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广东省广州市执信中学2023-2024学年高二下学期期末考试化学试题（解析版）
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这是一份广东省广州市执信中学2023-2024学年高二下学期期末考试化学试题（解析版），共22页。试卷主要包含了选择题，填空题等内容，欢迎下载使用。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Cu-64 Br-80
一、选择题(单选，1-10题每题2分，11-16题每题4分，共44分)
1. 中国是四大文明古国之一，为人类进步做出了不朽的贡献。下列中国发明或生产的产品对推动人类文明发展均具有重要意义，其中主要成分属于有机高分子的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．桑蚕丝绸的主要成分是蛋白质，属于有机物，A正确；
B．越王勾践剑的主要成分是青铜合金，不是有机物，B错误；
C．指南针的主要成分是磁石，不是有机物，C错误；
D．硅太阳能电池板的主要材料是半导体材料硅，不是有机物，D错误；
故选A。
2. 下列化学用语或图示表达不正确的是
A. 顺式聚异戊二烯的结构简式：
B. 基态铜原子的价层电子轨道表示式：
C. 的电子式：
D. 简化电子排布式：
【答案】B
【解析】
【详解】A．聚异戊二烯为有机高分子化合物，顺式聚异戊二烯的结构简式为，A正确；
B．铜为29号元素，基态铜原子的价层电子轨道表示式为：，B错误；
C．为含有离子键和共价键的离子化合物，电子式为：，C正确；
D．为35号元素，的简化电子排布式为：，则的简化电子排布式：，D正确；
故选B。
3. 观察下列模型，判断下列说法错误的是
A. 物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶1
B. SiO2晶体中Si和Si-O键个数比为1∶4
C. 石墨烯中碳原子和六元环个数比为2∶1
D. C60晶体堆积属于分子密堆积
【答案】A
【解析】
【详解】A．假设金刚石和碳化硅的物质的量均为1ml，金刚石中每个碳原子连接四根共价键，但每根共价键被两个环共用，因此每个碳原子实际连接根共价键，可知1ml金刚石中含有2mlC-C键；1mlSiC中有1ml碳原子和1ml硅原子，每个原子通过共价键连接到其他原子，形成Si-C键。由于每个共价键是两个原子共有的，因此每个原子独占的键数是总键数的一半，即2ml，由于碳原子和硅原子的数量相等，因此总共有4mlSi-C键；可知物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶2，故A错误；
B．晶体中1个硅原子形成4个共价键，Si和Si-O键个数比为1∶4，故B正确；
C．石墨烯中1个六元环平均含有个碳，则碳原子和六元环个数比为2∶1，故C正确；
D．晶体为分子晶体，其堆积属于分子密堆积，故D正确；
故答案选A。
4. 为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．丙醇能在铜的作用下被O2氧化为丙醛，但生成的丙醛会与丙酸互溶，无法分离，故A错误；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新杂质，故B错误；
C．丙酸丙酯中混有丙酸，丙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成可溶性钠盐，与丙酸丙酯分层，然后分液可分离，故C正确；
D．苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，故D错误；
故答案选C。
5. 下列说法正确的是
A. 和互为同系物
B. 等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C. 按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
【详解】A．前者羟基与苯环直接相连，属于酚类化合物，后者羟基未与苯环直接相连，属于醇类化合物，酚与醇不是同系物，故A错误；
B．苯的化学式为C6H6，与氧气的反应为：，苯甲酸的化学式为C7H6O2，与氧气的反应为：，可知n ml苯和n ml苯甲酸消耗的氧气的量均为7.5n ml，故B错误；
C．该化合物在命名时主链选错，主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，正确的命名为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误；
D．甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子，以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子，有4种一溴代物；2-甲基丁烷溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子，2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效，所以一溴代物也有4种，故D正确；
故答案选D。
6. 一水合甘氨酸锌是一种矿物类饲料添加剂，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A. 第一电离能由大到小的顺序：O>N>C>H
B. 从分子结构的角度分析可知甘氨酸易溶于水
C. 该物质中存在的化学键有配位键、共价键、氢键
D. NH3中H-N-H的键角大于该配合物中H-N-H的键角
【答案】B
【解析】
【详解】A．元素的非金属性越强，其第一电离能有增大趋势，N最外层的P轨道半充满结构，第一电离能大。第一电离能由大到小的顺序N>O>H>C，A错误；
B．甘氨酸(H2NCH2COOH)为极性分子，分子中氨基和羧基都是亲水基团，所以甘氨酸易溶于水，B正确；
C．氢键不属于化学键，C错误；
D．NH3、该配合物中的N原子均为sp3杂化，NH3中N原子有一个孤电子对，故键角较小，D错误；
故选B。
7. X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素，且分别位于不同周期；Y元素基态原子的价层电子排布是nsnnp2n；X、Z、Q元素原子的最外层均只有1个电子，Z元素原子中只有两种形状的电子云，Q元素基态原子的s、p、d能级均排满电子。下列说法正确的是
A. 电负性：Y>Z>X
B. ZX属于共价化合物
C. Z2Y2的阴阳离子数之比为1：1
D. Q元素位于元素周期表的ds区
【答案】D
【解析】
