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    3.1有机化合物的合成课堂同步练-鲁科版高中化学选择性必修3

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    高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成习题

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    这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成习题,共24页。试卷主要包含了单选题,填空题,实验题等内容,欢迎下载使用。

    一、单选题
    1.噻吩()是一种重要的有机化工原料,主要用于制取染料、医药和树脂。下列关于该化合物的说法错误的是
    A.能在O2中燃烧
    B.所有原子处于同一平面
    C.由噻吩转化生成1mlC4H9SH至少需要2mlH2
    D.和环戊二烯()分别与H2发生加成反应,产物的种数不同
    2.化合物Z具有广谱抗菌活性,可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是

    A.有机物Y能与乙醇发生缩聚反应
    B.有机物Y存在顺反异构体
    C.Z分子中含有1个手性碳原子
    D.1ml有机物Z与NaOH溶液加热反应时,最多消耗6mlNaOH
    3.某有机化合物X的结构如图所示。下列说法正确的是
    A.X存在芳香族同分异构体B.X分子中有3种官能团
    C.1ml X最多能与4ml NaOH反应D.X不能与溴水反应
    4.下列关于化合物姜黄素的说法错误的是( )
    A.分子式为C21H20O6
    B.能使溴水褪色
    C.能发生水解反应
    D.分子中所有碳原子可能共平面
    5.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述不正确的是
    A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,且反应原理相同
    B.该有机物能与H2发生反应,1 ml该物质最多消耗4 ml H2
    C.一定条件下,该有机物能发生加聚反应
    D.该有机物苯环上的一个H被—NO2取代,有3种同分异构体
    6.以为原料制取,较合理的路线依次发生的反应为
    A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代C.消去—取代—加成D.取代—消去—加成
    7.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图,下列关于α—氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
    A.其分子式为C8H11NO2
    B.分子中的碳原子有两种杂化方式
    C.1mlα-氰基丙烯酸异丁酯中含有4mlπ键
    D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4中不同化学环境的氢原子
    8.如图为一种光刻胶树脂单体的结构简式,下列有关该有机物说法正确的是
    A.分子式为C12H18O2B.能发生加成、水解、中和反应
    C.一种同分异构体为芳香族羧酸D.与足量氢气加成后,产物分子中有4个手性碳原子
    9.中国工程院院士李兰娟团队研究发现,阿比朵尔对新型冠状病毒具有有效的抑制作用,其结构简式如图所示。下列有关阿比朵尔的说法,正确的是
    A.阿比朵尔为芳香烃
    B.所有碳原子一定处于同一平面
    C.其酸性水解产物之一能与NaHCO3反应
    D.1ml该分子最多能与5ml氢气发生加成反应
    10.下列模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是
    A.B.C.D.
    二、填空题
    11.A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料,它们的结构简式如下:

    请回答下列问题:
    (1)A的分子式为 ;这五种化合物中,互为同分异构体的是 (填序号)。
    (2)若E X Y,且Y是D的同分异构体,写出反应①的化学方程式: ,Y的结构简式为 ,反应③属于 反应。
    12.(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率。(以乙烯为标准)
    据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与C C上取代基的种类、个数间
    的关系: 。
    (2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率
    最慢的是 (填代号)
    (3)已知:①下列框图中B的结构简式为;

    其中部分反应条件、试剂被省略。
    试回答下列问题:
    (1)分别写出A 和D的结构简式 , ;
    (2)反应②的化学方程式为 ,反应类型为 。
    (3)写出C物质的一种同系物 。
    (4)写出A的另一种同分异构体的结构简式 。
    13.乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂,合成原理为:
    CH3COOH+
    (1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。
    (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。
