高考化学一轮复习第12章有机化学基础第1讲认识有机化合物教案

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[基本规律]①有机化合物的分类；②系统命名法；③分子中原子共线、面的判断；④判断同分异构体种类的方法；⑤同分异构体的书写规律；⑥确定有机物的分子式和结构式的方法
知识点1 有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①苯环不是官能团；②羟基有醇羟基和酚羟基两种，前者与链烃基或苯环侧链相连，后者直接与苯环相连；③含有醛基的有机物不一定是醛类，如HCOOH属于羧酸类。
2．有机化合物的命名
a.选取含有碳原子数最多，且支链最多的碳链作主链。
b．从离支链最近，且支链位次和最小的一端开始给碳原子编号。
c．常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2­二甲苯，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做1，4­二甲苯。
例如，(邻三甲苯)的系统名称为1，2，3­三甲基苯，(偏三甲苯)的系统名称为1，2，4­三甲基苯。
(4)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
②酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。例如，甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[通关1] (易错排查)判断正误

[通关2] (1)(2020·全国卷Ⅰ，36题节选)①A(C2HCl3)的化学名称为________。
②写出化合物E()中含氧官能团的名称：____________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。
解析 (3) E()中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示：，故E分子中有2个手性碳原子。
答案 (1)①三氯乙烯 ②碳碳双键、氯原子
(2)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(3)①2­羟基苯甲醛(或水杨醛) ②羟基、酯基 2
(4)(2020·天津卷，14题节选)G()所含官能团的名称为__________。化合物H()含有手性碳原子的数目为________。
解析 (3)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，则A为苯酚，结构简式为，含氧官能团为酚羟基。
(4)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子(图中带“*”的碳原子)：。
答案 (1)醛基 (酚)羟基 (2)羰基、酰胺基
(3)酚羟基 (4)羰基、酯基 1

(4)(2019·天津卷，8题节选)茅苍术醇()的分子式为__________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。
解析 (1)根据题中提供的手性碳信息，可以得出B分子中含有的手性碳有2个，用*表示为。
(4)茅苍术醇的分子式为C15H26O，所含的官能团名称为碳碳双键和羟基，根据手性碳原子的定义，可以看出茅苍术醇中画“△”的3个碳原子为手性碳原子。
答案 (1)①羟基 ② (2)丙烯 氯原子 羟基
(3)①间苯二酚(1，3­苯二酚) ②羧基、碳碳双键
(4)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
知识点2 有机化合物的结构及表示
1．有机化合物中原子的成键数目及特点
2.有机物结构的三种常用表示方法
①结构简式中省略碳氢键、碳氧键、氧氢键，碳碳单键可以省略，也可以保留，但碳碳双键、碳碳三键不能省略；②键线式中碳碳键用短线来表示，单键、双键和三键分别用“—”、“===”、“≡”表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子省略，其他原子及基团上的氢原子都要指明。
3．同系物
4．同分异构现象与同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体的类型
(3)常见的官能团类别异构
5.原子共线与共面的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
(4)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。
[通关3] (2021·天津和平区调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
A [ b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D错误。]
知识点3 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
eq \x(\a\al(分离,提纯)) → eq \x(\a\al(元素定,量分析)) → eq \x(\a\al(测定相对,分子质量)) → eq \x(\a\al(波谱,分析))
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物组成的确定
(2)相对分子质量的测定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱几乎可以测量出所有化学键和官能团的种类，但不能测出它们的个数。
(3)有机物分子中不饱和度的确定
①概念：不饱和度又称缺氢指数(用Ω表示)，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
[通关1] (易错排查)判断正误
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4，也可能是CH3OH(√)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，其核磁共振氢谱不同(√)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
D [A项，该有机物有3种不等效氢原子，故核磁共振氢谱有3组峰；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。]
[通关3] (2021·山东日照一中检测)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
A．对二甲苯 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．环己烷
C [对二甲苯分子有2种不同氢原子，核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2，A错误；乙酸乙酯分子有3种不同氢原子，则核磁共振氢谱有3组峰，B错误；CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，C正确；环己烷分子只有1种氢原子，则其核磁共振氢谱只有一组峰，D错误。]
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是______________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是__________。
(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是__________。
(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是__________。
解析 (1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取后分液法分离。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
答案 (1)萃取、分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸
[通关5] (2021·甘肃兰州一中检测)化合物A经李比希法测得其中含碳的质量分数为72.0%、含氢的质量分数为6.67%，其余为氧。质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
CH3CH2OH的核磁共振氢谱图
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
(1)A的分子式：__________。
(2)A的结构简式：________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种的结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：________________；
②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：
________________________________________________________________________。
训练(五十四) 认识有机化合物
D [该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应的产物，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2­甲基­2­氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2­丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1，4­苯二甲醛，或为对苯二甲醛，D项正确。]
2．(2021·河北武邑中学检测)1，4­二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
B [该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。]
C [A项有机物有2种氢原子，数目之比为1∶1，错误；B项有机物有3种不同氢原子，数目之比为1∶1∶1，错误；D项有机物含有3种不同氢原子，数目之比为3∶2∶1，错误。]
4．(2021·河南南阳一中检测)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4个的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是( )
A．含有C、H、O三种元素
B．相对分子质量为60
C．分子组成为C3H8O
D．结构简式为CH3CHOHCH3
D [C与H的质量分数之和小于100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，由此推断该有机物中还含有O，A项正确；N(C)∶N(H)∶N(O)＝(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100－60.00－13.33)%÷16]＝3∶8∶1，故其实验式为C3H8O，由于H为8，C为3，满足3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，相对分子质量为60，B、C项均正确；核磁共振氢谱有4个吸收峰，其分子式为C3H8O，故结构简式为CH3CH2CH2OH，D项错误。]
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的立体构型为____________形。
(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(3)[2019·浙江4月选考，32题节选]写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N—O键，没有过氧键(—O—O—)。
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”、“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”、“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大