【分析】X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素，且分布在不同周期，则X是H元素，Y元素基态原子的价层电子排布是且位于第二周期，则Y是O元素，Z、Q元素原子的最外层均只有1个电子，Z元素原子中只有两种形状的电子云，则Z只含有s和p轨道，故Z为Na元素，Q元素基态原子的s、p、d能级均排满电子，即为，则Q为Cu元素，综合可知，X、Y、Z、Q分别是H、O、Na、Cu元素。
【详解】A．同周期元素从左到右电负性依次增大，同主族元素从上往下电负性依次减小，故电负性：O＞H＞Na，故A错误；
B．ZX为NaH，属于离子化合物，故B错误；
C．为，是过氧化物，阴阳离子数之比为1∶2，故C错误；
D．Q元素位于元素周期表第ⅠB族，位于ds区，故D正确；
故选D。
8. 现代物理分析方法在研究物质结构和性质方面具有不可替代的作用。下列分析方法、仪器分析现象和结论均正确且相互对应的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．红外光谱用于测定化学键类型或官能团信息，A错误；
B．吸收峰面积比由核磁共振氢谱测得，元素特征谱线由光谱法测得，B错误；
C．X射线衍射实验可用于测定晶体结构，X射线通过晶体时，会在记录仪上产生分立的斑点或明锐的衍射峰，C正确；
D．是离子晶体，D错误；
故选C。
9. 用下列装置进行实验，能达到实验目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】D
【解析】
【详解】A．电石中含有磷化钙、硫化钙等杂质，与水反应生成硫化氢、磷化氢等杂质混在乙炔中，硫化氢也能使溴水褪色，应先用硫酸铜溶液洗气后再通入溴水，A错误；
B．苯与液溴反应较剧烈且反应放热，溴易挥发，挥发出的溴单质与水反应生成HBr，也能与硝酸银溶液反应生成AgBr，无法判断为溴代反应生成的HBr，B错误；
C．萃取振荡时放气需将分液漏斗倒置，一手托住分液漏斗的顶端，一手旋转旋塞放气，C错误；
D．氯气是黄绿色气体，甲烷和氯气发生取代反应，氯气的颜色变浅，生成的HCl气体易溶于水，饱和食盐水进入量筒中，D正确；
故选：D。
10. 莽草酸易溶于水，可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A. 分子式为C7H6O5
B. 分子中含有2种官能团
C. 可发生加成、取代和氧化反应
D. 相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比4：4：1
【答案】C
【解析】
【详解】A．由结构简式可知，分子式为C7H10O5，故A错误；
B．分子中含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故B错误；
C．碳碳双键可发生加成，羟基、羧基可发生取代，羟基、碳碳双键可发生氧化反应，故C正确；
D．羟基只能和钠反应、羧基能和钠、氢氧化钠、碳酸氢钠反应；相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比4：1：1，故D错误。
故选C。
11. 超分子通常是指由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，并保持一定的完整性使其具有明确的微观结构和宏观特性。比如，将和的混合物，加入一种空腔大小适配的“杯酚”中进行分离，其流程如图所示，则下列说法中不正确的是
A. 和之间的相互作用是分子间作用力
B. 氯仿的化学式为
C. “杯酚”与、均可形成超分子
D. “杯酚”分子既存在键，又存在大键
【答案】C
【解析】
【详解】A．和之间的相互作用是分子间作用力，A正确；
B．三氯甲烷俗称氯仿，其化学式为，B正确；
C．由流程图可知，“杯酚”与形成超分子，而“杯酚”与不能形成超分子，C错误；
D．杯酚分子存在苯环结构，故既存在键，又存在大键，D正确；
答案选C。
12. 物质结构决定性质。下列性质差异与结构因素匹配正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】B
【解析】
【详解】A．熔点：AlF3>AlCl3，是因为AlF3属于离子晶体含离子键，AlCl3属于分子晶体含共价键，A错误；
B．酸性：HCOOH＞CH3COOH，表明HCOOH比CH3COOH易发生电离，也就是前者羟基的极性比后者羟基的极性强，B正确；
C．CO2与水结合生成碳酸，CO不与水反应，C错误；
D．热稳定性HF大于HCl，表明H-F键的键能大于H-Cl，氢键只影响二者的熔沸点，不影响二者的热稳定性，D错误；
故选B。
13. 广东名酒“玉冰烧”始载于宋代赵珣的《熙宁酒课》，其独特的风味在于从醪液中得到浓度更高的初酒后，浸入猪膘肉“陈肉酝浸”而成。下图为“玉冰烧”的简要酿造流程，其中说法错误的是
A. 糖化过程中，淀粉是分步水解为单糖的
B. 酒化过程的反应原理为：
C. 操作1过滤
D. 猪膘肉中溶出的酯类化合物可使酒的香气、口感更丰富
【答案】C
【解析】
【详解】A．糖化过程中，淀粉首先水解成二糖，再水解为单糖，故A正确；
B．酒化过程中葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反应方程式正确，故B正确；
C．操作1是从醪液中得到浓度更高的初酒，从溶液中得到乙醇，应采用蒸馏，故C错误；
D．猪膘肉中的油脂类酯溶于乙醇中，可改善酒的香气和口感，故D正确；
故选：C。
14. 下列实验操作可以达到实验目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】D
【解析】
【详解】A．挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色，不能证明乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误；
B．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚、溴均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故B错误；
C．蔗糖水解后会产生葡萄糖，必须在碱性溶液中用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖，水解后没有加NaOH中和硫酸，操作不合理，故C错误；
D．1-溴丁烷发生水解后产生溴离子，取反应后溶液，加入硝酸中和NaOH溶液后，再滴入硝酸银溶液检验溴离子，故D正确；
故答案选D。
15. 2024年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A. 合成时中A到B的反应类型为取代反应
B. 物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 布洛芬分子含有1个手性碳原子
D. 布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面
【答案】B
【解析】
【详解】A．合成时，A到B苯环上H原子被- COCH3取代,可知反应类型为取代反应，故A正确；
