2025年高考化学精品教案第九章有机化学基础第1讲认识有机化合物

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1.学科观点与视角
（1）本讲主要涉及的思维观点是分类观。即首先对数量繁多的有机物进行分类，然后基于各类有机物的结构特点进行分类研究，从而认识其反应特点和转化规律（性质）。
（2）从哲学上，体现了“透过现象（光谱）看本质（有机物分子结构）”的认识方式；从化学学科上，体现了宏（光谱）微（有机物分子结构）结合的认识视角。
2.认识思路结构化
认识有机物结构的一般思路
考点1 有机化合物的分类和命名
1.有机化合物的分类
（1）按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
（2）按碳骨架分类
（3）按官能团分类
①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
提醒 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。
2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。
3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。
4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“C C”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。
5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。
2.有机化合物常用的表示方法
3.有机化合物的命名
（1）烷烃的系统命名法
（2）“烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸”“简单苯的同系物”的系统命名
命名思路、命名步骤与烷烃一致，但命名规则需基于官能团或苯环作如下微调：
（3）羧酸衍生物“酯、酰胺、酰卤”的命名一般遵循“酸在前衍生基团在后”的规则，示例如表所示：
注意 （1）卤代烃命名时，注意将卤素原子看作取代基而不是官能团，因此末尾的主链名称是相应的烃。如1，1，2，2－四溴乙烷、1，2－二溴乙烯、溴苯等。
（2）对于某些简单的有机物，在熟知其系统命名之外，还应留意其习惯性命名。如正戊烷、异戊烷、新戊烷；正丙醇、异丙醇；对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等。
（3）注意区别名称中两种数字的含义
①“2、3、4……”指官能团或取代基的位置。
②“二、三、四……”指相同官能团或取代基的个数。如CH3CH（OH）CH2CH3（2－丁醇），CH2（OH）CH2CH（OH）CH3（1，3－丁二醇）。
拓展 （1）双官能团链状有机物的命名
当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、、—X（X＝F、Cl、Br、I）、—NO2。然后给主链上的碳原子编号时，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示官能团的个数，即“官能团1位置－官能团1个数及名称－官能团2位置－官能团2个数及名称、主链名称”，如：
（2）苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量，如的化学名称为1，3－二溴苯或间二溴苯。
（3）苯环上有多个官能团且不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号位原则，依次给苯环上的碳原子编号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称，如：
1.易错辨析。
（1）醛基的结构简式为—COH。（ ✕ ）
（2）与属于同类物质。（ ✕ ）
（3）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（ ✕ ）
（4）只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。（ ✕ ）
2.① ② ③CH3COOH ④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨ ⑩
根据上述有机化合物回答下列问题：
（1）属于链状化合物的有 ③⑨ （填序号，下同）。
（2）属于芳香族化合物的有 ①④⑥⑩ 。
（3）属于脂环化合物的有 ②⑤⑦⑧ 。
3.按官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物所属的类别。
A.烷烃 B.烯烃 C.炔烃 D.醚 E.酚 F.醛 G.羧酸 H.芳香烃 I.酯 J.卤代烃 K.醇
（1）CH3CH2COOH G （填标号，下同）；
（2） E ；
（3） K ；
（4） H ；
（5） I ；
（6） G ；
（7） J 。
4.（1）C3H6是一种烯烃，化学名称为 丙烯 。
（2）的化学名称为 苯乙炔 。
（3）CH3CH（CH2CH3）2的化学名称为 3－甲基戊烷 。
（4）HOOC（CH2）4COOH的化学名称是 己二酸 。
（5）CH3COCH3的化学名称为 丙酮 。
（6）按系统命名法，的名称是 3，3，4－三甲基己烷 。
（7）有机物的名称为 苯胺 。
5.乙酰乙酸乙酯在有机合成上有重要应用，请依据名称写出其结构简式： CH3COCH2COOC2H5 。
6.为何说官能团决定了有机化合物的特性？请对比乙烷和乙醇的化学性质进行说明。
乙烷性质稳定，但引入官能团（—OH）后：
①使α碳原子上的C—H键易于断裂，发生氧化反应；
②使β碳原子上的C—H键易于断裂，发生消去反应；
③C—O键易于断裂，发生分子间脱水等。
综上所述官能团决定了有机物的特性。
7.[2023全国甲改编]已知：，则A的化学名称是 邻硝基甲苯（或2－硝基甲苯） 。
