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必考点08 羧酸 -2023-2024学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版选择性必修3）
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这是一份必考点08 羧酸 -2023-2024学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版选择性必修3），文件包含必考点08羧酸原卷版docx、必考点08羧酸解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共34页， 欢迎下载使用。
题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( )
A．乙二酸B．苯甲酸C．石炭酸D．硬脂酸
【答案】C
【解析】
要确定有机物是否为羧酸，需要看有机物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，属于羧酸类。而石炭酸即苯酚，含有酚羟基，属于酚类，故答案选C。
例2．（2023·云南大理白族自治州·高二期末）4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是( )
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】
A．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
B.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
C.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
D．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成。
答案选C。
例3．(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种B.6种C.7种D.8种
【答案】D
【解析】与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。
例4．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有5种
【答案】B
【解析】
A．若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；
B．若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共两种同分异构体，B错误；
C．分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；
D．将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，D正确；
故选B。
【解题技巧提炼】
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如
(2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))
3．常见的羧酸
题型二、羧酸的性质及与应用
例1．（2023·麻城市第二中学高二月考）某有机物的结构简式如图所示，它可能发生的反应有( )
①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A．③⑤⑥⑦B．④⑤⑥⑦
C．全部D．除①④外其余都有
【答案】C
【分析】
该有机物中含酚羟基、醇羟基、—COOH、甲酸酯基及苯环，结合酚、醇、羧酸、酯、醛的性质来解答。
【详解】
①含—OH、—COOH，能发生缩聚反应，故①符合题意；
②含苯环，能发生加成反应，故②符合题意；
③含—COOH、—OH及酯基等，能发生取代反应，故③符合题意；
④含HCOO—，能发生水解反应，故④符合题意；
⑤含—COOH，具有酸性，能发生中和反应，故⑤符合题意；
⑥含酚羟基，能发生显色反应，故⑥符合题意；
⑦含—OH、甲酸酯基等，能发生氧化反应，故⑦符合题意；
⑧含有—COOH，发生还原反应生成—CHO，故⑧符合题意；
⑨含醇羟基，且与醇羟基相连C的邻位C上含有H，能发生消去反应，故⑨符合题意；
综上，全部反应都能够发生，故答案为B。
例2．（2023·河北石家庄市·石家庄一中高二期末）分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有
A．1种B．2种C．3种D．4种
【答案】D
【详解】
分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，说明为饱和一元羧酸，若其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有、、、，共四种不同结构，故合理选项是D。
例3．（2023·东至县第二中学高二开学考试）山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应
C．可生成高分子化合物D．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
【答案】D
【详解】
A．山梨酸含有羧基，可以与Na反应生成氢气，A正确；
B．含有羧基，可以和碳酸钠反应，B正确；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；
D．含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而不是取代反应，D错误；
综上所述答案为D。
例4．（2023·广西南宁市·南宁三中高二期末）化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A．甲分子极易溶于水
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 ml乙最多能与4 ml NaOH反应
【答案】B
【详解】
A．甲中有苯环、酯基是不易溶于水的，故A错误；
B．连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子，乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子是手性碳原子，故B正确；
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液可以鉴别化合物甲、乙，碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳与乙则不会，乙中的酚羟基会与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；
D． 1ml乙最多能与5 ml NaOH反应，乙中左侧酯基水解为羧基和酚羟基，都能和氢氧化钠反应，还有一个酚羟基和溴原子和右侧酯基，故D错误；
故选B。
【解题技巧提炼】
一、羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
2．酯化反应
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋eq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
eq \(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。
题型一、羧酸的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是（ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．氧化反应
【答案】A
