2024年高考化学压轴题训练-有机合成与推断（浙江专用）（解析版）

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一、官能团的结构、特征性质
命题预测
有机合成与推断题为高考的经典题型，近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预计在2024年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
高频考法
(1)以推断为背景合成有“确定结构”的有机物
(2)以推断为背景合成有“未知结构”的有机物
官能团
结构
性质
不饱和烃
碳碳双键
易加成、易氧化、易加聚
二烯烃
①跟X2、H2、HX等发生1，2或1，4加成反应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素原子
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
二、有机物的命名
1．命名关键：①确定类别 ②选准主链 ③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)
2．多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。
三、官能团与反应类型及有机方程式
1．由反应条件推断官能团或反应类型
羟基
醇
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
(酮)羰基

易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2-丙醇)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺
反应条件
思维方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
碳碳双键和碳碳三键苯、醛、酮加成
2．有机反应类型及重要有机反应
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇酚等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化、醇成醚
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热
醇取代
反应类型
重要的有机反应
取代反应
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
硝化反应：＋HO—NO2＋H2O
苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl
苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ＋H2O
皂化反应：＋3NaOH＋3C17H35COONa
酯化反应(环酯)：＋H2O
二肽水解：＋H2O→
加成反应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
或CH3CH2CH2Cl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O
苯环加氢：
DielsAlder反应：
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2
双烯烃的加聚：
缩聚反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：n ＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O
羟基酸的缩聚： ＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：
nH2NCH2COOH＋ ＋(2n－1)H2O
四、限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
(3)根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
五、有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
苯酚与HCHO的缩聚：n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的保护
六、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
官能团的引入(或转化)
—OH
＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)
—COOR
酯化反应
被保护的官能团
被保护的官能团的性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：；
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
01 合成路线中有“确定结构”有机物的推断
21．(2024·浙江省宁波市十校高三二模联考)化合物J是一种用于降血脂的药物，其合成路线如图：
已知：①结构与苯相似；
②(R代表烃基)。
请回答：
(1)化合物I含有的官能团名称是 。
表达方式
ABC……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
……。
正逆双
向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
……。
(2)反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是__________。
A．反应④的反应类型是氧化反应
B．反应⑥除生成H外，还生成
C．已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2，则E中所有原子均在同一平面上
D．化合物J中有3个手性碳原子
(4)化合物A的分子式为C7H10N2，写出反应①的化学方程式 。
(5)设计以氯苯为原料合成物质K()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基；
②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；
③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构。
02 合成路线中有“未知结构”有机物的推断
2．(2024·浙江省高三选考模拟考试)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示
已知：RBr+NaCN→RCN+NaBr (R为烃基)；M的核磁共振氢谱有两组峰。
请回答：
(1)化合物B的官能团名称是 。
(2)M的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A．反应①和②的反应类型相同
B．化合物H可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3
D．化合物C和D互为同系物
(4)写出D生成E的化学反应方程式 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式
①分子中含 ；
②H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4：2：2：1：1，无碳氮双键和碳氮叁键；
③在碱性环境下彻底水解，产物中有氨气。
(6)设计以B为原料合成 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
03 合成路线中有“半知半推”有机物的推断
3．(2024·浙江省杭州市高三下学期二模)盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下：
已知：。请回答下列问题：
(1)写出A中含有官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物A的碱性弱于B
B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高
C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度
D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应
(3)化合物E的结构简式是 。
(4)写出化合物C到化合物D的反应方程式 。
(5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环
②含有氮氧键，但不含硝基
③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子
(6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
1．(2024·浙江省温州市普通高中高三下学期第二次适应性考试)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。
已知：① ②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_________。
A．化合物E可发生缩聚反应B．E→F、F→G的反应类型均为取代反应
C．化合物G可与盐酸反应D．米氮平的分子式为C17H17N3
(3)化合物B的结构简式 。
(4)写出的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺()。利用以上合成路线的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，无其他环状结构；
②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。
2．(2024·浙江省嘉兴市高三下学期二模)某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
已知：
①
②
(1)化合物A的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B的碱性比苯胺()的强
B．D→E的反应类型为消去反应
C．化合物E和F可通过红外光谱区别
D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
(4)写出B→D的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
3．(2024·浙江省金丽衢十二校高三下学期第二次联考)化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
已知G的分子式为：C9H11N3O4
回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物
(3)E的结构简式 。
(4)写出K到I的化学方程式 .
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
(6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
4．(2024·浙江省新阵地教育联盟、浙江十校高三联考)某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K).
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称是 .
(2)下列说法不正确的是_____________.