8.关于物质的命名，“对二苯酚”和“对苯二酚”哪一个是合理的？说明理由。
“对苯二酚”合理，因为分子中有2个—OH，所以名称中要以“二酚”体现出官能团的数目。
9.下列对有机物的系统命名正确的是（ C ）
A.1－甲基－2－丙醇
B.2－甲基－4－戊醇
C.3－甲基－2－丁醇
D.2－羟基－2－甲基丁烷
命题点1 官能团的识别与有机化合物类别的判断
1.请回答下列问题：
（1）[2023山东改编]抗生素克拉维酸（）中含有的官能团是 羟基、羧基、碳碳双键、醚键、酰胺基 。
（2）[2021山东改编]中含氧官能团共 3 种。
（3）[2021天津改编]普瑞巴林分子（）所含官能团的名称为 羧基、氨基 。
（4）[2021北京改编]中含有的官能团是 碳氟键、醛基 。
（5）[2021全国甲改编]写出中任意两种含氧官能团的名称 酯基、醚键、羟基（任写两种） 。
（6）[2021全国乙改编]具有的官能团名称是 酮羰基、氨基、碳溴键、碳氟键 。
2.夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”的发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。一种草酸二酯CPPO的结构如图所示。
下列有关说法正确的是（ B ）
A.草酸二酯CPPO的分子式是C26H22Cl6O8
B.草酸二酯CPPO难溶于水
C.草酸二酯CPPO属于芳香烃
D.该物质含有三种官能团
解析
技巧点拨
解官能团的识别与有机化合物的分类试题的技巧
1.大多数有机化合物都含有官能团，但烷烃、苯及苯的同系物中没有官能团。
2.大多数有机化合物中往往含有不止一种官能团，如NH2—CH2—COOH同时含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH）两种官能团。
3.除碳碳双键（）和碳碳三键（）外，官能团都含有除碳、氢元素外的其他元素，故含有除碳、氢元素外的其他元素的有机化合物一定含有官能团。
命题点2 有机化合物的命名
3.（1）[2023全国乙改编]的化学名称是 苯乙酸 。
（2）[2023北京改编]A的分子式为C2H3BrO2，A与乙醇发生酯化反应生成CH2BrCOOCH2CH3，则A的化学名称是 溴乙酸 。
（3）[2022全国甲改编]A的分子式为C7H8O，能与O2在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成，则A的化学名称为 苯甲醇 。
（4）[2022全国乙改编]的化学名称为 3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯） 。
（5）[2021全国乙改编]的化学名称为 邻氟甲苯（或2－氟甲苯） 。
（6）[全国Ⅲ高考改编]的化学名称为 2－羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛） 。
4.[上海高考]根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ D ）
A. 3－甲基－1，3－丁二烯
B. 2－羟基丁烷
C.CH3CH（C2H5）CH2CH2CH3 2－乙基戊烷
D.CH3CH（NH2）CH2COOH 3－氨基丁酸
解析 A项，应为2－甲基－1，3－丁二烯，错误；B项，是醇类，应为2－丁醇，错误；C项，选取的主链碳原子数不是最多，应为3－甲基己烷，错误。
走出误区
有机物命名时常出现的误区
1.选主链时出现错误
（1）主链不一定是直线形的，也有、、、等形状。
（2）结构简式中可能同时存在几条含相同数目碳原子的最长碳链，应以含取代基数目最多的碳链作主链。
2.定取代基时编号出错
（1）编号时应从离取代基最近的主链一端为起点编号。
（2）取代基的数目超过两个时，应遵循取代基位次之和最小的原则。
3.注意细节
书写命名时，相同取代基位号间的“，”、取代基名称与位号之间的“－”等不能省略。
考点2 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
①液液萃取：利用有机物在两种[8] 互不相溶 的溶剂中的[9] 溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
（1）确定有机物结构式的常见流程
说明 不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下：
1.确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。
2.确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。
常见结构的不饱和度如表所示
（2）确定有机物结构式常用的方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的[10] 官能团 ，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，[11] 相对分子质量 ＝最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团[12] 吸收频率 不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如[15] 键长 、[16] 键角 等，用于有机化合物[17] 晶体结构 的测定。
1.易错辨析。
（1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（ ✕ ）
（2）直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（ ✕ ）
（3）的不饱和度为6。（ √ ）
（4）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（ ✕ ）
（5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ✕ ）
