资料中包含下列文件，点击文件名可预览资料内容
还剩11页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
专题23．有机合成与推断-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用）
展开
这是一份专题23．有机合成与推断-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用），文件包含专题23有机合成与推断解析版docx、专题23有机合成与推断原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共52页， 欢迎下载使用。
专题23 有机合成与推断
1．【2012·浙江理综，29】化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
(1)下列叙述正确的是_________。
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
d．化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是__________，A→C的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
(4)写出B→C反应的化学方程式______________________________________。
(5)写出E→F反应的化学方程式_____________________________________。
【答案】(1)cd (2) 取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】比较A与C可发现C比A多了4个Br，少了4个H，说明发生了取代反应，可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元，且其对位可能被占据；再分析A、B与X之间的关系，可推测X中具有酯的结构，A中的2个羟基与B中的羧基脱水成酯的结构，而X分子的Br原子水解得到的羟基会在B分子中，即B中既含有羧基，还含有羟基，所以B在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物D，通过分子间脱水酯化得副产品G，D中含有双键，G中含有环酯结构；D与HOCH2CH2OH发生酯化反应，得到含有双键结构的酯E，酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A－G的各物质分别为，A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是。(1)分析A、D、X结构可知，A中没有联苯结构及A中只有酚结构，a、b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH，c项正确；D中含有双键，可与溴发生加成反应，d项正确；(2)A转变为C的反应是取代反应；(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，D的同分异构体有：，，，；(4)B→C反应的化学方程式为；(5)E→F反应的化学方程式为。
2．【2013·浙江理综，29】某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 。
A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂______________。
(3)写出B→C的化学方程式__________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
【答案】(1) C、D (2) 浓硝酸/浓硫酸
(3) ⑷
⑸
(6)
【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸()，E为()，D为 () ，C为 ，B为。(1) 分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。(2) 从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由。根据D→E的反应条件，可推知D为，根据B→C→D的反应条件，可推知：，又根据 所以A→B为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。
3．【2014·浙江理综，29】某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用如图路线合成药物普鲁卡因：
已知：，，
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_______。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式_______。
(3)写出B→C反应所需的试剂_______。
(4)写出C＋D→E的化学反应方程式_______。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选) _______。
【答案】(1)A、C (2) (3) 酸性KMnO4溶液
(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O
(5)
(6)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】有和CH2=CH2化合生成A：。根据普鲁卡因对位结构确定B是；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。(5) B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。
4．【2015·浙江10月选考，32】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
Cl2
光照
A
B
C
D
E
NaOH/H2O
O2
催化剂
①NaHSO3
②NaCN
H2O/H+
……
F
C2H3ClO
CH3CH2OH
G
SOCl2
乙酰基扁桃酰氯
已知：；；
请回答：
(1) D的结构简式_______。
(2) 下列说法正确的是________。
A．化合物A不能发生取代反应
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
(3) E＋F→G的化学方程式是________。
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)________。
【答案】(1)
(2)C
(3)＋CH3COCl―→＋HCl
(4)
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl
【解析】由题给的合成路线得，与Cl2生成的A为，在氢氧化钠水溶液中发生水解生成B为，B催化氧化生成C为，结合题给的信息知在①NaHSO3、②NaCN作用下生成D为，D在酸性条件水解生成E为；根据F的化学得F结构简式为CH3COCl，E与F生成的产物G为，再结合题给已知信息得目标产物乙酰基扁桃酰氯。(1) D的结构简式。(2) A项，化合物A为，能发生取代反应，不正确；B项，化合物B为，没有醛基，不能发生银镜反应，不正确；C项，化合物C为，能发生氧化反应，正确；D项，从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应，不正确。(3) 和CH3COCl发生取代反应生成，另一产物为HCl，由此可得化学方程式。(4) 符合题意的化合物D的同分异构体的结构简式有4种，分别为、 、 、 。(5)以乙醇为原料制备CH3COCl，可将CH3CH2OH催化氧化成CH3COOH，然后在SOCl2作用下生成CH3COCl。
5．【2015·浙江理综，29】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D→F的化学方程式________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
【答案】(1)醛基
(2)
(3) (4)AC (5)BC
【解析】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。(1)E为苯甲醛，含有官能团为醛基。
(2)B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。(3)类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。(4)从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。(5)F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
6．【2016·浙江理综，29】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
