必考点05 芳香烃 -2023-2024学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版选择性必修3）

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例1．（2023·黑龙江双鸭山市·双鸭山一中高二期中）苯可发生如图所示的变化，下列说法不正确的是
A. 现象：液体分层，下层紫红色 B. 现象：火焰明亮，冒浓烟
C. 硝基苯的密度比水大
D. 间二溴苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
例2．（2023·云南文山壮族苗族自治州·砚山县第三高级中学高二期中）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 B．分子中所有原子一定处于同一平面
C．分子式为C25H20 D．该化合物为芳香烃
例3．松花江水曾因中石油吉化公司双苯厂车间大爆炸而受污染，经检测被污染的江水中有苯、无机苯等有毒物质。若将苯分子中每两个相邻的碳原子分别换成氮原子和硼原子即氮原子和硼原子相邻即得无机苯，其结构类似苯环如图，则该物质可能具有的特点为
无机苯分子内各原子在同一平面上 无机苯在一定条件下能发生加成反应 无机苯能使溴水褪色 无机苯不能使酸性溶液褪色 无机苯的二溴代物有三种结构 无机苯在一定条件下能发生取代反应
A. B. C. D.
例4．（2023·浙江高二月考）如图为制取溴苯实验装置，有关现象的叙述和解释，其中不正确的是( )
A．实验室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反应的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质
B．冷凝管的作用是导气、冷凝、回流，此处用球形冷凝管冷凝效果更好
C．锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr，防止产生白雾
D．粗溴苯经过水洗-碱洗-水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸馏的方法将其分离
例5．人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。④1865年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
凯库勒双键摆动模型
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。
(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:
这两种结构的区别表现在以下两方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为 (填字母)。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1 ml Ⅰ需要H2 ml,而1 ml Ⅱ需要H2 ml。
【解题技巧提炼】
1．熟记苯的分子结构
(1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
2．熟记苯的物理性质
3．熟记苯的化学性质
题型二、芳香烃的结构特点与性质
例1．（2023·上海黄浦区·格致中学高二期末）下列有机物中，属于苯的同系物的是
A．B．
C．D．
例2．（2023·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二月考）以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2—丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()
A．(5)(8)B．(3)(4)(5)(7)(8)C．(3)(4)(5)(8)D．(4)(5)(8)
例3．（2023·浙江绍兴市·诸暨中学高二月考）下列关于的说法正确的是( )
A．该物质至少有6个碳原子在同一直线上
B．该物质与氢气完全加成的产物的一氯代物有7种
C．该物质所有原子有可能都在同一平面上
D．该物质至少有9个碳原子在同一平面上
例4．（2023·海南海口市·琼山中学）下列化合物分子中的不可能所有原子都处于同一平面的是( )
A．B． C． D．聚乙烯
【解题技巧提炼】
1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图
芳香族化合物的化学性质要结合其所含官能团来分析判断。
题型一 苯的结构特点与性质
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯中碳碳键的键长均相等
苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷
经实验测得邻二甲苯只有一种结构
苯在存在下与液溴可发生取代反应，但不能使溴水褪色
A. B. C. D.
2．下列关于乙烯和苯的叙述中正确的是
A. 两者都易发生取代反应
B. 两者都可以与溴水发生加成反应
C. 两者分子中所有原子都在同一平面上
D. 两者都含有碳碳双键，都能与酸性高锰酸钾溶液反应
3．下列实验中，不能获得成功的是( )
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
4．化合物(b)、(d)、的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
5．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是( )
A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D.乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
题型二、芳香烃的结构特点与性质
1．（2023·贵州六盘水市·高二期末）2023年我国在新型冠状病毒防控、研究工作中取得重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．二苯乙烯分子式为C13H12
B．二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1ml二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗1ml H2
2．（2023·湖北武汉市·高二月考）下列说法正确的是( )
A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种
3．（2023·长沙市·湖南师大附中高二期末）《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为。有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃B．分子式为C14H8Cl5
C．分子中所有的碳原子都可能共平面D．1 ml该物质最多能与6 ml H2加成
1．（2023春·山东青岛·高二统考期中）三聚氰胺是一种有机合成剂，结构如图。下列说法正确的是
A．分子中所有原子共平面
B．环中N原子的价层孤电子对占据杂化轨道
C．分子中既存在极性共价键又存在非极性共价键
D．电负性：
2．（2023春·广东·高二惠州一中校联考阶段练习）已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法不正确的是

A．M的一氯代物有3种
B．N分子不存在顺反异构体
C．该反应原子利用率为100%
D．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色
3．（2023春·上海浦东新·高二上海市进才中学校考期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯。下列说法中正确的是
A．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环受到乙基的影响
B．乙苯分子中所有原子可能都处于同一平面
C．苯乙烯在一定条件下与氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有5种
D．可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯
4．（2023春·陕西咸阳·高二武功县普集高级中学统考期中）下列除杂方法正确的是
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
C．乙烯中混有和，将其通入盛有溶液的洗气瓶
D．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
5．（2023春·陕西咸阳·高二武功县普集高级中学统考期中）如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是