（6）对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。（ √ ）
2.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品实验过程中：
（1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是 过滤快，可防止因降温导致苯甲酸提前析出 。
（2）“冷却结晶”宜 缓慢 （填 “急速”或“缓慢”）冷却，理由是 缓慢冷却得到的晶体颗粒大、总表面积小，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤 。
3.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是 用量少、时间短、结果精确等 。
4.实验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有 未完全反应的溴、苯等 ，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分离提纯的操作依次有（填写实验操作名称，不考虑副产物） 洗涤、分液、干燥、过滤（过滤干燥剂）、蒸馏 。
5.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。该有机物的结构简式为。
6.[原创]通过元素分析确定某有机物的实验式为C2H6O，回答下列问题：
（1）为确定其分子式， 不需要 （填“需要”或“不需要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是 H原子已达饱和 。
（2）为进一步确定其结构式：
①仅依据红外光谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 红外光谱能测得是否存在—O—H，从而判断是乙醇或乙醚 ；
②仅依据核磁共振氢谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 乙醇和乙醚的核磁共振氢谱的峰组数和峰面积比都不一样 。
命题点1 有机物的分离与提纯
1.[全国Ⅱ高考改编]苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
实验方法： 一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
（1）开始对反应混合物过滤除去的杂质是 二氧化锰 ；操作Ⅰ为 分液 ，操作Ⅱ为 蒸馏 。
（2）无色液体A是 甲苯 ，定性检验A的试剂是 酸性高锰酸钾溶液 ，现象是 酸性KMnO4溶液紫色褪去 。
（3）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 重结晶 的方法提纯。
（4）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 苯甲酸升华而损失 。
解析 （1）根据题给信息反应可知，开始过滤除去的应是二氧化锰；经操作Ⅰ后得到有机相和水相，故操作Ⅰ为分液；甲苯为液体反应物，未反应完的甲苯留在分液后的有机相中，根据表格中甲苯和苯甲酸的沸点差异知操作Ⅱ为蒸馏。（2）根据（1）可知经操作Ⅱ后得到的无色液体A为甲苯，可用酸性高锰酸钾溶液定性检验苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以提纯苯甲酸的办法为重结晶。（4）从题表信息可知苯甲酸易升华，若干燥时温度过高，可能导致部分苯甲酸升华而损失。
技巧点拨
1.液态有机物分离、提纯的一般思路
2.固态有机物分离、提纯的一般思路
命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2.[2023全国乙卷]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先 通入O2排除石英管中的空气 ，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查 装置的气密性 。依次点燃煤气灯 b、a ，进行实验。
（2）O2的作用有 排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使CO2和H2O被完全吸收 。CuO的作用是 CO＋CuO 高温 CO2＋Cu （举1例，用化学方程式表示）。
（3）c和d中的试剂分别是 A 、 C （填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是 碱石灰会同时吸收水和CO2 。
A.CaCl2B.NaCl
C.碱石灰（CaO＋NaOH）D.Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 。取下c 和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g, d管增重0.035 2 g｡质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 C4H6O4 。
解析 （1）将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。（2）O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物被氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。（3）应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的试剂调换位置。（4）样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O，故应继续通入一段时间O2，将CO2和H2O赶入c、d装置中。（5）c管增重0.010 8 g，则n（H）＝2×0.010 8 g18 g·ml－1＝0.001 2 ml；d管增重 0.035 2 g，则n（C）＝0.035 2 g44 g·ml－1＝0.000 8 ml；故样品中n（O）＝（0.023 6－0.001 2－0.000 8×12) g16 g·ml－1＝0.000 8 ml，则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为（C2H3O2）n，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以n＝2，分子式是C4H6O4。
