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2023浙江模拟大题——有机推断题32道解析版
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这是一份2023浙江模拟大题——有机推断题32道解析版,共122页。试卷主要包含了有机推断题等内容,欢迎下载使用。
一、有机推断题
1.(2023·浙江宁波·统考模拟预测)化合物H是一种抗艾滋病药物,某课题组设计的合成路线如下:
已知:R1Br R1MgBr
请回答:
(1)写出化合物B中的官能团名称 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.A→B的过程是为了保护
B.E→F的反应类型是消去反应
C.化合物G和H可通过红外光谱区别
D.化合物H的分子式是,易溶于水
(3)化合物M的结构简式是 。
(4)C→D的化学方程式是 。
(5)化合物N()是另一种合成路线的中间体,写出化合物N符合下列条件的同分异构体 。
①有两个六元环,其中一个是苯环;
②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子;
③—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子。
(6)以和为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
2.(2023·浙江·校联考一模)利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮:
已知:
请回答:
(1)化合物B的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A.化合物A含有1个手性碳原子
B.化合物C与化合物G之间能发生取代反应
C.若化合物F中含有杂质,需对其分离
D.利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G的结构简式是 。
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)实验室用乙烯为原料合成,请结合以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环,无其它环状结构
②含,不含和
③1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子 。
3.(2023·浙江·浙江省杭州第二中学校联考二模)某研究小组按下列路线合成药物利培酮。
已知:,
请回答:
(1)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A具有两性
B.化合物B中的官能团是羧基和酰胺基
C.化合物I的分子式是
D.由于原料间二氟苯中含有对二氟苯杂质,终产物中可能含副产物(如上图)
(2)的过程中有生成,写出化合物的结构简式 ;的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。
(3)写出的化学方程式 。
(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,没有过氧键(-O-O-)和氮氧键
②分子中有一个含氧六元环,无其他环
4.(2022·浙江·校联考一模)有机化合物G是某医药合成的中间体,合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是___________。
A.E的分子式为C13H16O3Br
B.F分子内的所有原子一定处于同一平面
C.G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基
D.A→B的反应类型是还原反应,D→E的反应类型是取代反应
(2)D的结构简式为 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐 的反应方程式: 。
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
5.(2023·浙江·校联考二模)化合物I的一种合成路线如下:
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.化合物C中有三种含氧官能团
B.化合物F具有弱碱性
C.H的分子式是
D.H→I反应分两步,反应类型为加成和取代
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)写出化合物G同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式: 。(不考虑立体异构)
谱和IR谱检测表明:
①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子;
②碱性条件下能与新制悬浊液反应,生成砖红色沉淀。
(5)已知 。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):
6.(2023·浙江杭州·校联考模拟预测)氟哌啶醇是一种治疗精神分裂症的药物,其合成路线如下:
已知:①
②
③
请回答:
(1)化合物Ⅰ中的含氧官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.B→C的反应类型为加成反应B.化合物F中含有
C.化合物H的分子式是D.氟哌啶醇分子中含有手性碳原子
(4)写出G→H的化学方程式: 。
(5)根据所学知识,设计以为原料合成环已烯( )的路线(用流程图表示,无机试剂任选): 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式: 。
①分子中只含有两个环状结构,且都为六元环,其中一个为苯环。
②谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,氟原子直接连在苯环上,无氧氧键和 结构,不考虑立体异构。
7.(2023·浙江绍兴·统考二模)某研究小组按下列路线合成药物替格瑞洛(心血管药)的中间体。
已知:①嘧啶( )性质与苯( )相似,具有芳香性。
②
③
请回答:
(1)化合物 D 的官能团名称是 。
(2)化合物 B 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.G→H 的反应类型为取代反应B.化合物A与B互为同分异构体
C.化合物I的分子式是C7H9N3Cl2SD.化合物E容易与溴水发生加成反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个苯环;
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H,结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键,有碳氮键、—SO2H。
8.(2023·浙江温州·乐清市知临中学校考二模)非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下:
已知:(代表烃基)
请回答:
(1)化合物的结构简式是 ;化合物的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同
B.化合物的分子式为
C.化合物和发生取代反应生成
D.化合物中含有四种含氧官能团
(3)化合物与过量溶液反应的化学方程式是 。
(4)写出其符合下列条件,分子式为的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中仅含两种官能团,不存在结构;
②谱检测表明:分子中有4种氢原子;
③可使溶液变紫色
(5)以D为原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
9.(2023·浙江温州·乐清市知临中学校考一模)化合物A的分子结构中只有一种类型的环境氢,从A出发合成药物中间体G的合成路线如下:
已知:;+
请回答:
(1)A的结构简式是 ,E→F的反应类型 。
(2)C→E的反应方程式 。
(3)F的结构简式 。
(4)以苯和乙烯为原料(其他无机试剂任选)合成的合成路线 。
(5)有机物分子组成为,写出同时满足下列条件的三种同分异构体 。
①能与溶液发生显色反应,②分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。
10.(2023·浙江·校联考模拟预测)某研究小组按下列路线合成治疗骨关节炎药物罗美昔布。
已知:①苯环上的是间位定位基团,、-F是邻、对位定位基团
②
③
④
请回答:
(1)C中所含官能团的名称是 ,化合物Ⅰ的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A.的反应条件是光照
B.路线中设计可提高化合物的产率
C.的ⅰ、ⅱ两步反应类型分别为还原反应和取代反应
D.罗美昔布的分子式是
(3)写出的化学方程式 。
(4)该小组分别以甲醛和乙二醛为原料合成 ,请补充完整合成路线 。【“”上补上无机试剂或条件,“——”上补上中间产物结构简式】
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) 。
①分子中共有3个六元环,其中含2个苯环的邻位二取代物( )
②谱和IR谱检测表明:分子中除苯环外,只有1种不同化学环境的氢原子,无氮氯键,有酮羰基。
11.(2023·浙江·校联考模拟预测)盐酸洛美沙星是一种氟喹诺酮药物,具有抗肿瘤活性。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):
请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.化合物A分子中所有原子一定共平面
B.根据合成路线推测,化合物C能与其他物质发生缩聚反应
C.化合物G中含有配位键
D.洛美沙星的分子式为
(2)化合物B的官能团名称是 ;化合物H的结构简式是 。
(3)写出D→E的化学方程式 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子;
②IR谱检测表明:苯环上有多酚羟基且相邻,且分子不含-CN,含-N=O;
③分子中还有一个五元碳环。
(5)以苯胺()和甲氧亚甲基丙二酸二甲酯[]为原料,设计合成如下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
12.(2023·浙江宁波·镇海中学校考模拟预测)最近我国某科研团队合成了一种用于治疗动脉硬化的药物M,其合成路线如下。
已知:
(1)M的官能团(填名称)为 ,A的结构简式为
(2)B与F反应合成药物M的化学方程式是
(3)由A合成B的反应中
(4)下列说法错误的是___________
A.A一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.F即能发生缩聚反应,又能与酸或碱反应
C.化合物M中含2个手性碳原子
D.化合物E中含有酮羰基和碳氯键
(5)已知: ,以E为原料,选择必要的无机试剂合成F,设计合成路线 (用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
(6)E的同分异构体有多种,则满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式 。
①不存在顺反异构
②遇溶液显紫色
③苯环上有两个取代基
13.(2023·浙江·校联考三模)依匹哌唑是一种常用的精神分裂症药物,其研究小组按以下路线进行合成(部分反应条件已省略):
已知:
①Bc-为叔丁氧羰基( )的简写;
② 。
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列有关说法不正确的是___________。
A.化合物D的分子式是
B.步骤③使用有助于提高D的产率
C.依匹哌唑与足量充分还原后的产物中共含7个手性碳原子
D.步骤④⑤⑥中所涉及的反应的反应类型不完全相同
(4)写出步骤⑥的化学反应方程式 。
(5)写出同时符合以下条件的化合物X的全部同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①只含有一个环的芳香族化合物;
②红外光谱显示分子内含有硝基;
③核磁共振氢谱显示共有3组峰。
(6)化合物M( )可用于制备X。请以对硝基甲苯( )和乙醇为原料,设计合成M的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
14.(2023·浙江·校联考三模)某研究小组按下列路线合成石榴皮中提取的天然产物Ⅰ。
已知:①
② (R表示烃基)
③
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的含氧官能团名称是 。
(2)化合物E的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.化合物G的分子式是
B.D→E是加成反应
C.化合物A可以形成分子间氢键
D.化合物F可能比化合物E更容易与胺反应形成酰胺类物质
(4)写出B→C的化学方程式 。
(5)设计以环戊酮 为原料合成 的路线(题中涉及到的试剂以及其他无机试剂任选) 。
(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个,请写出3种满足下列条件的化合物J的同分异构体结构简式 。
①分子中有一个四元环,没有其他环状结构;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。
15.(2023·浙江·校联考三模)工业上合成抗炎药奈帕芬胺的路线如下,
请回答:
(1)化合物B的官能团名称是 。
(2)化合物X的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A.C→D的反应类型为取代反应
B.奈帕芬胺的分子式是
C.化合物F和G均不存在手性异构体
D.B→C加入适量有助于提高产率
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)设计以A为原料合成B的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环,且为苯环;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氧原子,含有基团 。
