2022年高三化学寒假课时作业（含答案）：14苯的结构与化学性质

这是一份2022年高三化学寒假课时作业（含答案）：14苯的结构与化学性质，共7页。试卷主要包含了理解苯分子结构的独特性等内容，欢迎下载使用。
目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。
1．苯的结构
(1)分子式：__________；
(2)结构简式：____________；
(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质
苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________；
②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
知识点1 苯的结构特点
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )
知识点2 苯的性质
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是
________________________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。
练基础落实
1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
3．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
4．下列反应中属于取代反应的是( )
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应
B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡后分层
5．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A．溴和苯 B．苯和溴苯
C．水和硝基苯 D．苯和汽油
练方法技巧
有机物分子共线、共面问题
6．关于的分子结构说法正确的是( )
A．分子中12个碳原子一定在同一平面
B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上
D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
练综合拓展
7．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是( )
A．无机苯分子中只含有极性键
B．无机苯能发生加成反应和取代反应
C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体
D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色
8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________，
⑥________________________________________________________________________。
9．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 ml C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2______ml，而(Ⅱ)需要H2______ml。
②
今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。
10．如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：

(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
应对装置C进行的操作是________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________
________________________________________________________________________，
反应后双球洗气管中可能出现的现象是__________________________。
(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
苯的结构与化学性质
知识清单
1．(1)C6H6 (2) (3)面 正六边形 单 双 特殊化学键
2．无 有 小 易 不
对点训练
1．B [单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即XX和XX，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。]
2．B [苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。]
3．D
4．C [苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正确。]
5．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸
(5)大 苦杏仁
解析 本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。
课后作业
1．C
2．C [如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。]
3．B [除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水清洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯净的溴苯。]
4．A
5．C [有机物易溶于有机物，即B、D中物质相溶，不能用分液法分离；溴易溶于有机溶剂，而硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分离。]
6．C [因CH2===CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述6个碳原子能在同一直线上。]
7．C [由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，可知B、D正确；再结合苯的分子结构可知无机苯的结构为，该分子结构中只含有极性键，A项正确；其二取代物有四种，其中间位二取代物有两种，C项不正确。]
8．①2NaCl＋2H2Oeq \(=====,\s\up7(电解))2NaOH＋H2↑＋Cl2↑
②H2＋Cl2eq \(=====,\s\up7(点燃))2HCl
9．(1)
(2)①ab 3 2 ②3
解析 本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于(Ⅱ)中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 ml H2，而Ⅱ中有2 ml双键，故需2 ml H2。②根据对称性即可写出，故二氯代物有3种。
10．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
(2)导气、冷凝
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)吸收随HBr逸出的苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 (1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3，
(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr，兼起冷凝器的作用。
(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。