B．物质B中含苯环，与苯环相连的相连的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．布洛芬分子含有1个手性碳原子，如图所示，故C正确；
D．布洛芬含6个sp3杂化的碳原子，由连接2个甲基的碳原子可知，所有碳原子一定不能共面，故D正确；
故选B。
16. CO2/C2H4耦合反应制备丙烯酸甲酯的机理如图所示。下列叙述错误的是
A. 步骤①属于加成反应
B. 反应过程中存在C-H键的断裂
C. 该反应的原子利用率为100%
D. 若将步骤②中CH3I换为CH3CH2I，则产品将变为丙烯酸乙酯
【答案】C
【解析】
【分析】由图可知，CO2/C2H4耦合反应制备丙烯酸甲酯的反应物为二氧化碳、乙烯和一碘甲烷，生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢，反应的化学方程式为CO2+CH2=CH2+CH3I CH2=CHCOOCH3+HI。
【详解】A．由图可知，步骤①发生的反应为乙烯与二氧化碳发生加成反应生成酯，A正确；
B．由图可知，步骤③中生成碳碳双键，C—H键的断裂，B正确；
C．由分析可知，生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢，则反应的原子利用率不可能为100%，C错误；
D．由分析可知，二氧化碳、乙烯和一碘甲烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸甲酯和碘化氢，则二氧化碳、乙烯和碘乙烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸乙酯和碘化氢，D正确；
故选C。
二、填空题(共56分)
17. 2-萘乙醚使香皂和化妆品等的香料添加剂。实验室用化学纯的2-萘酚、乙醇，分析纯的无水三氯化铁等反应制取。实验装置如图(夹持和加热装置略去)，反应原理和有关数据如下：
实验步骤：
①在50mL烧瓶A中，加入3.6g2-萘酚，1.2g氯化铁，6mL乙醇和沸石，微沸3h，稍微冷却，取下分水器和冷凝管，蒸出剩余的大部分乙醇。
②用冰水冷却烧瓶A析出固体，减压抽滤分离，冰水洗涤固体。再将漏斗上的固体转移至研钵中，加5mL冰水研磨后，减压抽滤，冰水洗涤固体。
回答下列问题：
（1）上述制备2-萘乙醚的反应类型与下列反应相同的是_______(填标号)。
A. 甲烷燃烧B. 乙烯水化法制乙醇
C. 制备乙酸乙酯D. 乙醇制备乙醛
（2）仪器B的名称是_______。
（3）步骤①应先在分水器中加入适量苯，反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A，使用分水器不断分离出水的目的是_______；当_______时(填实验现象)，表明反应完成，即可停止实验。
（4）步骤②中，进行两次“冰水洗涤”的作用是_______。抽滤时采用如下装置，抽滤时先打开水龙头，抽气管，用倾析法将混合物转移至布氏漏斗中。抽滤完毕后，为了防止倒吸，接下来的操作是_______(填标号)。
A．先关闭水龙头，后打开活塞G恢复常压
B．先打开活塞G恢复常压，后关闭水龙头
（5）结合题给信息，猜测2-萘酚具有_______(填酸、碱或中性)，依据是_______。
（6）实验结束后测得从分水器中流出的水为0.36mL，则2-萘乙醚的产率为_______(忽略步骤②中洗涤的损失)。
【答案】（1）C （2）球形冷凝管
（3） ①. 分离掉水，有利于反应不断正向进行，提高原料利用率，增大产率 ②. 分水器中水层不再变化
（4） ①. 除去产品中的FeCl3、乙醇等溶于水的杂质 ②. B
（5） ①. 酸 ②. 2-蔡酚不溶于冷水，能在NaOH溶液中溶解
（6）80%
【解析】
【分析】①在50mL烧瓶中，加入3.6g2-萘酚，1.2g氯化铁，6mL乙醇和沸石，微沸3h，稍微冷却，取下分水器和冷凝管，蒸出剩余的大部分乙醇，②用冰水冷却析出固体，减压抽滤分离，冰水洗涤固体，再将漏斗上的固体转移至研钵中，加5mL冰水研磨后，减压抽滤，冰水洗涤，据此回答。
【小问1详解】
2-萘酚中的羟基氢被乙基取代得到2-萘乙醚，该过程为取代反应，甲烷燃烧为氧化反应，乙烯水化制乙醇为加成反应，制备乙酸乙酯为取代反应，乙醇制备乙醛是氧化还原反应，故选C。
【小问2详解】
仪器B的名称是球形冷凝管；
【小问3详解】
使用分水器不断分离出水的目的是：分离掉水，有利于反应不断正向进行，提高原料利用率，增大产率；当分水器中水层不再变化时表明反应完成；
【小问4详解】
反应体系中含有无机盐和乙醇等，抽滤、洗涤的目的除去产品中的FeCl3、乙醇等溶于水的杂质；抽滤完毕时，应先恢复常压，可断开抽气管和吸滤瓶之间的橡皮管或打开活塞G，后关闭水龙头，故选B；
【小问5详解】
2-萘酚不溶于冷水，可溶于NaOH溶液，则2-萘酚呈酸性；
【小问6详解】
计算得：n(乙醇)==0.1ml、n(2-萘酚)==0.025ml= n理论(2-萘乙醚)，理论上生成2-萘乙醚的质量为0.025ml×172g/ml =4.3g，乙醇过量，n实际(H2O)= n实际(2-萘乙醚)= =0.02ml，则2-萘乙醚的质量为0.02ml×172g/ml=3.44g，产率为==80%。
18. 铜及其化合物在日常生产、生活中有着广泛的应用。
（1）将氨水逐滴加入到CuSO4溶液中，先产生蓝色沉淀，后沉淀溶解，溶液变为深蓝色。
①写出生成蓝色沉淀的离子方程式_______。
②1ml[Cu(NH3)4]2+离子中含有σ键_______ml。
③向上述溶液中加入_______(填试剂)并用玻璃棒摩擦试管内壁，则析出深蓝色晶体深蓝色晶体[Cu(NH3)4]SO4·H2O。
（2）含铜配合物A结构如图所示。
①配合物A与足量盐酸反应生成CuCl2和_______。
②若在配合物A中与Cu相连的4个配位原子处在一个平面内，则下列Cu的杂化方式中正确的是_______(填标号)。
A．sp2 B．sp3 C．dsp2
（3）离子型配合物[Cu(CH3CN)4]BF4中，BF的空间构型为_______，配体中碳原子的杂化方式是_______。
（4）某FexNy的晶胞如图1所示，Cu可以完全替代该晶体中a位置Fe或者b位置Fe，形成Cu替代型产物Fex-nCunNy。FexNy转化为两种Cu替代型产物的能量变化如图2所示，其中更稳定的Cu替代型产物的化学式为_______。
（5）溴化亚铜(CuBr)常用作有机合成原料和反应催化剂，其晶胞结构如图所示。已知①、②号铜原子坐标依次为(0，0，0)、(，0，)，则③号溴原子的坐标为_______；设CuBr的密度为dg·cm-3，M(CuBr)=ag·ml-1，NA为阿伏伽德罗常数，则Cu原子与Br原子的核间距离为_______cm(用含a、d、NA的代数式表示)
【答案】（1） ① CuSO4＋2NH3·H2O=Cu(OH)2↓＋2 ②. 16 ③. 乙醇
（2） ①. NH2CH2COOH·HCl或+NH3CH2COOHCl﹣ ②. C
（3） ①. 正四面体形 ②. sp3、sp
（4）Fe3CuN （5） ①. (，，) ②.