(1)写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
【答案】(1)CH2=CH2 羟基
(2) n
(3)2+CH3CH2OH 取代反应
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。
【解析】A的分子式为C4H10O，化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH；由G→X的条件，结合题给已知②，G属于酯，C与F在酸性环境下生成G，则F为醇，根据Y的分子式和物质转化时参与反应的物质可知，D为CH≡CH，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3，X为，Y为CH2=CHCl，Z为；(1) E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，F中含有的官能团为羟基。(2)Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：n 。(3)根据已知②，G→X的化学方程式是：2+CH3CH2OH；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。(4)C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，实验方法为：取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
7．【2016·浙江4月选考，32】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知：
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
(3)下列说法不正确的是
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4)写出化合物的结构简式：D ；E
(5)G→H的化学方程式是
【答案】(1)COONH2 HNOCOH HNCOOH OCONH2
(2)NO2CH2ClNO2CH2OHNO2CHO
(3)A
(4)CH3COCH3 NO2CHCHCOCH3
(5)
【解析】根据题给的有机物合成路线，结合题给合成信息，得出：A为，B为，C为，D为CH3COCH3；E为；F为；G为，H为。(1)因A为，与它互为同分异构体，分子中含有结构；又1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可以写出其同分异构体为： 、、、。(2)由B→C，即由→，可先把—CH2Cl水解生成——CHOH，再氧化成—CHO， 即合成路线：。(3)A项，B为不能使Br2/CCl4溶液褪色，A项不正确；B项，化合物C为，分子中含有—CHO，能发生银镜反应，正确；C项，化合物F为，分子中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，新抗凝，根据键线式书写规律，可得其分子式为C19H15NO6，正确。故选A。(4)D的结构简式 CH3COCH3，E的结构简式。(5)根据已知信息中的化学方程式式，可得出G→H的化学方程式是。
8．【2016·浙江10月选考，27】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：①化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答：
(1)下列说法不正确的是_____________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是___________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
【答案】(1)A
(2)
(3)NH2-CHO
(4)
(5)
【解析】由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，根据已知信息可知由X可知C为，B为，A为，则D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH2-CHO。(1)A项，化合物C为，不能发生氧化反应，能发生还原反应，硝基被还原为氨基，A错误；B项，化合物D为，分子结构中存在肽键，能发生水解反应，B正确；C项，化合物E为，一定条件下能发生取代反应，如甲基上氢原子被取代，苯环上氢原子被取代，C正确；D项，化合物F为，分子中羧基和氨基缩水能形成内盐，D正确；故选A；(2)B+C→D的化学方程式是；(3)化合物G的结构简式是NH2-CHO；(4)根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；(5)苯和乙烯为原料制备化合物F，苯先与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为。
9．【2017·浙江4月选考，32】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知：
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO3
(3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
【答案】(1)取代反应 (2)A
(3)+＋2HCl
(4)
(5)
【解析】(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为，B和C反应反应生成D，D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。(2) A.化合物A的官能团是羟基，A错误；B.化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；C.化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3，D正确，故选A。(3)根据以上分析可知以及原子守恒可知B+C→D的化学反应方程式为+＋2HCl 。(4)氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为。(5)①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，则符合条件的有机物结构简式为。
10．【2017·浙江11月选考，32】某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
【答案】(1) (2)BD
(3)
(4)
(5)
【解析】根据流程图，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯环结构，则D中含有苯环结构，因此A中含有苯环；根据胃复安的结构和E的分子式，E为，结合D的化学式，D为，因此F水解是除了生成胃复安，还有甲醇生成。A与甲醇生成B，B与乙酸反应生成C，C经过2步反应生成D，引入了氯原子，因此A为，B为，C为。(1)化合物A的结构简式为；(2)A项，化合物B为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，正确；B项，化合物D为，不存在酚羟基，不能能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，化合物E为，含有氨基，具有碱性，正确；D项，胃复安的分子式是C13H21ClN3O2，错误；故选BD；(3)酚羟基具有还原性，容易被氧化，因此化合物C经两步反应转变为D 时需要保护酚羟基，根据信息，C首先与反应生成，再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可，合成路线为；(4)D+E"F的化学方程式为；(5)E为。①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构，满足上述条件的E的同分异构体有、、。
11．【2018·浙江4月选考，32】下某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
(2)化合物F的结构简式是_____________。
(3)写出C+D→E的化学方程式______________________。
(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
【答案】(1)D (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是。(1)A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加成反应其属于还原反应，故A项正确；B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；故选D。(2)化合物F的结构简式是 ；(3)C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式：；(4)X为，由环氧乙烷合成X的路线为。(5)要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、、、。