    (3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。
    (4)下列有关水杨酸的说法,正确的是 (填标号)。
    A.能与溴水发生加成反应 B.能与醇发生酯化反应和水解反应
    C.1ml水杨酸最多能消耗2mlNaHCO3 D.遇FeCl3溶液显紫色
    E.1ml水杨酸能与3ml氢气发生加成反应
    (5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。
    ①能发生银镜反应;
    ②遇FeCl3溶液显紫色;
    ③能发生水解反应;
    ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2:2:1:1
    14.已知烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:;HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断该烃可能的结构简式为 。
    15.(1)相对分子质量为72的烷烃,它的一氯代物只有一种,此烷烃的结构简式为 。
    (2)某气态烷烃和一气态烯烃组成的混合气体在同温、同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48L,通入足量的溴水,溴水质量增加2.8g,此两种烃的组成为 (填分子式)。
    (3)某烃是一种比水轻的油状液体,相对分子质量为78,碳元素与氢元素的质量比为12:1,不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。写出此烃发生取代反应的化学方程式(任意写一个即可) 。
    (4)2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1mlCO2和 2.7gH2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,已知此有机物可以与Na发生置换反应,写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式 。
    (5)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3-CH=CH-CH3可简写为。可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式如右图,,苧烯的分子式为 。
    16.有下列五种物质:
    ①②③CH3OH④CH3COOH⑤
    回答问题(1)~(4):
    (1)①中碳原子杂化方式分别是 。②中官能团名称是 。
    (2)写出②转化成丙烯的化学方程式 。
    (3)写出③与④反应的化学方程式 。
    (4)⑤在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式是 。
    (5)下列三组物质能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 (填字母序号)。
    a.乙烯和乙炔 b.乙烯和乙烷 c.苯和环己烷
    (6)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 (填字母序号)。

    a.该物质能与Na、NaHCO3发生反应
    b.能与FeCl3溶液发生显色反应
    c.能发生加成、取代、消去反应
    d.1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
    17.阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
    (1)阻垢剂E的制备
    ①A可由人类重要的营养物质 水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
    ②B与新制的Cu(OH)2反应生成D的盐类,其化学方程式为 。
    ③D经加聚反应生成E,E的结构简式为 。
    (2)阻垢剂R的制备
    ①为取代反应,J的结构简式为 。
    ②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于 。
    ③由L制备M的反应步骤依次为:
    、 、 (用化学方程式表示)。
    ④1 ml Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 ml CO2,T的结构简式为 (只写一种)。
    18.柠檬醛的结构简式如图所示,主要用作柠檬和什锦水果型香精,也是合成紫罗兰酮的主要原料
    (1)柠檬醛不能发生的反应类型为 (填字母)。
    A.酯化反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.消去反应
    (2)香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛,则香叶醇的结构简式为
    (3)双羟基香茅酸(也是一种重要的香料,可由柠檬醛合成,合成路线如下
    双羟基香茅酸的分子式为 ,写出A→B的化学方程式
    19.在某有机物A的分子的结构简式如右图。
    (1)A中具有 、 官能团(写官能团名称)
    (2)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是
    (3)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是
    (4)A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是