【解析】
【小问1详解】
①发生的反应生成蓝色沉淀离子方程式是CuSO4＋2NH3·H2O=Cu(OH)2↓＋2；
②1ml[Cu(NH3)4]2+离子中，含有4ml配位键，1个NH3分子中含有3个共价键，则1ml[Cu(NH3)4]2+含有σ键总数为(4+3×4)ml=16ml；
③向上述溶液中加入乙醇，乙醇的极性小于水，在溶液中加入乙醇能够减小溶剂的极性，降低[Cu(NH3)4]SO4的溶解度，使其析出；
【小问2详解】
①配合物A与盐酸反应，破坏了配位键，由配合物结构可知，其含有氨基，其与盐酸反应生成了CuCl2和NH2CH2COOH·HCl或+NH3CH2COOHCl﹣；
②Cu的配位数为4，说明不是sp2杂化，而sp3杂化的原子空间构型应为四面体形，该物质为4个配位原子处在一个平面内，说明不是sp3杂化，则应为dsp2杂化，故选C；
【小问3详解】
BF中心原子B的价电子对数为，无孤对电子，其空间构型为正四面体形；配体为CH3CN，其中C与N之间为三键，则该碳原子杂化方式为sp杂化，甲基上的碳原子为饱和碳原子，其杂化方式为sp3；
【小问4详解】
能量越低越稳定，由图2可知，Cu代替a位置Fe型晶胞更稳定，其晶胞中Cu位于8个顶点，其原子个数为，Fe位于面心，个数为，N位于体心，个数为1，则晶胞化学式为Fe3CuN；
【小问5详解】
图中③号溴原子位于上层小正四面体的体心，根据①和②Cu原子位置可知，③号坐标参数为(，，)；该晶胞中Cu个数=，Br位于晶胞内部，其个数为4，则晶胞的质量为g，设晶胞边长为acm，则晶胞体积为a3cm3，则a=cm，晶胞Cu原子与Br原子的核间距离为体对角线的，即=cm。
19. 沙丁胺醇(G)是预防和治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）有机物A的化学名称为_______。
（2）A→B的化学方程式为_______。
（3）B发生异构化反应转化为C，有机物C的结构简式为_______。
（4）有机物D中非含氧官能团的名称是_______。
（5）E→F的化学反应类型为_______。
（6）芳香族化合物M为B的同分异构体，且1mlM最多可与2mlNaHCO3反应，符合条件的有机物有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构为______(任写一种)。
（7）结合上述合成路线信息，以为原料制备，写出其合成路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)：_______。
【答案】（1）邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
（2）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（3） （4）碳溴键
（5）还原反应 （6） ①. 10 ②. 或
（7）
【解析】
【分析】根据流程分析，A发生取代反应生成B，对照B和D的结构可知，C的结构简式为，再结合D和F的结构简式可知E的结构简式为，据此解答。
【小问1详解】
依据有机物A的结构简式可知其化学名称为邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；
【小问2详解】
A→B发生取代反应，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
【小问3详解】
有机物C的结构简式为。
【小问4详解】
有机物D（）中非含氧官能团的名称是碳溴键；
【小问5详解】
E（）→F（）中羰基转化为羟基，其化学反应类型为还原反应；
【小问6详解】
芳香族化合物M为B的同分异构体，且1mlM最多可与2mlNaHCO3反应，则M的结构中含有2个-COOH．则苯环上的取代基有三种情况：1个-CH(COOH)2或-CH2COOH和-COOH(3种结构)或2个-COOH和1个-CH3(6种结构)，综合分析共有10种结构。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构有或两种；
【小问7详解】
依据已知信息以为原料制备的合成路线为；
20. H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下：
已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。
（1）的分子式为_______，A→E的合成路线中属于取代反应共有_______步。
（2）根据化合物B的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：
（3）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物均呈碱性，其中碱性最强的是_______(填标号)。
（4）关于G→H反应的说法中，正确的有_______(填标号)。
A. 反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成
B. 该反应是原子利用率100%的反应
C. 化合物x中存在“头碰头”的π键
D. 化合物y吸收反应产生的HCl，提高产率
（5）写出E→F的化学方程式为_______。
（6）已知：R-BrR-CNR-COOH，同时参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①从起始原料出发，第一反应涉及醇转化为卤代烃，其化学方程式为_______。
②最后一步反应中，有机反应物的结构简式为_______。
【答案】（1） ①. C14H12O ②. 2
（2） ①. Na ②. ③. ④. 取代反应和中和反应
（3）c （4）ACD
（5）+NH(CH3)2+EtOH
（6） ①. ②.
【解析】
【分析】根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A发生取代反应生成B为，B和EtOH发生酯化反应生成C，C与Zn反应生成D，D和先发生加成反应后水解（格氏试剂与羰基化合物的加成反应后水解生成醇）生成E，E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H。
【小问1详解】
的分子式为C14H12O；A→E的合成路线中A→B取代，B→C酯化（取代），D和发生加成反应生成E，属于取代反应共有2步；
【小问2详解】
B为，其中含有羧基，可与活泼金属例如钠发生置换反应生成，其中含有羧基和碳溴键，可与NaOH水溶液、加热发生取代反应和中和反应生成；
【小问3详解】
F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，在c中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c；
【小问4详解】
G→H反应，是取代反应，
A．如图，反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成，A正确；
B．该反应是取代反应，原子利用率不到100%的反应，B错误；
C．化合物x中有C=O双键，存在“头碰头”的π键，C正确；
D．化合物y显碱性，可吸收反应产生的HCl，提高产率，D正确；
故选ACD。
【小问5详解】
E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式：+NH(CH3)2+EtOH；
【小问6详解】
①1-丙醇转化为卤代烃化学方程式为；
②是对称结构，逆推则酯化而成，最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；A．桑蚕丝绸
B．越王勾践剑
C．指南针