技巧点拨
确定有机物分子式的常见流程
1.[有机化合物的命名]（1）[2023新课标卷改编]的化学名称是 3－甲基苯酚（或间甲基苯酚） 。
（2）[2023全国甲改编]已知：，则A的化学名称是 邻硝基甲苯（或2－硝基甲苯） 。
2.[分子式的确定][2021浙江]将3.00 g某有机物（仅含C、H、O元素，相对分子质量为150）样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
请回答：
（1）燃烧产物中水的物质的量为 0.06 ml。
（2）该有机物的分子式为 C4H6O6 计算过程：n（H）＝21.08－20.0018×2＝0.12（ml），n（C）＝30.00－26.4844＝0.08（ml），n（O）＝3.00－0.08×12－0.12×116＝0.12 （ml）。最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150得分子式为C4H6O6 （写出计算过程）。
解析 （1）由表格中数据可知，吸水剂实验前质量为20.00 g，实验后质量为21.08 g，则该有机物燃烧生成的n（H2O）＝（21.08－20.00) g18 g·ml－1＝0.06 ml。（2）根据CO2吸收剂质量的变化可知生成的n（CO2）＝（30.00－26.48) g44 g·ml－1＝0.08 ml，则样品中n（C）＝0.08 ml，根据生成0.06 ml H2O知，样品中n（H）＝0.06 ml×2＝0.12 ml，则n（O）＝（3.00－0.08×12－0.12×1) g16 g·ml－1＝0.12 ml。该有机物分子中C、H、O的物质的量之比为2∶3∶3，其最简式为C2H3O3，再由其相对分子质量为150可得该有机物的分子式为C4H6O6。
3.（1）[全国Ⅱ高考改编]烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为。
（2）[北京高考]B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 HCHO 。
（3）[全国Ⅰ高考改编]D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D的化学名称是 乙苯 。
解析 （1）烃A的相对分子质量为70，根据商余法“70除以12，商5（碳原子数）余10（氢原子数）”可知，其分子式为C5H10；烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学
环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则A的结构简式为。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30，而C、O的相对原子质量分别为12、16，据此可知B的分子式为CH2O，结构简式为HCHO。（3）D的相对分子质量为106，根据商余法可知，其分子式为C8H10；D属于单取代芳烃，分子中含有1个苯环，则D的结构简式为，化学名称为乙苯。

1.[2024西安名校考试改编]下列叙述正确的是（ D ）
A.和均属于芳香烃，既属于芳香烃又属于芳香族化合物
B.和分子组成相差一个“CH2”，因此两者互为同系物
C.中含有醛基，所以属于醛类
D.分子式为C4H10O的物质可能属于醇类或醚类
解析 烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，、、分别为芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，二者分别属于酚类和醇类，不互为同系物，B项错误；中含有酯基，属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质可能是饱和一元醇或醚，D项正确。
2.[2021浙江]下列表示正确的是（ B ）
A.甲醛的电子式
B.乙烯的球棍模型
C.2－甲基戊烷的键线式
D.甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3
解析 A项，氧原子没有达到8电子稳定结构，错误；B项表示乙烯的球棍模型，正确；C项，的名称为3－甲基戊烷，错误；D项，甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，错误。
3.下列有机物命名正确的是（ A ）
A.：3－乙基戊烷
B.：己烷
C.：5－甲基－3－己烯
D.：2，4，6－三乙基苯
解析 命名为3－乙基戊烷，A正确。己烷是直链状的，分子式为C6H14，而应命名为环己烷，B错误。命名为2－甲基－3－己烯，C错误。应从离取代基最近的位置开始编号，即命名为1，3，5－三乙基苯，D错误。
4.[多官能团有机物的命名]下列有机物的名称正确的是（ D ）
A.：3－甲基－1，3－丁二烯
B.：2，4，6－三硝基甲苯
C.：1－甲基－1－丙醇
D.：酚醛树脂
解析 A中有机物的名称应为2－甲基－1，3－丁二烯，错误。B中有机物的名称应为2，4，6－三硝基苯酚，错误。C中有机物的名称应为2－丁醇，错误。
5.[海南高考改编]分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶2 的化合物是（ D ）
A.B.