    20.回答下列问题:
    Ⅰ.生活中常见的物质有:乳酸()、酒精、醋酸、淀粉等。
    (1)上述物质中,属于天然高分子的是 (填名称),水解后最终产物检验试剂是 。
    (2)生活中,常选择上述物质中的 (填结构简式)清洗水壶里的水垢,其官能团名称为 ,其不同类物质的同分异构体结构简式为 。常选择上述物质中的 (填结构简式)进行消毒。
    (3)乳酸可发生如下变化:,。则所用试剂a为 (填写化学式),试剂b为 (填写化学式)。
    Ⅱ.苹果醋是一种常见的有机酸,其结构简式为:。
    (4)苹果醋的分子式为 。1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应,能生成标准状况下的气体 L。
    (5)苹果醋可能发生的反应是 (填字母)。
    a.与紫色石蕊溶液作用 b.与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应
    c.可以自身酯化生成四元环状化合物 d.与酸或醇在一定条件下均可酯化
    e.易溶于水,一定条件下可生成天然高分子化合物
    (6)写出苹果醋与足量甲醇在一定条件下发生反应的化学方程式 。
    三、实验题
    21.己二酸是合成尼龙66的主要原料之一,在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸,其反应原理简式(未配平)有关数据装置示意图(夹持装置已省略)如下:
    +NO2↑+H2O
    实验步骤:
    步骤一:在三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸,慢慢开启磁力搅拌装置,将溶液混合,并用水浴加热至80℃回流。
    步骤二:从恒压滴液漏斗中小心逐滴滴加环己醇4.2mL,水浴温度维持在85~90℃,必要时可往水浴中添加冷水。
    步骤三:环己醇滴加完毕后,继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷,观察到反应液浑浊并出现白色沉淀,再将烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟,抽滤,用母液洗涤烧瓶和滤饼,后将粗品置于85℃烘箱鼓风干燥,称重得产品4.2g。
    回答下列问题:
    (1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为_______(填标号)。
    A.50mLB.100mLC.250mLD.500mL
    (2)反应开始后,三颈烧瓶中的现象是 ;写出烧杯中发生反应的化学方程式 。
    (3)“步骤二”中,必要时可往水浴中添加冷水,理由是 。
    (4)“步骤三”中,再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是 。
    (5)本实验中己二酸的产率约为 (保留2位有效数字)。
    (6)若要得到纯度更高的己二酸,可通过 的方法提纯。
    22.实验室制备合成农药、医药的重要中间体三氯乙醛(CCl3CHO)的装置示意图如图(加热装置略去):
    已知:
    ①制备原理:C2H5OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl。
    ②CCl3CHO易被HClO氧化生成CCl3COOH。
    (1)仪器D的名称是 ,A中发生反应的化学方程式为 。
    (2)下列各装置能代替图中E的是 (填标号)。
    (3)制备装置中存在一处缺陷,该缺陷是 。
    (4)测产品纯度:称取产品mg配成待测溶液,加入aml·L-1碘标准溶液20.00mL,加入指示剂,再加入适量Na2CO3溶液(CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2↑),反应完全后,加盐酸调节溶液的pH,立即用bml·L-1Na2S2O3溶液滴定(I2+2S2O=2I-+S4O)。进行三次平行实验,所得滴定数据如表所示。
    ①指示剂为 。
    ②产品的纯度为(写表达式) 。
    23.正丁醚是一种常见的有机溶剂,实验室制备原理如下:
    主要反应:2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
    有关物质的性质如表所示:
    实验步骤:先在三颈烧瓶中加入搅拌磁子,如图所示连接好装置。

    I.粗产品的制备:
    (1)装置a的名称是 ,分水器的作用是 。
    (2)反应开始阶段,操作的顺序为:打开三颈烧瓶的玻璃塞,_______→_______→_______→E→_______, 。塞上三颈烧瓶的玻璃塞,保持130℃左右回流40min,当分水器中下层液体接近分水器支管口,可将下层液体放出,直至下层液体的体积不再变化,再加热至温度达到150℃后停止加热。
    A.加入18.5ml正丁醇
    B.加入2.5ml浓硫酸
    C.打开加热功能开关
    D.打开搅拌功能开关
    E.向装置a的进水口通入冷凝水
    (3)反应温度保持在130℃左右,原因是 。
    Ⅱ.粗产品的提纯:合并分水器与三颈烧瓶内的液体,进行如图操作。

    (4)下列有关说法正确的是 。
    A.操作①目的是除去正丁醇等溶于水的杂质
    B.操作①、②、③均为分液
    C.分液操作必须使用的玻璃仪器有:分液漏斗、玻璃棒、烧杯
    D.蒸馏收集140℃~144℃的馏分时,选用空气冷凝管,以防温差过大导致冷凝管破裂
    (5)已知:产率=×100%,当蒸馏至不再有液体馏出,冷却后测得产品体积为9.6mL,则该实验的产率为 (列出计算式即可)。
    烯类化合物
    相对速率
    (CH3)2C=CHCH3
    10.4
