鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物课后作业题
展开①乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷()
②利用乙烯与HCl反应,制取氯乙烷
③以苯和溴为原料,在一定条件下生产溴苯
④乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
A.①②B.②③
C.③④D.①④
2.1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列合成路线制得,则烃A可能是( )
A.1丁烯B.1,3丁二烯
C.乙炔D.乙烯
3.由溴乙烷制,下列流程合理的是( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应
④氧化反应 ⑤还原反应
A.②③①④②B.③①②④②
C.③①②④⑤D.②④⑤②②
4.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制得,其中第二步的反应类型是( )
A.加成反应B.水解反应
C.氧化反应D.消去反应
5.我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化,关于该反应,下列说法不正确的是( )
A.M属于芳香烃
B.N的同分异构体中可能有醛类化合物
C.N分子中含氧官能团为醚键
D.若R1、R2均为甲基,则P的分子式为C12H16O2
6.某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不正确的是( )
A.上述反应为取代反应,化合物Z分子中只有1个手性碳原子
B.化合物Y分子中最多有16个原子共平面
C.化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应,可生成甘油
D.化合物X与氢氧化钠的乙醇溶液共热,可生成HOCH2CH===CHCl
7.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:
苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
B.甲苯eq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up7(硝化))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C.甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D.甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
8.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1溴丁烷合成1,3丁二烯:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛;第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
9.下列合成路线不合理的是( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用乙醇合成乙二醇:CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170℃))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(加热))HOCH2CH2OH
C.用乙烯合成乙酸:CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(水/催化剂),\s\d5(加热))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(加热))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(O2/催化剂),\s\d5(加热))CH3COOH
D.用BrCH2CH===CHCH2Br合成
HOOCCHClCH2COOH:
BrCH2CH===CHCH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(加热))
HOCH2CH===CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(KMnO4(H+)))
HOOCCH===CHCOOHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOOCCHClCH2COOH
10.α呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,其合成路线如下(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是( )
A.甲中只含有两种官能团
B.乙的分子式为C7H10O3
C.丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种(不考虑立体异构)
D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
11.茉莉花香气的成分比较复杂,是其中之一,它可从茉莉花中提取,也可以甲苯和乙烯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A、B的结构简式分别为 、 。
(2)写出反应②⑥的化学方程式:
②________________________________________________________________________;
⑥________________________________________________________________________。
(3)上述反应属于取代反应的有 (填序号)。
(4)理论上反应 (填序号)的原子利用率为100%,符合绿色化学的要求。
12.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:
工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。
请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式为 或 。
(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为 、 、 。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液显紫色;②分子中苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的该种香料的同分异构体可能的结构简式(写出2种即可):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13.Ⅰ.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下图所示路线合成。
(1)已知A是的单体,则A中所含官能团的名称是 。
(2)B的结构简式为 ;用系统命名法给C命名为 。
(3)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
F→G的反应类型为 。
(4)L是E的同分异构体,分子中含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种,则L所有可能的结构简式有___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.H(Mr=167)是C的同系物,其核磁共振氢谱有两个峰。按如图所示路线,由H可合成高聚物V:
(5)H的结构简式为 。
(6)Q→V反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
已知:
(Z=—COOR、—COOH等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)化合物X的结构简式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)F的分子式为 ,G所含官能团的名称为 。