D．北斗卫星使用的硅太阳能电池板
金刚石
碳化硅
二氧化硅
石墨烯
C60
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸(丙醇)
O2、Cu
分液
B
丙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤
选项
分析方法
仪器分析现象
结论
A
红外光谱
分子式为的有机物吸收峰面积比为
该有机物的结构简式为
B
核磁共振氢谱
太阳光中有H的特征谱线
太阳中含H元素
C
X射线衍射实验
水晶有明锐的衍射峰
水晶是晶体
D
质谱法
测得的相对分子质量为58.5
属于分子晶体
A
B
C
D
证明乙炔可使溴水褪色
制备溴苯并验证有产生
萃取振荡时放气
探究甲烷和的反应
选项
性质差异
结构因素
A
熔点：AlF3>AlCl3
均存在离子键，且强度：AlF3>AlCl3
B
酸性：HCOOH>CH3COOH
O-H的极性：HCOOH强于CH3COOH
C
CO2在水中的溶解度大于CO
CO2为非极性分子，CO为极性分子
D
热稳定性：HF大于HCl
HF分子间存在氢键，HCl分子间不存在氢键
选项
实验目的
实验操作
A
验证乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将乙醇与浓硫酸加热到170℃，反应生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
B
除去苯中少量的苯酚
向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤
C
检验蔗糖的水解产物
取少量蔗糖溶液，与稀硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，观察是否出现砖红色沉淀
D
检验1-溴丁烷中的溴元素
向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入2ml5%NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象
物质
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
2-萘酚
144
122
121.6
285.5
不溶于冷水，溶于热水、乙醇等，能在NaOH溶液中溶解
乙醇
46
0.79
-114.1
78.5
与水任意比互溶
2-萘乙醚
172
1.06
35
282
不溶于水，溶于乙醇、乙醚等
序号
反应试剂、条件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
_______
_______
置换反应
b
NaOH水溶液、加热
_______
_______
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Cu-64 Br-80
一、选择题(单选，1-10题每题2分，11-16题每题4分，共44分)
1. 中国是四大文明古国之一，为人类进步做出了不朽的贡献。下列中国发明或生产的产品对推动人类文明发展均具有重要意义，其中主要成分属于有机高分子的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．桑蚕丝绸的主要成分是蛋白质，属于有机物，A正确；
B．越王勾践剑的主要成分是青铜合金，不是有机物，B错误；
C．指南针的主要成分是磁石，不是有机物，C错误；
D．硅太阳能电池板的主要材料是半导体材料硅，不是有机物，D错误；
故选A。
2. 下列化学用语或图示表达不正确的是
A. 顺式聚异戊二烯的结构简式：
B. 基态铜原子的价层电子轨道表示式：
C. 的电子式：
D. 简化电子排布式：
【答案】B
【解析】
【详解】A．聚异戊二烯为有机高分子化合物，顺式聚异戊二烯的结构简式为，A正确；
B．铜为29号元素，基态铜原子的价层电子轨道表示式为：，B错误；
C．为含有离子键和共价键的离子化合物，电子式为：，C正确；
D．为35号元素，的简化电子排布式为：，则的简化电子排布式：，D正确；
故选B。
3. 观察下列模型，判断下列说法错误的是
A. 物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶1
B. SiO2晶体中Si和Si-O键个数比为1∶4
C. 石墨烯中碳原子和六元环个数比为2∶1
D. C60晶体堆积属于分子密堆积
【答案】A
【解析】
【详解】A．假设金刚石和碳化硅的物质的量均为1ml，金刚石中每个碳原子连接四根共价键，但每根共价键被两个环共用，因此每个碳原子实际连接根共价键，可知1ml金刚石中含有2mlC-C键；1mlSiC中有1ml碳原子和1ml硅原子，每个原子通过共价键连接到其他原子，形成Si-C键。由于每个共价键是两个原子共有的，因此每个原子独占的键数是总键数的一半，即2ml，由于碳原子和硅原子的数量相等，因此总共有4mlSi-C键；可知物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶2，故A错误；
B．晶体中1个硅原子形成4个共价键，Si和Si-O键个数比为1∶4，故B正确；
C．石墨烯中1个六元环平均含有个碳，则碳原子和六元环个数比为2∶1，故C正确；
D．晶体为分子晶体，其堆积属于分子密堆积，故D正确；
故答案选A。
4. 为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．丙醇能在铜的作用下被O2氧化为丙醛，但生成的丙醛会与丙酸互溶，无法分离，故A错误；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新杂质，故B错误；
C．丙酸丙酯中混有丙酸，丙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成可溶性钠盐，与丙酸丙酯分层，然后分液可分离，故C正确；
D．苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，故D错误；
故答案选C。
5. 下列说法正确的是
A. 和互为同系物
B. 等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C. 按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
【详解】A．前者羟基与苯环直接相连，属于酚类化合物，后者羟基未与苯环直接相连，属于醇类化合物，酚与醇不是同系物，故A错误；
B．苯的化学式为C6H6，与氧气的反应为：，苯甲酸的化学式为C7H6O2，与氧气的反应为：，可知n ml苯和n ml苯甲酸消耗的氧气的量均为7.5n ml，故B错误；
C．该化合物在命名时主链选错，主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，正确的命名为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误；
D．甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子，以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子，有4种一溴代物；2-甲基丁烷溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子，2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效，所以一溴代物也有4种，故D正确；
故答案选D。
