备战2025届新高考化学一轮总复习分层练习第9章有机化学基础第50讲羧酸及其衍生物（附解析）

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1.(2023·广东茂名检测)某有机合成中间体为HOCH2CHCHCH2COOH,某同学根据其结构对其性质进行预测,其中错误的是( )
2.槟榔含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
A.分子式为C8H12NO2
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D.与槟榔次碱()互为同系物
3.(2023·广东梅州第二次质检)脱落酸是抑制植物生长的激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.分子式为C12H14O4
B.分子中含有2个手性碳原子
C.可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
D.所有碳原子不可能共平面
4.实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125 ℃,其他有关数据如表,则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是( )
A.相对廉价的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于1∶1
B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 ℃
C.从反应后混合物中分离出粗品的方法:用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液
D.由粗品制精品需要进行的一步操作:加吸水剂蒸馏
5.(2023·广东江门部分名校仿真模拟)有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性,其结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.该有机物含有4种官能团
B.该有机物存在手性碳原子
C.该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应
D.该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色
6.(2022·海南卷,12改编)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
7.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:
请回答下列问题:
(1)写出以下物质的结构简式:A ,F ,C 。
(2)写出以下反应的反应类型:X ,Y 。
(3)写出以下反应的化学方程式:
AB: ;
GH: 。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为 。
层次2综合性
8.(2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
9.利用如图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是( )
A.X分子和溴水反应最多消耗4 ml Br2
B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 ml Y最多能加成6 ml H2
10.作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2
B.1 ml A分子最多可以与5 ml氢气发生加成反应
C.B中处于同一平面的原子有9个
D.(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
11.对于分子式为C8H10O的有机物A,根据以下信息填空:
(1)若不能与钠反应放出H2,则A可能的同分异构体有 。
(2)若能满足下列转化,则符合条件的A可能的结构简式是 。
D银镜反应 A C8H10OBC
写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。
AB: 。
AD: 。
BC: 。
(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色,则符合要求的结构简式有 。
12.(2023·广东江门一模)维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线:
已知:
(1)化合物Ⅶ的分子式为 ,该分子中处在同一平面的碳原子数为 。
(2)分析一元醛A的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表。
(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的方程式: 。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共 种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以苯甲醛为原料,设计路线合成其单体苯乙烯,其他试剂任选。
13.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为 。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂,也能催化反应①:
反应①:+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
层次3创新性
14.(2024·宁夏银川模拟)一种药物中间体合成路线如下,回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称为 ;B→C、E→G的反应类型为 、 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有 种(不含D),其中核磁共振氢谱中峰面积比为4∶3∶2的是 (写结构简式)。
(5)设计以F和CH2CHCHO为起始原料,合成的路线(其他试剂任选)。
第50讲 羧酸及其衍生物
1.C 解析 羧基(—COOH)具有酸性,能与NaHCO3溶液发生复分解反应,A正确;碳碳双键()能与卤素单质发生加成反应,B正确;(醇)羟基()不能电离出H+,不能与NaOH反应,C错误;碳碳双键()与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确。
2.B 解析 由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误;槟榔碱中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键能与H2加成,酯基不能,故1ml槟榔碱最多能与1mlH2发生加成反应,C错误;两者属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,D错误。
3.D 解析 由图可知,分子式为C15H20O4,A错误;手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,分子中含有1个手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应使溴水褪色,可发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理不相同,C错误;分子中含有直接相连的4个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D正确。
4.B 解析 增加乙酸的浓度,平衡正向移动,会提高1-丁醇的转化率,生成更多的乙酸丁酯,A正确;实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125℃,而水浴的最高温度为100℃,达不到制备的温度要求,所以不采用水浴加热,B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠,乙酸钠和1-丁醇能溶于水,乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小,所以用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,C正确;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后蒸馏,D正确。