16.(2023·浙江·校联考二模)某研究小组按下列路线合成降胆固醇药物氟伐他汀钠。
已知:① ;
②
请回答:
(1)化合物G的含氧官能团名称是 。
(2)化合物D的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A.化合物E与苯胺互为同系物
B.氟伐他汀钠的分子式是
C.化合物B与NaOH水溶液共热得到的有机产物有顺反异构体
D.化合物G经加成、消去两步反应可成环得到化合物H
(4)写出E+F→G的化学方程式 。
(5)化合物K的分子式为:,且分子中含有酯基。请设计由化合物J和K经三步反应合成氟伐他汀钠的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体 。
①分子中只含一个环且为六元环,成环原子含有非碳原子;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无氮氧键、氧氢键、碳碳三键。
17.(2023·浙江·校联考一模)化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体,利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示:
已知:①曼尼希(Mannich)反应 (R=烃基,H);,
②R1COR2R1(CH(OH)R2,R1COOR2R1CH2OH (R=烃基);
③RCOOHRCOCl, 难以直接与羧基反应,易与反应
回答下列问题:
(1)化合物B的结构简式为 ,化合物 J中所含官能团的名称是氨基、 。
(2)下列有关说法不正确的是
A.化合物D中存在2种杂化方式
B.由化合物C到化合物G的合成路线中反应类型有取代反应、加成反应和还原反应
C.化合物I中含有两个六元环,且含有酯基
D.化合物K的分子式为C19H18NFO3
(3)E→F在NaOH溶液条件下水解,该化学方程式为 。
(4)根据所学知识,以和CH3CH(OH)CH3为原料, 设计合成的路线(其他无机试剂任选) 。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有3个环,且有两个是苯环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无O-F结构。
18.(2023·浙江金华·模拟预测)布洛芬和阿司匹林都是非常重要的解热镇痛药。布洛芬的一种合成路线如图:
已知:①+
②
请回答:
(1)化合物M的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A.布洛芬的分子式是C13H16O2
B.化合物C分子中含有二个手性碳原子
C.化合物B和E互为同系物
D.F→G的反应类型为消去反应
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)设计以邻溴甲苯()和乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成阿司匹林()的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环状结构,其中一个为苯环;
②1H-NMR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
19.(2023·浙江绍兴·统考模拟预测)洛沙韦酯是一种抗病毒药物,其中间体H的合成路线如下:
已知:
①F→G过程中有一个六元环生成;
②
请回答:
(1)化合物A的含氧官能团名称有羟基、 。
(2)化合物E的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.G分子中含有1个手性碳B.1ml F可以和2ml NaOH反应
C.F→G的反应属于取代反应D.H的分子式为
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)化合物可以由和合成,请以、和为原料,其他无机试剂任选,合成。
(6)有机物X比流程中的有机物多一个碳原子的同系物,写出同时符合下列条件的有机物X的同分异构体的结构简式 。
①只含一个六元杂环,无其他环;
②核磁共振氢谱表明有3个峰
③不能使溴水反应而褪色。
20.(2023·浙江金华·统考模拟预测)药物他莫昔芬(Tamxifen)的一种合成路线如下图所示:
已知:
+HBr +RBr;
请回答:
(1)C中官能团的名称为 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物C中的碳原子不可能都共平面
B.化合物D与足量的加成产物有2个手性碳原子
C.化合物B与苯酚属于同系物
D.既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应
(3)反应的化学方程式为 。
(4)Tamxifen的结构简式为 。
(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解,生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物,其中一种遇溶液显紫色,写出符合条件的X的结构简式 。
(6)参照以上合成路线,设计用和为原料制备的合成路线(无机试剂任选): 。
21.(2023·浙江·校联考模拟预测)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为:
已知:
(1)下列说法正确的是 ______ 。
A.的合成过程中其中一步取代反应的条件是、光照
B.化合物具有两性
C.的反应类型是取代反应,该步骤的目的是保护氨基
D.美托拉宗的分子式为
(2)写出的结构简式: ;化合物成环得美托拉宗的过程涉及两步反应,其反应类型分别为 、 。
(3)写出的化学反应方程式: 。
(4)写出种同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式: 。
除了苯环外,还含有一个四元环
分子中有种不同化学环境的氢原子
不存在键和键
(5)设计以 和乙醇为原料,制备 的合成路线无机试剂任用,合成路线示例见本题题干 。
22.(2023·浙江温州·统考三模)某研究小组根据铜催化的端炔-叠氮化物点击反应原理,按下列路线合成某三唑类化合物I。
①
②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A.化合物A所有的原子可能共面B.化合物D具有碱性
C.D→E、H→I的反应类型均为取代反应D.化合物I的分子式是
(4)写出G+E→H的化学方程式 。
(5)设计以乙烯、甲醛为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含两个独立六元环,且不直接相连;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。
23.(2023·浙江杭州·浙江省临安中学校联考一模)某研究小组按下列路线合成抗精神病新药依匹哌唑。
已知: +R2OH (可以是烃基,也可以是氢)
请回答:
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.的反应类型为取代反应B.化合物H具有两性
C.依匹哌唑的分子式D.化合物G中含有一个手性碳原子
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以苯、乙烯为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式
①分子中含有两个六元环,其中之一为苯环,无其他环状结构;
②谱和谱检测表明:分子中除苯环外,有2种不同化学环境的氢原子,有键、有 。
24.(2023·浙江·校联考一模)化合物H是抑郁症药物的重要中间体,其合成路线如下:
已知:(“Bc—”表示)
请回答:
(1)化合物A的结构简式是 ,化合物E的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________
A.化合物B中所有碳原子共平面
B.化合物H的分子式为
C.D→E属于还原反应,也属于取代反应
D.G与足量反应的产物,含有4个手性碳原子
(3)写出F→G的化学方程式 。
(4)G→H的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物,已知该化合物为对称性分子,且氢原子比例与H相同。用键线式表示其结构 。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体): 。
①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子;
②能与显色;
③含有 骨架片段
(6)以1,3-丁二烯为原料结合题中信息,设计如下化合物的合成 路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
25.(2023·浙江宁波·统考二模)Olicendin是一种新型镇痛药物,合成路线如下:
已知:①(,,)
②
③R−CHO+R′−NH2→R−CH=N−R′R−CH2NH−R′
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.C→D的反应类型为加成反应
B.化合物E中存在1个手性碳原子
C.化合物G的分子式为
D.化合物H有碱性,易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料,合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环;②谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,无−O−O−键。
26.(2023·浙江金华·校联考模拟预测)力复君安是新型的非典型广谱抗精神病药,其合成路线如图:
已知:①
②
请回答:
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)F→H反应时,还会生成一种相对分子质量为352的副产物,副产物的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是 。
A.Na2CO3可提高力复君安的产率
B.1ml化合物D最多可消耗3mlNaOH
C.力复君安的分子式是C21H20SN4ClO
D.化合物F可溶于酸
(4)写出B→C的化学方程式 。
(5)结合力复君安合成路线及题给信息,写出以 、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为主要原料合成药物利多卡因(结构如图所示)(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。
①分子中含一个六元环和一个五元环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有-S-C≡C-结构单元。
27.(2023·浙江·校联考二模)某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼:
已知:。请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.化合物A可发生加成、取代、氧化反应B.化合物C具有两性
C.化合物D中含有两个手性碳原子D.盐酸瑞芬太尼的化学式为
(2)化合物F含氧官能团的名称是 。
(3)写出化合物G的结构简式 。
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)设计以、为原料合成G的路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有,且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环;
②表明:分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。
28.(2023·浙江台州·统考二模)某研究小组按下列路线合成抗精神分裂药物阿立哌唑。
已知:①;
②;
③
请回答:
(1)化合物A中官能团名称是 ,化合物I的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物C和D可通过溶液区别
B.化合物E属于胺类物质
C.阿立派唑的分子式是
D.从A→C的反应推测,化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼
(3)化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K,K的结构简式是 。
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以和为原料合成的路线 (用流程图表示,无机试剂任选)
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。
①分子中有氯原子直接连在苯环上;
②分子中共有3种不同化学环境的H;
③不存在两个环共用两个碳原子的结构,不含双键及氮氢键。
29.(2023·浙江嘉兴·统考二模)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)写出C中含氧官能团的名称 ,E的结构简式为 。
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物A属于卤代烃
B.化合物F的化学式为
C.由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D.由E+Y→F过程中有生成
(3)写出C→D的化学方程式 。
(4) 是制备X的中间体,请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(5)化合物C在一定条件可得到化合物G( ),写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外还有1个环,苯环上只有1个取代基;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有6种不同化学环境的氢原子,有N—O结构
30.(2023·浙江·校联考模拟预测)为了合成重要化合物R,设计如下路线:
已知:i.
ii.