12．【2018·浙江11月选考，32】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：；
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______________。
【答案】(1)BC
(2)
(3)
(4) 、、、
(5)
【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。(1) A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。故选项BC；(2)化合物B的结构简式是；(3)C+D→E的化学方程式为；(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：、、、；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。
13．【2019·浙江4月选考，32】某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应 B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】(1)BC (2)(CH3)2CHNH2
(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
(4)
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件(HNO3和H2SO4)可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。(1)A项，B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B项，C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；C项，C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D项，苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故选BC。(2)结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
(3)G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为 、 、 和 。(5)基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
14．【2020·浙江1月选考，31】某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。
15．【2020·浙江7月选考，31】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F的化学方程式________。
(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
（3）+H2O
（4）
（5）
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。（1）A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为；（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。
16．【2021·浙江1月选考，31】某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。
17．【2021·浙江6月选考，31】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3) +4NaOH+2+2NaBr
(4)
(5) 、、、(任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
专题23 有机合成与推断
1．【2012·浙江理综，29】化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
(1)下列叙述正确的是_________。
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
d．化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是__________，A→C的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
(4)写出B→C反应的化学方程式______________________________________。
(5)写出E→F反应的化学方程式_____________________________________。
【答案】(1)cd (2) 取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】比较A与C可发现C比A多了4个Br，少了4个H，说明发生了取代反应，可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元，且其对位可能被占据；再分析A、B与X之间的关系，可推测X中具有酯的结构，A中的2个羟基与B中的羧基脱水成酯的结构，而X分子的Br原子水解得到的羟基会在B分子中，即B中既含有羧基，还含有羟基，所以B在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物D，通过分子间脱水酯化得副产品G，D中含有双键，G中含有环酯结构；D与HOCH2CH2OH发生酯化反应，得到含有双键结构的酯E，酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A－G的各物质分别为，A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是。(1)分析A、D、X结构可知，A中没有联苯结构及A中只有酚结构，a、b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH，c项正确；D中含有双键，可与溴发生加成反应，d项正确；(2)A转变为C的反应是取代反应；(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，D的同分异构体有：，，，；(4)B→C反应的化学方程式为；(5)E→F反应的化学方程式为。
2．【2013·浙江理综，29】某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 。
A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂______________。
(3)写出B→C的化学方程式__________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
【答案】(1) C、D (2) 浓硝酸/浓硫酸
(3) ⑷
⑸
(6)
【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸()，E为()，D为 () ，C为 ，B为。(1) 分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。(2) 从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由。根据D→E的反应条件，可推知D为，根据B→C→D的反应条件，可推知：，又根据 所以A→B为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。
3．【2014·浙江理综，29】某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用如图路线合成药物普鲁卡因：
已知：，，
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_______。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式_______。
(3)写出B→C反应所需的试剂_______。
(4)写出C＋D→E的化学反应方程式_______。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选) _______。
【答案】(1)A、C (2) (3) 酸性KMnO4溶液
(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O
(5)
(6)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】有和CH2=CH2化合生成A：。根据普鲁卡因对位结构确定B是；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。(5) B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。
