新教材2023_2024学年高中化学第5章合成高分子测评新人教版选择性必修3

第五章测评

一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共42分。每小题只有1个选项符合题意)

1.[2023上海育才高二期末]下列对合成材料的认识中,不正确的是(　　)

A.高分子化合物又称聚合物或高聚物,大多由小分子通过聚合反应制得

B.的单体是HOCH2CH2OH与

C.聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的纯净物

D.高分子化合物按照来源可分为天然高分子和合成高分子

2.下列说法正确的是(　　)

A.酚醛树脂制成的塑料属于热塑性塑料

B.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性

C.长途运输,可以使用乙烯来延长果实或花朵的成熟期

D.医学上,用浓度为95%的酒精比75%的酒精消毒效果好

3.下列说法正确的是(　　)

A.合成纤维和人造纤维统称为化学纤维

B.酚醛塑料和聚氯乙烯都是热固性塑料

C.锦纶丝接近火焰时先蜷缩,燃烧时有烧焦羽毛的气味,灰烬为有光泽的硬块,能压成粉末

D.可以将合成材料和塑料制品废弃物倾倒到海洋中进行处理

4.下列几种橡胶中,最不稳定、长期见光与空气作用会逐渐被氧化而变硬变脆的是(　　)

A.天然橡胶

B.硅橡胶

C.聚硫橡胶

D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄,使键断裂,使其由线型结构变成网状结构)

5.某高聚物的结构简式如图所示。下列分析错误的是(　　)

A.该高聚物是加聚反应的产物

B.该高聚物完全燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为4∶3

C.该高聚物的单体为CH2CHCOOCH3

D.该高聚物是乙酸乙酯的同系物

6.[2023浙江杭州学军四校区高二期末]某材料W的合成路线如下图所示,下列有关说法不正确的是(　　)

A.X+Y→Z的反应为加成反应

B.Y可以与金属钠发生反应

C.Z可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.W属于高分子化合物

7.某有机化合物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机化合物,则这种有机化合物的结构中最可能具备的结构是(　　)

①—OH　②　③　④　⑤R—　⑥

A.①②⑤

B.②③⑤

C.②④⑤

D.①②⑥

8.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:

　　……

下列说法不正确的是(　　)

A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得

B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应

C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等

D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场

9.下图是以秸秆为原料制备某种有机高分子W的合成路线:

秸秆XY

　　　　　　W

下列有关说法正确的是(　　)

A.X具有两种不同的含氧官能团

B.Y可以发生酯化反应和加成反应

C.Y和1,4-丁二醇通过加聚反应生成W

D.W的分子式为C10nH16n+2O4n+1

10.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

CF2—CF2聚四氟乙烯　维通橡胶　

有机硅橡胶　聚甲基丙烯酸甲酯

下列关于上述高分子生物材料的说法正确的是(　　)

A.用于合成维通橡胶的单体是CH2CF—CF2—CF2—CF3

B.用于合成有机硅橡胶的单体是

C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物

D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得

11.[2023河南信阳高二期末]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示,下列关于该高分子的说法正确的是(　　)

A.属于聚酯类合成高分子材料

B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2

C.合成该芳纶纤维的单体只有一种

D.氢键不会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能

12.为了减少白色污染,科学家合成了PLA塑料,其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)

A.PLA聚合物的链节为

B.PLA可由通过缩聚反应制得

C.PLA制取过程中可能生成副产物

D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解

13.某合成树脂干馏后分解为烃A,1 mol A能和4 mol H2发生加成反应生成含有乙基的饱和烃C8H16,该合成树脂为(　　)

A. B.

C. D.

14.[2023山东邹城高三模拟]聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。

已知:Bn是苯甲基()。

下列说法不正确的是(　　)

A.反应①是缩聚反应

B.反应②中,参与聚合的F和E的物质的量之比是m∶n

C.改性的PLA中,m∶n越大,其在水中的溶解性越好

D.在合成中Bn的作用是保护羟基,防止羟基参与聚合反应

二、非选择题(本题包括4小题,共58分)

15.(14分)实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示,主要步骤如下:

①在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。

②再加入1 mL浓盐酸,装好实验装置。

③将试管水浴加热至反应物沸腾,到反应不再剧烈进行时,过一会儿便可停止加热。

④取出试管中的黏稠固体,用水洗净得到产品。

填写下列空白:

(1)在装置中,试管口加一带塞的长直导管的作用是　　　　　　　　　　。 

(2)加入浓盐酸的作用是　　　　　　　　　。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用　　　　　　代替浓盐酸。 

(3)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是　　　　　　　　　　　　。 

(4)采用水浴加热的好处是　　　　　　　　　　　。再列举两个需要水浴加热的有机实验,写出实验的名称:　　　　　　　　　　　　。 

(5)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量　　　　　　浸泡几分钟,然后洗净。 

(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,此有机反应类型是　　　　　　。 

(7)该实验装置中的一处错误是　　　　　　　　　　　　。 

16.(12分)高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。

(1)新型的合成材料“丁苯吡橡胶”,结构简式为。

它是由三种单体　　　　　　　　　　、　　　　　　和　　　　通过　　　　反应而制得的。 

(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式为。

①聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过　　　　　　(填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体是　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 

②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)高分子A和B的部分结构如下:

A.