【解析】
根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，而由于反应的机理可以看做是乙醇中的-OCH2CH3取代可乙酸中的-OH，故又属于取代反应，故选A。
2．（2022·浙江高二月考）下列各组反应与乙酸官能团中O-H键的断裂无关的是（ ）
A．乙酸+Na2CO3 B．乙酸+NaOH C．乙酸+乙醇 D．乙酸+Fe
【答案】C
【解析】
乙酸和碳酸钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故A不选；乙酸和氢氧化钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故B不选；乙醇和乙酸之间的反应是酯化反应，实质是：酸掉羟基醇掉氢，乙酸断裂的是C-O键，故C选；乙酸和金属铁反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故D不选。故选C。
3．（2022·广西梧州市·蒙山中学高二月考）分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机物可能的结构有(不包含立体结构)( )
A．8种B．12种C．16种D．24种
【答案】D
【解析】C4H10O的碳链异构有两种，羟基取代H原子可形成四种醇，分别为 ，，，，分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸有六种，分别为，，，，，，则由四种醇和六种酸形成的酯共有4×6=24种；答案为D。
4．（2022·沙坪坝区·重庆八中高二期末）某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
【答案】D
【详解】
该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10种，故A错误；
B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误；
C．若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误；
D．若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异构体，故D正确；
故选D。
题型二、羧酸的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)．某有机物A的结构简式为若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2
C．6∶4∶5D．3∶2∶3
【答案】A
【详解】
该物质能与钠反应的官能团有羧基，羟基，能与NaOH反应的官能团有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团有羧基，故1mlA物质与上述物质反应，分别消耗Na、NaOH、碳酸氢钠的物质的量分别是3ml，2ml，1ml。综上所述，答案选A。
2．（2023·浙江高二月考）根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质，下列说法不正确的是( )
A．能与乙醇发生取代反应
B．能使紫色石蕊溶液变色
C．1ml甲酸能与足量的金属钠反应产生1ml H2
D．能与银氨溶液发生氧化反应
【答案】C
【分析】
甲酸的结构简式为HCOOH，含有羧基和醛基的结构。
【解析】
A．甲酸含有羧基能与乙醇发生酯化反应，即取代反应，A说法正确；
B．甲酸含有羧基，具有酸的性质，能使紫色石蕊溶液变色，B说法正确；
C．1ml甲酸中含有1ml羧基，能与足量的金属钠反应产生0.5ml H2，C说法错误；
D．甲酸含有醛基的结构，能与银氨溶液发生氧化反应，D说法正确；
答案为C。
3．(2023福建福州高二检测)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法不正确的是( )
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1 ml乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1
【答案】A
【解析】该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 ml乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D正确。
4．(2023湖北荆州高二检测)将稀硫酸和分子式为C4H8O2的酯类共热，水解后生成的有机物可能有
A．7种B．6种C．5种D．4种
【答案】A
【详解】
分子式为 C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，水解后生成的有机物可能有甲酸、正丙醇、异丙醇、乙酸、乙醇、丙酸、甲醇，共7种；
故答案为A。
5．（2023·衡水市第十四中学高二月考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【详解】
A．该分子中所含官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基和醚键，共计4种官能团，故A错误；
B．含有羟基和羧基，可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均是酯化反应，故B正确；
C．分子中只有羧基和氢氧化钠反应，则1ml分枝酸最多可与2mlNaOH发生中和反应，故C错误；
D．碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，故D错误；
故选B。
1．（2023春·重庆南岸·高二重庆市南坪中学校校考期中）物质的组成与结构决定了物质的性质与变化。下列说法正确的是
A．的酸性比的酸性弱
B．金刚石与碳化硅晶体结构相似，金刚石的硬度小于碳化硅
C．的相对分子质量更大，所以的熔点高于
D．晶体沸点高于，是因为共价键键能小于
【答案】A
【解析】A．烷基是供电子基团，碳原子个数越大，供电子能力越强，分子中羧基中氢氧键的极性越弱，电离出氢离子的能力越弱，酸性越弱，所以丁酸的酸性弱于乙酸，故A正确；
B．金刚石与碳化硅晶体都是原子晶体，碳元素的电负性大于硅元素，碳碳键的键能大于碳硅键，碳原子的原子半径小于硅原子，碳碳键的键长小于碳硅键，所以金刚石中的碳碳键强于碳化硅中的碳硅键，硬度大于碳化硅，故B错误；
C．二氧化硅是熔沸点很高的原子晶体，二氧化碳是熔沸点低的分子晶体，所以二氧化硅的熔点高于二氧化碳，故C错误；
D．氟化氢能形成分子间氢键，氯化氢不能形成分子间氢键，所以氟化氢的分子间作用力强于氯化氢，沸点高于氯化氢，故D错误；
故选A。
2．（2023春·江西赣州·高二校联考期中）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是
A．向三颈瓶中依次加入浓硫酸，甲基丙烯酸和甲醇
B．及时打开油水分离器活塞并放出水，能提高产率
C．冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率
D．在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯
【答案】A
【解析】A．硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇、再加浓硫酸，最后加甲基丙烯酸，A项错误；
B．及时分离水，减少产物的浓度，可以促进平衡向右移动，B项正确；
C．甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确；
D．饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确；
故选A。
3．（2023春·江苏南京·高二南京师范大学附属中学江宁分校校考期中）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】C