4．【2015·浙江10月选考，32】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
Cl2
光照
A
B
C
D
E
NaOH/H2O
O2
催化剂
①NaHSO3
②NaCN
H2O/H+
……
F
C2H3ClO
CH3CH2OH
G
SOCl2
乙酰基扁桃酰氯
已知：；；
请回答：
(1) D的结构简式_______。
(2) 下列说法正确的是________。
A．化合物A不能发生取代反应
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
(3) E＋F→G的化学方程式是________。
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)________。
【答案】(1)
(2)C
(3)＋CH3COCl―→＋HCl
(4)
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl
【解析】由题给的合成路线得，与Cl2生成的A为，在氢氧化钠水溶液中发生水解生成B为，B催化氧化生成C为，结合题给的信息知在①NaHSO3、②NaCN作用下生成D为，D在酸性条件水解生成E为；根据F的化学得F结构简式为CH3COCl，E与F生成的产物G为，再结合题给已知信息得目标产物乙酰基扁桃酰氯。(1) D的结构简式。(2) A项，化合物A为，能发生取代反应，不正确；B项，化合物B为，没有醛基，不能发生银镜反应，不正确；C项，化合物C为，能发生氧化反应，正确；D项，从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应，不正确。(3) 和CH3COCl发生取代反应生成，另一产物为HCl，由此可得化学方程式。(4) 符合题意的化合物D的同分异构体的结构简式有4种，分别为、 、 、 。(5)以乙醇为原料制备CH3COCl，可将CH3CH2OH催化氧化成CH3COOH，然后在SOCl2作用下生成CH3COCl。
5．【2015·浙江理综，29】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D→F的化学方程式________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
【答案】(1)醛基
(2)
(3) (4)AC (5)BC
【解析】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。(1)E为苯甲醛，含有官能团为醛基。
(2)B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。(3)类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。(4)从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。(5)F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
6．【2016·浙江理综，29】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
(1)写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
【答案】(1)CH2=CH2 羟基
(2) n
(3)2+CH3CH2OH 取代反应
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。
【解析】A的分子式为C4H10O，化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH；由G→X的条件，结合题给已知②，G属于酯，C与F在酸性环境下生成G，则F为醇，根据Y的分子式和物质转化时参与反应的物质可知，D为CH≡CH，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3，X为，Y为CH2=CHCl，Z为；(1) E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，F中含有的官能团为羟基。(2)Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：n 。(3)根据已知②，G→X的化学方程式是：2+CH3CH2OH；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。(4)C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，实验方法为：取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
7．【2016·浙江4月选考，32】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知：
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
(3)下列说法不正确的是
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4)写出化合物的结构简式：D ；E
(5)G→H的化学方程式是
【答案】(1)COONH2 HNOCOH HNCOOH OCONH2
(2)NO2CH2ClNO2CH2OHNO2CHO
(3)A
(4)CH3COCH3 NO2CHCHCOCH3
(5)
【解析】根据题给的有机物合成路线，结合题给合成信息，得出：A为，B为，C为，D为CH3COCH3；E为；F为；G为，H为。(1)因A为，与它互为同分异构体，分子中含有结构；又1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可以写出其同分异构体为： 、、、。(2)由B→C，即由→，可先把—CH2Cl水解生成——CHOH，再氧化成—CHO， 即合成路线：。(3)A项，B为不能使Br2/CCl4溶液褪色，A项不正确；B项，化合物C为，分子中含有—CHO，能发生银镜反应，正确；C项，化合物F为，分子中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，新抗凝，根据键线式书写规律，可得其分子式为C19H15NO6，正确。故选A。(4)D的结构简式 CH3COCH3，E的结构简式。(5)根据已知信息中的化学方程式式，可得出G→H的化学方程式是。
8．【2016·浙江10月选考，27】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：①化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答：
(1)下列说法不正确的是_____________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是___________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
【答案】(1)A
(2)
(3)NH2-CHO
(4)
(5)
【解析】由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，根据已知信息可知由X可知C为，B为，A为，则D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH2-CHO。(1)A项，化合物C为，不能发生氧化反应，能发生还原反应，硝基被还原为氨基，A错误；B项，化合物D为，分子结构中存在肽键，能发生水解反应，B正确；C项，化合物E为，一定条件下能发生取代反应，如甲基上氢原子被取代，苯环上氢原子被取代，C正确；D项，化合物F为，分子中羧基和氨基缩水能形成内盐，D正确；故选A；(2)B+C→D的化学方程式是；(3)化合物G的结构简式是NH2-CHO；(4)根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；(5)苯和乙烯为原料制备化合物F，苯先与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为。
9．【2017·浙江4月选考，32】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知：
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO3
(3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
【答案】(1)取代反应 (2)A
(3)+＋2HCl
(4)
(5)