    CH2CH=CH2[
    2.03
    CH2=CH2
    1.00
    CH2=CHBr
    0.04
    A.(CH3)2CC(CH3)2
    B.CH3CHCHCH3
    C.CH2CH2
    D.CH2CHCl
    名称
    相对分子质量
    熔点/℃
    沸点/℃
    密度/(g·mL-1)
    溶解性
    环己醇
    100
    25.2
    161
    0.96
    溶于水,易溶于乙醇
    己二酸
    146
    151
    265
    1.36
    溶于水,热水中溶解度更大,易溶于乙醇
    第一次
    第二次
    第三次
    滴定前读数/mL
    0.00
    0.12
    0.20
    滴定后读数/mL
    19.98
    21.52
    20.22
    沸点
    密度
    溶解性
    正丁醚
    142.4℃
    0.76g•mL-1
    微溶于水,难溶于50%H2SO4
    正丁醇
    117.6℃
    0.80g•mL-1
    微溶于水,可溶于50%H2SO4
    参考答案:
    1.C
    【详解】A. 能在O2中燃烧,生成二氧化碳、二氧化硫和水,故A正确;
    B. 碳原子是sp2杂化,与碳碳双键相连的原子在同一平面内,所有原子处于同一平面,故B正确;
    C. 由噻吩C4H4S转化生成1mlC4H9SH至少需要3mlH2,故C错误;
    D. 和环戊二烯()分别与H2发生加成反应,前者最多可与3mlH2加成,而后者最多可与2mlH2加成,产物的种数不同,故D正确;
    故选C。
    2.A
    【详解】A.乙醇分子只含有1个羟基,故不可以与甲醛发生缩聚反应,故A项错误;
    B.碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,因此Y分子存在顺反异构体,故B项正确;
    C.手性碳原子为一个碳原子所连接4个取代基均不相同,有机物Z分子中只有1个,是氨基所连的饱和碳原子,故C项正确;
    D.Z中酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以1 : 1反应,Z水解生成1个酚羟基,含有一个肽键水解和NaOH以1 : 1反应,羧基和NaOH以1 : 1反应,最多消耗,故D项正确;
    故答案选A。
    3.B
    【详解】A.X分子式为C8H12O5,X中只不饱和度为3,所以不可能存在属于芳香族化合物的同分异构体,A项错误;
    B.X分子中有碳碳双键、酯基、羟基,B项正确;
    C.X分子中只有酯基能与NaOH溶液发生反应,所以1ml X最多能与1ml NaOH反应,C项错误;
    D.X分子中存在碳碳双键,则X能与浓溴水发生加成反应,D项错误;
    答案选B。
    4.C
    【分析】由结构可知分子式,分子中含酚-OH、-OH、碳碳双键、羰基、醚键,结合酚、醇、烯烃等有机物的性质来分析解答。
    【详解】A.由结构可知,一个该有机物分子含有21个碳原子,20个氢原子,6个氧原子,该有机物的分子式为C21H20O6,故A不符合题意;
    B.该有机物分子含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,故能使溴水褪色,故B不符合题意;
    C.该有机物不含酯基等能水解的官能团,不能发生水解反应,故C符合题意;
    D.醚键连接的苯环与甲基可能在同一个平面内,且苯环、双键为平面结构,则所有碳原子可能共平面,故D不符合题意;
    答案选C。
    5.A
    【详解】A.该有机物分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,能使溴水褪色,发生的是加成反应,反应原理不同,选项A错误;
    B.该有机物分子中含有一个碳碳双键和一个苯环,1 ml该有机物与H2发生反应,最多消耗4 ml H2,选项B正确;
    C.该有机物分子中含有一个碳碳双键,能发生加聚反应,选项C正确;
    D.苯环上有邻、间、对3种位置,所以该有机物苯环上的一个H被—NO2取代,有3种同分异构体,选项D正确。
    答案选A。
    6.B
    【详解】由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为:①2-溴丙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应生成1,2-丙二醇,故选B。
    7.B
    【详解】A.由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,故A正确;
    B.分子中的碳原子分别采用、、三种杂化方式,故B错误;
    C. 由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其含有一个,一个,一个酯基,则1mlα-氰基丙烯酸异丁酯中含有2+1+1=4mlπ键,故C正确;
    D. C8H11NO2分子的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,故在任一含苯环的同分异构体中,其苯环上的取代基均为饱和取代基,同分异构体中最多的取代基种类及个数为一个氨基、两个甲基、两个羟基,在高度对称下有4种不同化学环境的氢原子,故D正确。
    故答案选:B。
    8.A
    【详解】A.由结构简式知,有机物分子式为C12H18O2,A正确;
    B.该有机物含有碳碳双键和酯基,能发生加成、水解反应,不能发生中和反应;
    C.芳香族羧酸的不饱和度至少为5,而C12H18O2的不饱和度为4,C错误;