6. 一水合甘氨酸锌是一种矿物类饲料添加剂，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A. 第一电离能由大到小的顺序：O>N>C>H
B. 从分子结构的角度分析可知甘氨酸易溶于水
C. 该物质中存在的化学键有配位键、共价键、氢键
D. NH3中H-N-H的键角大于该配合物中H-N-H的键角
【答案】B
【解析】
【详解】A．元素的非金属性越强，其第一电离能有增大趋势，N最外层的P轨道半充满结构，第一电离能大。第一电离能由大到小的顺序N>O>H>C，A错误；
B．甘氨酸(H2NCH2COOH)为极性分子，分子中氨基和羧基都是亲水基团，所以甘氨酸易溶于水，B正确；
C．氢键不属于化学键，C错误；
D．NH3、该配合物中的N原子均为sp3杂化，NH3中N原子有一个孤电子对，故键角较小，D错误；
故选B。
7. X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素，且分别位于不同周期；Y元素基态原子的价层电子排布是nsnnp2n；X、Z、Q元素原子的最外层均只有1个电子，Z元素原子中只有两种形状的电子云，Q元素基态原子的s、p、d能级均排满电子。下列说法正确的是
A. 电负性：Y>Z>X
B. ZX属于共价化合物
C. Z2Y2的阴阳离子数之比为1：1
D. Q元素位于元素周期表的ds区
【答案】D
【解析】
【分析】X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素，且分布在不同周期，则X是H元素，Y元素基态原子的价层电子排布是且位于第二周期，则Y是O元素，Z、Q元素原子的最外层均只有1个电子，Z元素原子中只有两种形状的电子云，则Z只含有s和p轨道，故Z为Na元素，Q元素基态原子的s、p、d能级均排满电子，即为，则Q为Cu元素，综合可知，X、Y、Z、Q分别是H、O、Na、Cu元素。
【详解】A．同周期元素从左到右电负性依次增大，同主族元素从上往下电负性依次减小，故电负性：O＞H＞Na，故A错误；
B．ZX为NaH，属于离子化合物，故B错误；
C．为，是过氧化物，阴阳离子数之比为1∶2，故C错误；
D．Q元素位于元素周期表第ⅠB族，位于ds区，故D正确；
故选D。
8. 现代物理分析方法在研究物质结构和性质方面具有不可替代的作用。下列分析方法、仪器分析现象和结论均正确且相互对应的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．红外光谱用于测定化学键类型或官能团信息，A错误；
B．吸收峰面积比由核磁共振氢谱测得，元素特征谱线由光谱法测得，B错误；
C．X射线衍射实验可用于测定晶体结构，X射线通过晶体时，会在记录仪上产生分立的斑点或明锐的衍射峰，C正确；
D．是离子晶体，D错误；
故选C。
9. 用下列装置进行实验，能达到实验目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】D
【解析】
【详解】A．电石中含有磷化钙、硫化钙等杂质，与水反应生成硫化氢、磷化氢等杂质混在乙炔中，硫化氢也能使溴水褪色，应先用硫酸铜溶液洗气后再通入溴水，A错误；
B．苯与液溴反应较剧烈且反应放热，溴易挥发，挥发出的溴单质与水反应生成HBr，也能与硝酸银溶液反应生成AgBr，无法判断为溴代反应生成的HBr，B错误；
C．萃取振荡时放气需将分液漏斗倒置，一手托住分液漏斗的顶端，一手旋转旋塞放气，C错误；
D．氯气是黄绿色气体，甲烷和氯气发生取代反应，氯气的颜色变浅，生成的HCl气体易溶于水，饱和食盐水进入量筒中，D正确；
故选：D。
10. 莽草酸易溶于水，可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A. 分子式为C7H6O5
B. 分子中含有2种官能团
C. 可发生加成、取代和氧化反应
D. 相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比4：4：1
【答案】C
【解析】
【详解】A．由结构简式可知，分子式为C7H10O5，故A错误；
B．分子中含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故B错误；
C．碳碳双键可发生加成，羟基、羧基可发生取代，羟基、碳碳双键可发生氧化反应，故C正确；
D．羟基只能和钠反应、羧基能和钠、氢氧化钠、碳酸氢钠反应；相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比4：1：1，故D错误。
故选C。
11. 超分子通常是指由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，并保持一定的完整性使其具有明确的微观结构和宏观特性。比如，将和的混合物，加入一种空腔大小适配的“杯酚”中进行分离，其流程如图所示，则下列说法中不正确的是
A. 和之间的相互作用是分子间作用力
B. 氯仿的化学式为
C. “杯酚”与、均可形成超分子
D. “杯酚”分子既存在键，又存在大键
【答案】C
【解析】
【详解】A．和之间的相互作用是分子间作用力，A正确；
B．三氯甲烷俗称氯仿，其化学式为，B正确；
C．由流程图可知，“杯酚”与形成超分子，而“杯酚”与不能形成超分子，C错误；
D．杯酚分子存在苯环结构，故既存在键，又存在大键，D正确；
答案选C。
12. 物质结构决定性质。下列性质差异与结构因素匹配正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】B
【解析】
【详解】A．熔点：AlF3>AlCl3，是因为AlF3属于离子晶体含离子键，AlCl3属于分子晶体含共价键，A错误；
B．酸性：HCOOH＞CH3COOH，表明HCOOH比CH3COOH易发生电离，也就是前者羟基的极性比后者羟基的极性强，B正确；
C．CO2与水结合生成碳酸，CO不与水反应，C错误；
D．热稳定性HF大于HCl，表明H-F键的键能大于H-Cl，氢键只影响二者的熔沸点，不影响二者的热稳定性，D错误；
故选B。
13. 广东名酒“玉冰烧”始载于宋代赵珣的《熙宁酒课》，其独特的风味在于从醪液中得到浓度更高的初酒后，浸入猪膘肉“陈肉酝浸”而成。下图为“玉冰烧”的简要酿造流程，其中说法错误的是
A. 糖化过程中，淀粉是分步水解为单糖的
B. 酒化过程的反应原理为：
C. 操作1过滤
D. 猪膘肉中溶出的酯类化合物可使酒的香气、口感更丰富
【答案】C
【解析】
【详解】A．糖化过程中，淀粉首先水解成二糖，再水解为单糖，故A正确；
B．酒化过程中葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反应方程式正确，故B正确；
C．操作1是从醪液中得到浓度更高的初酒，从溶液中得到乙醇，应采用蒸馏，故C错误；
D．猪膘肉中的油脂类酯溶于乙醇中，可改善酒的香气和口感，故D正确；
故选：C。
14. 下列实验操作可以达到实验目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】D
【解析】
【详解】A．挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色，不能证明乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误；
B．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚、溴均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故B错误；
C．蔗糖水解后会产生葡萄糖，必须在碱性溶液中用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖，水解后没有加NaOH中和硫酸，操作不合理，故C错误；