【解析】A．该物质中只有1个﹣COOH，则1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，生成1mlCO2，标准状况下的体积为1ml×22.4L/ml=22.4L，A正确；
B．该物质中有5个﹣OH、1个﹣COOH，均与Na反应，只有﹣COOH与NaOH反应，则一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B正确；
C．该物质中只有1个碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1ml该物质最多可与1ml H2发生加成反应，C错误；
D．该物质中含碳碳双键、醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；
故选C。
4．（2023春·上海浦东新·高二华师大二附中校考期中）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．操作a和操作b不同
B．操作c为重结晶
C．无水和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】C
【分析】加入苯甲酸降低酯的溶解度同时与苯甲酸反应产生可溶于水的苯甲酸钠，水层和油层分离方法分液。共沸物和苯甲酸乙酯的沸点相差大，所以液体有机物进行分离利用沸点不同蒸馏。萃取液中加入H2SO4产生苯甲酸，其在水中的溶解性较低利用过滤获得苯甲酸晶体。
【解析】A．有机相和水相分层的分离方法分液，而b操作分离互溶的有机物选择蒸馏，A项正确；
B．苯甲酸粗品为含杂质的固体，可选择重结晶提纯，B项正确；
C．无水MgSO4为干燥有机物，而Na2CO3降低酯在水中的溶解度，C项错误；
D．苯甲酸钠为在水中形成了溶液，而苯甲酸在水中析出了晶体。可见两者溶解性差异很大，D项正确；
故选C。
5．（2023春·河北保定·高二河北易县中学校联考阶段练习）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得：
下列说法正确的是
A．X、Y含有完全相同的官能团
B．Y、Z均可以和NaOH溶液发生反应
C．过程中的所有有机物均存在sp2杂化的碳原子
D．Y与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．X中含有醛基-CHO和羟基-OH，而Y中含有碳碳双键C=C、羧基-COOH、羟基-OH，A项错误；
B．Y中-COOH能与NaOH发生反应，而Z中-COOR酯基也能与NaOH发生反应，B项正确；
C．所有含苯环或者C=C的C均为sp2杂化，但CH3OH中的C为sp3杂化，C项错误；
D．Y与H2完全加成后无手性碳原子，D项错误；
故选B。
【点睛】手性碳原子的判断：连接四个不同的原子或基团。
6．（2023春·吉林长春·高二长春外国语学校校考期中）下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是
A．苯B．CH3CHOC．CH3COOHD．CH2=CHCOOH
【答案】D
【解析】A．苯与五种物质都不反应，故A不选；
B．乙醛含有醛基，能被溴水氧化，与其他物质都不反应，故B不选；
C．乙酸含有羧基，与溴水不反应，与另外几种物质均反应，故C不选；
D．丙烯酸含有碳碳双键和羧基，与NaOH溶液发生中和反应，与Na2CO3发生复分解反应生成二氧化碳，与溴水发生加成反应，与苯酚钠发生复分解反应，生成苯酚，强酸制取弱酸，和甲醇发生酯化反应，和五种物质都能反应，故D选；
答案选D。
7．（2023春·河北保定·高二校考阶段练习）绿色奥运、科技奥运是北京冬奥会的重要理念。聚乳酸是制作环保餐具的生物材料，其合成单体乳酸的结构如图所示。下列有关乳酸的说法正确的是
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中存在手性碳原子
C．可发生消去反应而不可使酸性溶液褪色
D．可通过加聚反应得到聚乳酸
【答案】B
【解析】A．中标*的碳原子为饱和碳原子，与其直接相连的4个原子构成四面体，分子中三个碳原子不可能在同一直线上，A项错误；
B．中标*的碳原子连有4个不同的原子和原子团，为手性碳原子，B项正确；
C．与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成CH2=CHCOOH，与—OH相连碳原子上连有H原子，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D．含有—OH和—COOH，能通过缩聚反应得到聚乳酸，D项错误；
答案选B。
8．（2023春·云南曲靖·高二会泽县实验高级中学校校考阶段练习）节日期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗系的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．其分子式为
B．该物质有5种不同官能团
C．能发生加成反应、加聚反应和取代反应
D．既能与溶液发生显色反应，又能使酸性溶液褪色
【答案】C
【解析】A．键线式中1个节点含有1个C原子，然后根据碳原子成键时的饱和性计算氢原子数，由此可知该物质的分子式为C15H20O4，故A项错误；
B．该物质中含有羰基(酮基)、碳碳双键、羟基、羧基共4种官能团，故B项错误；
C．碳碳双键、羰基(酮基)能与氢气等发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应，羟基和羧基能发生取代反应，故C项正确；
D．该物质不含酚羟基，与溶液混合时无颜色变化，故D项错误；
综上所述，正确的是C项。
9．（2023春·高二课时练习）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH(OH)CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
【答案】C
【解析】①CH2=CHCOOH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-COOH可发生酯化反应，故选；
②CH2=CHCOOCH3中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，不能发生酯化反应，故不选；
③CH2=CHCH2OH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
④CH3CH2CH2OH不能发生加成反应，故不选；
⑤CH3CH(OH)CH2CHO中含-CHO可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
故选C。
10．（2023春·云南昆明·高二安宁中学校考阶段练习）具有解热镇痛及抗生素作用的某药物主要成分的结构简式为它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤B．②③C．①③D．①④
【答案】C
【解析】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
综上所述，①③符合题意；
答案选C。
11．（2023春·高二单元测试）某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是
A．该有机物和醋酸不是互为同系物
B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2
C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有-CHO的有机物
【答案】C
【解析】A．该物质分子中含有醇羟基、羧基、碳碳双键，与醋酸结构不相似，因此该有机物和醋酸不能互为同系物，A正确；