    D.与足量氢气加成后,产物为 ,连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,该分子中手性碳原子有3个,D错误;
    故选A。
    9.C
    【详解】A.从阿比朵尔的结构简式可看出含有硫、氧、氮、溴,是烃的衍生物,故A错误;
    B.单键可以旋转,从阿比朵尔的结构简式可看出,与酯基相连的乙基的两个碳原子、与硫原子相连的碳原子可能不与苯环共面,所以所有碳原子不一定处于同一平面,故B错误;
    C.阿比朵尔中含有酯基,其酸性水解产物之一含有羧基,能与NaHCO3反应,故C正确;
    D.酯基中的碳氧双键不能和氢气加成,1ml该分子最多能与4ml氢气发生加成反应,故D错误;
    故答案为:C。
    10.D
    【详解】A.表示甲烷,不可以发生酯化反应,A项错误;
    B.表示苯,不可以发生酯化反应,B项错误;
    C.表示乙醛,不可以发生酯化反应,C项错误;
    D.表示乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,D项正确;
    答案选D。
    11.(1) C11H14O2 B与C
    (2) +2Ag(NH3)2OH +H2O+2Ag↓+3NH3 加成(还原)
    【详解】(1)根据A的结构简式可知,A的分子式为C11H14O2;B的分子式为C10H12O2,C的分子式为C10H12O2,D的分子式为C9H10O2,E的分子式为C9H8O,互为同分异构体的是B与C。故填:C11H14O2;B与C。
    (2)根据E,可知X是 ,分子式为C9H8O2,因为Y是D的同分异构体,分子式为C9H10O2,可知反应③是与氢气的加成反应,Y是 。故填: +2Ag(NH3)2OH +H2O+2Ag↓+3NH3; ;加成(还原)。
    12. 碳碳双键上取代基为烃基的反应速率快,烃基越多反应速率越快,碳碳双键上取代基为卤素原子的反应速率慢,卤素原子越多反应速率越慢 D CH(CH3)3 +NaOH→+NaBr 取代反应或水解反应 CH3CH2CH2OH等(饱和一元醇,n(C )≠4) CH3CH2CH2CH3(或正丁烷)
    【分析】(1)由表格数据进行分析,找出规律;
    (2)根据上述结论,回答问题;
    (3)化合物B的结构简式为;B水解生成C,则C的结构简式为;B、C均可发生消去反应生成D,D的结构简式为,D与氢气加成生成A为CH(CH3)3,A在光照条件与发生取代反应生成B,D与水发生加成生成C,D与溴化氢发生加成生成B,符合各物质的转化关系,据以上分析解答。
    【详解】(1)由表格数据可看出:上取代基为饱和烃基时,反应速率加快,饱和烃基越多,反应速率越快;上取代基为溴原子(或卤原子)时,反应速率减慢,卤素原子越多反应速率越慢;;
    综上所述,本题正确答案:碳碳双键上取代基为烃基的反应速率快,烃基越多反应速率越快,碳碳双键上取代基为卤素原子的反应速率慢,卤素原子越多反应速率越慢;
    (2)根据上述结论,反应速率最慢的是结构中含有Cl原子的CH2=CHCl,故选D;
    综上所述,本题正确答案:D。
    (3)化合物B的结构简式为;B水解生成C,则C的结构简式为;B、C均可发生消去反应生成D,D的结构简式为,D与氢气加成生成A为CH(CH3)3,A在光照条件与发生取代反应生成B,D与水发生加成生成C,D与溴化氢发生加成生成B,符合各物质的转化关系,
    ①结合以上分析可知,A 的结构简式为 CH(CH3)3 , D的结构简式为;
    综上所述,本题正确答案:CH(CH3)3 ,;
    ②反应②为溴代烃的水解反应生成醇,化学方程式为+NaOH→+NaBr,(取代反应或水解反应);
    综上所述,本题正确答案:+NaOH→+NaBr;水解反应或取代反应;
    ③C的结构简式为,C物质同系物只要满足一个羟基、饱和烃基,碳原子数≠4的结构即可,如CH3CH2CH2OH;
    综上所述,本题正确答案:CH3CH2CH2OH等(饱和一元醇,n(C )≠4);
    ④A为CH(CH3)3,其可能还有的结构有:CH3CH2CH2CH3(或正丁烷);
    综上所述,本题正确答案:CH3CH2CH2CH3(或正丁烷)。
    13.(1)羧基和酯基
    (2)取代反应
    (3)+3KOH2H2O+CH3COOK+
    (4)DE
    (5)
    【详解】(1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称是羧基和酯基,故答案为:羧基、酯基;
    (2)水杨酸中酚羟基上的H原子被取代生成乙酰水杨酸,所以该反应为取代反应,故答案为:取代反应;
    (3)乙酰水杨酸中酯基水解生成的酚羟基和羧基及乙酰水杨酸中酚羟基都能和KOH以1:1反应,故与足量KOH溶液反应的化学方程式为+3KOH2H2O+CH3COOK+;
    (4)A.不含碳碳不饱和键,所以不能和溴发生加成反应,选项A错误;
    B.含有羧基和酚羟基,所以能发生酯化反应,但不能发生水解反应,选项B错误;
    C.只有羧基能和碳酸氢钠以1 : 1反应,则1ml水杨酸最多能消耗1mlNaHCO3,选项C错误;
    D.含有酚羟基,所以具有酚的性质,遇F'eCl3溶液显紫色,选项D正确;
    故答案选D;
    (5)水杨酸的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有-CHO;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚-OH;③能发生水解反应,说明含有酯基,根据O原子个数知,应该存在HCOO-;④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2:2:1:1,说明含有4种氢原子且氢原子个数之比为2:2:1:1,符合条件的结构简式为,答案为。
    14.