C.D.
解析 分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为4∶4＝1∶1，A项错误；分子中有三种不同化学环境的氢原子，数目比为4∶4∶4＝1∶1∶1，B项错误；分子中有3种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶2∶2，C项错误；分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为6∶4＝3∶2，D项正确。
6.[2024辽宁名校联考]标准状况下，6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图与红外光谱图如图所示。下列关于X的叙述正确的是（ D ）

A.化合物X的相对分子质量为106
B.X分子中所有原子处于同一平面
C.符合X分子结构特征的有机物有3种
D.X分子中官能团的名称为酯基
解析 由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误。标准状况下，6.8 g（0.05 ml）X完全燃烧生成3.6 g（0.2 ml）H2O和8.96 L（0.4 ml）CO2，则6.8 g X分子中O原子的物质的量为6.8 g－0.4ml×1 g·ml－1－0.4 ml×12 g·ml－116 g·ml－1＝0.1 ml，C、H、O原子的个数比为0.4 ml∶0.4 ml∶0.1 ml＝4∶4∶1，设X的分子式为（C4H4O）n，由X的相对分子质量可得n＝2，则X的分子式为C8H8O2。由题给红外光谱图可知，X分子中含有C O、C—O—C、C—H、，结合X分子中只含有1个苯环且苯环上只有1个取代基，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，可知X的结构简式应为，X分子中含有甲基，则所有原子一定不共面，B、C错误。X分子中官能团的名称为酯基，D正确。
7.[烃的衍生物的命名][2024江西九校联考等组合]（1）的化学名称为 2－醛基苯甲酸（或邻醛基苯甲酸） 。
（2）的化学名称为 2－苯基丙酸 。
（3）的化学名称为 2－溴乙醇 。
（4）CH2 CH—CH2I的化学名称为 3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯） 。
（5）的化学名称为 1，3，5－苯三酚（或均苯三酚） 。
（6）的化学名称为 4－羟基苯甲酸（或对羟基苯甲酸） 。
（7）的化学名称为 2－甲基苯酚（或邻甲基苯酚） 。
解析 （1）以羧酸为母体进行命名，名称是2－醛基苯甲酸或邻醛基苯甲酸。（2）以含—COOH的碳链为主链，苯基为支链，则该有机物的化学名称为2－苯基丙酸。（3）中—OH为主官能团，该有机物母体为某醇，与—OH相连的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的碳原子为2号碳原子，则该有机物的化学名称为2－溴乙醇。（4）CH2 CH—CH2I中含有—I、两种官能团，根据烃的衍生物的命名规则，为主官能团，则与—I相连的碳原子为3号碳原子，该有机物的化学名称为3－碘丙烯或3－碘－1－丙烯。（5）中有3个—OH直接连在苯环上，属于酚类，而且3个—OH处于苯环上的1、3、5号碳原子上，则该有机物的化学名称为1，3，5－苯三酚或均苯三酚。
（6）
（7）中—OH直接连在苯环上，属于酚类，以苯酚为母体，根据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—CH3所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－甲基苯酚或邻甲基苯酚。
8.[2024武汉部分学校调研]碲元素（Te）位于周期表中第五周期第ⅥA族，含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某含碲有机物结构简式如图所示，下列说法错误的是（ C ）
A.基态碲原子未成对电子数为2
B.其中含氧官能团有2种
C.苯环上的一氯代物有5种
D.其中手性碳原子个数为2
解析 基态碲原子的价电子排布式为5s25p4，5p上有2个未成对电子，A项正确；含氧官能团有醚键、酮羰基，B项正确；苯环上有6种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有6种，C项错误；该有机物含有如图所示2个手性碳原子，D项正确。
9.[有机物的分离、提纯][原创]实验室分离乙酸乙酯粗产品的流程如图所示。
下列说法错误的是（ D ）