B．该物质分子中含有1个-OH、2个-COOH可以与Na反应产生H2；含有的2个-COOH可以与NaOH、NaHCO3反应，根据反应转化关系：-OH(-COOH) ~Na；-COOH)~NaOH；-COOH)~NaHCO3，则等物质的量的该有机物反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2，B正确；
C．该物质分子中含有的醇羟基、碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键的存在，C错误；
D．该物质分子中含有有醇羟基，由于羟基连接的C原子上有2个H原子，因此可以被催化氧化为含有-CHO的有机物，D正确；
故合理选项是C。
12．（2023·高二课时练习）下列物质中，酸性最强的是
A．B．C．D．
【答案】A
【解析】烃基具有推电子作用，烃基越大推电子作用越强，推电子效应，是碳酸，所以酸性，酸性最强的是，故选A。
13．（2023春·高二课时练习）下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
【答案】D
【解析】A．银氨溶液与乙醇不反应，和乙酸发生没有明显的现象的中和反应，不能鉴别乙醇和乙酸，故A错误；
B．浓溴水与乙醇和乙酸均不反应，不能鉴别乙醇和乙酸，与乙醛和甲酸反应溶液褪色，不能鉴别乙醛和甲酸，故B错误；
C．四种溶液均不与氯化铁溶液反应，现象相同，不能鉴别，故C错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙醛共热反应生成砖红色沉淀，与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液，与甲酸发生中和反应生成蓝色溶液，共热反应有砖红色沉淀生成，则四种物质与新制氢氧化铜悬浊液反应现象不同，新制氢氧化铜可鉴别四种物质，故D正确；
故选D。
14．（2023春·高二课时练习）苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
【答案】B
【解析】A．苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；
B．苯甲酸分子中所有碳原子共面，B正确；
C．醇可能是乙二醇，C错误；
D．苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
故选B。
15．（2023·高二课时练习）乳酸(2-羟基丙酸)是一种常见的有机物，下列关于弱酸的描述错误的是
A．结构简式为
B．乳酸能与NaOH反应
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物
D．n个乳酸分子能发生缩聚反应生成分子式为的聚合物
【答案】D
【解析】A．根据乳酸的名称2-羟基丙酸可知其结构简式为CH3CH(OH)COOH，A正确；
B．乳酸含有羧基，能与NaOH反应，B正确；
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成六元环化合物，C正确；
D．聚合物为混合物，无法用分子式来表示，D错误；
故答案选D。
16．（2023春·高二单元测试）酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH]，乳酸经一步反应能生成下列物质的个数是
①CH2=CHCOOH ② ③CH3CH(OH)COOCH3
④ ⑤
A．5B．4C．3D．2
【答案】A
【解析】①乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2=CHCOOH，①合理；
②由于乳酸分子中羟基连接的C原子上含有H原子，因此可以发生催化氧化反应产生 ，②合理；
③乳酸分子中含有羧基，能够与甲醇CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生CH3CH(OH)COOCH3，③合理；
④乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基，两个分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热，发生分子之间酯化反应形成一个酯基，得到物质和H2O，④合理；
⑤乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基，两个分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热，发生分子之间酯化反应形成环状酯：，⑤合理；
可见乳酸在一定条件下能够合成上述五种物质，故合理选项是A。
二、填空题
17．（2023春·上海徐汇·高二上海中学校考期中）乙酰水杨酸称阿司匹林是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：
(1)乙酰水杨酸的分子式为___________。
(2)上面反应的反应类型是___________。
(3)水杨酸与小苏打作用可得到的有机产物的结构简式___________。
(4)有关水杨酸的说法，错误的是___________。
A．能与溴水发生取代反应和加成反应B．可发生酯化反应和水解反应
C．1ml水杨酸最多能与2ml NaOH反应D．遇溶液显紫色
(5)乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(6)乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学方程式(不写条件)_______。
【答案】(1)C9H8O4
(2)取代反应
(3)
(4)AB
(5)+3NaOH→ +CH3COONa+2H2O
(6)+CH3COCl→+HCl
【解析】（1）根据乙酰水杨酸的结构简式可以写出乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4。
（2）由合成反应可知，酚羟基上的H被取代，该反应为取代反应。。
（3）水杨酸与小苏打作用，化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O，则可得到的有机产物的结构简式。
（4）有关水杨酸的说法：
A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；
B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1ml水杨酸最多能与2ml NaOH反应，故C正确；
D．含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，故D正确;
故答案为AB；
（5）乙酸水杨酸水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
（6）乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，化学方程式(不写条件) 为： +CH3COCl→+HCl。
18．（2023春·陕西汉中·高二校联考期中）有机物A的分子式为，它与氢氧化钠溶液共热蒸馏得到含B的蒸馏产物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可做果实催熟剂的气体C．B在一温度和催化剂存在下，能被空气氧化为D，D与新制的悬浊液加热，有红色沉淀产生。请回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：A___________；D___________。
(2)写出化学方程式：B→C：___________。
【答案】(1) HCOOCH2CH3 CH3CHO
(2)C2H5OHC2H4 ↑+H2O
【分析】B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C，则C是CH2=CH2、B为CH3CH2OH，A为酯，根据A分子式知，组成A的羧酸是HCOOH，所以A为HCOOCH2CH3；B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀E生成，E是 Cu2O，则D是CH3CHO、E为CH3COOH。