    【分析】1ml该烃在催化剂作用下可以吸收2mlH2,则含有2个C=C或1个 C≡C,能够被酸性KMnO4溶液氧化,得到CH3COCH2CH3、CH3COCH3、HOOC—CH2CH2—COOH的混合物,则含2个 C=C,以此进行解答。
    【详解】1ml该烃在催化剂作用下可以吸收2mlH2,则含2个C=C或1个 C≡C;被酸性KMnO4溶液氧化,得到:CH3COCH2CH3、CH3COCH3、HOOC—CH2CH2—COOH的混合物,则该有机物分子含2个C=C,即分子式为C11H20的结构简式为,正确答案:。
    15. CH3C(CH3)3 CH4和C4H8 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O C10H16。
    【详解】(1)相对分子质量为72的烷烃,分子中含有的C原子数是n,根据分子式通式CnH2n+2,14n+2=72,解得n=5,分子式是C5H12,它的一氯代物只有一种,此烷烃的结构简式为CH3C(CH3)3;
    (3)混合气态烃的平均相对分子质量为13×2=26,由于烯烃中乙烯的相对分子质量最小为28,故一定含有甲烷,标况下4.48L混合气体的物质的量为n=4.48L÷22.4L/ml=0.2ml,故混合气体的总质量为0.2ml×26g/ml=5.2g,溴水质量增重2.8g为烯烃的质量,故甲烷的质量为5.2g-2.8g=2.4g,故甲烷的物质的量n(CH4)=2.4g÷16g/ml=0.15ml,烯烃的物质的量为0.2ml-0.15ml=0.05ml,烯烃的摩尔质量为2.8g÷0.05ml=56g/ml,根据烯烃的组成为CnH2n,故14n=56,解得n=4,故该烯烃为C4H8,则两种烃的组成为CH4和C4H8;
    (3)某烃是一种比水轻的油状液体,相对分子质量为78,碳元素与氢元素的质量比为12:1,则二者的原子个数比是(12÷12):(1÷1)=1:1,最简式是CH,式量是13,分子中含有的最简式的个数是78÷13=6,所以该物质的分子式是C6H6,不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。说明该物质是苯,苯与液溴在Fe催化下发生取代反应,产生溴苯和HBr,反应的化学方程式是;
    (4)n(CO2)=0.1ml,则2.3g有机物中:n(C)= n(CO2)=0.1ml,m(C)=0.1ml×12g/ml=1.2g, n(H2O)=2.7g÷18g/ml=0.15ml,则2.3g有机物中:n(H)=2n(H2O)=0.3ml,m(H)=0.3ml×1g/ml=0.3g,因(1.2g+0.3g)<2.3g,所以有机物中还含有O元素,且m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g,n(O)=0.8g÷16g/ml=0.05ml,n(C):n(H):n(O)=0.1ml:0.3ml:0.05ml=2:6:1,最简式是C2H6O,最简式的式量是46,该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,则有机物A的相对分子质量=29×1.6=46,所以该有机物的分子式为C2H6O,由于可以与金属钠反应产生氢气,因此该物质是乙醇,此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式是CH3COOH+ CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;
    (5)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3-CH=CH-CH3可简写为。可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式如图,根据碳原子价电子是4的原则可知:苧烯的分子式为C10H16。
    16.(1) sp3、sp2 碳溴键
    (2)+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O
    (3)CH3OH+CH3COOHCH3COOCH3+ H2O
    (4) +NaOH +NH3
    (5)b
    (6)ac
    【详解】(1)①中饱和碳原子杂化方式为sp3杂化,碳碳双键两端的碳为sp2杂化。由结构可知,②中官能团名称是碳溴键;
    (2)②在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成丙烯,化学方程式+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O;
    (3)③与④反应为甲醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成乙酸甲酯,CH3OH+CH3COOHCH3COOCH3+ H2O;
    (4)⑤中含有酰胺基,在氢氧化钠溶液发生水解生成羧酸盐和氨气, +NaOH +NH3;
    (5)a.乙烯和乙炔均含有不饱和键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,a不符合题意;
    b.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不行,能鉴别,b符合题意;
    c.苯和环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c不符合题意;
    故选b。
    (6)a.该物质中含有羧基,故能与Na、NaHCO3发生反应,a正确;
    b.分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,b错误;
    c.分子中含有碳碳双键,能发生加成;含有羟基,能发生取代、消去反应,c正确;
