高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成第1课时免费达标测试

第1节　有机化合物的合成

第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)

1．分析下列合成路线，可推知B物质应为下列物质中的(　　)

2．1，4­二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：

其中的C可能是(　　)

A．乙烯　　　　　　　　　 B．乙醇

C．乙二醇  D．乙醛

3．某有机化合物甲经氧化后得到乙(C2H3O2Cl)，而甲经水解可得到丙。1 mol丙和2 mol乙反应生成酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为(　　)

4．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为

A．CH2===C===O＋HClCH3COCl

B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH

C．CH2===C===O＋CH3CH2OH

　CH3COCH2CH2OH

D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O

5．称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是(　　)

A．在一定条件下能与水反应生成

B．在一定条件下能与水反应生成

C．在一定条件下可以合成甘油

D．加入AgNO3溶液能生成难溶于HNO3的白色沉淀

6．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)

A．苯与溴水混合

B．光照甲苯和溴蒸气

C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热

D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热

7．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是(　　)

A．乙酸和乙醇的酯化反应  B．聚酯的水解反应

C．油脂的水解反应  D．烯烃与水的加成反应

8．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有(　　)

A．氧化—氧化—取代—水解

B．加成—水解—氧化—氧化

C．氧化—取代—氧化—水解

D．水解—氧化—氧化—取代

9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：

所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　)

A．乙醛和氯乙烷 

B．甲醛和1­溴丙烷

C．甲醛和2­溴丙烷 

D．丙酮和一氯甲烷

10．将的方法为(　　)

A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2

B．将溶液加热，通入足量的HCl

C．与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液

D．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液

11．下列说法不正确的是(　　)

二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)

12．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是(　　)

A．　　　 B．一氯甲烷

C．2­甲基­2­氯丙烷  D．2­甲基­1­氯丙烷

13．已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1，3­丁二烯与乙烯的反应可表示为，则异戊二烯(2­甲基­1，3­丁二烯)与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是(　　)

14．某些物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

15．如图是一些常见有机化合物的转化关系，下列关于反应①～⑩的说法正确的是(　　)

A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2

B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化

C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应

D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体

16．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：，则下列说法错误的是(　　)

A．反应1可用的试剂是氯气

B．反应3可用的试剂是氧气和铜

C．反应1为取代反应，反应2为消去反应

D．A可通过取代反应合成Y

三、非选择题

17．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示：

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是________________，H的结构简式是________________。

(2)B转化为F属于________反应，B转化为E属于________反应。(填反应类型名称)

(3)写出F转化为G的化学方程式：______________________________________________________________________

________________________________________________________________。

(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得到CO2的体积是________mL。

(5)写出反应①的化学方程式：________________________________________

_______________________________________________________________。

18．H是一种香料，可用如图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机化合物有下列转化关系(X为卤素原子)：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为____________。

(2)A→B的化学方程式是__________________________________。

(3)F→G的反应类型为________。

(4)E＋G→H的化学方程式是____________________________________

______________________________________________________________。

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_____________________________________________________

(填结构简式)。

19．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′。

请回答：

(1)E中官能团的名称是________。

(2)写出B＋D→F的化学方程式：___________________________________________________________________。

(3)X的结构简式为________________________________________。

(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不能与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

(5)下列化合物属于F的同分异构体的是________。

20．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为____________。

(2)B的结构简式为____________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________。

(4)反应⑤的反应类型为________。

(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________________

_______________________________________________________________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(iii)不含有环状结构。

(a)4  (b)6

(c)8  (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_________________________________________________________。

第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 答案

1、【D】结合产物特点分析可知，A为1，4­加成产物

，经过三步反应生成

。—Cl由加成

得到，—COOH由—CH2OH氧化得到，—CH2OH中羟基由—Br水解得到，为防止—Cl水解以及碳碳双键被氧化，A应先水解，然后加成，最后氧化，因此B为，C为

，最后氧化得到

2、【C】合成原料为烃，烃A与Br2反应生成卤代烃B，再水解生成醇C，C分子间脱去2分子水得产物。1，4­二氧六环是环醚，应是由乙二醇通过分子间脱水反应合成的，故C为乙二醇。

3、【A】由乙(C2H3O2Cl)是氧化反应的产物，且能够生成酯可知，乙应该为Cl—CH2COOH，所以甲只能为A项或C项，由1 mol丙能和2 mol乙反应生成酯，可知丙为二元醇，又丙为甲的水解产物，所以甲只能为ClCH2CH2OH。

