新高考化学一轮复习考点过关练考向29 有机化合物的结构特点与研究方法（含解析）

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（2022浙江1月）下列表示不正确的是
A．乙炔的结构简式HC≡CHB．KOH的电子式
C．乙烷的球棍模型：D．氯离子的结构示意图：
【答案】C
【详解】
A．乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式HC≡CH，选项A正确；
B．KOH为离子化合物，故电子式为，选项B正确；
C．为乙烷的比例模型，不是球棍模型，选项C错误；
D．氯离子的核电荷数是17，电子数为18，氯离子的结构示意图为，选项D正确；
故答案是C。
知识点一 有机物的分类与官能团
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素
eq \a\vs4\al(有机,化合物) eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等))
(2)按碳的骨架分类
[名师点拨] (1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)含醛基的物质不一定属于醛类，如属于羧酸类，属于酯类。
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
[名师点拨] (1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为；碳碳三键不能写成，应写为；醚键不能写成C—O—C，应写为。
(2)苯环不属于官能团，中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。
(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
(4)甲酸()分子结构中既含羧基又含醛基官能团。
3．有机物结构的三种表示方法
知识点二 有机物的结构与命名
1．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
①同分异构体的常见类型
[名师点拨] 并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都不相同时，才有顺反异构体。
②常见的官能团类别异构
2．同系物
[名师点拨] 具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
3．有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤
②编号三原则
③示例
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
(5)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
②酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
[名师点拨] (1)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
(2)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“­”“，”忘记或用错。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤与方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
(2)蒸馏和重结晶
[名师点拨] 常用的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰，数值即为该有机物的相对分子质量。
如乙醇的质谱图：
读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为 eq \a\vs4\al(46) 。
(3)有机物分子式的确定
①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
eq \f(M,12) 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O
CxHyOz＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)－\f(z,2))) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
(2)物理方法
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
如乙醇的红外光谱：
读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O键。
②核磁共振氢谱(1H－NMR)
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
如乙醇的核磁共振氢谱：
读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。
③不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。
[名师点拨] (1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为
分子的不饱和度(Ω)＝n(C)＋1－ eq \f(n（H）,2)
其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)几种常见结构的不饱和度


1．下列表述或说法正确的是( )
A．—OH与都表示羟基
B．邻羟基苯甲酸的结构简式：
C．丙烷分子的比例模型为
D．命名为2­甲基­3­戊烯
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为Br
B．属于醛，官能团可表示为—COH
C．属于酮，官能团为酮基
D．苯酚的官能团是苯基和羟基
3．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
4．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为( )
A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3
5．化合物同属于薄荷系有机物，下列说法正确的是( )
A．a、b、c都属于芳香化合物
B．a、b、c都能使溴水褪色
C．由a生成c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体