【解析】（1）由分析可知，A 是HCOOCH2CH3；D是CH3CHO；
（2）乙醇在浓硫酸存在时，在加热170℃时发生消去反应，产生乙烯和水，反应的化学反应方程式为：C2H5OHC2H4 ↑+H2O。
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( )
A．乙二酸B．苯甲酸C．石炭酸D．硬脂酸
【答案】C
【解析】
要确定有机物是否为羧酸，需要看有机物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，属于羧酸类。而石炭酸即苯酚，含有酚羟基，属于酚类，故答案选C。
例2．（2023·云南大理白族自治州·高二期末）4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是( )
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】
A．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
B.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
C.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
D．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成。
答案选C。
例3．(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种B.6种C.7种D.8种
【答案】D
【解析】与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。
例4．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有5种
【答案】B
【解析】
A．若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；
B．若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共两种同分异构体，B错误；
C．分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；
D．将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，D正确；
故选B。
【解题技巧提炼】
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如
(2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))
3．常见的羧酸
题型二、羧酸的性质及与应用
例1．（2023·麻城市第二中学高二月考）某有机物的结构简式如图所示，它可能发生的反应有( )
①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A．③⑤⑥⑦B．④⑤⑥⑦
C．全部D．除①④外其余都有
【答案】C
【分析】
该有机物中含酚羟基、醇羟基、—COOH、甲酸酯基及苯环，结合酚、醇、羧酸、酯、醛的性质来解答。
【详解】
①含—OH、—COOH，能发生缩聚反应，故①符合题意；
②含苯环，能发生加成反应，故②符合题意；
③含—COOH、—OH及酯基等，能发生取代反应，故③符合题意；
④含HCOO—，能发生水解反应，故④符合题意；
⑤含—COOH，具有酸性，能发生中和反应，故⑤符合题意；
⑥含酚羟基，能发生显色反应，故⑥符合题意；
⑦含—OH、甲酸酯基等，能发生氧化反应，故⑦符合题意；
⑧含有—COOH，发生还原反应生成—CHO，故⑧符合题意；
⑨含醇羟基，且与醇羟基相连C的邻位C上含有H，能发生消去反应，故⑨符合题意；
综上，全部反应都能够发生，故答案为B。
例2．（2023·河北石家庄市·石家庄一中高二期末）分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有
A．1种B．2种C．3种D．4种
【答案】D
【详解】
分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，说明为饱和一元羧酸，若其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有、、、，共四种不同结构，故合理选项是D。
例3．（2023·东至县第二中学高二开学考试）山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应
C．可生成高分子化合物D．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
【答案】D
【详解】
A．山梨酸含有羧基，可以与Na反应生成氢气，A正确；
B．含有羧基，可以和碳酸钠反应，B正确；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；
D．含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而不是取代反应，D错误；
综上所述答案为D。
例4．（2023·广西南宁市·南宁三中高二期末）化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A．甲分子极易溶于水
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 ml乙最多能与4 ml NaOH反应
【答案】B
【详解】
A．甲中有苯环、酯基是不易溶于水的，故A错误；
B．连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子，乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子是手性碳原子，故B正确；
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液可以鉴别化合物甲、乙，碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳与乙则不会，乙中的酚羟基会与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；
D． 1ml乙最多能与5 ml NaOH反应，乙中左侧酯基水解为羧基和酚羟基，都能和氢氧化钠反应，还有一个酚羟基和溴原子和右侧酯基，故D错误；
故选B。
【解题技巧提炼】
一、羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
2．酯化反应
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋eq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
eq \(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。
题型一、羧酸的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是（ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．氧化反应
【答案】A
【解析】
根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，而由于反应的机理可以看做是乙醇中的-OCH2CH3取代可乙酸中的-OH，故又属于取代反应，故选A。
2．（2022·浙江高二月考）下列各组反应与乙酸官能团中O-H键的断裂无关的是（ ）
A．乙酸+Na2CO3 B．乙酸+NaOH C．乙酸+乙醇 D．乙酸+Fe
【答案】C
【解析】