A．B→C的反应只涉及加成反应、消去反应两步反应
B．在D→E的反应中的N(C2H5)3与作用与流程中的K2CO3相同
C．K可在酸性或碱性条件下发生水解反应
D．流程中所涉及的有机物中有五种可与FeCl3发生显色反应
(3)化合物D的结构简式是 。
(4)写出E+F→G的化学方程式 。
(5)以、为原料合成有机物F.设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中除含有苯环不含其他环；
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有、，无羟基、氮氧键。
5．(2024·浙江省宁波市镇海中学新高考调研卷)p38激酶抑制剂(API)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．，烷基，酰基
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；C中含氧官能团有 种。
(2)研究发现，在C→D反应中加入三氟乙酸乙酯有利于提高D的产率，原因是 。
(3) E→F的化学方程式为 ，该反应不能用甲酸或乙酸代替磷酸的原因是 。
(4) J→API的反应类型为 。
(5)已知：，综合上述信息，写出以甲苯和丙烯酸为主要原料制备的合成
路线 。
6．(2024·浙江省瑞安中学高三首考适应性考试)合成重要化合物H，设计路线如下：
已知：2；
(1)化合物B中含有的官能团名称为 。
(2)下列说法正确的是______。
A．化合物B属于酯类化合物B．B→C的反应类型为消去反应
C．化合物C和D可通过-NMR区别 D．化合物H的分子式为C14H23N
(3)化合物M的结构简式是 。
(4)C生成D有气体产生，其化学反应方程式 。
(5)写出3种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。
①含的基团(该基团成环的碳上不能再取代)
②有8种不同环境的氢原子
(6)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
7．(2024·浙江省义乌中学高三首考模拟) “点击反应”(Click Reactin)以其快速反应性与位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。
已知：①点击反应：
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基
B．化合物F的分子式是C9H11NSO5
C．C—Br和C—Li中碳原子的电性相同
D．抗生素J具有两性
(2)化合物A的结构简式是 ；化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 、 。
(3)写出E+G→H的化学方程式 。
(4)已知：CH≡CH与LiNH2反应生成CH≡CLi，请设计以CH≡CH和苯为原料合成物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出分子式为C8H9N3且同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 。
①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个C-N键。③可发生点击反应。
8．(2024·浙江省北斗星盟高三联考)哌马色林是一种用于治疗帕金森精神症状的药物，H的一种合成路线如图所示：
已知：R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH
请回答：
(1)化合物的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．A→B和F→H的反应类型均属于加成反应
B．化合物中有一个手性碳原子，能与反应
C．A与丙烯酸乙酯互为同系物，久置的丙烯酸乙酯自身聚合后所得产物具有较好的弹性
D．哌马色林的分子式为C25H32O2N3F，能在酸性或碱性条件下水解
(3)化合物的结构简式是 。
(4)写出B→C的化学方程式 。
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计以CH2=CH-CH=CH2、乙烯和甲醇为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线为 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，有-CONH2结构。
②H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
9．(2024·浙江省杭州高级中学高三选考模拟)某有机化合物中间体I合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A属于醛类，根据系统命名法其名称为 ；
(2)下列说法不正确的是__________。
A．I的分子式为B．D到E的反应属于还原反应
C．E可以和发生显色反应D．A到B的反应分为两步，分别为加成和消去反应，
(3)写出H的结构简式
(4)C→D的化学方程式为
(5)根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。
(6)G的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)；
①含有苯环且苯环上有3个取代基②1ml该物质最多能与2mlNaOH反应
③其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为9：2：2：1
10．(2024·浙江省宁波市镇海中学高三模拟)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：
已知：(为烃基或氢)
请回答下列问题：
(1)写出D中含氧官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是__________。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F可在酸性或碱性条件下发生水解
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型只有1种
D．D→E过程中K2CO3的作用是催化剂
(3)化合物X的结构简式是 。
(4)写出E＋Y→F的化学方程式 。
(5)请设计以丙酮为原料经过4步反应合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)化合物C在一定条件可得到化合物G()，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
11．(2024·浙江省绍兴市第一中学高三首考模拟)某研究小组按下列路线合成药物替格瑞洛(心血管药)的中间体。
已知：①嘧啶( )性质与苯( )相似，具有芳香性。
②
③
请回答：
(1)化合物 D 的官能团名称是 。
(2)化合物 B 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．G→H 的反应类型为取代反应B．化合物A与B互为同分异构体
C．化合物I的分子式是C7H9N3Cl2SD．化合物E容易与溴水发生加成反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个苯环；
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H，结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键，有碳氮键、—SO2H。