请回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是_______(填字母)。
A.化合物C属于酯类化合物
B.C→D的反应类型为消去反应
C.化合物G的结构简式是
D.化合物R的分子式为
(2)链状化合物B的结构简式是 ,化合物M的键线式是 。
(3)D→E产生一种气体,该反应的化学方程式为 。
(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式: 。
①含基团;②有8种不同环境的氢原子。
(5)以、化合物A、为原料合成化合物F: 。
31.(2023下·浙江宁波·高三校联考阶段练习)化合物L是一种重要的有机合成中间体,某研究小组按下列路线合成:
已知:(R1为含羰基、酯基酰胺基等的吸电子基团)。
请回答:
(1)化合物C所含的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A.的反应类型为取代反应
B.化合物F为
C.化合物L的分子式是
D.化合物A中所有碳原子可能共平面
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①IR谱检测表明:分子中含一个苯环,有键,无、键。
②谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
32.(2019上·浙江·高三校联考开学考试)托特罗定M合成路径如下(反应条件已略去):
已知信息:①(不稳定)
②
③G遇溶液显紫色,H中含有3个六元环
请回答:
(1)M的分子式是 ,化合物K的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是
A.化合物B转化为C是消去反应,F转化为G是取代反应
B.化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C.化合物I与反应,最多消耗
D.等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
(3)写出的化学方程式: .
(4)M的同系物有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如,请再写出3种: 。
①分子中含有2个独立的苯环;
②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子,有键,无键和键。
(5)设计以甲苯和乙酸酐()为原料制备D肉桂酸()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述已知信息①②.用流程图表示):
参考答案:
1.(1)碳氯键、酰胺基
(2)BD
(3)
(4)+CF3COOC2H5+C2H5OH
(5)(其中三个)
(6)
【分析】由C的结构简式结合A的结构简式可以推出B为,C到D发生取代反应,Cl原子间位上的H被取代,结合D的分子式,可以推出D的结构为;根据E的结构结合M的分子式可以推出M的结构为,E在一定条件下生成F,F的结构简式为;F发生水解反应生成G,最后得到H。
【详解】(1)由上述分析可知,B的结构简式为,含有的官能团为碳氯键、酰胺基;
(2)A.A中含有氨基,容易被次氯酸氧化,故A到B的过程是为了保护氨基,A正确;
B.消去反应要生成不饱和结构,E→F的反应没有生成不饱和结构,故不是消去反应,B错误;
C.G和H含有的官能团不同,可以用红外光谱区别,C正确;
D.根据H的结构可知其分子式为,由其结构可判断难溶于水,D错误;
答案为BD;
(3)由分析可知M的结构简式为;
(4)C的结构为,D的结构为,可知中Cl原子间位上的H被取代,故化学方程式为+CF3COOC2H5+C2H5OH;
(5)N的结构简式为,其同分异构体有两个六元环,其中一个为苯环,说明没有其它不饱和的结构,H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子,说明其结构对称,应该为对位结构,—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子,满足条件的同分异构体为:(其中三个);
(6)以和为原料,最终合成,结合题目给出的信息:R1Br R1MgBr,先与乙醚,在Mg的作用下生成,再和反应生成,催化氧化生成,最后水解得到产物,合成的流程图为:。
2.(1)羧基、酰胺基
(2)AC
(3)
(4)+NH2OH+H2O
(5)
(6)
【分析】A与反应生成B,B与SOCl2发生取代反应生成C,C与发生取代反应生成D,D与NH2OH反应生成E,E与KOH作用生成F,F与HCl反应生成G,H与SOCl2发生取代反应生成I,G与I反应生成。
【详解】(1)化合物B的官能团名称是羧基、酰胺基。故答案为:羧基、酰胺基;
(2)A. 化合物A不含手性碳原子,故A选;
B. 化合物C中Cl与化合物G中F的邻位上的H之间能发生取代反应同时生成氯化氢,故B不选;
C. 若化合物F中含有杂质,不需对其分离,与HCl反应生成G,故C选;
D. 利培酮的分子式为C23H23FN4O2,故D不选;
故答案为:AC;
(3)化合物G的结构简式是。故答案为:;
(4)写出D→E的化学方程式+NH2OH→+H2O。故答案为:+NH2OH→+H2O;
(5)实验室用乙烯为原料合成,结合以上合成线路中的相关信息,乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl与NH3反应生成,CH2ClCH2Cl在NaOH的水溶液中水解生成乙二醇,乙二醇氧化成乙二酸,乙二酸与反应得到,合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)如图。。故答案为:;
(6)同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式,①分子中含有苯环,无其它环状结构,②含,不含和,③1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,符合以上条件的同分异构体有:。故答案为:。
3.(1)C
(2) 加成,消去
(3)+HCl+H2O+CH3COOH
(4)
(5)
【分析】A与乙酸酐反应生成B为,与SOCl2发生取代反应生成C为,与发生取代反应生成D为,D与HCl/H2O反应生成E,E与NH2OH·HCl/DMF反应生成F,根据I的结构简式和G的分子式可知,G为,G与H反应生成I的过程中有HCl生成,则H为。
【详解】(1)A.化合物A中羧基能与碱反应,-NH-能与酸反应,故其具有两性,A正确;
B.B为,其中的官能团是羧基和酰胺基,B正确;
C.根据化合物I的结构简式可知,其分子式为C23H28N4O2F,C错误;
D.从C到I的反应可知,对二氟苯参与反应,产物中可能含有副产物,D正确;
故答案选C。
(2)根据分析可知,H的结构简式为,E到F反应的过程中涉及两步反应,第一步反应是E中羰基与NH2OH发生加成反应生成,第二步反应为发生消去反应生成F,故反应类型依次为加成反应和消去反应。
(3)D与HCl/H2O反应生成E,化学方程式为+HCl+H2O+CH3COOH。
(4)与NH3反应生成,与HCl发生取代反应生成,与CH3CN/NaNH2反应生成,在酸溶液中发生水解生成,合成路线为。
(5)①分子中共有4种不同化学环境的氢原子,没有过氧键和氮氧键,②分子中有一个含氧六元环,无其他环,A中除了碳环还有一个羧基,则其同分异构体中除了含氧六元环,剩余基团中有一个双键,可以为C=O或C=N,含氧六元环中只有O对位碳原子上存在取代基,否则无法实现只有4种不同化学环境的氢原子,则满足条件的同分异构体为 。
4.(1)AB
(2)
(3) + → 或 + →
(4)
(5)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO
【分析】根据题中所给信息①推出A的结构简式为 ,B与乙醇发生酯化反应,推出C的结构简式为 ,根据D的结构简式以及E的结构简式,D生成E发生取代反应,因此D的结构简式为 ,据此分析;
【详解】(1)A.根据E的结构简式,E的分子式为C13H15O3Br,故A说法错误;
B.根据F的结构简式,F中含有-NH2,N的杂化方式为sp3,因此F中所有原子不处于同一平面,故B说法错误;
C.根据G的结构简式,含氧官能团是酰胺基(键)、酯基,故C说法正确;
D.A的结构简式为 ,根据B的结构简式,A生成B:添氢去氧,发生还原反应,D的结构简式为 ,则D→E发生取代反应,故D说法正确;
答案为AB;
(2)根据上述分析,D的结构简式为 ;故答案为 ;
(3)根据信息①可知,甲苯与丁二酸酐反应的方程式为 + → 或 + → ;故答案为 + → 或 + → ;