乙酸和碳酸钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故A不选；乙酸和氢氧化钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故B不选；乙醇和乙酸之间的反应是酯化反应，实质是：酸掉羟基醇掉氢，乙酸断裂的是C-O键，故C选；乙酸和金属铁反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故D不选。故选C。
3．（2022·广西梧州市·蒙山中学高二月考）分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机物可能的结构有(不包含立体结构)( )
A．8种B．12种C．16种D．24种
【答案】D
【解析】C4H10O的碳链异构有两种，羟基取代H原子可形成四种醇，分别为 ，，，，分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸有六种，分别为，，，，，，则由四种醇和六种酸形成的酯共有4×6=24种；答案为D。
4．（2022·沙坪坝区·重庆八中高二期末）某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
【答案】D
【详解】
该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10种，故A错误；
B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误；
C．若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误；
D．若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异构体，故D正确；
故选D。
题型二、羧酸的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)．某有机物A的结构简式为若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2
C．6∶4∶5D．3∶2∶3
【答案】A
【详解】
该物质能与钠反应的官能团有羧基，羟基，能与NaOH反应的官能团有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团有羧基，故1mlA物质与上述物质反应，分别消耗Na、NaOH、碳酸氢钠的物质的量分别是3ml，2ml，1ml。综上所述，答案选A。
2．（2023·浙江高二月考）根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质，下列说法不正确的是( )
A．能与乙醇发生取代反应
B．能使紫色石蕊溶液变色
C．1ml甲酸能与足量的金属钠反应产生1ml H2
D．能与银氨溶液发生氧化反应
【答案】C
【分析】
甲酸的结构简式为HCOOH，含有羧基和醛基的结构。
【解析】
A．甲酸含有羧基能与乙醇发生酯化反应，即取代反应，A说法正确；
B．甲酸含有羧基，具有酸的性质，能使紫色石蕊溶液变色，B说法正确；
C．1ml甲酸中含有1ml羧基，能与足量的金属钠反应产生0.5ml H2，C说法错误；
D．甲酸含有醛基的结构，能与银氨溶液发生氧化反应，D说法正确；
答案为C。
3．(2023福建福州高二检测)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法不正确的是( )
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1 ml乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1
【答案】A
【解析】该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 ml乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D正确。
4．(2023湖北荆州高二检测)将稀硫酸和分子式为C4H8O2的酯类共热，水解后生成的有机物可能有
A．7种B．6种C．5种D．4种
【答案】A
【详解】
分子式为 C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，水解后生成的有机物可能有甲酸、正丙醇、异丙醇、乙酸、乙醇、丙酸、甲醇，共7种；
故答案为A。
5．（2023·衡水市第十四中学高二月考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【详解】
A．该分子中所含官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基和醚键，共计4种官能团，故A错误；
B．含有羟基和羧基，可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均是酯化反应，故B正确；
C．分子中只有羧基和氢氧化钠反应，则1ml分枝酸最多可与2mlNaOH发生中和反应，故C错误；
D．碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，故D错误；
故选B。
1．（2023春·重庆南岸·高二重庆市南坪中学校校考期中）物质的组成与结构决定了物质的性质与变化。下列说法正确的是
A．的酸性比的酸性弱
B．金刚石与碳化硅晶体结构相似，金刚石的硬度小于碳化硅
C．的相对分子质量更大，所以的熔点高于
D．晶体沸点高于，是因为共价键键能小于
【答案】A
【解析】A．烷基是供电子基团，碳原子个数越大，供电子能力越强，分子中羧基中氢氧键的极性越弱，电离出氢离子的能力越弱，酸性越弱，所以丁酸的酸性弱于乙酸，故A正确；
B．金刚石与碳化硅晶体都是原子晶体，碳元素的电负性大于硅元素，碳碳键的键能大于碳硅键，碳原子的原子半径小于硅原子，碳碳键的键长小于碳硅键，所以金刚石中的碳碳键强于碳化硅中的碳硅键，硬度大于碳化硅，故B错误；
C．二氧化硅是熔沸点很高的原子晶体，二氧化碳是熔沸点低的分子晶体，所以二氧化硅的熔点高于二氧化碳，故C错误；
D．氟化氢能形成分子间氢键，氯化氢不能形成分子间氢键，所以氟化氢的分子间作用力强于氯化氢，沸点高于氯化氢，故D错误；
故选A。
2．（2023春·江西赣州·高二校联考期中）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是
A．向三颈瓶中依次加入浓硫酸，甲基丙烯酸和甲醇
B．及时打开油水分离器活塞并放出水，能提高产率
C．冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率
D．在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯
【答案】A
【解析】A．硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇、再加浓硫酸，最后加甲基丙烯酸，A项错误；
B．及时分离水，减少产物的浓度，可以促进平衡向右移动，B项正确；
C．甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确；
D．饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确；
故选A。
3．（2023春·江苏南京·高二南京师范大学附属中学江宁分校校考期中）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】C
【解析】A．该物质中只有1个﹣COOH，则1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，生成1mlCO2，标准状况下的体积为1ml×22.4L/ml=22.4L，A正确；
B．该物质中有5个﹣OH、1个﹣COOH，均与Na反应，只有﹣COOH与NaOH反应，则一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B正确；