B.

①合成高分子A的单体是　　　　　　　　　　　　　　,生成A的反应是　　　　　　反应。 

②合成高分子B的单体是　　　　　　　　　　　　　　,生成B的反应是　　　　　　反应。 

17.(16分)可降解聚合物P的合成路线如下:

已知:

Ⅰ.

Ⅱ.+2ROH+2HCl(R为烃基)

(1)A的含氧官能团名称是　　　　　　。 

(2)羧酸a的电离方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)B→C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 

(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)F的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(7)聚合物P的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 

18.(16分)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　　　　,其环上的取代基是　　　　　　(写名称)。 

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。

(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率为100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　　　　。 

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　　　　　　。 

附加题

19.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:

回答下列问题:

(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳　　　　(填“π”或“σ”)键断裂。 

(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有　　　　　种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　。 

(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 

(4)G的结构简式为　　　　　　　　　。 

(5)已知:2+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为　　　　　　　　。若经此路线由H合成I,存在的问题有　　　　　(填标号)。 

a.原子利用率低 b.产物难以分离

c.反应条件苛刻 d.严重污染环境

20.阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知:R—COOHR—COClR—CONH2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是　　　　　。 

(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)反应条件D应选择　　　　　(填标号)。 

a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是　　　　　。 

(5)H生成I的反应类型为　　　　　。 

(6)化合物J的结构简式为　　　　　　　　　。 

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　　　　　种(不考虑立体异构,填标号)。 

a.10 　b.12 c.14 d.16

其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 

参考答案

第五章测评

1.C

2.B　解析 酚醛树脂具有热固性,一经加工成型就不会受热熔化,不能反复加热熔融加工,A项错误;高温会使蛋白质变性,所以疫苗一般应冷藏存放,B项正确;乙烯具有催熟作用,使用乙烯来缩短果实或花朵的成熟期,C项错误;一般用75%的酒精消毒,浓度为95%的酒精可使细胞壁上形成一层膜,阻止酒精的渗入,因此75%的酒精消毒效果好,D项错误。

3.A　解析 合成纤维和人造纤维统称化学纤维,A正确;聚氯乙烯为热塑性塑料,B错误;锦纶(即尼龙)属于合成纤维,燃烧时没有烧焦羽毛的气味,C错误;塑料废弃物不可以乱倒,D错误。

4.A　解析 天然橡胶中含有碳碳双键,化学性质活泼而易变质,其他的高聚物中无碳碳双键,性质稳定。

5.D　解析 一定条件下,CH2CHCOOCH3发生加聚反应生成高聚物,故A、C正确;由结构简式可知,高聚物的分子式表示为,1mol高聚物在氧气中完全燃烧生成4nmolCO2和3nmolH2O,二氧化碳和水的物质的量之比为4∶3,故B正确;高聚物的分子式表示为,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其组成上不是相差若干个CH2原子团,因此不是同系物,故D错误。

6.A　解析 X和甲醇Y发生酯化反应生成Z,为取代反应,故A错误;Y为甲醇,含有羟基,可以和钠发生反应,故B正确;Z中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;W属于高分子化合物,故D正确。

7.C　解析 根据有机化合物官能团的性质,若能发生加聚反应,则应含有不饱和键,如;若能发生水解反应生成两种有机化合物,则应含有。

8.A　解析 聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得,A错误。

9.D　解析 X中的含氧官能团只有羧基一种,A错误;Y中含有羧基,可以发生酯化反应,但不能发生加成反应,B错误;Y和1,4-丁二醇通过缩聚反应生成W,C错误;据W的结构简式可知其分子式为C10nH16n+2O4n+1,D正确。

10.B　解析 维通橡胶是经加聚反应合成的,其单体是CH2CF2和CF2CF—CF3,A错误;有机硅橡胶是的缩聚产物,B正确,C错误;聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚产物,D错误。

11.B　解析 图中结构中不含酯基,不是聚酯类高分子化合物,图中结构的官能团为肽键,完全水解后的产物中含有氨基和羧基;图中结构水解后的单体为对苯二甲胺和对苯二甲酸,共2种单体;氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质。

