第十章 第48讲 烃 化石燃料-2025年高考化学一轮总复习课件
展开考点三 煤、石油和天然气
1.脂肪烃的结构特点(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构①通过_________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间__________不同,产生顺反异构现象。②相同的原子或原子团位于双键_______,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键_______,称为反式结构。例如:
[微点拨]烯烃能形成顺反异构的关键是有阻碍旋转的碳碳双键,并且碳碳双键两端都连接不同的原子或原子团。
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反应。②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机化合物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃和炔烃的加成反应(写出下列反应的化学方程式)
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
考向一 脂肪烃的结构与性质 [例1] 金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体,其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示,下列说法正确的是( )
A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.X生成Y的反应为还原反应C.Y生成Z的反应为消去反应D.金刚烷的一氯代物有3种
只有X含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;X生成Y是发生和氢气的加成反应,故此反应既属于加成反应,也属于还原反应,B正确;Y和Z的分子式相同而结构不同,未生成小分子和不饱和碳碳键,故不是消去反应,C错误;金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种,D错误。
考向二 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应[例2] (2024·天津市耀华中学月考)有机化合物a的分子式为C5H10,核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应:
A. 反应①产物的名称是2-甲基丁烷B.反应②得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮)C.反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰D.反应④只得到一种有机产物
有机化合物a的分子式为C5H10,核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶3∶1,则a为(CH3)2C===CHCH3。(CH3)2C===CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3,其名称是2-甲基丁烷,A正确;结合题给信息,被酸性KMnO4溶液氧化时,碳碳双键断裂,得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮),B正确;(CH3)2C===CHCH3是不对称烯烃,反应③与H2O发生加成反应,可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3,在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸收峰,C错误;(CH3)2C===CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,只生成(CH3)2CBrCHBrCH3,D正确。
(1)判断烯烃发生加成反应的产物种类①对称烯烃(如乙烯)与Br2、HX(X=Cl、Br)发生加成反应,只生成一种加成产物。②不对称烯烃(如CH3CH===CH2)与对称试剂(如Br2)发生加成反应,只生成一种加成产物。③不对称烯烃(如CH3CH===CH2)与不对称试剂(如HBr)发生加成反应,生成两种加成产物。例如,CH3CH===CH2与H2O发生加成,可能生成CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3。
(2)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
[练2] 烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
现有某烃X与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物含有CO2和乙二酸(HOOCCOOH)等,则该烃X的结构简式可能是( )
根据表中提供的信息,烃X被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,则可能含有CH2===;被氧化生成乙二酸,则烃Z中可能含有===CH—CH===、===CH—C≡,或≡C—C≡结构,其他结构不能确定,只有D项符合要求。
1.芳香烃分子里含有一个或多个_______的烃称为芳香烃。
2.苯的结构与性质(1)组成和结构
(2)物理性质苯是无色、有特殊气味的透明液体,易挥发,密度比水_______,_______溶于水。(3)化学性质苯的大π键比较_______,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为_____________________。③可燃性(氧化反应)苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰_______,产生浓重的_______,化学方程式为_________________________。
3.苯的同系物的结构与性质
(2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。烷基对苯环的影响甲苯分子中含有苯环和甲基,甲基使苯环上与甲基处于_______、_______的氢原子活化而易被取代。例如,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT,化学方程式为 ____________________________________________
[微点拨]甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合物在加热条件下可发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中_______对烷基的影响,使烷基活化,可被酸 性KMnO4溶液氧化。例如,
考向 芳香烃的结构与性质 [例] 下图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),下列叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,反应条件是50~60 ℃D.反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