(4)与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有苯环和酚羟基,根据B的结构简式,符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应,说明含有醛基,核磁共振氢谱有五组峰,说明是对称结构,符合条件的结构简式为 ;故答案为 ;
(5)由E→F可知, 可由 与BrCH2CHO反应得到,BrCH2CHO可由乙烯先与水加成生成乙醇,乙醇发生氧化反应生成CH3CHO,CH3CHO再发生流程中D→E的反应得到BrCH2CHO,合成路线为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO ;故答案为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO 。
5.(1)AC
(2)
(3)
(4) 、 、 、 、
(5)
【分析】C7H8发生硝化反应生成A,A反应生成B,B被酸性高锰酸钾氧化为C,由C的结构简式逆推,C7H8的结构简式为 ,A是 、A发生取代反应生成B,B是 ;
【详解】(1)A.化合物C中有羧基、硝基两种含氧官能团,故A错误;
B.化合物F含有氨基,氨基具有弱碱性,故B正确;
C.H的分子式是,故C错误;
D.H→I反应分两步,H先发生加成反应生成 , 发生取代反应生成I,D正确;
选AC。
(2)根据以上分析,化合物B的结构简式是 ;
(3)C→D是 与SOCl2发生取代反应生成 和SO2、HCl,化学方程式为 ;
(4)①谱和IR谱检测表明:分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;
②碱性条件下能与新制悬浊液反应,生成砖红色沉淀,说明含有醛基。符合条件的G的同分异构体有 、 、 、 、 。
(5)乙二酸和SOCl2发生取代反应生成ClOCCOCl,ClOCCOCl和苯发生取代反应生成 , 被还原为 , 和乙二酸发生酯化反应生成 ,合成路线为 。
6.(1)酮羰基、醚键
(2)
(3)BC
(4) +CH3OH
(5)
(6)
【分析】C和SOCl2发生信息①的反应生成D,根据D的结构简式、C的分子式知,C为 ,结合B的分子式知,B和乙二醇发生取代反应生成C,则B为 ,A和氟苯发生反应生成B;根据E的分子式、H的结构简式知,D和氨气发生取代反应生成E为 ,根据F的分子式知,E发生还原反应生成F为 ,F和丙烯酸甲酯发生信息②的反应生成G,根据G的分子式知,G为 ,G发生信息③的反应生成H,H发生水解反应、脱酸反应生成I,I发生反应生成氟哌啶醇,以此解答。
【详解】(1)化合物Ⅰ中的含氧官能团名称是醚键、羰基。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)A.B中羰基和乙二醇发生取代反应生成C,则B→C的反应类型为取代反应,故A错误;
B.F为 ,化合物F中含有-NH2,故B正确;
C.化合物H的分子式是C19H24FNO5,故C正确;
D.氟哌啶醇分子中不含手性碳原子,故D错误;
故答案为:BC。
(4)G为 ,G发生信息③的反应生成H,G→H的化学方程式: +CH3OH。
(5)以CH2=CH2为原料合成环己烯( ),乙烯发生氧化反应生成乙醛,乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CH2CHO和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2和乙烯发生加成反应生成环己烯,合成路线为: 。
(6)D的同分异构体同时符合下列条件:①分子中只含有两个环状结构,且都为六元环,其中一个为苯环,D的不饱和度是6,苯环的不饱和度是4、环的不饱和度是1,则符合条件的同分异构体中除了两个六元环外还含有1个双键;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,氟原子直接连在苯环上,无氧氧键和结构,不考虑立体异构,结构对称,符合条件的结构简式为: 。
7.(1)酯基
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【分析】根据F的结构式,可知E的结构简式为 ,结合G的分子式,可知F到G引入的是硝基,即发生的硝化反应,再根据I中氨基的位置,可知G的结构简式为 ,再根据I的结构简式,可知G中的羟基被Cl取代生成H,H的结构简式为: ,H中的硝基变成氨基生成I。
【详解】(1)根据D的结构简式,其中的官能团名称是酯基。
(2)由分析知,结合已知①②,可反推B的结构简式为。
(3)A.G→H 的反应是Cl取代了羟基,为取代反应,A正确;
B.化合物AB分子式相同,结构不同,属于同分异构体,B正确;
C.根据I的结构简式,可知其分子式为C7H9N3Cl2S,C正确;
D.化合物E为 ,其性质与苯相似,故容易与溴水发生取代反应而不是加成反应,D错误;
故选D。
(4)由分析知,F→G为硝化反应,其方程式为
(5)从官能上可以看出,要得到产物,必须引入两个羧基与甲醇发生酯化,即要增长碳链,可以考虑引入-CN的方法。即
(6)由题目要求,结构中含有一个苯环、一个-SO2H,还有C-N,由于无氧氯键、氧氮键和氮氮键,故存在Cl、-NH2,且分子中共有3种环境的H原子,故其结构可以为:
8.(1) CH3CH2OH
(2)AD
(3)+2NaOH+NaBr+H2O
(4)、、、
(5)
【分析】物质A中的碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化成两个羧基;B的两个羧基与E的羟基发生酯化反应生成己二酸二乙酯;C在乙醇钠的作用下发生已知条件下的反应生成D;D在催化剂的作用下与F发生取代反应,F除溴原子外的整个原子团取代了D中五碳环与酯基相连的碳上面的氢,生成P。
【详解】(1)由已知条件推断己二酸二乙酯,则E为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;B为己二酸,结构简式为。
(2)A.化合物A为环己烯,与溴水发生加成反应,与KMnO4发生氧化还原反应,A错误;
B.D的分子式为,B正确;
C.D和F生成P为取代反应,C正确;
D.化合物P中含有羰基、羧基、酯基三种官能团;
故答案为AD。
(3)F中的溴原子和羧基均能和NaOH溶液反应,故答案为+2NaOH+NaBr+H2O。
(4)由题意知,该分子中含有酚羟基,醚键和甲基,由于含有4中氢,故答案为、、、。
(5)若想合成,需要由缩聚反应而成,故合成路径为 。
9.(1) 取代反应
(2)++H2O
(3)
(4)2CH2=CH2+O22,
(5)
【分析】化合物A的分子结构中只有一种类型的环境氢,根据A的分子式知,A为,A和B发生取代反应生成C,根据B的分子式及C的结构简式知,B为CH3CH(OH)CH3,根据D、E的分子式及G的结构简式知,C和D发生酯化反应生成E,D为,E为;F发生第二个信息中的取代反应生成G,结合F的分子式知,F为,E发生取代反应生成F;
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式是,E→F的反应类型为取代反应;
(2)C→E的反应方程式为+→+H2O;
(3)F的结构简式为;
(4)乙烯发生氧化反应生成,苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,硝基苯发生第一个信息中的反应生成苯胺,苯胺和环氧乙烷发生第二个信息的反应然后发生第三个信息中的反应得到目标产物,合成路线为2CH2=CH2+O22,
;
(5)有机物分子组成为C15H16O2,其不饱和度为=8,其同分异构体同时满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种,苯环上含有两种氢原子,苯环的不饱和度是4,根据其不饱和度知,可能存在2个苯环或1个萘环和1环,符合条件结构简式有。
10.(1) 硝基、碳氟键(或氟原子)
(2)BC
(3)
(4)
(5)
【分析】由已知信息①、②和D的分子式可知D为 ,结合E的分子式和H的结构可知E为 ,结合已知信息②推知F为 ,结合H的结构可推知B为 ,由已知信息④和H结构推知G为 ,结合已知信息④和I的分子式及罗美昔布的结构可知I为 。
【详解】(1) 中所含官能团的名称是硝基、碳氟键(或氟原子),由分析可知化合物Ⅰ的结构简式是 。
(2)甲苯变为 的反应条件为FeBr3做催化剂,A错误;路线中设计可提高化合物的产率,避免氨基对位氢被取代降低产率,B正确;的第ⅰ步是将硝基还原为氨基,为还原反应,第ⅱ步反应是Cl的取代反应,引进Cl原子,为取代反应,C正确;罗美昔布的分子式是,D错误。故选B、C。
(3)由已知信息④可知的化学方程式为 。
(4)甲醛合成乙醇酸可通过与氰化氢发生加成反应增长碳链并酸化得到乙醇酸。乙二醛可通过已知信息③得到乙醇酸钠并酸化得到乙醇酸。故设计如下合成路线: 。
(5)结合已知信息可知化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式为 。