    d.酯基、羧基能和氢氧化钠反应,故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应,d错误;
    故选ac。
    17. 油脂 CH2BrCH2Br CO2
    【详解】(1)①有机物A是丙三醇,俗名甘油。而各种油脂都是各类脂肪酸与甘油形成的酯类化合物,油脂水解后的共有产物就是甘油。所以本空填“油脂”;
    ②有机物B能与新制Cu(OH)2反应,说明有醛基,由分子式可知除去醛基还有一个不饱和结构,再根据A→B的条件,应该是有发生醇的消去反应,故B中另一不饱和结构应该是碳碳双键。所以该化学反应方程式应填写:“”;
    ③根据题意,D是丙烯酸(CH2=CHCOOH),其加聚产物为聚丙烯酸,所以本空应填“ ”;
    (2)①有机物G→J发生取代反应,溴原子取代羟基,所以本空产物J应填“ ”;
    ②有机物J→L过程,新的碳元素来自于无机物二氧化碳,本空填“CO2”;
    ③有机物L→M过程,先发生烷基卤代,再在碱性醇溶液条件下发生消去反应,羧基同时会与NaOH反应,所以接下来再用稀硫酸将其酸化得到产物M。相应反应方程式分别填写“”,“”;
    ④有机物Q的同分异构体T,根据题意,有两个羧基,同时碳原子没有支链,那么结构中还有一个不饱和度需要分配,T结构中除了两个羧基之外,还剩两个碳原子和一个氧原子,合理且稳定的结构应该是存在一个羰基,即“”结构,所以本空应填“ ”。
    18. AD C10H20O4
    【详解】(1)柠檬醛分子中含有2个碳碳双键和1个醛基,可以发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应和消去反应,答案选AD; (2)香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛,则柠檬醛中的醛基与氢气发生加成反应即可得到香叶醇,所以香叶醇的结构简式为;(3)根据双羟基香茅酸的结构简式可知其分子式为C10H20O4;柠檬醛与溴化氢发生加成反应生成A,A→B属于卤代烃的水解反应引入羟基,所以A→B的化学方程式为。
    19.(1) 羟基 羧基
    (2)+2NaOH→+2H2O
    (3)+NaHCO3→+H2O+CO2↑
    (4)+CH3CH2OH +H2O
    【详解】(1)由结构可知,含酚-OH、醇-OH、-COOH,名称为羟基、羧基;
    (2)酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应,该反应为+2NaOH→+2H2O;
    (3)A中含有羧基,可与碳酸氢钠发生反应,反应的方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑;
    (4)与乙醇发生酯化反应的化学方程式为:+ CH3CH2OH+H2O。
    20.(1) 淀粉 新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液
    (2) CH3COOH 羧基 HCOOCH3 CH3CH2OH
    (3) Na Na2CO3 或NaHCO3
    (4) C4H6O5 44.8
    (5)abcd
    (6)HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O
    【详解】(1)上述物质中,属于天然高分子的是淀粉;淀粉水解后生成葡萄糖,葡萄糖中含有醛基,则检验葡萄糖可以用新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液;
    (2)醋酸具有酸性,能与碳酸钙反应,所以用CH3COOH清洗水壶里的水垢,醋酸的官能团为羧基;和醋酸是同分异构体,但又不属于羧酸的是酯类物质,即HCOOCH3;在上述物质中,可用于生活中消毒的是乙醇,其结构简式为:CH3CH2OH;
    (3)第一个反应,反应时羟基和羧基都发生变化,能与羟基反应的只有钠单质,则所用的试剂a为Na;第二个反应,反应时羧基发生变化,能与羧基反应的有Na2CO3或NaHCO3;
    (4)根据苹果醋的结构简式可知其分子式为:C4H6O5;1个苹果醋分子中含有2个羧基,则1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳的物质的量为2ml,其体积为44.8L;
    (5)a.苹果醋中含有羧基,遇到石蕊会变红色,a正确;
    b.苹果醋中含有羧基,可以和氢氧化铜反应,b正确;
    c.苹果醋中含有羧基和羟基,可以通过酯基结合形成四元环状化合物,c正确;
    d.苹果醋中含有羧基和羟基,与酸或醇在一定条件下均可酯化,d正确;
    e.苹果醋中含有羧基和羟基,可以通过缩聚反应形成高分子化合物,但是不是天然高分子化合物,e错误;
    故选abcd;
    (6)苹果酸的结构简式为:,所含官能团为羧基和羟基;1ml苹果酸含有2ml羧基,能够与2ml甲醇发生酯化反应,反应的化学方程式:HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O。
    21.(1)B
    (2) 充满红棕色的气体 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O
    (3)该反应是放热反应,防止温度过高,浓HNO3分解,造成原料浪费
    (4)降温冷却,析出更多的己二酸固体
    (5)71%
    (6)重结晶
    【分析】本题考查了己二酸粗产品的制备,根据方程式可知环己醇加入浓硝酸发生反应生成己二酸和二氧化氮气体,二氧化氮为红棕色气体,三颈烧瓶中加热是要加入沸石防止爆沸,硝酸易分解,温度越高分解越快,则加热的温度不宜过高,保持在85~90℃,二氧化氮有毒气体用氢氧化钠溶液吸收,防止污染空气,己二酸易溶于水,可采用降温减小其溶解度,减少己二酸的损失,提高己二酸的纯度可采用重结晶的方法。