A.试剂a为饱和碳酸钠溶液
B.E为乙醇
C.分离方法Ⅱ和分离方法Ⅲ都是蒸馏
D.试剂b为硫酸，可用盐酸代替
解析
10.[2024浙江杭州模拟等组合]（1）的化学名称为 3－氯丁醛 。
（2）的化学名称为 4－羟基苯乙醛（或对羟基苯乙醛） 。
（3）的化学名称为 2－硝基苯甲酸（或邻硝基苯甲酸） 。
（4）的化学名称为 2－甲基丙烯酸 。
（5）的化学名称为 2，6－二羟基苯甲酸乙酯 。
解析 （1）中含有—Cl、—CHO两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机物母体为某醛，与—Cl相连的碳原子为3号碳原子，其化学名称为3－氯丁醛。（2）中含有—CHO、—OH两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机物母体为某醛，根据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯乙醛或对羟基苯乙醛。（3）分子中含有—COOH、—NO2两种官能团，—COOH为主官能团，则该有机物母体为某酸，根据芳香族化合物的命名规则，与—NO2所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称为2－硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸。（4）中含有—COOH、两种官能团，其中—COOH为主官能团，根据羧酸的命名规则，其化学名称为2－甲基丙烯酸。（5）中含有酯基、羟基两种官能团，其中酯基为主官能团，则该有机物母体为某酸某酯，根据芳香族化合物的命名规则，与酯基所连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH所连苯环上的碳原子分别为2号、6号碳原子，其化学名称为2，6－二羟基苯甲酸乙酯。
11.[有机物最简式的确定][2024山东威海考试]青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体。
（1）用如图所示实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素放在硬质玻璃管A中充分燃烧：
①装置C中盛放的物质是 无水CaCl2（或P2O5） ，装置D中盛放的物质是 碱石灰（或其他合理答案） 。
②用该实验装置测定可能产生误差，造成测定的含氧量偏低，改进方法是 除去装置左侧通入的空气中的CO2和水蒸气，在装置D后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入装置D的装置 。
③已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理改进后的装置进行实验，所得实验数据如表所示：
青蒿素的最简式是 C15H22O5 。
（2）青蒿素在水中的溶解度较小，将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，加热并搅拌，青蒿素的溶解度增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与 C （填标号）具有相似的性质。
A.乙醇B.乙酸
C.乙酸乙酯D.葡萄糖
解析 （1）①实验测定青蒿素的分子式需要通过测定其充分燃烧后生成的CO2和H2O的质量来确定其分子中碳、氢、氧的含量，因此装置C中盛放无水CaCl2或P2O5吸收生成的H2O，装置D中盛放碱石灰或固体NaOH吸收生成的CO2。②该实验装置左右两侧都会使空气中的CO2和水蒸气进入装置，造成误差，改进方法是除去装置左侧通入的空气中的CO2和水蒸气，在装置D后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入装置D的装置。③装置C质量增加42.4 g－22.6 g＝19.8 g，说明生成了19.8 g H2O，可得n（H）＝19.8 g18 g·ml－1×2＝2.2 ml，装置D质量增加146.2 g－80.2 g＝66 g，说明生成了66 g CO2，可得n（C）＝66 g44 g·ml－1＝1.5 ml，从而可推出n（O）＝28.2 g－2.2ml×1 g·ml－1－1.5 ml×12 g·ml－116 g·ml－1＝0.5 ml。则青蒿素中N（C）∶N（H）∶N（O）＝1.5 ml∶2.2 ml∶0.5 ml＝15∶22∶5，故青蒿素的最简式为C15H22O5。（2）乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，A、B、D项错误；乙酸乙酯在水中的溶解度较小，加入含有NaOH、酚酞的水溶液后乙酸乙酯水解生成乙酸钠、乙醇，溶液的碱性减弱，溶液红色变浅，C项正确。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用