(5)化合物H含有手性碳原子的数目为 ,下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
A.CHCl3
B.NaOH溶液
C.酸性KMnO4溶液
D.金属Na
(6)以和≡—COOCH3为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
课时作业(十七)
1.解析:乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷,没有副产物生成,实现零排放,符合绿色化学,故①正确;乙烯与HCl反应生成氯乙烷,为加成反应,没有副产物生成,符合绿色化学,故②正确;苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,产生副产物,不符合绿色化学,故③错误;乙醇与浓硫酸共热发生消去反应,生成乙烯和水,产生副产物,不符合绿色化学,故④错误。
答案:A
2.解析:由生成物的结构推知C为,B为,A为CH2===CH2。
答案:D
3.解析:要制取乙二酸乙二酯(),需先制备乙二酸和乙二醇,乙二酸可由乙二醇氧化得到;乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解得到,乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到,因此发生的反应流程为
发生的反应依次为消去、加成、水解(取代)、氧化和酯化(取代)反应,B正确。
答案:B
4.解析:可经三步反应制得,①先水解生成HOCH2CH===CHCH2OH,为卤代烃的水解反应;②若直接氧化,碳碳双键也被氧化,则应先加成生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2OH被强氧化剂氧化可得到,所以第二步的反应类型为加成反应,A正确。
答案:A
5.解析:只含C、H元素且含有苯环的烃为芳香烃,M中只含C、H元素且含有苯环,所以属于芳香烃,A正确;N为饱和有机物,所以N的同分异构体中不可能有醛类化合物,B错误;N分子中的含氧官能团为醚键,C正确;若R1、R2均为甲基,根据P的结构确定其分子式为C12O16O2,D正确。
答案:B
6.解析:题述反应为取代反应,连接4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子,Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子,A正确;Y含有苯环和羰基,与苯环、羰基直接相连的原子分别与苯环、羰基在同一个平面上,C—O键、C—C键可自由旋转,结合三点确定一个平面可知化合物Y分子中最多有16个原子共平面,B正确;Z分子中含有酯基、氯原子,可与氢氧化钠溶液发生水解反应,反应产生甘油、NaCl、,C正确;化合物X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成,D错误。
答案:D
7.解析:由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,A正确。
答案:A
8.解析:由丙烯合成1,2丙二醇:可先由丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2二溴丙烷,再由1,2二溴丙烷发生水解反应生成1,2丙二醇,该反应属于取代反应,故A正确;由1溴丁烷合成1,3丁二烯的路线:1溴丁烷发生消去反应生成1丁烯,1丁烯与溴化氢发生加成反应生成2溴丁烷,2溴丁烷发生消去反应生成2丁烯,2丁烯与溴单质加成得2,3二溴丁烷,2,3二溴丁烷发生消去反应可得1,3丁二烯,故B错误;由乙醇合成乙炔:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛:乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。
答案:B
9.解析:HOCH2CH===CHCH2OH与酸性高锰酸钾溶液作用时,碳碳双键、羟基均会被氧化,不能生成HOOCCH===CHCOOH,故D符合题意。
答案:D
10.解析:甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团,A项错误;根据乙的结构可知,乙的分子式为C7H8O3,B项错误;丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有
共5种,C项正确;反应①是加成反应,D项错误。
答案:C
11.解析:(1)乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛(A)。甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应,侧链甲基上的氢原子被取代生成氯代烃(B)。由在NaOH的水溶液中氯代烃发生水解反应生成知,B中只含有一个氯原子,即B为(2)反应②是CH3CH2OH的催化氧化反应,反应⑥是CH3COOH与发生的酯化反应。(3)反应①是加成反应,反应②③均是氧化反应,反应④是取代反应,反应⑤是卤代烃的水解反应,属于取代反应,反应⑥是酯化反应,属于取代反应。(4)乙烯与水的加成反应的原子利用率是100%,乙醛被氧气氧化为乙酸的反应的原子利用率为100%。
答案:(1)CH3CHO
(2)CH3CH2OH+CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O
(3)④⑤⑥ (4)①③
12.解析:在光照条件下,可与氯气发生取代反应生成一氯代物A,A为或;B能发生加成反应,则A发生消去反应生成B,B为;根据产物逆推可知D为,则C为,据此解答该题。
(1)由以上分析可知A为或。
(2)反应①为加成反应,反应③为A发生消去反应生成,⑤为发生水解反应生成,属于取代反应。
(3)反应④的化学方程式为
(4)遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;分子中苯环上的一溴代物有两种,则苯环上有2种H原子。综上,可能的结构有
、
13.解析:Ⅰ.(1)从高聚物的结构可知是通过加聚反应生成的,故可推出其单体A是丙烯酸,官能团有碳碳双键和羧基。(2)A→B的反应为碳碳双键加氢,B的结构简式为CH3CH2COOH。C的系统命名应以丙酸为母体,名称为2溴丙酸。(3)C在碱性醇溶液中发生消去反应。对比F、G的结构差异可知,F的溴原子被—NH2所代替,故为取代反应。(4)从L苯环上的一氯取代物只有两种可知,分子的空间对称性较强。则可能的结构有对位二元取代物、、或两个甲基处于间位的三元取代物。
Ⅱ.C的同系物的分子式应该符合通式CnH2n-1O2Br,结合H的相对分子质量为167,则其分子式为C4H7O2Br。因H的核磁共振氢谱有两个峰,故其结构简式为。从题给流程及反应条件可推出N、Q、V的结构简式。
答案:(1)羧基、碳碳双键
(2)CH3CH2COOH 2溴丙酸
14.解析:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,则含有醛基,根据A的结构简式,可推知该同分异构体的结构简式为
(2)根据C、D的结构简式,可知C+X→D为酯化反应,故X的结构简式为≡—COOH。(3)D→E发生提供的已知反应,反应类型为加成反应。(4)根据F的结构简式,可推知其分子式为C13H12O3。G所含官能团有、—COOR,名称为羰基、酯基。(5)手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,H中只有与—OH相连的碳原子为手性碳原子。H含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应,含有羟基,能与金属钠发生置换反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,故不能与H发生反应的是CHCl3。(6)运用逆合成分析法,结合提供条件按流程中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线如下:
(2)≡—COOH
(3)加成反应
(4)C13H12O3 羰基、酯基
(5)1 A
(6)
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