【解析】(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为，B和C反应反应生成D，D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。(2) A.化合物A的官能团是羟基，A错误；B.化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；C.化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3，D正确，故选A。(3)根据以上分析可知以及原子守恒可知B+C→D的化学反应方程式为+＋2HCl 。(4)氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为。(5)①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，则符合条件的有机物结构简式为。
10．【2017·浙江11月选考，32】某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
【答案】(1) (2)BD
(3)
(4)
(5)
【解析】根据流程图，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯环结构，则D中含有苯环结构，因此A中含有苯环；根据胃复安的结构和E的分子式，E为，结合D的化学式，D为，因此F水解是除了生成胃复安，还有甲醇生成。A与甲醇生成B，B与乙酸反应生成C，C经过2步反应生成D，引入了氯原子，因此A为，B为，C为。(1)化合物A的结构简式为；(2)A项，化合物B为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，正确；B项，化合物D为，不存在酚羟基，不能能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，化合物E为，含有氨基，具有碱性，正确；D项，胃复安的分子式是C13H21ClN3O2，错误；故选BD；(3)酚羟基具有还原性，容易被氧化，因此化合物C经两步反应转变为D 时需要保护酚羟基，根据信息，C首先与反应生成，再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可，合成路线为；(4)D+E"F的化学方程式为；(5)E为。①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构，满足上述条件的E的同分异构体有、、。
11．【2018·浙江4月选考，32】下某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
(2)化合物F的结构简式是_____________。
(3)写出C+D→E的化学方程式______________________。
(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
【答案】(1)D (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是。(1)A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加成反应其属于还原反应，故A项正确；B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；故选D。(2)化合物F的结构简式是 ；(3)C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式：；(4)X为，由环氧乙烷合成X的路线为。(5)要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、、、。
12．【2018·浙江11月选考，32】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：；
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______________。
【答案】(1)BC
(2)
(3)
(4) 、、、
(5)
【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。(1) A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。故选项BC；(2)化合物B的结构简式是；(3)C+D→E的化学方程式为；(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：、、、；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。
13．【2019·浙江4月选考，32】某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应 B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】(1)BC (2)(CH3)2CHNH2
(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
(4)
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件(HNO3和H2SO4)可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。(1)A项，B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B项，C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；C项，C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D项，苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故选BC。(2)结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
(3)G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为 、 、 和 。(5)基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
14．【2020·浙江1月选考，31】某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。
15．【2020·浙江7月选考，31】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F的化学方程式________。
(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
（3）+H2O
（4）
（5）
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。（1）A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为；（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。
16．【2021·浙江1月选考，31】某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。
17．【2021·浙江6月选考，31】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3) +4NaOH+2+2NaBr
(4)
(5) 、、、(任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
相关试卷
专题19．无机综合推断-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用）： 这是一份专题19．无机综合推断-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用），文件包含专题19无机综合推断解析版docx、专题19无机综合推断原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共25页， 欢迎下载使用。
专题18．化学计算-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用）： 这是一份专题18．化学计算-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用），文件包含专题18化学计算解析版docx、专题18化学计算原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共13页， 欢迎下载使用。
专题11．电化学-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用）： 这是一份专题11．电化学-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用），文件包含专题11电化学解析版docx、专题11电化学原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共19页， 欢迎下载使用。