有机化合物的分类和命名
2023辽宁，T2；2023年6月浙江，T2；2023新课标卷，T30；2023全国乙，T36；2023全国甲，T36；2023山东，T19；2023广东，T20；2023海南，T18；2022全国乙，T36；2022全国甲，T36；2022山东，T19；2022湖南，T19；2021全国乙，T36；2021全国甲，T36；2021湖南，T19；2020全国Ⅰ，T36；2020全国Ⅱ，T36；2020山东，T19
1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性；能按不同的标准对有机物进行分类。
2.证据推理与模型认知：通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律
研究有机化合物的一般步骤和方法
2023全国乙，T26；2021年6月浙江，T27
命题分析预测
1.选择题中常考查有机物的分类、官能团的识别等。非选择题中常结合有机合成和推断考查有机物的命名、官能团的识别等，也会考查有机物分子式或结构式的确定。
2.2025年高考要关注：（1）利用特征性质或反应、波谱信息等分析有机物分子中的共价键、官能团、碳骨架等结构；（2）结合教材中典型实验考查有机物的分离、提纯等；（3）通过实验确定有机物的分子式等
类别
官能团的名称及结构
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2 CH2
炔烃
碳碳三键[1]
乙炔
芳香烃
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键 —X
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
（醇）羟基 —OH
乙醇 CH3CH2OH
酚
（酚）羟基 —OH
苯酚
醚
醚键
乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
醛
醛基[2]
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基[3]
乙酸
酯
酯基[4]
乙酸乙酯
酰胺
酰胺基[5]
尿素
胺
氨基[6] —NH2
甲胺 CH3—NH2
有机化合
物名称
结构式
结构简式
键线式
2－甲基－
1－丁烯
[7]
[8]
2－丙醇
或CH3CH（OH）CH3
[9]
烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸
简单苯的同系物
定主链
含官能团的最长碳链
苯环所在的最长碳链
编号位
离官能团近的一端开始
从某个最简单取代基所在的苯环碳原子开始
写名称
简单支链～复杂支链～官能团（位置）～主链（指明类别）
末尾的主链名称为“苯”
实例
2－甲基－3－乙基－2－己醇
1，3－二甲苯（间二甲苯）
羧酸衍生物
酸
衍生基团
名称
CH3COOCH3
CH3COOH
—OCH3
[10] 乙酸甲酯
HCONH2
HCOOH
—NH2
[11] 甲酰胺
C6H5COCl
C6H5COOH
—Cl
苯甲酰氯
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的[4] 沸点 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的[5] 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的[6] 溶解度 受温度影响[7] 较大
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g·mL－1）
溶解性
甲苯
92
－95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4（100 ℃左右开始升华）
248
—
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
吸水剂
CO2吸收剂
实验前质量/g
20.00
26.48
实验后质量/g
21.08
30.00
装置
实验前装置的质量/g
实验后装置的质量/g
C
22.6
42.4
D
80.2
146.2