C．该物质中只有1个碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1ml该物质最多可与1ml H2发生加成反应，C错误；
D．该物质中含碳碳双键、醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；
故选C。
4．（2023春·上海浦东新·高二华师大二附中校考期中）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．操作a和操作b不同
B．操作c为重结晶
C．无水和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】C
【分析】加入苯甲酸降低酯的溶解度同时与苯甲酸反应产生可溶于水的苯甲酸钠，水层和油层分离方法分液。共沸物和苯甲酸乙酯的沸点相差大，所以液体有机物进行分离利用沸点不同蒸馏。萃取液中加入H2SO4产生苯甲酸，其在水中的溶解性较低利用过滤获得苯甲酸晶体。
【解析】A．有机相和水相分层的分离方法分液，而b操作分离互溶的有机物选择蒸馏，A项正确；
B．苯甲酸粗品为含杂质的固体，可选择重结晶提纯，B项正确；
C．无水MgSO4为干燥有机物，而Na2CO3降低酯在水中的溶解度，C项错误；
D．苯甲酸钠为在水中形成了溶液，而苯甲酸在水中析出了晶体。可见两者溶解性差异很大，D项正确；
故选C。
5．（2023春·河北保定·高二河北易县中学校联考阶段练习）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得：
下列说法正确的是
A．X、Y含有完全相同的官能团
B．Y、Z均可以和NaOH溶液发生反应
C．过程中的所有有机物均存在sp2杂化的碳原子
D．Y与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．X中含有醛基-CHO和羟基-OH，而Y中含有碳碳双键C=C、羧基-COOH、羟基-OH，A项错误；
B．Y中-COOH能与NaOH发生反应，而Z中-COOR酯基也能与NaOH发生反应，B项正确；
C．所有含苯环或者C=C的C均为sp2杂化，但CH3OH中的C为sp3杂化，C项错误；
D．Y与H2完全加成后无手性碳原子，D项错误；
故选B。
【点睛】手性碳原子的判断：连接四个不同的原子或基团。
6．（2023春·吉林长春·高二长春外国语学校校考期中）下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是
A．苯B．CH3CHOC．CH3COOHD．CH2=CHCOOH
【答案】D
【解析】A．苯与五种物质都不反应，故A不选；
B．乙醛含有醛基，能被溴水氧化，与其他物质都不反应，故B不选；
C．乙酸含有羧基，与溴水不反应，与另外几种物质均反应，故C不选；
D．丙烯酸含有碳碳双键和羧基，与NaOH溶液发生中和反应，与Na2CO3发生复分解反应生成二氧化碳，与溴水发生加成反应，与苯酚钠发生复分解反应，生成苯酚，强酸制取弱酸，和甲醇发生酯化反应，和五种物质都能反应，故D选；
答案选D。
7．（2023春·河北保定·高二校考阶段练习）绿色奥运、科技奥运是北京冬奥会的重要理念。聚乳酸是制作环保餐具的生物材料，其合成单体乳酸的结构如图所示。下列有关乳酸的说法正确的是
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中存在手性碳原子
C．可发生消去反应而不可使酸性溶液褪色
D．可通过加聚反应得到聚乳酸
【答案】B
【解析】A．中标*的碳原子为饱和碳原子，与其直接相连的4个原子构成四面体，分子中三个碳原子不可能在同一直线上，A项错误；
B．中标*的碳原子连有4个不同的原子和原子团，为手性碳原子，B项正确；
C．与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成CH2=CHCOOH，与—OH相连碳原子上连有H原子，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D．含有—OH和—COOH，能通过缩聚反应得到聚乳酸，D项错误；
答案选B。
8．（2023春·云南曲靖·高二会泽县实验高级中学校校考阶段练习）节日期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗系的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．其分子式为
B．该物质有5种不同官能团
C．能发生加成反应、加聚反应和取代反应
D．既能与溶液发生显色反应，又能使酸性溶液褪色
【答案】C
【解析】A．键线式中1个节点含有1个C原子，然后根据碳原子成键时的饱和性计算氢原子数，由此可知该物质的分子式为C15H20O4，故A项错误；
B．该物质中含有羰基(酮基)、碳碳双键、羟基、羧基共4种官能团，故B项错误；
C．碳碳双键、羰基(酮基)能与氢气等发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应，羟基和羧基能发生取代反应，故C项正确；
D．该物质不含酚羟基，与溶液混合时无颜色变化，故D项错误；
综上所述，正确的是C项。
9．（2023春·高二课时练习）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH(OH)CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
【答案】C
【解析】①CH2=CHCOOH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-COOH可发生酯化反应，故选；
②CH2=CHCOOCH3中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，不能发生酯化反应，故不选；
③CH2=CHCH2OH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
④CH3CH2CH2OH不能发生加成反应，故不选；
⑤CH3CH(OH)CH2CHO中含-CHO可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
故选C。
10．（2023春·云南昆明·高二安宁中学校考阶段练习）具有解热镇痛及抗生素作用的某药物主要成分的结构简式为它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤B．②③C．①③D．①④
【答案】C
【解析】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
综上所述，①③符合题意；
答案选C。
11．（2023春·高二单元测试）某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是
A．该有机物和醋酸不是互为同系物
B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2
C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有-CHO的有机物
【答案】C
【解析】A．该物质分子中含有醇羟基、羧基、碳碳双键，与醋酸结构不相似，因此该有机物和醋酸不能互为同系物，A正确；
B．该物质分子中含有1个-OH、2个-COOH可以与Na反应产生H2；含有的2个-COOH可以与NaOH、NaHCO3反应，根据反应转化关系：-OH(-COOH) ~Na；-COOH)~NaOH；-COOH)~NaHCO3，则等物质的量的该有机物反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2，B正确；
C．该物质分子中含有的醇羟基、碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键的存在，C错误；
D．该物质分子中含有有醇羟基，由于羟基连接的C原子上有2个H原子，因此可以被催化氧化为含有-CHO的有机物，D正确；