D．1-溴丁烷发生水解后产生溴离子，取反应后溶液，加入硝酸中和NaOH溶液后，再滴入硝酸银溶液检验溴离子，故D正确；
故答案选D。
15. 2024年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A. 合成时中A到B的反应类型为取代反应
B. 物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 布洛芬分子含有1个手性碳原子
D. 布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面
【答案】B
【解析】
【详解】A．合成时，A到B苯环上H原子被- COCH3取代,可知反应类型为取代反应，故A正确；
B．物质B中含苯环，与苯环相连的相连的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．布洛芬分子含有1个手性碳原子，如图所示，故C正确；
D．布洛芬含6个sp3杂化的碳原子，由连接2个甲基的碳原子可知，所有碳原子一定不能共面，故D正确；
故选B。
16. CO2/C2H4耦合反应制备丙烯酸甲酯的机理如图所示。下列叙述错误的是
A. 步骤①属于加成反应
B. 反应过程中存在C-H键的断裂
C. 该反应的原子利用率为100%
D. 若将步骤②中CH3I换为CH3CH2I，则产品将变为丙烯酸乙酯
【答案】C
【解析】
【分析】由图可知，CO2/C2H4耦合反应制备丙烯酸甲酯的反应物为二氧化碳、乙烯和一碘甲烷，生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢，反应的化学方程式为CO2+CH2=CH2+CH3I CH2=CHCOOCH3+HI。
【详解】A．由图可知，步骤①发生的反应为乙烯与二氧化碳发生加成反应生成酯，A正确；
B．由图可知，步骤③中生成碳碳双键，C—H键的断裂，B正确；
C．由分析可知，生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢，则反应的原子利用率不可能为100%，C错误；
D．由分析可知，二氧化碳、乙烯和一碘甲烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸甲酯和碘化氢，则二氧化碳、乙烯和碘乙烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸乙酯和碘化氢，D正确；
故选C。
二、填空题(共56分)
17. 2-萘乙醚使香皂和化妆品等的香料添加剂。实验室用化学纯的2-萘酚、乙醇，分析纯的无水三氯化铁等反应制取。实验装置如图(夹持和加热装置略去)，反应原理和有关数据如下：
实验步骤：
①在50mL烧瓶A中，加入3.6g2-萘酚，1.2g氯化铁，6mL乙醇和沸石，微沸3h，稍微冷却，取下分水器和冷凝管，蒸出剩余的大部分乙醇。
②用冰水冷却烧瓶A析出固体，减压抽滤分离，冰水洗涤固体。再将漏斗上的固体转移至研钵中，加5mL冰水研磨后，减压抽滤，冰水洗涤固体。
回答下列问题：
（1）上述制备2-萘乙醚的反应类型与下列反应相同的是_______(填标号)。
A. 甲烷燃烧B. 乙烯水化法制乙醇
C. 制备乙酸乙酯D. 乙醇制备乙醛
（2）仪器B的名称是_______。
（3）步骤①应先在分水器中加入适量苯，反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A，使用分水器不断分离出水的目的是_______；当_______时(填实验现象)，表明反应完成，即可停止实验。
（4）步骤②中，进行两次“冰水洗涤”的作用是_______。抽滤时采用如下装置，抽滤时先打开水龙头，抽气管，用倾析法将混合物转移至布氏漏斗中。抽滤完毕后，为了防止倒吸，接下来的操作是_______(填标号)。
A．先关闭水龙头，后打开活塞G恢复常压
B．先打开活塞G恢复常压，后关闭水龙头
（5）结合题给信息，猜测2-萘酚具有_______(填酸、碱或中性)，依据是_______。
（6）实验结束后测得从分水器中流出的水为0.36mL，则2-萘乙醚的产率为_______(忽略步骤②中洗涤的损失)。
【答案】（1）C （2）球形冷凝管
（3） ①. 分离掉水，有利于反应不断正向进行，提高原料利用率，增大产率 ②. 分水器中水层不再变化
（4） ①. 除去产品中的FeCl3、乙醇等溶于水的杂质 ②. B
（5） ①. 酸 ②. 2-蔡酚不溶于冷水，能在NaOH溶液中溶解
（6）80%
【解析】
【分析】①在50mL烧瓶中，加入3.6g2-萘酚，1.2g氯化铁，6mL乙醇和沸石，微沸3h，稍微冷却，取下分水器和冷凝管，蒸出剩余的大部分乙醇，②用冰水冷却析出固体，减压抽滤分离，冰水洗涤固体，再将漏斗上的固体转移至研钵中，加5mL冰水研磨后，减压抽滤，冰水洗涤，据此回答。
【小问1详解】
2-萘酚中的羟基氢被乙基取代得到2-萘乙醚，该过程为取代反应，甲烷燃烧为氧化反应，乙烯水化制乙醇为加成反应，制备乙酸乙酯为取代反应，乙醇制备乙醛是氧化还原反应，故选C。
【小问2详解】
仪器B的名称是球形冷凝管；
【小问3详解】
使用分水器不断分离出水的目的是：分离掉水，有利于反应不断正向进行，提高原料利用率，增大产率；当分水器中水层不再变化时表明反应完成；
【小问4详解】
反应体系中含有无机盐和乙醇等，抽滤、洗涤的目的除去产品中的FeCl3、乙醇等溶于水的杂质；抽滤完毕时，应先恢复常压，可断开抽气管和吸滤瓶之间的橡皮管或打开活塞G，后关闭水龙头，故选B；
【小问5详解】
2-萘酚不溶于冷水，可溶于NaOH溶液，则2-萘酚呈酸性；
【小问6详解】
计算得：n(乙醇)==0.1ml、n(2-萘酚)==0.025ml= n理论(2-萘乙醚)，理论上生成2-萘乙醚的质量为0.025ml×172g/ml =4.3g，乙醇过量，n实际(H2O)= n实际(2-萘乙醚)= =0.02ml，则2-萘乙醚的质量为0.02ml×172g/ml=3.44g，产率为==80%。
18. 铜及其化合物在日常生产、生活中有着广泛的应用。
（1）将氨水逐滴加入到CuSO4溶液中，先产生蓝色沉淀，后沉淀溶解，溶液变为深蓝色。
①写出生成蓝色沉淀的离子方程式_______。
②1ml[Cu(NH3)4]2+离子中含有σ键_______ml。
③向上述溶液中加入_______(填试剂)并用玻璃棒摩擦试管内壁，则析出深蓝色晶体深蓝色晶体[Cu(NH3)4]SO4·H2O。
（2）含铜配合物A结构如图所示。
①配合物A与足量盐酸反应生成CuCl2和_______。
②若在配合物A中与Cu相连的4个配位原子处在一个平面内，则下列Cu的杂化方式中正确的是_______(填标号)。
A．sp2 B．sp3 C．dsp2
（3）离子型配合物[Cu(CH3CN)4]BF4中，BF的空间构型为_______，配体中碳原子的杂化方式是_______。
（4）某FexNy的晶胞如图1所示，Cu可以完全替代该晶体中a位置Fe或者b位置Fe，形成Cu替代型产物Fex-nCunNy。FexNy转化为两种Cu替代型产物的能量变化如图2所示，其中更稳定的Cu替代型产物的化学式为_______。
（5）溴化亚铜(CuBr)常用作有机合成原料和反应催化剂，其晶胞结构如图所示。已知①、②号铜原子坐标依次为(0，0，0)、(，0，)，则③号溴原子的坐标为_______；设CuBr的密度为dg·cm-3，M(CuBr)=ag·ml-1，NA为阿伏伽德罗常数，则Cu原子与Br原子的核间距离为_______cm(用含a、d、NA的代数式表示)
【答案】（1） ① CuSO4＋2NH3·H2O=Cu(OH)2↓＋2 ②. 16 ③. 乙醇
（2） ①. NH2CH2COOH·HCl或+NH3CH2COOHCl﹣ ②. C
（3） ①. 正四面体形 ②. sp3、sp
（4）Fe3CuN （5） ①. (，，) ②.
