2024届高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题十有机化学基次件课件PPT

这是一份2024届高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题十有机化学基次件课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了专题十有机化学基础，高考调研明晰考向，答案B，核心整合热点突破，3按官能团分类，续上表，烷烃的系统命名，烯烃和炔烃的命名，答案C，答案A等内容，欢迎下载使用。

1．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
2．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
3．(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有______种。(3)D中官能团的名称为__________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为________。(5)F的结构简式为___________________________________________________。(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)：①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________________________。
有机化学是高考中的一个重要板块，包含有机物的基本概念、有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断、官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。题型包括选择题和非选择题，分值较高。学生错误率较高的知识点有：同分异构体的判断、同分异构体的书写、有机物性质的分析、有机反应方程式的书写、有机物的推断、有机合成路线的设计等。
(7)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　　)(8)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小。(　　)(9)油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于有机高分子。(　　)(10)高分子不溶于任何溶剂，但对环境都会产生污染。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)× (8)×　(9)×　(10)×
考点一　常见有机物的分类和命名
2.有机物的命名(1)习惯命名法。习惯命名法使用较少，如正丁烷、异丁烷；正戊烷、异戊烷、新戊烷等。(2)系统命名法命名步骤。①选主链：选择(含有官能团)最长的碳链为主链；②给主链碳原子编号：从距离取代基(官能团)最近的一端给主链碳原子编号；③命名：由官能团(无官能团就是烷)确定有机物的名称，在名称前加上取代基的位置、个数和名称。10主链(10个碳以内)的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名；11个碳以上的主链就用碳原子个数命名。
①选择最长的碳链为主链——“长”②长度相同时，选择支链最多的、最长的碳链为主链——“多”
①首先要考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号②同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号③同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。(2)将某个烃基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个烃基编号。4．含官能团有机物的命名
官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。若官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子
让官能团或取代基的位次最小，即从距离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号
将支链作为取代基，写在“母体”名称的前面，并用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是__________。(2)C的结构简式为____________________________________________________。(3)D的化学名称为__________。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为___________________________________________________________________。(5)H的结构简式为__________________________________________________。
(6)由I生成J的反应类型是__________。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__________种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________________________________________。
有机物的命名过程中需要注意：官能团或取代基的位置用1、2、3……表示；官能团或取代基的个数用一、二、三……表示；主链碳原子个数用甲、乙、丙……表示。有机物中的官能团决定了有机物的结构和性质，所以，首先要判断好有机物中所含有的官能团。
1．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
2．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度
3．(2023·浙江卷)下列说法不正确的是(　　)A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
解析：X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A项正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B项正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C项错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D项正确。故选C。
解析：聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A项错误；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应制备，B项正确；尼龙66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C项错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得，D项错误。故选B。
解析：结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A项错误；质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl和37Cl两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B项正确；由同种元素组成
的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C项正确；分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D项正确。故选A。
6．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下。下列叙述正确的是(　　)A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
考点二　常见有机物的结构特征与同分异构体1．烃的分子结构特点
2.同分异构体同分异构体的考查常见的是同分异构体个数的判断、同分异构体结构简式的书写。同分异构体个数的分析方法很多，如：基元法、等效氢法、定一移二法、换元法、组合法、插入法等。具体哪种方法更适用要看题目所给的条件。
1．有机物分子中原子共面问题的解题思路(1)“等位代换不变”原则。(2)单链可以旋转，双键和三键不能旋转。(3)把复杂的构型分拆为几个简单构型。2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。(2)由等效氢原子推断。(3)用替换法推断。(4)用“定一移一”法推断。(5)含有苯环的有机物同分异构体种数的推断。
(2023·深圳一模节选)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为__________________________________________。(2)B→C的反应类型为________。(3)D中碳原子的杂化轨道类型有________；其中，电负性最大的元素为__________。(4)写出F→G的化学方程式______________________________________________________________________________________________________________。(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有________种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为_____________。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
1．分子共面问题，以碳碳双键、苯环为依据确定一个平面，如果还存在碳碳三键就要考虑这条直线是否在已知平面内；当有甲基(甲基中的氢原子可以被其他的原子或原子团取代)存在时，甲基中的氢原子最多有一个可以共面；当有机物中有两个平面，且以碳碳单键相连时，由于碳碳单键可以旋转，所以，两平面可能共面，也可能不共面；注意题目的问法(如，“可能”“一定” “最多”“最少”)。2．分析同分异构体时一定要有规律，如按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构分析，避免重复和错漏。
1．(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A项正确；藿香蓟的分子结构的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B项错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C项正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D项正确。故选B。
2．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A项正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B项正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着1个饱和碳原子连接2个饱和碳原子和1个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C项错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D项正确。故选C。
3．(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
解析：由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A项正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B项正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C项正确；由题干有机物结构简式可知，1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D项错误。故选D。