故合理选项是C。
12．（2023·高二课时练习）下列物质中，酸性最强的是
A．B．C．D．
【答案】A
【解析】烃基具有推电子作用，烃基越大推电子作用越强，推电子效应，是碳酸，所以酸性，酸性最强的是，故选A。
13．（2023春·高二课时练习）下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
【答案】D
【解析】A．银氨溶液与乙醇不反应，和乙酸发生没有明显的现象的中和反应，不能鉴别乙醇和乙酸，故A错误；
B．浓溴水与乙醇和乙酸均不反应，不能鉴别乙醇和乙酸，与乙醛和甲酸反应溶液褪色，不能鉴别乙醛和甲酸，故B错误；
C．四种溶液均不与氯化铁溶液反应，现象相同，不能鉴别，故C错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙醛共热反应生成砖红色沉淀，与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液，与甲酸发生中和反应生成蓝色溶液，共热反应有砖红色沉淀生成，则四种物质与新制氢氧化铜悬浊液反应现象不同，新制氢氧化铜可鉴别四种物质，故D正确；
故选D。
14．（2023春·高二课时练习）苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
【答案】B
【解析】A．苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；
B．苯甲酸分子中所有碳原子共面，B正确；
C．醇可能是乙二醇，C错误；
D．苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
故选B。
15．（2023·高二课时练习）乳酸(2-羟基丙酸)是一种常见的有机物，下列关于弱酸的描述错误的是
A．结构简式为
B．乳酸能与NaOH反应
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物
D．n个乳酸分子能发生缩聚反应生成分子式为的聚合物
【答案】D
【解析】A．根据乳酸的名称2-羟基丙酸可知其结构简式为CH3CH(OH)COOH，A正确；
B．乳酸含有羧基，能与NaOH反应，B正确；
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成六元环化合物，C正确；
D．聚合物为混合物，无法用分子式来表示，D错误；
故答案选D。
16．（2023春·高二单元测试）酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH]，乳酸经一步反应能生成下列物质的个数是
①CH2=CHCOOH ② ③CH3CH(OH)COOCH3
④ ⑤
A．5B．4C．3D．2
【答案】A
【解析】①乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2=CHCOOH，①合理；
②由于乳酸分子中羟基连接的C原子上含有H原子，因此可以发生催化氧化反应产生 ，②合理；
③乳酸分子中含有羧基，能够与甲醇CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生CH3CH(OH)COOCH3，③合理；
④乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基，两个分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热，发生分子之间酯化反应形成一个酯基，得到物质和H2O，④合理；
⑤乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基，两个分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热，发生分子之间酯化反应形成环状酯：，⑤合理；
可见乳酸在一定条件下能够合成上述五种物质，故合理选项是A。
二、填空题
17．（2023春·上海徐汇·高二上海中学校考期中）乙酰水杨酸称阿司匹林是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：
(1)乙酰水杨酸的分子式为___________。
(2)上面反应的反应类型是___________。
(3)水杨酸与小苏打作用可得到的有机产物的结构简式___________。
(4)有关水杨酸的说法，错误的是___________。
A．能与溴水发生取代反应和加成反应B．可发生酯化反应和水解反应
C．1ml水杨酸最多能与2ml NaOH反应D．遇溶液显紫色
(5)乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(6)乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学方程式(不写条件)_______。
【答案】(1)C9H8O4
(2)取代反应
(3)
(4)AB
(5)+3NaOH→ +CH3COONa+2H2O
(6)+CH3COCl→+HCl
【解析】（1）根据乙酰水杨酸的结构简式可以写出乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4。
（2）由合成反应可知，酚羟基上的H被取代，该反应为取代反应。。
（3）水杨酸与小苏打作用，化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O，则可得到的有机产物的结构简式。
（4）有关水杨酸的说法：
A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；
B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1ml水杨酸最多能与2ml NaOH反应，故C正确；
D．含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，故D正确;
故答案为AB；
（5）乙酸水杨酸水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
（6）乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，化学方程式(不写条件) 为： +CH3COCl→+HCl。
18．（2023春·陕西汉中·高二校联考期中）有机物A的分子式为，它与氢氧化钠溶液共热蒸馏得到含B的蒸馏产物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可做果实催熟剂的气体C．B在一温度和催化剂存在下，能被空气氧化为D，D与新制的悬浊液加热，有红色沉淀产生。请回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：A___________；D___________。
(2)写出化学方程式：B→C：___________。
【答案】(1) HCOOCH2CH3 CH3CHO
(2)C2H5OHC2H4 ↑+H2O
【分析】B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C，则C是CH2=CH2、B为CH3CH2OH，A为酯，根据A分子式知，组成A的羧酸是HCOOH，所以A为HCOOCH2CH3；B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀E生成，E是 Cu2O，则D是CH3CHO、E为CH3COOH。
【解析】（1）由分析可知，A 是HCOOCH2CH3；D是CH3CHO；
（2）乙醇在浓硫酸存在时，在加热170℃时发生消去反应，产生乙烯和水，反应的化学反应方程式为：C2H5OHC2H4 ↑+H2O。
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
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