【解析】
【小问1详解】
①发生的反应生成蓝色沉淀离子方程式是CuSO4＋2NH3·H2O=Cu(OH)2↓＋2；
②1ml[Cu(NH3)4]2+离子中，含有4ml配位键，1个NH3分子中含有3个共价键，则1ml[Cu(NH3)4]2+含有σ键总数为(4+3×4)ml=16ml；
③向上述溶液中加入乙醇，乙醇的极性小于水，在溶液中加入乙醇能够减小溶剂的极性，降低[Cu(NH3)4]SO4的溶解度，使其析出；
【小问2详解】
①配合物A与盐酸反应，破坏了配位键，由配合物结构可知，其含有氨基，其与盐酸反应生成了CuCl2和NH2CH2COOH·HCl或+NH3CH2COOHCl﹣；
②Cu的配位数为4，说明不是sp2杂化，而sp3杂化的原子空间构型应为四面体形，该物质为4个配位原子处在一个平面内，说明不是sp3杂化，则应为dsp2杂化，故选C；
【小问3详解】
BF中心原子B的价电子对数为，无孤对电子，其空间构型为正四面体形；配体为CH3CN，其中C与N之间为三键，则该碳原子杂化方式为sp杂化，甲基上的碳原子为饱和碳原子，其杂化方式为sp3；
【小问4详解】
能量越低越稳定，由图2可知，Cu代替a位置Fe型晶胞更稳定，其晶胞中Cu位于8个顶点，其原子个数为，Fe位于面心，个数为，N位于体心，个数为1，则晶胞化学式为Fe3CuN；
【小问5详解】
图中③号溴原子位于上层小正四面体的体心，根据①和②Cu原子位置可知，③号坐标参数为(，，)；该晶胞中Cu个数=，Br位于晶胞内部，其个数为4，则晶胞的质量为g，设晶胞边长为acm，则晶胞体积为a3cm3，则a=cm，晶胞Cu原子与Br原子的核间距离为体对角线的，即=cm。
19. 沙丁胺醇(G)是预防和治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）有机物A的化学名称为_______。
（2）A→B的化学方程式为_______。
（3）B发生异构化反应转化为C，有机物C的结构简式为_______。
（4）有机物D中非含氧官能团的名称是_______。
（5）E→F的化学反应类型为_______。
（6）芳香族化合物M为B的同分异构体，且1mlM最多可与2mlNaHCO3反应，符合条件的有机物有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构为______(任写一种)。
（7）结合上述合成路线信息，以为原料制备，写出其合成路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)：_______。
【答案】（1）邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
（2）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（3） （4）碳溴键
（5）还原反应 （6） ①. 10 ②. 或
（7）
【解析】
【分析】根据流程分析，A发生取代反应生成B，对照B和D的结构可知，C的结构简式为，再结合D和F的结构简式可知E的结构简式为，据此解答。
【小问1详解】
依据有机物A的结构简式可知其化学名称为邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；
【小问2详解】
A→B发生取代反应，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
【小问3详解】
有机物C的结构简式为。
【小问4详解】
有机物D（）中非含氧官能团的名称是碳溴键；
【小问5详解】
E（）→F（）中羰基转化为羟基，其化学反应类型为还原反应；
【小问6详解】
芳香族化合物M为B的同分异构体，且1mlM最多可与2mlNaHCO3反应，则M的结构中含有2个-COOH．则苯环上的取代基有三种情况：1个-CH(COOH)2或-CH2COOH和-COOH(3种结构)或2个-COOH和1个-CH3(6种结构)，综合分析共有10种结构。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构有或两种；
【小问7详解】
依据已知信息以为原料制备的合成路线为；
20. H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下：
已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。
（1）的分子式为_______，A→E的合成路线中属于取代反应共有_______步。
（2）根据化合物B的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：
（3）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物均呈碱性，其中碱性最强的是_______(填标号)。
（4）关于G→H反应的说法中，正确的有_______(填标号)。
A. 反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成
B. 该反应是原子利用率100%的反应
C. 化合物x中存在“头碰头”的π键
D. 化合物y吸收反应产生的HCl，提高产率
（5）写出E→F的化学方程式为_______。
（6）已知：R-BrR-CNR-COOH，同时参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①从起始原料出发，第一反应涉及醇转化为卤代烃，其化学方程式为_______。
②最后一步反应中，有机反应物的结构简式为_______。
【答案】（1） ①. C14H12O ②. 2
（2） ①. Na ②. ③. ④. 取代反应和中和反应
（3）c （4）ACD
（5）+NH(CH3)2+EtOH
（6） ①. ②.
【解析】
【分析】根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A发生取代反应生成B为，B和EtOH发生酯化反应生成C，C与Zn反应生成D，D和先发生加成反应后水解（格氏试剂与羰基化合物的加成反应后水解生成醇）生成E，E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H。
【小问1详解】
的分子式为C14H12O；A→E的合成路线中A→B取代，B→C酯化（取代），D和发生加成反应生成E，属于取代反应共有2步；
【小问2详解】
B为，其中含有羧基，可与活泼金属例如钠发生置换反应生成，其中含有羧基和碳溴键，可与NaOH水溶液、加热发生取代反应和中和反应生成；
【小问3详解】
F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，在c中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c；
【小问4详解】
G→H反应，是取代反应，
A．如图，反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成，A正确；
B．该反应是取代反应，原子利用率不到100%的反应，B错误；
C．化合物x中有C=O双键，存在“头碰头”的π键，C正确；
D．化合物y显碱性，可吸收反应产生的HCl，提高产率，D正确；
故选ACD。
【小问5详解】
E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式：+NH(CH3)2+EtOH；
【小问6详解】
①1-丙醇转化为卤代烃化学方程式为；
②是对称结构，逆推则酯化而成，最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；A．桑蚕丝绸
B．越王勾践剑
C．指南针
D．北斗卫星使用的硅太阳能电池板
金刚石
碳化硅
二氧化硅
石墨烯
C60
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸(丙醇)
O2、Cu
分液
B
丙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤
选项
分析方法
仪器分析现象
结论
A
红外光谱
分子式为的有机物吸收峰面积比为
该有机物的结构简式为
B
核磁共振氢谱
太阳光中有H的特征谱线
太阳中含H元素
C
X射线衍射实验
水晶有明锐的衍射峰
水晶是晶体
D
质谱法
测得的相对分子质量为58.5
属于分子晶体
A
B
C
D
证明乙炔可使溴水褪色
制备溴苯并验证有产生
萃取振荡时放气
探究甲烷和的反应
选项
性质差异
结构因素
A
熔点：AlF3>AlCl3
均存在离子键，且强度：AlF3>AlCl3
B
酸性：HCOOH>CH3COOH
O-H的极性：HCOOH强于CH3COOH
C
CO2在水中的溶解度大于CO
CO2为非极性分子，CO为极性分子
D
热稳定性：HF大于HCl
HF分子间存在氢键，HCl分子间不存在氢键
选项
实验目的
实验操作
A
验证乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将乙醇与浓硫酸加热到170℃，反应生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
B
除去苯中少量的苯酚
向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤
C
检验蔗糖的水解产物
取少量蔗糖溶液，与稀硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，观察是否出现砖红色沉淀
D
检验1-溴丁烷中的溴元素
向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入2ml5%NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象
物质
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
2-萘酚
144
122
121.6
285.5
不溶于冷水，溶于热水、乙醇等，能在NaOH溶液中溶解
乙醇
46
0.79
-114.1
78.5
与水任意比互溶
2-萘乙醚
172
1.06
35
282
不溶于水，溶于乙醇、乙醚等
序号
反应试剂、条件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
_______
_______
置换反应
b
NaOH水溶液、加热
_______
_______
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