11.(1)AD
(2) 氨基、碳氟键
(3)+C2H5OH
(4)、、、
(5)
【分析】E与C2H5Br在K2CO3/DMF作用下反应生成F,结合E的分子式及F的结构简式可知,F比E多2个C原子,两者发生取代反应,推出E为,D在ph2O作用下反应生成E,结合D、E的分子式可推知相差2个C、6个H、1个O,则另生成一分子乙醇,可推知D为,逆推法可推知B为,A为,G与在DMSO作用下反应生成H,根据H的分子式推知H为,结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析;
【详解】(1)A. 化合物A为,分子中含有硝基,空间构型是平面三角形,C-N键可以旋转,故所有原子不一定共平面,选项A不正确;
B.化合物C为,根据合成路线推测,能与其他物质发生缩聚反应,选项B正确;
C. B原子最外层电子数为3,化合物G中B形成4个价键,故含有配位键,选项C正确;
D. 根据结构简式可知,洛美沙星的分子式为,选项D不正确;
答案选AD;
(2)化合物B为,官能团名称是氨基、碳氟键;化合物H的结构简式是;
(3)根据分析可知,D→E的化学方程式为+C2H5OH;
(4)F为,其同分异构体符合条件:①谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子;②IR谱检测表明:苯环上有多酚羟基且相邻,且分子不含-CN,含-N=O;③分子中还有一个五元碳环,则符合条件的同分异构体有、、、;
(5)苯胺()和甲氧亚甲基丙二酸二甲酯[]反应生成,转化为,还原得到,合成路线如下: 。
12.(1) 酯基、羟基 (双键位置可有三种,写其中一种即可)
(2)
(3)1:2
(4)C
(5)
(6) 3种
【分析】根据合成路线分析得出:A为 或 或 ,B为 ,D为 ,E为 F为 ;
【详解】(1)(1)观察结构可知,M中含有的官能团名称为羟基、酯基;由分析可知,A的结构简式为 或 或 ;
(2)B与F反应合成药物M的化学方程式是
(3)由A合成B的过程中,A分子中1个碳碳双键、1个羰基都与氢气发生加成反应,1mlA能与2mlH2反应,反应中n(C9H14O):n(H2)=1:2;
(4)A.A含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;
B.F为 ,含有羧基、羟基,能发生缩聚反应形成聚酯,能与碱发生中和反应,也能与酸反应,如与羧酸等发生酯化反应,B正确;
C.连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,如图标“*”为手性碳原子: ,化合物M中含3个手性碳原子,C错误;
D.化合物E ,含有酮羰基和碳氯键,D正确;
故选C。
(5) 碱性条件下水解生成, 然后发生氧化反应生成, 再与氢气反应生成, 合成路线为:
(6)E(( )的同分异构体FeCl3溶液.显紫色,说明含有酚羟基,且苯环上有两个取代基、不存在顺反异构,另一个取代基为-CH=CCl2,2个取代基有邻、间、对3种位置关系,则符合同分异构体有3种,其中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式 ;
13.(1)碳碳双键
(2)
(3)CD
(4)
(5) 、
(6)
【分析】A为1,3-丁二烯,A与Br2发生1,4加成生成B,B为 ,B和H2发生加成反应生成C为 ,C一个Br和 发生取代反应生成D,D中的Br和X反应生成E,E中Bc保护基在HCl条件下脱去,生成F为 ,根据依匹哌唑的结构,可推测Y为 ;据此分析解题。
【详解】(1)化合物A为1,3-丁二烯,官能团名称是碳碳双键,故答案为碳碳双键。
(2)据分析可知,化合物B的结构简式是 ,故答案为 。
(3)A.根据化合物D结构,分子式是,故A正确;
B.步骤③中发生反应有HBr,使用可消耗HBr,有助于提高D的产率,故B正确;
C.依匹哌唑与足量不还原肽键中的羰基,所得分子中手性碳原子共6个,故C错误;
D.D项步骤④⑤⑥中所涉及的反应均为取代反应,故D错误;
故答案选CD。
(4)步骤⑥为Y与F反应,化学反应方程式为 ,故答案为 。
(5)根据X的结构式,该同分异构体满足①只含有一个环的芳香族化合物;②红外光谱显示分子内含有硝基;③核磁共振氢谱显示共有3组峰,所以同分异构体的结构简式为 、 ,故答案为 、 。
(6)结合给的已知信息②,须先将甲基氧化为羧基,再酯化。然后酯基在中取代,最后将硝基还原即可。所以合成路线为: ,故答案为 。
14.(1)酮羰基
(2)
(3)CD
(4)2 +O22 +2H2O
(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下 与Cbz—Cl发生取代反应生成 ,则A为 、B为 ;铜做催化剂条件下 与氧气发生催化氧化反应生成 ,则C为 ;发生信息③反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,则E为 ; 与SOCl2发生取代反应生成 ,则F为 ; 与(CH3)2NH发生取代反应生成 , 发生信息②反应生成 ,则H为 ;催化剂作用下 与氢气发生取代反应生成 。
【详解】(1)由结构简式可知,Ⅰ分子的含氧官能团为酮羰基,故答案为:酮羰基;
(2)由分析可知,E分子的结构简式为 ,故答案为: ;
(3)A.由结构简式可知,G分子的分子式是C17H24N2O4,故错误;
B.由分析可知,D→E的反应为 酸性条件下发生水解反应生成 ,故错误;
C.由分析可知,A分子的结构简式为 ,分子中含有亚氨基,则A分子可以形成分子间氢键,故正确;
D.由分析可知, 与SOCl2发生取代反应生成 , 与(CH3)2NH发生取代反应生成 说明 更容易与胺反应形成酰胺类物质,故正确;
故选CD;
(4)由分析可知,B→C的反应为铜做催化剂条件下 与氧气发生催化氧化反应生成 和水,反应的化学方程式为2 +O22 +2H2O,故答案为:2 +O22 +2H2O;
(5)由题给信息和有机物的转化关系可知,以环戊酮为原料合成 的合成步骤为 发生信息③反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,浓硫酸作用下 共热发生消去反应生成 ,合成路线为 ,故答案为: ;
(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个说明J分子中的碳原子个数为9、不饱和度为2,J的同分异构体分子中有一个四元环,没有其他环状结构,分子中共有3种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称,则无氮氧键的结构简式为 ,故答案为: 。
15.(1)氨基、羧基
(2)
(3)BC
(4)
(5)
(6) 、 、 、
【分析】B与X反应生成C,由C的结构简式逆推,可知X是 ;C与PCl5反应生成D,根据D的分子式和C的结构简式,可知D是 ,D与苯反应生成E,由F逆推,可知E是 。
【详解】(1)根据化合物B的结构简式,含有官能团名称是氨基、羧基;
(2)B与X反应生成C,由C的结构简式逆推,可知X是
(3)A. C→D是C羧基中的-OH被氯原子代替,反应类型为取代反应,故A正确;
B. 奈帕芬胺的分子式是,故B错误;
C. 化合物G中存在手性异构体,故C错误;
D. B→C有HCl生成,加入适量中和HCl,有利于平衡正向移动,有助于提高产率,故D正确;
选BC。
(4)D是 ,D与苯反应生成E和HCl,由F逆推,可知E是 ,D→E的化学方程式为 ;
(5)先用高锰酸钾把A中的甲基氧化为羧基,再用铁把硝基还原为氨基,合成路线为 ;
(6)①分子中只含一个环,且为苯环;②谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氧原子,含有基团 。符合条件的化合物F的同分异构体的结构简式有 、 、 、 。
16.(1)酮羰基(答羰基也给分)
(2)
(3)AD
(4)
(5);
(6)
【分析】, ,依此作答。
【详解】(1)化合物G的含氧官能团名称是酮羰基(答羰基也给分),答案为:酮羰基(答羰基也给分);
(2)由分析可知化合物D的结构简式是 ,答案为: ;
(3)A. 化合物 与 苯胺结构相似相差若干互为同系物,A正确;
B. 氟伐他汀钠的分子式是,B错误;
C. 化合物B与NaOH水溶液共热得到的有机产物是,不存在顺反异构体,C错误;
D. 化合物G与苯环上氮原子邻位上的碳原子发生加成羰基转变为羟基再发生消去可生成环得到化合物H,D正确;
故选AD;
(4)由已知①可知E+F→G的化学方程式: ,答案为: ;
(5)化合物K分子中含有酯基和醛基,两个分子在氢化钠作用下J中醛基与K发生加成反应醛基转化成羟基,两个分子形成一个分子,产物在催化剂作用下与氢气发生加成反应,将原来K分子中醛基转化成羟基,原化合物K分子中含有酯基在氢氧化钠水溶液中水解得到目标产物,答案为:
(6)同时符合下列条件①分子中只含一个环且为六元环,成环原子含有非碳原子;②谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无氮氧键、氧氢键、碳碳三键的化合物I的同分异构体有: 。
17.(1) 羟基和碳氟键
(2)D
(3)
(4)
(5)、、(其他答案合理即可)
【分析】根据C的分子式、D的结构简式,结合信息②中还原反应,可推知C为,A的不饱和度=,根据D的结构简式知,A中含有苯环,苯环的不饱和度是4,说明A中含有一个双键,A与B、HCHO发生信息①中曼尼希反应生成C,结合A与B的分子式、C的结构简式,可知A为、B为,D与发生取代反应生成E,对比E、G的结构简式可知,E发生水解反应生成F,F与发生加成反应生成G,推知F为,对比G、J的结构简式,结合H、I的分子式与反应条件,可知G与CH3SO2Cl发生取代反应生成H,H在NaH条件下发生取代反应成环生成I,I发生还原反应生成J,J系列转化生成K,故I为;据此分析解题。
【详解】(1)据分析可知B为;根据化合物J的结构式,其中所含官能团的名称是氨基、羟基和F原子;故答案为;羟基和碳氟键。
(2)A.D分子中,C原子有两种杂化方式,分别是sp2和sp3;O原子和N原子的杂化方式均为sp3;故A正确;
B.D与发生取代反应生成E,对比E、G的结构简式可知,E发生水解反应生成F,F与发生加成反应生成G;故B正确;
C.据分析可知,I为;含有两个六元环,且含有酯基;故C正确;
D.化合物K的分子式为C20H23NFO3;故D错误;
故答案选D。
(3)据分析可知F为,E→F在NaOH溶液条件下水解,该化学方程式为;故答案为。
(4)以和CH3CH(OH)CH3为原料, 设计合成的路线为;故答案为。
(5)C为,①分子中共有3个环,且有两个是苯环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无O-F结构;3种同时满足的同分异构体可以是、、;故答案为、、(其他答案合理即可)。
18.(1)碳氯键、酯基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)、、。
【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B,由布洛芬的结构简式逆推,可知B是;B与反应生成C,根据信息①可知C是;C在氢氧化钠溶液中发生水解反应、酸化得到,D是;D脱去1个CO2生成E,根据信息②可知,E是;E与NH2OH反应生成F,由布洛芬的结构简式逆推,G是、F是。
【详解】(1)根据化合物M的结构简式,可知M的官能团名称是碳氯键、酯基;
(2)化合物G水解生成布洛芬,根据布洛芬的结构简式逆推,可知G的结构简式是;
(3)A. 根据布洛芬的结构简式,可知布洛芬的分子式是C13H18O2,故A错误;
B. 化合物分子中含有二个手性碳原子(*号标出),故B正确;
C. B是、E是,B和E所含官能团种类不同,化合物B和E不是同系物,故C错误;
D. 发生消去反应生成,F→G的反应类型为消去反应,故D正确;
选BD;
(4)E与NH2OH反应生成F和水,E是、F是,E→F的化学方程式;
(5)被高锰酸钾氧化为,发生水解反应生成, 酸化生成,与乙酸酐反应生成,合成路线为;
(6)①分子中含有两个环状结构,其中一个为苯环;
②1H-NMR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;
符合条件的的同分异有、、。
19.(1)酮羰基、醚键、羧基
(2)
(3)AC
(4)+H2N-NHCOOC(CH3)3+H2O
(5)HCHOHOCH2CNHOCH2CH2NH2
(6)、
【分析】A与发生取代反应得到B:,B与乙醇反应得到C:,C与H2N-NHCOOC(CH3)3反应得到D:,D与EA,HCl反应得到E:,E与反应得到F:,F转化为G时生成了六元环,G为:,G经过转化得到H。
【详解】(1)化合物A的含氧官能团名称有羟基、酮羰基、醚键、羧基;
(2)根据分析,E的结构简式是:;
(3)A.根据分析,G为:,G分子中含有1个手性碳:,A正确;
B.根据分析,F为 ,1ml F含2ml酯基、1ml肽键,可以和3ml NaOH发生水解反应,B错误;
C.根据F和G的结构简式,F→G的反应属于取代反应,C正确;
D. H的分子式为,D错误;
故选AC;
(4)C为,与H2N-NHCOOC(CH3)3反应得到D:,化学方程式为:+H2N-NHCOOC(CH3)3+H2O;
(5)HCHO与HCN反应得到HOCH2CN,HOCH2CN与H2反应得到HOCH2CH2NH2,HOCH2CH2NH2与HOCH2COCl反应得到,与DIBAL-H得到,与甲醇反应得到,故合成路线为:HCHOHOCH2CNHOCH2CH2NH2;
(6)①只含一个六元杂环,无其他环;②核磁共振氢谱表明有3个峰,说明含3种不同化学环境的氢原子;③不能使溴水反应而褪色,说明不能褪色,满足条件的有机物X的同分异构体的结构简式为:、。
20.(1)醚键、(酮)羰基
(2)BD
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】由C的结构简式逆推B为,由F的结构简式根据反应条件及题中信息得他莫昔芬的结构简式 ,F逆推得E为,D为。
【详解】(1)C中含有醚键、(酮)羰基;
(2)A.化合物C 中的所有碳原子可能共平面,A错误;
B.化合物D与足量的加成产物有2个手性碳原子,如图,B正确;
C.化合物B 与苯酚官能团不同,属于不同类物质,不是同系物,C错误;
D.具有碱性,能与盐酸反应,碳氯键能与NaOH溶液反应,D正确;
答案选BD。
(3)由信息可知A和B发生取代反应,化学方程式为;
(4)根据前面分析可知Tamxifen的结构简式为;
(5)X是的同分异构体,含有酯基且在酸性条件下水解生成酚羟基,生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物,写出符合条件的X的结构简式
;
(6)用和为原料制备,根据逆合成分析,由加聚得到,由消去反应得到,由 和H2加成得到, 由和NaH、CH3I反应得到。其工艺流程: 。
21.(1)BC
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4) 、
(5)CH3CH2OH CH3CHO
【分析】发生多步反应生成 ,和反应生成C为 ,C通过步反应生成为 ,被氧化得到为 ,在碱性条件下生成 ,F与 在作催化剂的条件下,发生脱水缩合生成 ,再与、反应生成产物 ;
【详解】(1)的合成过程中发生苯环上的氯代反应,条件是、,选项A错误;
B.化合物F为 ,含有氨基和羧基,具有两性,选项B正确;
C.和反应生成C为 ,在碱性条件下生成 ,故B的反应类型是取代反应,该步骤的目的是保护氨基,选项C正确;
D.美托拉宗 的分子式为,选项D错误,
故答案为;
(2)根据分析,的结构简式为 ;化合物先和发生加成反应,然后和发生取代反应生成美托拉宗,
故答案为: ;加成反应;取代反应;
(3)与 在作催化剂的条件下,发生脱水缩合生成 ,的化学反应方程式 ,
故答案为: ;
(4)C为 ;除了苯环外,还含有一个四元环,分子中有种不同化学环境的氢原子,不存在键和键,满足条件的为 、 , 故答案为: 、 ;
(5)乙醇首先被氧化生成乙醛;甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生取代反应在对位引入硝基,和氧化剂反应甲基氧化为羧基,发生已知反应将硝基转化为氨基,再和乙醛发生生成的反应得到产物,流程为:CH3CH2OH CH3CHO; , 故答案为:CH3CH2OH CH3CHO
。
22.(1)碳碳双键 氨基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)
【分析】根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析, B 的结构简式为 ,逆推法分析可知D的结构简式为 ,E ,F为乙烯,H的结构简式为 。据此解答。
【详解】(1)A的结构简式为 ,其官能团为碳碳双键和氨基。
(2)根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析,B的结构简式为: 。
(3)A. 化合物A中有个一个碳原子形成四个共价键,不可能所有的原子共面;B. 化合物D的结构简式为 ,含有氨基,具有碱性;C. D→E为取代反应,H→I为加成反应;D. 化合物I的分子式是,故选BD。
(4)G+E→H的化学方程式为 。
(5)以乙烯、甲醛为原料合成G,根据逆推原则分析,需要生成,可以由醛和氢气加成得到羟基,两个溴原子可以通过碳碳双键的加成反应生成,故先生成的路线为CH2=CHCHO,则乙醛和甲醛可以得到该物质,乙烯和氧气反应生成乙醛,故合成路线为:
(6)C的分子式为C13H23NO2,其同分异构体分子中只含有两个独立的六元环,且不直接相连,分子中共有5种氢原子,说明结构对称,两个六元环处于对称位,不含氮氧键,则两个氧原子可以在六元环上,剩余的三个碳原子和一个氮原子连接,形成一个双键,或者行程两个由6个碳原子形成的六元环,氧原子在一个羧基上,可能的结构如下: 。
23.(1)酯基、醛基
(2)
(3)AC
(4)+ +2HCl
(5)
(6)
【分析】B与 反应生成C,根据C逆推,可知B是 ,A和甲醇反应生成B,由题目信息可知A是OHC-CH2Br;D与 反应生成E,根据D的分子式,由E逆推可知D是 ;F和甲醇反应生成G,根据题目信息,由H逆推,可知G是 ;
【详解】(1)根据化合物F的结构简式,可知含有官能团名称是酯基、醛基;
(2)B与 反应生成C,根据C逆推,可知B是 ;
(3)A. 是 中的Br原子被 代替,反应类型为取代反应,故A正确;
B. 化合物H含有酰胺基、醚键,不具有两性,故B错误;
C. 根据依匹哌唑的分子式,可知依匹哌唑的分子式,故C正确;
D. 化合物G是 ,不含有手性碳原子,故D错误;
选AC。
(4)D是 ,是 与 反应生成 和HCl,反应的化学方程式为 + →+2HCl ;
(5)苯与溴发生取代反应生成溴苯,溴苯与氢气发生加成反应生成 , 发生水解反应生成 , 氧化为 ;乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇, 和乙二醇反应生成,合成路线为 ;
(6)①分子中含有两个六元环,其中之一为苯环,无其他环状结构;
②谱和谱检测表明:分子中除苯环外,有2种不同化学环境的氢原子,有键、有 ,符合条件的E的结构简式有 。
24.(1)
(2)C
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】根据C的结构简式、A的分子式知,A为 ,A中甲基被氧化生成B为 ,B发生取代反应生成C,C中氯原子被取代生成D,同时生成HCl;根据G的结构简式、E的分子式知,D中硝基被还原生成氨基,则E为 ,E发生取代反应生成F,结合F的分子式知,F为 ,F发生水解反应生成G,G发生取代反应生成H,同时生成H2O,据此解答。
【详解】(1)根据以上分析可知化合物A的结构简式是菁 ,化合物E的结构简式是 ;
(2)A.B为 ,羧基相当于取代苯分子中一个氢原子,苯环上所有原子共平面,所以化合物B中所有碳原子共平面,故A正确;
B.化合物H的分子式为C15H11ClN2O,故B正确;
C.D→E属于还原反应,不属于取代反应,故C错误;
D.G与足量H2反应的产物如图 ,含有4个手性碳原子,故D正确;
故答案为:C;
(3)F→G的化学方程式为 ;
(4)化合物H的分子式为C15H11ClN2O,G→H的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物,根据其分子式知由两分子G发生取代反应得到,已知该化合物为对称性分子,且氢原子比例与H相同,用键线式表示其结构为 ;
(5)D的同分异构体同时满足下列条件:
①1H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子;
②能与Fe3+显色,说明含有酚羟基;
③含有 骨架片段,结构对称,符合条件的结构简式为 ;
(6)以1,3-丁二烯为原料合成 ,1,3-丁二烯和溴发生1,4-加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br,BrCH2CH=CHCH2Br发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,HOCH2CH=CHCH2OH发生催化氧化生成HOOCCH=CHCOOH,HOOCCH=CHCOOH和氨气发生取代反应生成目标产物,合成路线为 。
25.(1)(酮)羰基醚键
(2)NCCH2COOCH3
(3)AB
(4)
(5)HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
(6)
【分析】根据信息②,则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C,C和发生加成反应得到D,根据F到G的反应得到F的结构为,再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为,G加氢得到H,再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。
【详解】(1)根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键;故答案为:(酮)羰基醚键。
(2)根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3;故答案为:NCCH2COOCH3。
(3)A.根据C、D的结构简式得到C→D的反应类型为加成反应,故A正确;B.化合物E中存在1个手性碳原子,用“*”表示的为手性碳原子,故B正确;C.化合物G的分子式为,故C错误;D.化合物H难溶于水,故D错误;综上所述,答案为:AB。
(4)根据F、G的结构简式得到F→G的化学方程式;故答案为:。
(5)乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl,ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN,NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH,其合成路线为:HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH;故答案为:HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH。
(6)化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环;②谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,无−O−O−键,则其同分异构体为 ;故答案为: 。
26.(1)羰基、酰胺基
(2)
(3)AD
(4) +ClCH2COCl+HCl
(5)
(6)、、、
【分析】结合物质F的分子式和力复君安的结构简式可知F为,F和G反应时,结合力复君安的结构简式可知是F中的氯原子被取代生成H,则H为,结合产物和H的结构简式以及物质D的分子式可知D的结构简式为:,对比A和B的分子式再结合A的结构简式可知,B的结构简式为:,以此解题。
【详解】(1)根据A的结构简式可知,A的含氧官能团名称是羰基、酰胺基;
(2)由分析可知,F→H的副产物可能为两个F和一个G反应生成,则该副产物为;
(3)A.根据反应历程可知,生成力复君安的同时会生成氯化氢,则加入Na2CO3可消耗氯化氢,促使反应正向移动,提高产率,A正确;
B.由分析可知D为,其中氯原子可知水解生成1个醇羟基和1个酚羟基,水解时可以各自消耗1个氢氧化钠,生成的酚羟基可以消耗1个强氧化钠,另外肽键水解可以消耗1个氢氧化钠,则1ml化合物D最多可消耗4mlNaOH,B错误;
C.根据力复君安的结构简式可知,其分子式为:C21H21SN4ClO,C错误;
D.根据F的结构简式可知,其中含有氨基 ,可以和酸反应生成盐,故可溶于酸,D正确;
故选AD;
(4)由分析可知,B为,结合信息①可知B→C的化学方程式为+ClCH2COCl+HCl;
(5)二甲苯硝化反应得到 ,结合信息②生成 ,再结合信息①可以生成和,则距离流程为:;
(6)由分析可知,H为,其同分异构体中含一个六元环和一个五元环,且分子中共有3种不同化学环境的氢原子,含有-S-C≡C-,则符合要求的同分异构体有、、、 。
27.(1)CD
(2)酯基、酰胺基
(3)
(4)
(5)
(6)、、、
【分析】A与苯胺发生加成反应后再与NaCN发生取代反应生成B,B水解后生成C,B中-CN转化为C中-COOH,C与CH3I发生羧基上氢取代反应生成酯基得到D,D与丙酸酐发生取代反应生成E,E与氢气发生还原反应生成F,F与G发生信息中反应生成最终产物,结合信息反应的断键成键可知G为,据此分析解答。
【详解】(1)A. 化合物A含有苯环和羰基可发生加成,苯环上氢可发生取代、一般有机物可发生燃烧反应,燃烧属于氧化反应,故A正确;
B. 由以上分析可知化合物C中含有羧基和亚氨基,羧基显酸性,亚氨基显碱性,因此C具有两性,故B正确;
C. 化合物D中只有与酯基相连的碳原子为手性碳原子,故C错误;
D. 由盐酸瑞芬太尼结构简式可知其化学式为,故D错误;
故答案为:CD;
(2)由F的结构简式知,其含有酯基和酰胺基两种含氧官能团,故答案为:酯基、酰胺基;
(3)由以上分析可知G的结构简式为: ,故答案为:;
(4)D与丙酸酐发生取代反应生成E和丙酸,反应方程式为:,故答案为:;
(5)乙炔与HCN发生加成反应生成,发生水解反应生成,与发生取代反应生成,由此可得合成路线。故答案为:;