5.D 解析 M中含有碳碳双键、(醇)羟基、醚键、羧基4种官能团,A项正确;中*标示的碳原子为手性碳原子,B项正确;M中含羧基和(醇)羟基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生加成反应,含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应,C项正确;M中含有碳碳双键,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
6.B 解析 该有机物含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,A错误;该有机物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团,B正确;分子中含有3个手性碳原子(标注*):,C错误;酰胺基和羧基都能与NaOH反应,故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应,D错误。
7.答案 (1)CH2BrCH2Br CH≡CH OHC—CHO
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
(3)+2NaOH+2NaBr
nCH2CHCl
(4)+2NaOH+
解析 乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
8.B 解析 根据结构简式可知七叶亭分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A错误;七叶亭分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;七叶亭分子中,酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3ml,C错误;七叶亭分子中含有2个酚羟基、1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4mlNaOH,D错误。
9.B 解析 X中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与Br2能够发生反应,但未告知X的物质的量,因此无法确定所消耗的Br2的量,A错误;X中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应,羟基能够发生酯化反应和取代反应,羧基与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应,B正确;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,Y中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;Y中碳碳双键、羰基能够与H2发生加成反应,1mlY中含有1ml羰基、3ml碳碳双键,因此1mlY最多能加成4mlH2,D错误。
10.D 解析 鲁米诺的分子式为C8H7N3O2,A错误;只要分子中有一个苯环,就至少保证有12个原子共平面,C错误;反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢,生成B和2个水分子的取代反应,反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基,D正确。
11.答案 (1)、、、、
(2)
+H2O,消去反应
2+O2
2+2H2O,氧化反应
+Br2,加成反应
(3)、、、、、、
、、
解析 (1)醚类不能与Na反应放出H2,根据碳骨架异构和位置异构可知分子式为C8H10O的醚类的同分异构体。(2)根据反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应,则A的结构中必然有—CH2—CH2—OH,故A的结构简式为。(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。
12.答案 (1)C6H8O 6
(2)—COONH4 氧化反应 H2 加成反应(或其他合理答案)
(3)+CH≡CMgCl
(4)8
(5)
解析 由流程图可知,Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ,则Ⅲ为;根据信息反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为;Ⅴ经水解生成Ⅵ,则Ⅵ为;结合Ⅶ和Ⅷ的结构简式可知,一元醇B为,一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B,则A可能为。
(1)由化合物Ⅶ的结构简式可知其分子式为C6H8O;双键上碳原子及与双键碳直接相连的碳原子共平面,碳碳三键上的原子共直线,则该分子中所有碳原子共平面,共有6个。
(2)一元醛A可能为,分子中含有醛基,能和Ag(NH3)2OH发生氧化反应,醛基被氧化,反应形成新结构—COONH4,该反应也称为银镜反应;分子中还含有,能和H2发生加成反应形成新结构。
(3)根据信息反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为,反应的方程式为+CH≡CMgCl。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,但不能发生水解反应,说明不含有酯基,若含1个醛基和1个羟基,则有、,羟基位于编号位置,共5种;若含1个醛基和1个醚键,则有,醛基位于编号位置,共3种,因此满足条件的共有5+3=8种;其中核磁共振氢谱有3组峰,说明有3种等效氢,且峰面积比为6∶1∶1,说明含有2个甲基,由此可推知其同分异构体结构简式为。
(5)根据信息反应,利用苯甲醛和CH3MgCl反应生成,经水解得,再在浓硫酸加热条件下消去可得苯乙烯,则可设计合成路线为。
13.答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92%
(7)甲组合成的S-1产品形成Pd配合物
解析 (1)A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B,也属于取代反应。(2)B分子中含有5种化学环境不同的氢原子,化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有5组。(3)对比B、D的结构简式可知,B中—CH2—中氢原子被—CH3、—CH2CHCH2取代生成D,结合C的分子式、反应条件,可知B中—CH2—中氢原子被—CH3取代生成C,可知C的结构简式。(4)对比D、E的结构简式可知,D→E的过程中,—COOCH3转化为—CH2OH,—CH2CHCH2转化为—CH2COOH,再发生酯化反应成环,D→E的过程中,被还原的官能团是酯基,被氧化的官能团是碳碳双键。(5)氟原子处于苯环上,与另一个取代基还有邻位、对位2种,氟原子可以处于侧链上,该侧链上有3种化学环境不同的氢原子,故只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有2+3=5种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为70%×82%×80%=45.92%。(7)Pd配合物能催化反应①,在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,乙组未使用金属催化剂,研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①,应是甲组合成的S-1产品形成Pd配合物。
14.答案 (1)己二酸 (2)羰基 加成反应 取代反应
(3)+H2O
(4)12
(5)
解析 B与NH3发生加成反应生成C,结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D为,碳碳双键与氢气发生加成反应生成E,E和F发生取代反应得到G和HCl,G发生取代反应生成H和HBr,H发生取代反应生成I和H2O。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有、、、(数字代表原子团取代位置)共12种,其中核磁共振氢谱中峰面积比为4∶3∶2的是。
选项
发生反应的原子团
反应试剂
反应类型
A
—COOH
NaHCO3溶液
复分解反应
B
溴的四氯化碳溶液
加成反应
C
NaOH
中和反应
D
酸性KMnO4溶液
氧化反应
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
98%浓硫酸
沸点
117.9 ℃
117.2 ℃
126.3 ℃
338.0 ℃
溶解
性
溶于水和有机溶剂
溶于水和有机溶剂
微溶于水,溶于有机溶剂
与水混溶
序号
结构特征
反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CHO
Ag(NH3)2OH
②