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人教版高考化学一轮复习讲义第15章第69讲 有机合成（2份打包，原卷版+教师版）
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考点一 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq \(――――→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应：＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))________________________。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))________________________。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))_____________________________________________
________________________。
②苯的同系物的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))______________________________________________。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋‖eq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
2．裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
3．乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
4．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短( )
5．卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( )
6．环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是( )
A．合成的原料为和
B．合成的原料为和‖
C．合成的原料为和‖
D．合成的原料只能为和
2．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
考点二 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))_______________________eq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))
eq \(――――→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\d5(2酸化))________________________________________________________________。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))________________eq \(――→,\s\up7(HI))。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(―――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))______________________________________________________eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))
________________。
②eq \(―――――――――――→,\s\up7( ),\s\d5(H＋))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))___________________________eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))____________________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1．可发生消去反应引入碳碳双键( )
2．可发生催化氧化反应引入羧基( )
3．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基( )
4.eq \a\vs4\al\c1() 与CH2==CH2可发生加成反应引入环( )
5．烷烃取代反应，不能引入—OH( )
6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇( )
一、官能团的引入与转化
1. 下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
2．(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
eq \(――――――――→,\s\up7(),\s\d5(Ⅰ))eq \(\(――――→,\s\up7(CO，HCl),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅱ))eq \(\(―――――――→,\s\up7(①银氨溶液，50 ℃),\s\d5(②H＋)),\s\d12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq \(\(―――→,\s\up7(H2O),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅳ))甲
A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
二、官能团的保护
3．美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图：
设计步骤B→C的目的是__________________________________________________。
4．沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：
已知：①R—OHeq \(―――――――――→,\s\up7())ROOCCH3＋CH3COOH
②
设计D→E的目的是________________。
5．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：(ⅰ)＋eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\d5(CH3CH2OH))＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________________。
考点三 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子eq \(―――――→,\s\up7(碳链的连接),\s\d5(官能团的安装))目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子eq \(――→,\s\up7(逆推))原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
一、结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
1．请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
2．苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成苯乙酸乙酯。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
二、从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
3．合成丹参醇的部分路线如下：
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
1．[2023·浙江6月选考，21(5)]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：eq \(――→,\s\up7(－H2O))—CH==N—
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
2．[2022·河北，18(6)]W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：＋eq \(――→,\s\up7(碱))
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
3．[2021·广东，21(6)改编]已知：
①
②eq \(―――→,\s\up7(YCH2OH),\s\d5(一定条件))
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
4．[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
考点一 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq \(――――→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应：＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))________________________。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))________________________。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))_____________________________________________
________________________。
②苯的同系物的反应
如eq \(――――→,\s\up7(KMnO4H＋))______________________________________________。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋‖eq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
2．裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
3．乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
4．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短( )
5．卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( )
6．环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是( )
A．合成的原料为和
B．合成的原料为和‖
C．合成的原料为和‖
D．合成的原料只能为和
2．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
考点二 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))_______________________eq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))
eq \(――――→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\d5(2酸化))________________________________________________________________。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))________________eq \(――→,\s\up7(HI))。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(―――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))______________________________________________________eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))
________________。
②eq \(―――――――――――→,\s\up7( ),\s\d5(H＋))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))___________________________eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))____________________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1．可发生消去反应引入碳碳双键( )
2．可发生催化氧化反应引入羧基( )
3．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基( )
4.eq \a\vs4\al\c1() 与CH2==CH2可发生加成反应引入环( )
5．烷烃取代反应，不能引入—OH( )
6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇( )
一、官能团的引入与转化
1. 下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
2．(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
eq \(――――――――→,\s\up7(),\s\d5(Ⅰ))eq \(\(――――→,\s\up7(CO，HCl),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅱ))eq \(\(―――――――→,\s\up7(①银氨溶液，50 ℃),\s\d5(②H＋)),\s\d12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq \(\(―――→,\s\up7(H2O),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅳ))甲
A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
二、官能团的保护
3．美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图：
设计步骤B→C的目的是__________________________________________________。
4．沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：
已知：①R—OHeq \(―――――――――→,\s\up7())ROOCCH3＋CH3COOH
②
设计D→E的目的是________________。
5．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：(ⅰ)＋eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\d5(CH3CH2OH))＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________________。
考点三 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子eq \(―――――→,\s\up7(碳链的连接),\s\d5(官能团的安装))目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子eq \(――→,\s\up7(逆推))原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
一、结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
1．请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
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2．苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成苯乙酸乙酯。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
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二、从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
3．合成丹参醇的部分路线如下：
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
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4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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1．[2023·浙江6月选考，21(5)]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：eq \(――→,\s\up7(－H2O))—CH==N—
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
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2．[2022·河北，18(6)]W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：＋eq \(――→,\s\up7(碱))
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3．[2021·广东，21(6)改编]已知：
①
②eq \(―――→,\s\up7(YCH2OH),\s\d5(一定条件))
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
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4．[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
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官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
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