(6)①分子中含有,且环上不直接连氢,则环上之间相连的为C或O,不含碳碳三键及其它环,结合A的不饱和多可知应含两个碳碳双键或一个碳碳双键和一个碳氧双键;
②表明:分子中共有4种化学环境的氢原子,其结构保持对称,符合题意的结构简式有:、、、,故答案为:、、、。
28.(1) 醚键、氨基
(2)AD
(3)
(4)+CH3COCl+HCl
(5)+
(6)
【分析】由流程结合物质化学式可知,A和B发生取代反应生成C:,C发生已知反应③原理生成D;F发生已知①反应生成G,G和CH3COCl反应生成H,H中硝基被还原为氨基得到I,I发生已知②原理氨基转变为氯原子生成J;
【详解】(1)由结构简式可知,化合物A中官能团名称是醚键、氨基;由分析可知,化合物I的结构简式是;
(2)A.化合物C不含酚羟基、D含有酚羟基,可通过溶液区别,A正确;
B.化合物E含有酰胺基,属于酰胺类物质,B错误;
C.由结构可知,阿立派唑的分子式是,C错误;
D.A→C的反应中B中酰基上氯发生了取代反应,可知化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼,D正确;
故选AD;
(3)化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K,则K为支链上氯取代支链另一侧苯环上氢生成的产物,则K为;
(4)G和CH3COCl反应生成H,化学方程式为:+CH3COCl+HCl;
(5)以和首先发生已知①生成,分子中2个羟基在浓硫酸加热作用下生成醚键成环得到,分子氯原子在氢氧化钠水溶液加热条件先发生取代反应引入羟基得到目标产物,故流程为:+。
(6)化合物J的同分异构体满足以下条件:
①分子中有氯原子直接连在苯环上;②分子中共有3种不同化学环境的H,则结构对称较好;③不存在两个环共用两个碳原子的结构,不含双键及氮氢键,则存在氮原子和碳原子或氮原子形成的环;结构可以为:。
29.(1) 酰胺基
(2)BD
(3)++HBr
(4)3CH=CH2
(5) 、 、、
【分析】E和反应生成,逆推可知E是,结合信息①逆推可知D是,和SOCl2反应生成B,B是,以此解题。
【详解】(1)根据C的结构简式可知,C中含氧官能团的名称是肽键;由分析可知,E的结构简式为;
(2)A.化合物A中含有羧基,不属于卤代烃,A错误;
B.根据化合物F的结构简式可知,其化学式为,B正确;
C.由A到B为取代反应,由B到C为取代反应,由C到D为取代反应,由D到E也是取代反应,则由A→E过程中涉及的有机反应类型有1种,C错误;
D.对比E和F的结构简式可知,由E+Y→F过程中有生成,D正确;
故选BD;
(3)根据流程可知,C→D过程化学方程式是++HBr;
(4)首先丙烯和水加成生成2—丙醇,再催化氧化生成丙酮,丙酮和HCN加成生成,再和水反应生成,具体合成路线为:CH3CH=CH2;
(5)分子中含有1个苯环,且苯环上只有1个支链,其等效氢有6种,故答案为:、、、。
30.(1)BCD
(2)
(3) +H2O +CO2↑+CH3CH2OH;
(4)、、
(5)
【分析】A和B反应生成C,对比A、B的结构简式可知,B为 ;C经过系列反应,转化为D( )、E()、F(),F和G发生反应得到H(),根据“已知”的第二个反应可以得知,G为BrMgCH2CH2NHCH3;H在浓硫酸的作用下发生消去反应生成M,M为 ;M再转化为R(),以此解题。
【详解】(1)A.化合物C含有酯基,属于酯类化合物,A正确;
B.对比化合物C和D的结构简式可知,C→D的过程中,先发生加成反应,再发生消去反应,B错误;
C.化合物G的结构简式是,C错误;
D.化合物R的分子式为,D错误;
故选BCD;
(2)对比A和C的结构可知,B的结构简式是 ,物质H生成物质M为醇的消去反应,则M的结构简式为: ;
(3)D属于脂类化合物,在酸性环境中,会发生水解反应生成和CH3CH2OH,在加热条件下脱羧生成E和CO2,故D生成E的化学反应方程式为 +H2O +CO2↑+CH3CH2OH;
(4)符合题干条件的F的同分异构体的结构简式或键线式有、、等;
(5)根据“已知”的第一个反应可知,和HCHO可以反应生成;结合A→E的系列反应可得,和CH3COCH2COOCH2CH3反应生成,可再转化为,最终生成;综上所述,以HCHO、CH3COCH2COOCH2CH3、为原料生成合成路线为:。
31.(1)羰基、醛基、酰胺基
(2)CH3CH2CH(CHO)CH2CH2CONHCH3
(3)C
(4)+HOCH2CH2OH
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CHOHCH2CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
(6)为
【分析】A和C4H7NO反应生成B,B和C4H6O反应生成C,结合已知信息和C的结构,C4H6O为CH2=CHCOCH3,C4H7NO为CH3CH2CONHCH3,则A和C4H7NO反应生成B为CH3CH2CH(CHO)CH2CH2CONHCH3,E分子式为C2H4,E为CH2=CH2,E发生氧化反应生成F为,和水反应生成G,G和D反应生成H,H进一步成环生成L,结合L的结构可知D为,H为 ,据此解答。
【详解】(1)化合物C所含的官能团名称是羰基、醛基、酰胺基;
(2)根据分析,化合物B的结构简式是CH3CH2CH(CHO)CH2CH2CONHCH3;
(3)A. 根据分析,C4H6O为CH2=CHCOCH3,B为CH3CH2CH(CHO)CH2CH2CONHCH3,的反应类型为加成反应,A错误;
B. 化合物F为,B错误;
C. 化合物L为,分子式是,C正确;
D. 化合物A为烷烃的含氧衍生物,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,D错误;
(4)的化学方程式+HOCH2CH2OH;
(5)E为乙烯,乙烯和水加成得到CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化得CH3CHO,2分子CH3CHO缩合得CH2CHOHCH2CHO,CH2CHOHCH2CHO自身脱水生成CH2CH=CHCHO,CH2CH=CHCHO与H2加成即制得正丁醇,正丁醇催化氧化生成A,具体路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CHOHCH2CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO;
(6)D为;
①IR谱检测表明:分子中含一个苯环,有键,无、键;
②谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子;
符合条件的同分异构体为等。
32. AD +H2O
【分析】根据合成图可知,A→B→C→D的转化,A→B,结合分子式的变化,得知该反应为CH=CH2加成反应,得出A为苯乙烯(),B→C→D的转化,结合分子式的变化和D的结构(),可以判断出B→C为消去反应,C→D则为卤代烃的水解,从信息①
可以得出D结构中羧基的由来。根据信息③得知为酚类,再对比D和I的碳链结构,可以OH得知G的结构为,而后推知E和F的结构简式分别为和。H中含有3个六元环,H→I的合成通过碳原子数的关系,可知和甲醇碘甲烷反应,结合化合物I结构中的和H的不饱和度,逆向推导,得出H的结构为;结合H的不饱和度和I的结构,也可以正向推导出H的结构;再看J→M的转化,已知K的分子式为,饱和,对比J和M的结构,推知K为,该反应为取代反应,据此分析作答。
【详解】(1)根据结构简式可得出M分子式为,由H上述推导过程可得出K的结构简式为;
(2)A. 从上述分析中可得知化合物B转化为C是消去反应,F转化为G是取代反应,A项正确;
B. 化合物C转化为D、F转化为G都需加入强碱后水解,再加酸酸化后方可得到,B项错误;
C. 化合物I中含有酯基,最多消耗,C项错误;
D. 含碳、氢元素的物质完全燃烧生成和,根据分子式,可得出和完全燃烧消耗的氧气量都为,D项正确;
故答案为AD;
(3)的化学方程式为
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(4)根据M的同系物,有两个独立的苯环,且谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子,有键,无键和键,结合空间对称性思想可知,满足上述条件的有机物结构简式为:;
(5)乙酸酐()通过水解可以获得目标产物()中的羧基,有机合成中要用到信息①和②,结合原料和信息②,对比产物的碳链结构和碳原子数,可推知,需先与反应生成,再发生消去反应生成,最后发生水解反应可得目标产物,结合原料和信息①,正向、逆向推导相结合,可得出制备流程,其具体流程如下:
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