4、【C】由所给反应通式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，化合物中其余部分与羰基碳相连。

5、【D】有两种官能团“—Cl”和“—O—”，因此既要考虑“—Cl”能发生的反应，又要考虑“—O—”能发生的反应；另外，它是一种非电解质，不可能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应。

6、【B】苯与溴水不反应而发生萃取；溴乙烷与NaOH水溶液的取代反应和与NaOH醇溶液的消去反应都是消除了卤素原子引入了其他官能团。

7、【A】羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中引入酯基；酯类的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。

8、【A】由乙烯(CH2===CH2)制取HOCH2COOH的步骤：

2CH2===CH2＋O22CH3CHO，

2CH3CHO＋O22CH3COOH，

CH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HCl，

Cl—CH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O，HOCH2COONa酸化即得HOCH2COOH，故需要经历的反应类型有氧化—氧化—取代—水解。

9、【D】由题给信息可知，产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和甲烷的一卤代物。

10、【A】分子中含有一个

和一个，题目要求酚酯基水解变为—OH，而—COONa不变。B项会把两个基团都酸化生成C、D项都能把变为。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO，所以只有A项满足要求。

11、【B】中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B不正确。

12、【CD】能发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。

13、【BD】根据1，3­丁二烯与乙烯反应表示式可知，其反应过程为1，3­丁二烯中的两个碳碳双键断裂，原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比1，3­丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯与丙烯的反应过程：异戊二烯的两个碳碳双键断裂，原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状，所以生成的产物是。

14、【A】根据转化关系可知，A能与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应酸化后生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生反应生成D，则B中可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；结合D的碳链没有支链，推断A可能是

OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，A项错误。

15、【D】反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，A项错误；反应②是乙烯与水的加成反应，B项错误；反应⑦是乙酸的还原反应，C项错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，D项正确。

16、【CD】由制取，首先使环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，X为，和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y，Y为，在铜做催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成，所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为＋NaOH ＋NaCl，反应3可用的试剂为O2/Cu。由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，A项正确；反应3是将羟基氧化成酮羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，B项正确；反应1为取代反应，反应2为卤代烃的水解反应，属于取代反应，C项错误；A为，Y为，则酮羰基与氢气发生加成反应可实现A到Y的转化，D项错误。

17、(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH

(2)水解(或取代)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224

(5)(CH3)3CCH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

解析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是，故A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3；B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH===CH2；B在氢氧化钠水溶液中加热生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，则说明G中含有CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCHClCH3。

(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为

＝0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物质的量为0.01 mol，在标准状况下的体积是0.01 mol×22.4 L·mol－1＝0.224 L＝224 mL。

18、(1)CH3CH2CHO

(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl

(3)水解反应(或取代反应)

(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3

CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O

解析：由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH===CH2，由CDE可知，C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。

(1)D应为丙醛，其结构简式为CH3CH2CHO。

(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。

(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

(4)E为丙酸，G为2­丙醇，生成H的反应为酯化反应。

(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为

19、(1)醛基

解析：(1)Cl2在光照的条件下取代甲苯中—CH3上的H，生成C，则C为；C在NaOH/H2O、加热条件下水解生成D，则D为；D被催化氧化后生成E，则E为，故E中的官能团为醛基。

(2)CH2===CH2与H2O在催化剂作用下生成A，则A为CH3CH2OH；A在催化剂作用下被O2氧化为B，结合B的分子式C2H4O2，且B与D可以在浓硫酸作用下发生反应生成F，而F可以与E发生已知信息中的反应，因E中有醛基，故判断F中有酯基，B与D发生的反应为酯化反应：CH3COOH＋

(3)根据已知信息可推断X的结构简式为

(4)根据化合物X的结构简式知，X中有酯基结构，因此能发生水解反应，A项正确；X中有苯环结构，可以与浓硝酸发生取代反应，B项错误；X中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；X中没有醛基，不能发生银镜反应，D项错误。

(5)F的结构简式为，则F的分子式为C9H10O2，根据同分异构体的定义可判断B、C正确，A、D错误。

20、(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)

(4)加成反应

解析：(1)由A的结构简式可知，A为3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为 (3)由题给已知信息b可知，与C发生取代反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知，C的结构简式为 (4)由题给已知信息c可知，与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。(5) 与H2发生加成反应生成则反应⑥的化学方程式为＋H2 (6)C的分子式为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有

，共8个，其中含有手性碳的化合物的结构简式为。