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    第十章 第50讲 酚、醛和酮-2025年高考化学一轮总复习课件
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    第十章 第50讲 酚、醛和酮-2025年高考化学一轮总复习课件

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    这是一份第十章 第50讲 酚、醛和酮-2025年高考化学一轮总复习课件,共49页。PPT课件主要包含了栏目索引,考点一,苯酚的物理性质,石炭酸,考点二,烃基或氢原子,CnH2nO,CH3CH2CHO,课时作业50等内容,欢迎下载使用。

    1.酚的概念酚是羟基与苯环_____相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。
    3.苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基_______;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子_______。(1)弱酸性苯酚电离方程式为_________________________,俗称_______。酸性: 苯酚不能使酸碱指示剂变色,其酸性仅表现在与活泼金属、强碱的反应中。
    C6H5OH⥫⥬C6H5O-+H+
    (3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_______,利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)缩聚反应苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式为________________________________________________
    (5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显_______色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。
    考向 酚类的结构与性质 [例] (2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构简式如图,下列说法正确的是(  )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
    该有机化合物含有酚羟基、酯基和碳碳双键共3种官能团,A错误;该有机化合物分子中所有碳原子均采取sp2杂化,且两个六元环共用2个碳原子,则分子中所有碳原子共平面,B正确;该有机化合物含有2个酚羟基和1个碳碳双键,可发生苯环上酚羟基的邻位氢原子的取代反应和碳碳双键的加成反应,故1 ml该有机化合物最多消耗3 ml Br2,C错误;该有机化合物含有2个酚羟基和1个酯基,由于酯基酸性水解得到酚羟基和羧基,则1 ml该酯基消耗2 ml NaOH,故1 ml该有机化合物最多消耗4 ml NaOH,D错误。
    [练] (2022·山东卷)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(  )A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
    γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的碳原子是手性碳原子),D正确。
    1.醛的概念与结构(1)醛由________________与_______相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为__________(n≥1)。(2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如,丙醛(_____________)和丙酮 互为同分异构体。
    (1)氧化反应(以乙醛为例,写出相关反应的化学方程式)①银镜反应:______________________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2反应:________________________________________。______________________ 。③催化氧化反应:__________________________________。
    3.特殊的醛——甲醛(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含_______个醛基,如图所示。
    (2)化学性质①发生银镜反应,化学方程式为________________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2反应,化学方程式为_________________________________________________________。③与H2发生加成反应,被还原生成甲醇。
    (3)用途及危害①用途:水溶液可用于浸制生物标本,用来生产酚醛树脂。②危害:引起人中毒。
    [微点拨](1)—CHO能被溴水、酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH,故含醛基的有机化合物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。(2)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应:
    考向 醛、酮的结构与性质 [例] (2022·浙江6月选考卷)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(  )A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 ml NaOH
    根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,故最多消耗5 ml单质溴,C错误;分子中含有3个酚羟基,故最多消耗3 ml NaOH,D错误。
    [练] (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(  )A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应
    此有机化合物中含59个碳原子,不饱和度为15,即H的个数为2×59+2-15×2=90,故其分子式为C59H90O4,A错误;根据有机化合物的结构简式可知,该有机化合物中共含14个甲基,B正确;四个氧原子连接的四个碳原子均形成双键,且四个碳原子相连,故四个氧原子和其所在的四个碳原子均一定在同一平面上,C错误;该有机化合物中含碳碳双键、酮羰基,故能发生加成反应,含烷烃基,故能发生取代反应,D错误。
    1.苯酚 俗称石炭酸,是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是(  )A.苯酚可与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀B.苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团C.1 ml苯酚充分燃烧消耗7 ml O2D.苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯取代物有4种
    2.下列叙述正确的是(  )A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相同B.能发生银镜反应的物质是醛,1 ml醛与银氨溶液反应只能还原出2 ml AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
    醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,A错误;1 ml甲醛能还原出4 ml Ag,B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,D错误。
    3.(2024·湖北省黄冈中学调研)化合物M( )可由环戊烷经三步反应合成,则下列说法错误的是(  )A.反应1可用试剂是氯气B.反应3可用的试剂是O2/CuC.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.M可通过加成反应合成Y
    4.(2024·江苏扬州开学统考)化合物Z是合成药物丹参醇的中间体,可由下列反应制得。
    已知:CH3MgBr易水解,反应X→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(  )A.物质X易溶于水B.CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)BrC.Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应D.X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
    物质X属于有机化合物,绝大多数有机化合物都不溶于水,A错误;CH3MgBr水解时与水发生取代反应,生成CH4与Mg(OH)Br,B正确;在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应,只能是卤代烃,C错误;X、Z分别与足量H2加成的产物相同,因此产物分子中手性碳原子数目相等,D错误。
    5.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是(  )
    A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
    从该反应结构变化可知为取代反应,A正确;a结构中有酚羟基,能与NaOH反应,b分子中有碳氯键,在NaOH溶液加热条件下可发生水解反应,B正确;根据c分子结构的对称性,可判断该分子核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可识别K+,冠醚易溶于苯,所以可增大KI在苯中的溶解度,D正确。
    6.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(  )
    A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
    该有机化合物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
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