分离。甲苯的核磁共振氢谱中有4个峰，的核磁共振氢谱中有3个峰，邻硝基甲苯的核磁共振氢谱中有5个峰。所以产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，其结构简式为；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为邻硝基甲苯。
3.答案：(1)三颈烧瓶或者三口烧瓶；平衡气压，使氯乙酸能顺利流下
(2)或者
(3)水浴加热或者热水浴
(4)降低甘氨酸的溶解度，促使其析出
(5)80%；偏大；重结晶
解析：三颈烧瓶中加入氨水，再通入足量的，先生成，再滴加氯乙酸维持温度50°C，氯乙酸与反应生成甘氨酸。
（1）仪器a的名称为三颈烧瓶，仪器b为恒压滴液漏斗，恒压滴液漏斗的优点是能够平衡漏斗与三颈烧瓶中的压强，使氯乙酸能顺利流下；
（2）制备甘氨酸用氯乙酸和碳酸氢铵，通入足量的的目的是生成，反应的化学方程式为或者；
（3）根据题目的信息，反应的温度为50°C，所以最好用水浴加热；
（4）结合题目中的信息，甘氨酸难溶于乙醇，加入乙醇可以降低甘氨酸的溶解度，促使其析出；
（5）①结合题目信息可知。当吸光度为0.3774时，甘氨酸的浓度为=32，所以纯度为×100%=80%；定容时俯视容量瓶的刻度线，使配制的溶液的体积少于250mL，甘氨酸浓度偏大，最终使测定样品的纯度偏大；
②甘氨酸为可溶于水的晶体，可以用重结晶的方法提纯。
4.答案：（1）三颈烧瓶；使硝基苯与催化剂充分接触到，从而加快反应速率
（2）；a
（3）AD
（4）催化剂Pt/C；蒸馏；56.4
解析：（1）由实验装置图可知，仪器A为三颈烧瓶；实验时，电动搅拌器的作用是使硝基苯与催化剂充分接触到氢气，使反应物的接触面积增大，加快反应速率，使反应更加充分，故答案为：三颈烧瓶；使硝基苯与催化剂充分接触到，从而加快反应速率；
（2）由实验装置图可知，实验时，应打开，在恒压条件下从a口通入氢气，有利于催化剂作用下硝基苯在无氧环境中与氢气在140℃油浴加热条件下充分反应，故答案为：；a；
（3）A.由方程式可知，硝基苯生成苯胺的反应类型为硝基转化为氨基的反应，属于还原反应，故错误；
B.由结构简式可知，对氨基苯酚中含有氨基和酚羟基，所以对氨基苯酚既有酸性又有碱性，故正确；
C.由题给信息可知，对氨基苯酚中酚羟基暴露在空气或光下，颜色变暗，所以对氨基苯酚在实验室中应存放于棕色试剂瓶中，故正确；
D.由题给信息可知，对氨基苯酚中酚羟基暴露在空气或光下，颜色变暗，所以对氨基苯酚不能在空气中小火加热干燥，故错误；
故选AD；
（4）由分析可知，步骤Ⅲ为将所得混合液过滤催化剂Pt/C后，加热蒸馏分离滤液得到产品对氨基苯酚；由题意可知，50.0g硝基苯反应制得对氨基苯酚的质量为25.0g，由方程式可知，对氨基苯酚的产率为×100%≈56.4%，故答案为：除去催化剂Pt/C；蒸馏；56.4。
5.答案：(1)a；分液漏斗
(2)
(3)
(4)提高异戊醇的转化率，提高产率
(5)回流的水蒸气冷凝进入分水器，降低水蒸气浓度促进平衡正向移动，增大转化率；有机反应物进入烧瓶重复利用，提高原料利用率
(6)b；60%
解析：（1）仪器A为球形冷凝管，冷却水应从下口进上口出，仪器B为分液漏斗；
（2）与发生酯化反应，反应的化学方程式为；
（3）浓硫酸使有机物脱水炭化，炭与浓硫酸发生氧化还原反应，生成二氧化碳、二氧化硫和水，反应的化学方程式为；
（4）使用过量醋酸可以提高原料异戊醇的转化率，提高产率；
（5）酯化反应生成的水蒸气冷凝进入分水器，降低水蒸气浓度促进平衡正向移动，增大反应物的转化率，同时有机反应物密度小于水，挥发的有机物冷凝后位于分水器上层，当冷凝水液面升高后有机物进入烧瓶重复利用，提高原料利用率；
（6）无水乙醇与乙酸异戊酯互溶，NaOH溶液碱性太强使产物乙酸异戊酯水解，溶液既能与酸性物质反应，碱性又较弱，故选用溶液洗涤，故选b；反应物异戊醇的物质的量为0.15ml，醋酸的物质的量为0.35ml，醋酸过量，以异戊醇的量计算，根据化学方程式计量关系理论产量为19.5g，产率。
物质
乙醇
苯甲酸
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/
1.2659
沸点/
相对分子质量
名称
熔点/℃
沸点/℃
部分性质
相对分子质量
硝基苯
5.7
210.9
难溶于水，易溶于乙醇、苯等。遇明火高热会燃烧
123
对氨基苯酚
190
284℃时分解
暴露在空气或光下，颜色变暗，易溶于乙醇、乙醚中
109
苯胺
-6.2
184.4
微溶于水，溶于乙醇、苯等
93
甲醇
-97.8
64.7
易溶于水，可溶于醇类、乙醚等
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