A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是高温
D．反应④是1ml甲苯与1ml 发生加成反应
6．（2023春·湖北·高二校联考期中）芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是
A．苯是一种油状物质，会浮在水面上
B．苯与溴水发生取代反应而使之褪色
C．实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热
D．2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，易溶于水
7．（2023春·辽宁铁岭·高二西丰县高级中学校考阶段练习）设为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是
A．14 g由乙烯和丙烯组成的混合气体中，所含有的氢原子数为2
B．标准状况下，3.36 L戊烷中所含有的碳原子数为0.75
C．分子中含有C-H键的数目为1.0
D．0.2 ml甲苯中所含有的碳碳双键的数目为0.6
8．（2023春·江苏连云港·高二校考期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：+H2，下列说法不正确的是
A．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
B．苯乙烯分子一定共平面的碳原子数为8个
C．乙苯和苯乙烯都属于芳香族化合物
D．该反应的反应类型为氧化反应
9．（2023春·北京海淀·高二人大附中校考期中）关于化合物2-苯基丙烯( )，下列说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加聚反应
C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及有机溶剂
10．（2023春·河北·高二统考期中）下列分子中所有碳原子不可能处于同一平面上的分子是
A．B．
C． D．
11．（2023春·山东菏泽·高二统考期中）溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A．该反应不需要在加热条件下进行
B．乙中试剂可为
C．反应前后铁粉质量不变
D．装置丙中有淡黄色沉淀生成，说明反应为取代反应
12．（2023春·浙江温州·高二校联考期中）已知，有机物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机物M的结构共有
A．2种B．3种C．4种D．5种
13．（2023春·浙江杭州·高二浙江省杭州第二中学校联考期中）四元轴烯()、立方烷()、苯乙烯( )分子式均为，下列对这三种化合物的有关叙述中不正确的是
A．四元轴烯的七氯代物有1种
B．立方烷属于饱和烃
C．苯乙烯能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且褪色原理相同
D．三者分别在空气中燃烧，均能观察到浓重的黑烟
14．（2023春·新疆乌鲁木齐·高二兵团二中校考阶段练习）2023年诺贝尔化学奖授予了对点击化学作出贡献的三位科学家。如图为“点击化学”的一种反应，下列有关说法正确的是
A．I属于手性分子 B．II属于芳香烃
C．III中所有原子可能共面 D．II的一氯代物有3种
15．（2023春·山东·高二统考期中）硝基苯是一种重要有机合成中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是
A．制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B．配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入到浓硝酸中，边加边搅拌
C．溶液可以用NaOH溶液代替
D．由②、③分别获取相应物质时可采用相同的操作方法
16．（2023春·上海浦东新·高二上海市进才中学校考期中）现有下列常见的不饱和烃：①乙烯；②乙炔；③异戊二烯；④苯；⑤对二甲苯；⑥苯乙烯；⑦环戊烯。
(1)上述分子中，属于同系物的是______(填编号，下同)，属于同分异构体的是______，所有原子一定共面的是______。
(2)等质量的上述物质，在足量的氧气中燃烧，消耗氧气的物质的量最多是______(填分子式)；上述分子中一溴代物只有两种的是______(填结构简式)，写出生成这两种一溴代物的化学反应方程式_______。
(3)鉴别乙烷和乙炔的方法是____，除去乙烷气体中混有的乙烯，可以选用____ (单选)。
A．酸性高锰酸钾溶液 B．氢气 C． 溴水 D．NaOH溶液
(4)烷烃CH3CH2CH(CH3)2可由炔烃加氢获得，该炔烃的结构简式为____，关于该炔烃的说法错误的是____ (单选)。
A．名称为2－甲基－3－丁炔 B．和异戊二烯互为同分异构体
C． 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．加聚产物在一定条件下能导电
(5)异戊二烯和氯化氢完全加成后，产物最多能与____mlBr2发生取代反应。异戊二烯属于共轭二烯烃，可以发生Diels－Alder反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的烃基)。下列说法错误的是____ (单选)。

A．X、Y都可以作为合成高分子化合物的单体
B．上述反应属于加成反应
C． Z分子中六元环上有一个手性碳原子
D．Y可能与环烷烃互为同分异构体
17．（2023春·广西钦州·高二浦北中学校考期中）乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料。
(1)乙烯在一定条件下与水反应可以生成乙醇，写出该反应的化学方程式___________，反应类型为___________。
(2)聚乙烯塑料常用于制作食品包装袋，写出聚乙烯的结构简式___________。
(3)有关苯的转化关系如图所示，请回答下列问题：

①反应I、II、III、IV中属于取代反应的是___________(填序号)。
②反应I的化学方程式为___________。
③反应III中有机产物的结构简式为：___________。
④反应IV中苯能与___________反应生成环己烷。
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代