4．(2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
5．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
6．(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C．1 ml CO中含有6.02×1024个电子D．22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
解析：淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A项正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B项错误；1个CO分子含有14个电子，则1 ml CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C项错误；未指明气体处于标准状况下，不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D项错误。故选A。
考点三　官能团与有机物性质的关系1．常见有机物官能团的主要性质
1．常见官能团的检验方法
2.提纯常见有机物的方法
(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填字母)。a．HNO3/H2SO4　　　b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是__________。(5)H生成I的反应类型为__________。(6)化合物J的结构简式为_____________________________________________。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填字母)。a．10　　　b．12　　　c．14　　　d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)由H生成I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处在POCl3作用下发生消去反应脱水得到氰基。
有机物的结构往往比较复杂，要分析好一个复杂有机物的性质并写出反应方程式，关键就是要熟悉官能团及其性质。有机物中含有某种官能团，就具有该官能团的性质，依据性质即可写出反应方程式。
1．现有五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是(　　)①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3(CH2)3OH③CH2===CH—CH2OH　④CH2===CH—COOCH3⑤CH2===CH—COOHA．③⑤　　　　　　B．①②⑤C．②④ D．③④
解析：①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能发生加成反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加聚反应，不符合题意；②CH3(CH2)3OH中含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加成反应和加聚反应，不符合题意；③CH2===CHCH2OH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，符合题意；④CH2===CHCOOCH3中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，含酯基能发生水解反应(或取代反应)，不能发生酯化反应，不符合题意；⑤CH2===CHCOOH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含羧基，能发生酯化反应，符合题意；由分析可知符合题意的有③⑤。故选A。
2．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应
3．(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下。下列说法错误的是(　　)
A．溴化钠起催化和导电作用B．每生成1 ml葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 ml电子C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
解析：由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br－在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br－，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br－，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A项正确；由A中分析可知，2 ml Br－在阳极上失去2 ml电子后生成1 ml Br2，1 ml Br2与H2O反应生成1 ml HBrO，1 ml HBrO与1 ml葡萄糖反应生成1 ml葡萄糖酸，1 ml葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 ml葡萄糖酸钙，因此，每生成1 ml葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 ml电子，B项不正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成六元环状结构的酯，C项正确；葡萄糖分子含有醛基，醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在
一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖分子中含有羟基，能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基还能与其相连的C原子的邻位C上的H(β­H)发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D项正确。故选B。
5．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由题中该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；由结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14(个)甲基，B项正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C项错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D项错误。故选B。
6．(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A项错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B项正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C项正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D项正确。故选A。
考点四　有机合成路线的设计1．官能团的引入(1)—X：烷烃、芳香烃、醇的取代反应，烯烃、炔烃的加成反应。(2)—OH：卤代烃水解，烯烃加成，酯水解，醛、酮还原。(3)碳碳双键：卤代烃、醇消去，炔烃的不完全加成。(4)—CHO：醇氧化，烯烃氧化，炔烃水化。(5)—COOH：醛基氧化，苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有H)被酸性高锰酸钾氧化，酯、羧酸盐水解。(6)—COOR：酯化反应。
1．有机物之间的转化关系2．有机合成路线的设计正推法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。逆推法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
(2023·广东实验中学校考模拟预测改编)化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图。
回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为________。(2)写出B生成C的反应方程式_________________________________________。
解析：A与乙烯发生加成反应生成B，B在硫酸作用下成环生成C，C与乙酸酐在NaH作用下反应生成D，D与联肼反应生成E，E与W反应生成G。(1)比较A和B的结构简式以及转化过程中的反应物和反应条件可知A生成B的反应类型为加成反应。
1．有机合成路线的设计思路。(1)合成目标化合物分子的骨架。(2)引入所需的官能团。(3)满足目标化合物的立体化学方面的要求。2．解答有机合成路线题目的基本方法。(1)首先分析产物的结构要求，包括碳骨架、官能团及其位置、立体化学要求等。(2)从产物结构回忆所有可能的合成方法，确定初步合成方案。(3)利用逆向合成法进行思考。
1．由BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是(已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸)(　　)A．水解、加成、氧化　　　　B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
解析：BrCH2CH===CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是水解、加成、氧化。故选A。
3．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线的基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是(　　)
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A项错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B项错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C项正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D项错误。故选C。
4．(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是(　　)
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
能形成氢键，故C项正确；由题图中结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D项正确。故选B。
5．化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图。
回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称为____________________________________________。(2)⑥的反应类型为________。(3)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________。
6．(2023·湖南卷节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：(1)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________。
(2)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。