备战2025届新高考化学一轮总复习分层练习第9章有机化学基础第48讲卤代烃（附解析）

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1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是( )
A.加成—消去—取代B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代
3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.CH3ClB.
C.D.
4.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
5.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下11.2 L的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 、 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)①②③的反应类型依次是 。
(6)写出②③反应的化学方程式: 、 。
层次2综合性
6.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2NaR—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
7.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
8.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有( )
A.10种B.12种C.11种D.13种
9.1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系,下列说法不正确的是( )
XY
A.X分子所有碳原子一定共面
B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y在一定条件下可以转化成X
D.Y的同分异构体中,含结构的有12种(不考虑立体异构)
10.1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.有机物X、Y、M均为卤代烃
B.有机物X和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质
C.反应①为取代反应,反应⑦为加成反应
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
11.(2023·广东汕头检测)某同学设计如图实验装置(夹持装置已省略)由2-氯丙烷与NaOH的乙醇溶液反应制取丙烯。
回答下列问题:
(1)装置Ⅰ的加热方式为 ,发生反应的化学方程式为 。
(2)装置Ⅱ中水的作用为 ,装置Ⅲ的现象为 。
(3)鉴定丙烯结构时核磁共振氢谱图中出现 组特征峰。
(4)将装置Ⅲ中盛的溶液换为溴的四氯化碳溶液进行实验。
①实验时装置Ⅱ可以省略,其原因为 。
②装置Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ,其反应类型为 。
③反应结束后,要证明仪器a反应后的混合液中含有Cl-,具体操作为取少量反应后混合液置于试管中,先加入足量的 ,则证明反应后的混合液中含有Cl-。
层次3创新性
12.(2023·广东深圳检测)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如图:
已知:
①C2H5OHCH2CH2↑+H2O;
②Cl2(g)+CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0;
③1,2-二氯乙烷不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃。
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是 ,装置甲中橡皮管的作用是 。
(2)甲装置中发生反应的化学方程式为 。
(3)制取1,2-二氯乙烷的装置接口顺序为(箭头为气流方向,部分装置可重复使用):a→ → → → →bc←f←e←i←j←d。
(4)乙装置中多孔球泡的作用是反应开始前先向乙中装入1,2-二氯乙烷液体,其原因是 。
(5)己装置所加入的试剂为 。
(6)产品纯度的测定:量取5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 0 ml·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为 %。
第48讲 卤代烃
1.C 解析 所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,A错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;所有卤代烃都含有卤原子,C正确;所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应制得,D错误。
2.D 解析 2-溴丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇。综上分析,先发生消去,再加成,再取代,即可以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇。
3.B 解析 CH3Cl的官能团为碳氯键,在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应,只有1个C,不能发生消去反应,A错误;B项,官能团为碳溴键,在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应,在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应,B正确;C项,官能团为碳氯键,在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应,与Cl相连的C原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,C错误;的官能团为碳溴键,在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应,与Br相连的C原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,D错误。
4.C 解析 A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。
5.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)②+Br2
③+2NaOH+2NaBr
解析 (1)88gCO2为2ml,45gH2O为2.5ml,标准状况下的气态烃A11.2L,即0.5ml,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:,再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F:,从而顺利解答第(4)~(6)小题。
6.D 解析 根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合,共6种:、、、、、,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3,答案选D。
7.B 解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中,有机物的碳骨架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为,其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或,故选B。
8.B 解析 先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有、,共8种,碳骨架有、,共4种,故总共有12种,B项正确。
9.A 解析 由转化关系可知,X为或,Y为。或分子中都含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,所以X分子中所有碳原子不能共面,故A错误;或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使溶液褪色,分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;在浓硫酸、加热条件下,能发生消去反应生成或,故C正确;含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基,其中连有乙基的有3种结构,连有2个甲基的有9种结构,共有12种,故D正确。
10.D 解析 有机物X为、Y为均为卤代烃,M为,为环烯烃,A错误;有机物X和Y为同分异构体,不可能为同种物质,B错误;反应①为X在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成,也属于取代反应,反应⑦为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成,C错误;综上分析,合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,D正确。
11.答案 (1)水浴加热 CH3CHClCH3+NaOH
CH3CHCH2↑+NaCl+H2O
(2)吸收挥发出的乙醇 稀酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
(3)3
(4)①乙醇与溴的CCl4溶液不反应 ②CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br 加成反应 ③稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成
解析 (1)装置Ⅰ为水浴加热,温度计用于测量水浴温度,反应方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaCl+H2O。
(2)2-氯丙烷发生消去反应生成的丙烯中含有挥发的乙醇,乙醇也会使稀酸性高锰酸钾溶液褪色,因此需先用水除去再检验。
(3)丙烯中有3种等效氢,因此核磁共振氢谱有3组吸收峰。
(4)①乙醇不与溴的CCl4溶液反应,不干扰丙烯检验,故无需先除去。
②丙烯也能与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色,方程式为CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br。
③a中仍残余NaOH,需先加硝酸中和后再加AgNO3检验Cl-,若出现白色沉淀,则证明a中含有Cl-。
12.答案 (1)球形冷凝管 平衡气压,便于浓盐酸顺利滴下
(2)2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O
(3)g h e f
(4)增大气体与液体的接触面积,使反应充分进行
(5)H2O (6)75
解析 甲中反应生成氯气,通过戊中饱和食盐水除去氯化氢后进入丁装置干燥,然后进入乙;丙装置生成乙烯,通过己装置除杂后,通过丁装置干燥进入乙,装置乙中乙烯和氯气反应生成1,2-二氯乙烷。
(1)由图可知,仪器B的名称为球形冷凝管;装置甲中橡皮管的作用是平衡气压,便于浓盐酸顺利滴下。
(2)甲装置利用高锰酸钾与浓盐酸反应制备氯气,发生反应的化学方程式为2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O。
(3)利用甲装置生成氯气,生成的氯气通过饱和食盐水除去HCl,经过浓硫酸干燥后通入装置乙,装置丙中加热乙醇得到乙烯,通过水除去挥发的乙醇,再经浓硫酸干燥后通入装置乙与氯气发生反应生成1,2-二氯乙烷,因此装置的连接顺序为a→g→h→e→f→bc←f←e←i←j←d。
(4)乙装置中多孔球泡的作用是反应开始前先向乙中装入1,2-二氯乙烷液体,以增大气体与液体的接触面积,使反应充分进行。
(5)己装置所加入的试剂是为除去乙烯中的乙醇蒸气,故为H2O。
(6)量取5.5mL逐出Cl2和乙烯后的产品,密度为1.2g·mL-1,其质量为1.2g·mL-1×5.5mL=6.6g,加足量稀NaOH溶液,发生的反应为CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,然后加入1.0000ml·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35g白色固体,发生反应Ag++Cl-AgCl↓,n(Cl-)=n(AgCl)==0.1ml,根据氯原子守恒可知,n(1,2-二氯乙烷)=0.05ml,则产品1,2-二氯乙烷的纯度为×100%=75%。