1．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．图甲Cl-的结枃示意图B．图乙2－甲基丁烷的结构模型
C．图丙乙醇的核磁共振氢谱D．图丁基态N的轨道表示式
2．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）据报道，南方医科大学、香港大学、昆明理工大学联合科研团队对傣族药用植物叶下珠中的抗病毒天然活性分子进行结构优化，合成了叶下珠素HB-43(结构如图)，抗乙肝病毒活性提高了100倍，毒性降低1000倍，且能有效抑制新型冠状病毒奥密克戎变种的体内感染。下列有关叶下珠素HB-43的说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．能与溶液发生显色反应
C．一定条件下能发生取代、加成、消去反应
D．含9个手性碳(连有4个不同原子或原子团的碳)
3．（2022·四川·高三开学考试）1970年，第一代液晶分子“5CB”由英国科学家乔治•格雷合成成功。下列对“5CB”的说法中，不正确的是
A．“5CB”最少有14个C原子在同一平面内
B．“5CB”的分子式是C18H19N
C．“5CB”苯环上的一氯取代产物有4种
D．“5CB”可以发生加成反应和氧化反应
4．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）分子式为的有机化合物的同分异构体中，不含过氧键和烯醇的共有(不考虑立体异构)
A．4种B．5种C．6种D．7种
5．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）下列表征仪器中，硝基乙烷()和甘氨酸()显示的信号(或数据)完全相同的是
A．元素分析仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．核磁共振仪
1．（2022北京）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺丁烯的分子结构模型：
C．基态原子的价层电子的轨道表示式：
D．的电子式：
2．（2022湖南）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
3.（2019·上海高考真题）所有原子处于同一平面的是（ ）
A．B．C．D．CH2=CH-CCH
4.（2020·浙江高考真题）下列物质的名称不正确的是
A．NaOH：烧碱B．FeSO4：绿矾
C．：甘油D．：3−甲基己烷
5.（2018·浙江高考真题）下列说法正确的是
A．的名称为3一甲基丁烷
B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体
C．和为同一物质
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
1． 【答案】A
【解析】A项中—OH为羟基结构简式，羟基的电子式为，正确；B项中该结构简式是间羟基苯甲酸的结构简式，羟基和羧基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍模型，错误；D项有机物含有双键的最长碳链为5，在4号碳上含有1个甲基，正确命名应为4­甲基­2­戊烯，错误。
2． 【答案】C
【解析】CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为—Br，故A错误；含有的官能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，故B错误；苯基不是官能团，故苯酚的官能团为—OH，故D错误。
3．【答案】B
【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。
4．【答案】B
【解析】分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故A错误；分子式为C4H10O，存在对称的甲基(—CH3)、对称的亚甲基(—CH2—)和醚键，故B正确；分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故C错误；分子式为C4H10O，没有亚甲基(—CH2—)，有3个甲基(—CH3)，故D错误。
5． 【答案】D
【解析】A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；C项，对比a和c结构简式，a生成c发生了加成反应，错误；D项，b和c的分子式均为C10H18O，但结构不同，二者属于同分异构体，正确。
1． 【答案】C
【详解】A．Cl-是Cl得到一个电子，最外层有8个电子，故A正确；
B．图乙主链上有四个碳原子，侧链有一个甲基，根据系统命名法可知为2－甲基丁烷的结构模型，故B正确；
C．乙醇有三种不同化学环境的H，核磁共振氢谱应有三个峰，故C错误；
D．基态N的电子排布式为1s22s22p3，p轨道上每个轨道均有一个电子，故D正确；
故答案选C。
2．【答案】D
【详解】A．该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
B．该有机物分子中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，故B正确；
C．烷烃的烃基和氯气光照条件下可发生取代反应，酯和酰胺水解也是取代反应，苯环和氢气在一定条件下可发生加成反应，部分醇羟基相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故C正确；
D．分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子，为手性碳原子，如图标示共有8个，，故D错误；
答案选D。
3． 【答案】A
【详解】A．“5CB”中两个苯环由单键相连，单键可以旋转，碳氮三键是直线结构，“5CB”最少有10个C原子在同一平面内，故A错误；
B．由“5CB”结构式可知，其分子式是C18H19N，故B正确；
C．“5CB”中两个苯环呈对称结构，一氯取代产物有4种，故C正确；
D．“5CB”中含有苯环，可以发生加成反应和氧化反应，故D正确；
故选A。
4． 【答案】A
【详解】不饱和度为1，同分异构体有CH3COOH、CH3OCHO、CH2OHCHO、共4种，故答案为A；
5． 【答案】A
【详解】A．元素分析仪可确定物质中所含元素的种类，二者为同分异构体，所含元素种类相同，显示的信号(或数据)完全相同，故A符合题意；
B．质谱仪可用于精确测定有机物的相对分子质量，但由于同分异构体的结构不同，故质谱图中显示的碎片相对质量大小可能不完全相同，故B不符合题意；
C．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团，二者所含官能团不同，则显示的信号(或数据)不相同，故C不符合题意；
D．核磁共振仪用来测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目，二者氢原子类型不同，则显示的信号(或数据)不相同，故D不符合题意；
答案选A。
1．【答案】C
【详解】A．乙炔中含有碳碳三键，其结构简式为，A项正确；
B．顺丁烯中两个甲基位于双键同侧，其结构模型为，B项正确；
C．基态原子的价层电子排布式为3s23p2，其轨道表示式为，C项错误；
D．是离子化合物，其电子式为，D项正确；
答案选C。
2． 【答案】A
【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
3.【答案】D
【解析】A．四氯化碳是正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；B．根据甲烷是正四面体结构分析，甲基是立体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；C．因甲基是立体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；D．碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线型结构，则该物质中所有原子都在一个平面上，正确；故选D。
4.【答案】B
【解析】A．烧碱是氢氧化钠的俗称，化学式为NaOH，正确；B．绿矾是七水硫酸亚铁的俗称，化学式为FeSO4·7H2O，错误；C．甘油是丙三醇的俗称，结构简式为，正确；D．烷烃的主链有6个碳原子，侧链为甲基，系统命名法的名称为3−甲基己烷，正确；故选B。
5.【答案】C
【解析】A．离取代基近的一端编号，命名应为2-甲基丁烷，错误；B．选项中的物质分子式相同结构不同，无特殊官能团，互为同分异构体，错误；C．甲烷分子呈现正四面体结构，四个位置完全等价，正确；D．虽然二者具有相同的官能团，但官能团的个数不同，组成也不相差CH2，不互为同系物，错误。综上所述，本题正确答案为C。
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
eq \a\vs4\al(乙烯H2C) === eq \a\vs4\al(CH2)
炔烃
(碳碳三键)
eq \a\vs4\al(乙炔HC) eq \a\vs4\al(CH)
芳香烃
含有苯环
苯
卤代烃
－X(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO(醛基)
乙醛
酮
(羰基或酮基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
—COOH(羧基)
乙酸
酯
胺
—NH2(氨基)
甲胺CH3NH2
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
结构式
结构简式
键线式
类
型
碳链
异构
位置
异构
官能团位置不同，如
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和 eq \a\vs4\al(CH3—O—CH3)
顺反
异构
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，如
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HOCH2CHO)
CnH2n－6O
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号
同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
结构
简式
习惯
名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
系统
名称
1，2­二甲苯
1，3­二甲苯
1，4­二甲苯
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
适用现象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
官能团或结构
C===O
脂环
苯环
—CN
—NO2
—NH2
不饱和度
1
1
1
2
4
2
1
0
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去乙醇中的乙酸
加入CaO固体后蒸馏
乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C
除去甲烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去苯中的苯酚
加入足量浓溴水后过滤
溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