    (1)
    根据三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸,加入的药品选择三颈烧瓶的规格为100mL,答案选B;
    (2)
    ①反应开始后,有二氧化氮为红棕色气体产生,则三颈烧瓶中的现象是:充满红棕色的气体;
    ②氢氧化钠溶液吸收二氧化氮气体,防止污染空气,化学方程式为: 2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O;
    (3)
    硝酸易分解,温度越高分解越快,则加热的温度不宜过高,且该反应为放热反应,应保持在85~90℃,“步骤二”中,必要时可往水浴中添加冷水,理由是:维持反应速率,并减少硝酸的挥发及分解,减少副反应的发生;
    (4)
    己二酸的溶解度随温度升高而增大,为了减少己二酸的损耗,故降低温度,“步骤三”中,再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是:降温冷却,减少己二酸的损耗,析出更多的己二酸固体;
    (5)
    依据反应关系式:
    设:理论上生成己二酸为x,环己醇的相对分子质量为100,加入环己醇的质量为,己二酸的相对分子质量146,列出计算式为,解得x=5.89g,己二酸的产率约为71%。
    (6)
    己二酸溶解度受温度影响较大,温度升高溶解度增大,若要得到纯度更高的己二酸,可通过重结晶的方法提纯。
    22. 球形冷凝管 MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O bc 缺少干燥Cl2的装置,导致副产物CCl3COOH增多(或BC之间增加干燥装置;或BC之间、DE之间均增加干燥装置) 淀粉溶液 或%或%
    【分析】浓盐酸与二氧化锰发生反应生成氯气,反应方程式为MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O;氯气与乙醇发生反应生成三氯乙醛(CCl3CHO),制备原理:C2H5OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl。
    【详解】(1)仪器D是球形冷凝管;A中发生的反应为MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O;
    (2)HCl极易溶于水,为防止发生倒吸,可使用b和c吸收尾气同时防止倒吸;a装置将导管直接插入液面以下,会发生倒吸;d装置是一个封闭装置,没有和外界大气相通,存在安全隐患,不能选用;
    (3)该装置BC之间缺少干燥氯气的装置,若氯气中含有水分,氯气与水发生反应,生成的次氯酸会氧化CCl3CHO,导致副产物增多;
    (4)①淀粉溶液遇碘单质会变蓝;
    ②第一次滴定消耗硫代硫酸钠溶液的体积为19.98mL,第二次滴定消耗硫代硫酸钠溶液的体积为21.52-0.12=20.4mL,第三次滴定消耗硫代硫酸钠溶液的体积为20.22-0.2=20.02mL,第二次的数值偏差较大,应舍去;则消耗硫代硫酸钠的体积为20mL,其物质的量为bml/L×0.02L=0.02bml,根据可知,剩余I2的物质的量为,与HCOO-反应的I2的物质的量为0.02aml-0.01bml,则产品CCl3CHO的物质的量为(0.02a-0.01b) ml,其纯度为或%或%;
    23.(1) 球形冷凝管 分离出反应生成的水,使平衡正向移动,提高反应物的转化率
    (2)ADBC
    (3)温度过低,反应速率慢;温度过高,易发生消去反应,生成CH3CH2CH=CH2
    (4)AD
    (5)×100%
    【分析】正丁醚通过正丁醇在浓硫酸加热条件下制备,主要反应为2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O;通过分水器分离出反应生成的水,使平衡正向移动,提高反应物的转化率;最后利用沸点,密度和溶解性的差异提纯,据此分析解题。
    【详解】(1)装置a的名称是球形冷凝管;据分析可知,分水器的作用是分离出反应生成的水,使平衡正向移动,提高反应物的转化率。
    (2)反应开始阶段,操作的顺序为:打开三颈烧瓶的玻璃塞,加入18.5ml正丁醇,打开搅拌功能开关,加入2.5ml浓硫酸,向装置a的进水口通入冷凝水,打开加热功能开关;所以操作顺序为ADBEC。
    (3)主要反应为2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O;当温度过高时,正丁醇将发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2;温度低时,反应速率慢;所以温度保持在130℃左右。
    (4)正丁醚和正丁醇均微溶于水,通过分液,去除一些溶于水的杂质;正丁醚难溶于50%H2SO4,而正丁醇可以溶解,所以加入50%H2SO4分液后,可除去正丁醇;然后加入蒸馏水洗分液,除去硫酸得到粗品;最后使用无水CaCl2,去除水分;蒸馏得到产品。
    A.正丁醚难溶于50%H2SO4,正丁醇均可溶于50%H2SO4,通过操作①目的是除去正丁醇等溶于水的杂质,故A正确;
    B.操作①、②为分液,③为过滤,故B错误;
    C.分液操作必须使用的玻璃仪器为分液分液漏斗、烧杯,故C错误;
    D.当蒸馏物沸点超过140度时,一般使用空气冷凝管,以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂,故D正确;
    故答案选AD。
    (5)加入18.5ml正丁醇参与反应,正丁醇物质的量为;则应得到正丁醚物质的量为;最终得到9.6mL产品,则正丁醚物质的量为;所以产率=×100%;故答案为×100%。

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