氯气与甲苯在光照条件下反应,取代甲基上的H,在催化剂条件下反应,取代苯环上的H,A错误;由于甲苯分子中碳含量非常高,故甲苯燃烧时,燃烧不充分有浓烟,所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟,B正确;甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、50~60 ℃,C错误;反应④是甲苯与H2发生加成反应生成甲基环己烷,1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应,D错误。
[练] 有机化合物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物略去)。则下列说法错误的是( )A.该反应是取代反应B.若R为—C4H9,则a有4种同分异构体C.若R为烃基,则b一定是苯的同系物D.若R为—CH===CHCH3,b中所有碳原子可能都共平面
烃基取代苯环上的氢原子,为取代反应,A正确;—C4H9有4种,分别为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—,则a有4种同分异构体,B正确;若烃基含有不饱和键,则b和苯的官能团不同,结构不相似,不一定是同系物,C错误;若R为—CH===CHCH3,与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键相连的碳在同一平面,则所有的碳原子可能共平面,D正确。
1.煤的综合利用(1)煤的干馏:将煤________________使之分解的过程。煤的干馏是一个复杂的____________变化过程。
(2)煤的气化将煤转化为_____________的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_________________________。
2.石油的综合利用(1)石油的成分:由多种____________组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以_______为主,还含有少量N、S、P、O等。
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_______,它是一种_______的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”。(1)(2023·北京卷)重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃( )(2)(2023·广东卷)利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气,沼气中含有的CH4可作燃料( )(3)(2022·天津卷)中国“深海一号”平台成功实现从深海中开采石油和天然气,石油和天然气都是混合物( )
考向 煤、石油和天然气的综合利用 [例] 下列说法正确的是( )A.石油液化气的主要成分为甲烷B.煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油C.石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的D.石油经过分馏得到的汽油是纯净物
石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等,A错误;煤中不含有煤焦油,煤的干馏包含了复杂的物理、化学变化,煤在化学变化中生成了煤焦油,B错误;石油分馏得到的汽油仍然是混合物,D错误。
[练] 下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,A正确;石油分馏得到的各个馏分为烃类物质的混合物,B正确;裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的复杂分解反应的过程,石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等加工原料,C错误。
1.(2024·浙江金华十校联考)下列说法正确的是( )A.甲烷分子的空间填充模型为 ,其二氯取代物有2种结构B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应
由于甲烷是正四面体结构,它的二氯取代物只有一种,A错误;苯使溴水褪色是因为萃取,而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应,B错误;由于乙炔和苯的最简式相同,所以当两者质量相同时,其耗氧量也相同,C正确;苯与氯气反应生成氯苯,发生取代反应,D错误。
2.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的有( )A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下体积比是3∶2∶1C.烷烃、烯烃、炔烃三类物质的熔、沸点均分别随着碳原子数增加而逐渐升高D.丙烷分子中所有的碳原子不能共平面
丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,A错误;相同物质的量的3种物质完全燃烧,标准状况下生成的气体为CO2,三者碳原子数目相同,生成CO2的体积相同,体积比为1∶1∶1,B错误;相对分子质量越大,熔、沸点越高,所以烷烃、烯烃、炔烃三类物质的熔、沸点均分别随着碳原子数增加而逐渐升高,C正确;丙烷中的碳原子是饱和碳原子,丙烷的碳原子空间结构是锯齿形的,不在同一直线上,但可在同一平面上,D错误。
3.(2024·山东菏泽期中)有一种烃的球棍模型如图,另一种有机化合物R与该烃分子式相同,且有四个甲基。关于R的说法正确的是( )A.R能使溴的四氯化碳溶液褪色B.R的一氯代物可能有2种C.R不溶于水且密度比水大D.R一定是2,2-二甲基丁烷
通过球棍模型可知该烃是正己烷,分子式为C6H14,则有机化合物R的分子式为C6H14,R有四个甲基,则结构简式可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3。有机化合物R属于烷烃,不属于不饱和烃,与溴的四氯化碳溶液不反应,A错误;有机化合物R为(CH3)2CHCH(CH3)2时,含有2种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有2种,B正确;烃不溶于水,密度比水小,C错误;有机化合物R有两种可能的结构,D错误。
4.(2023·河北邢台模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体
5.(2023·浙江6月选考卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH===CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
6.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示: ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
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