微主题7 有机物的结构与性质 专练2 官能团、反应条件及类型判断 限制条件下同分异构体的书写 热练（含解析）—2024年高考化学二轮复习

这是一份微主题7 有机物的结构与性质 专练2 官能团、反应条件及类型判断 限制条件下同分异构体的书写 热练（含解析）—2024年高考化学二轮复习，共10页。试卷主要包含了 3　 取代反应， 　 加成， 　 保护酚羟基， 酯基、硝基　 取代反应， 酮羰基、醚键　取代反应， 、等内容，欢迎下载使用。

(注：NBS的结构为，AlBN为反应引发剂)
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型有____种。
(2) A―→B的反应类型为________。
(3) F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________。
①分子中含有2个苯环、4种不同化学环境的氢原子；
②不能和NaHCO3溶液反应产生CO2。
2 (2023南通如皋期末)化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：
(1) B的结构简式为____________________。
(2) D→E的反应类型为________反应。
(3) D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为__________________。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________。
①含有苯环，能发生银镜反应；
②能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
3 (2023苏北四市高三期末)康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下：
(1) B的分子式为C9H11O3Br，其结构简式为_______________。
(2) 设计A→B的目的是_______________________。
(3) E→F反应类型为____________。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCl3溶液显色。
4 有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成。
(1) 有机物A中含氧官能团的名称为________。
(2) D→E的反应类型为________________。
(3) 若将有机物B直接硝化，其主要产物的结构简式为________________。
(4) 写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。
5 (2023苏州学业质量指标调研)有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1) B→C的反应类型为________。
(2) 流程中设计E→F的目的是____________________________________。
(3) A→B得到的产物若不经提纯，依据B→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为________________。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
6 (2023南京、盐城期末)茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：
(1) 茚草酮中含氧官能团的名称为________________；B→C的反应类型为________________。
(2) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中有3种不同化学环境的氢原子。
7 (2023南通调研)一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、______________(填反应类型)。
(2) B分子中碳原子的杂化轨道类型是_____________。
(3) C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为______________________________________________________________。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；
②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
8 (2023扬州一模)化合物F是合成一种可用于减慢心率药物的中间体，其人工合成路线如下：
已知：①NaBH4＋H＋＋3H2O===H3BO3＋Na＋＋4H2↑；
② eq \(―――→,\s\up12(DMSO),\s\d4(△))(R、R′、R″表示烃基或H，下同)；
③ eq \(―――→,\s\up12(HCN),\s\d4(EtOH)) eq \(―――→,\s\up7(H＋))。
(1) A→B反应可表示为＋―→(X或Y表示—COR、—COOR、—COOH、—CN等)。反应的部分机理可描述为在催化剂作用下，失去一个H＋形成，H＋与结合形成，形成的和中各有一个碳原子分别带正、负电荷。请用“⊕”和“⊖”标注在A→B反应的中间产物中两个分别带正电荷和负电荷的碳原子上：________________________。
(2) B→C时，以饱和NaHCO3溶液作为有机物B与NaBH4溶液反应的介质，原因是________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) E的分子式为C11H11O2N，其结构简式为________________。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合该条件的同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下水解，适当酸化后得2种产物a、b，其中a遇FeCl3显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp3的碳原子数比b中多2个。
专练2 官能团、反应条件及类型判断 限制条件下同分异构体的书写
1. (1) 3 (2) 取代反应
(3)
解析：(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型有sp、sp2、sp3三种类型。(2) A→B中，A中甲基的氢原子被溴原子取代。(3) 的不饱和度为9，F的同分异构体不能和NaHCO3溶液反应产生CO2，则不含羧基，分子中含有2个苯环、4种不同化学环境的氢原子，其结构应非常对称，则两个苯环连在同一碳上并处于对称位置。
2. (1) (2) 加成
(3)
(4)
解析：(1) 由B的分子式和A的结构简式可知，A发生取代反应生成B为。(2) D和CH2===CH—COOCH3发生加成反应生成E，则D→E的反应类型为加成反应。(3) D→E时CH2===CH—COOCH3中亚甲基可能与D发生加成反应，生成一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为。(4) B的分子式为C10H8O4N2，其同分异构体满足条件：①含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基或肽键，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性即含有—COOH，一种具有碱性即含有—NH2，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体的结构简式见答案。
3. (1) (2) 保护酚羟基
(3) 取代反应 (4)
4. (1) 酯基、硝基 (2) 取代反应
(3)
(4) 或
解析：A发生反应生成B，B经过还原和取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E () ，E与氢气发生还原反应生成F。(1) 根据A的结构式可知，A中的含氧官能团为酯基、硝基。(2) D→E发生酰胺基水解，是取代反应。(3) 若有机物B直接硝化，则硝基主要取代间位的氢生成。(4) 能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则结构简式见答案。
5. (1) 还原反应 (2) 保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成) (3)
(4)
解析：(1) B→C去氧加氢，为还原反应。(2) 由E、H的分子中都含有酮羰基可知，流程中设计E→F的目的是保护酮羰基，防止F→G转化时与氢气反应。(3) A→B的反应中， 在AlCl3作用下与发生环加成反应还可生成，则A→B得到的产物若不经提纯，依据B→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物。(4) B的同分异构体中有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色，说明其同分异构体分子中含连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键；碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子，说明同分异构体分子中含有酚酯基。
6. (1) 酮羰基、醚键 取代反应
(2)
解析：(1) H为茚草酮，含氧官能团是酮羰基、醚键；B→C的反应中，B分子中的—CH3上的1个H被1个Br取代，该反应的反应类型为取代反应。(2) ①碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，产生砖红色沉淀，说明该物质应含有—CHO。②只有3种等效H，故苯环上的取代基要使苯环有对称轴，应是一个—CHO，2个—CH3，1个—Cl。
7. (1) 消去反应 (2) sp2、sp3
(3)
(4) 或
解析：A和丙酮生成B，B和中醛基发生加成反应、消去反应后生成碳碳双键得到C，C催化得到D，D发生取代反应生成产品。(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、消去反应。(2) B分子中饱和碳原子为sp3杂化，羰基碳为sp2杂化。(3) C→D需经历C→X→D的过程，比较C、D结构可知，C中酯基和酚羟基成环得到中间体X。(4) D中含有5个氧，除苯环外不饱和度为4，还有4个碳，其一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢，则该同分异构体含有醛基、且结构对称；②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体含有酯基且水解后能形成酚羟基。
8. (1) 、
(2) 调节溶液pH，减少NaBH4的损失；增大反应物B在水相中的溶解度
(3)
(4) 或(写出其中一个即可)
解析：(1) A→B反应中，NCCH2COOH失去—CH2—中一个H＋，得到带一个负电荷的，生成的H＋与中的O原子结合，形成 eq \(C,\s\d4(⊕))OHH的基团。(2) B→C时，用NaHCO3作溶剂，可增大反应物B在水中的溶解性，同时溶液显碱性可减少NaBH4与水的反应，减少NaBH4的损失。(3) E→F为—C≡N加成，生成—CH2NH2，结合F的结构，可推出E为。(4) F除苯环外，不饱和度为1，O原子数为2，N原子数为1，同分异构体中有5种不同H原子，碱性条件下能水解，产物a能使FeCl3显紫色即水解产物含酚羟基，另一个产物为氨基酸，分子除苯环外总C原子数为5，饱和C为4个，a中sp3杂化的碳比b中多2个，即a中3个饱和C，b中1个饱和C，则可写出结构简式。