12.C　解析 根据聚合物的结构片段,可以确定PLA聚合物的链节为,故A说法正确;PLA是聚酯类高聚物,单体为,故B说法正确;PLA制取过程中可能生成副产物,两个单体之间相互发生酯化反应形成环,结构简式为,故C说法错误;PLA结构中主要官能团为酯基,具有酯类的性质,在碱性条件下易发生水解反应而被降解,而聚氯乙烯塑料不易降解,故D说法正确。

13.B　解析 1molA和4molH2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16,所以A的分子式为C8H8。A项中高分子的单体的分子式是C8H14,故A错误;B项中高分子的单体的分子式是C8H8,故B正确;C项中高分子的单体的分子式是C8H14,故C错误;D项中高分子的单体的分子式是C8H16,故D错误。

14.B　解析 由图可知,反应①为乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸,是缩聚反应,A正确;由改性的PLA的结构可知,参与聚合的F和E的物质的量之比是2m∶n,B错误;改性的PLA中,m∶n越大,含羟基越多,其在水中的溶解性越好,C正确;由反应①知羟基会参与聚合反应,故发生反应②前要先引入Bn,以防止羟基参与聚合反应,D正确。

15.答案 (1)冷凝、回流,减少甲醛和苯酚挥发造成的损失

(2)催化剂　浓氨水

(3)反应条件为沸水浴

(4)受热均匀,控制温度方便　制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可)

(5)乙醇

(6)+,

n+(n-1)H2O　缩聚反应

(7)试管底部与烧杯底部接触

解析 (1)在加热条件下苯酚、甲醛溶液易挥发,反应装置中的长玻璃管除导气外,还对易挥发的反应物起冷凝回流作用。

(2)实验中浓盐酸为催化剂,若用浓氨水为催化剂,则反应生成网状结构的酚醛树脂。

(3)实验中使用沸水浴,因此不需要温度计。

(4)实验装置采用水浴加热的原因是水浴便于控制温度,受热均匀。

(5)实验制得的酚醛树脂为线型结构,可溶于乙醇,可用乙醇浸泡,溶解酚醛树脂。

(7)水浴加热时,试管的底部不能与烧杯的底部接触。

16.答案 (1)CH2CH—CHCH2　　　加聚

(2)①缩聚　HOOCCH2CH2COOH　HOCH2CH2OH

②

(3)①CH2CH—COOH　加聚

②　缩聚

解析 (1)首先分析高分子链中主链的结构,合成材料是由含不饱和键的单体发生加聚反应而形成的,然后再将高分子链节(即重复结构单元)断开成三段:

—CH2—CHCH—CH2—、、,可推出其三种单体。

(2)对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH,两者可发生缩聚反应生成聚酯,也可发生反应生成一种八元环酯,为。

(3)①由高分子A的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则A的结构简式为,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2CH—COOH。

②由高分子B的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则B的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是。

17.答案 (1)羟基　(2)CH3COOHCH3COO-+H+

(3)+HNO3+H2O

(4)

(5)加成反应、取代反应

(6)

(7)

解析 根据A的分子式,结合C的还原产物可知,A分子中含有一个苯环,能与羧酸a发生酯化反应生成B,a为CH3COOH,A为,B为。B通过硝化反应生成C,则C为,化合物D苯环上的一氯代物有2种,结合与D的分子式可知,首先—NH2被—OH取代,再发生酚羟基与NaOH的反应,同时发生酯的水解,D的结构简式是。D发生催化氧化后,再酸化生成E,结合E的分子式可知,醇羟基氧化为—CHO,故E的结构简式为。根据反应信息Ⅰ可知,E先发生加成反应,再发生取代反应,最后发生水解反应生成F,F为,加热生成G,结合G的分子式与结构特点可知,应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环,故G为,根据反应信息Ⅱ可知,P为。

18.答案 (1)C5H4O2　醛基

(2)—CHO　Ag(NH3)2OH　—COONH4

—COOH　C2H5OH　—COOC2H5　取代反应

(3)有两个羧基,与水分子间可形成氢键,因此能溶于水

(4)乙烯　(5)2　CH3COCH3

解析 本题考查有机物的推断与合成,为高考常见题型,侧重于考查学生的分析能力、自学能力、知识迁移运用能力,是对有机化学知识的综合考查。

(1)根据结构简式易得出化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2;环上的取代基为醛基。

(2)根据观察可知,化合物Ⅱ'中含有的官能团为醛基、羧基、碳碳双键。其中能发生氧化反应的为醛基,如银镜反应。醛基还可以与氢气发生加成反应,羧基可以发生酯化反应即取代反应。

(3)物质Ⅳ含有两个羧基,与水分子间可形成氢键,因此能溶于水。

(4)由题干可知,1molⅣ与1mola反应生成2molⅤ,且原子利用率为100%。化合物Ⅳ的分子式为C4H4O4,化合物Ⅴ的分子式为C3H4O2,故可推测出a的分子式为C2H4,是乙烯。

(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O,符合条件的同分异构体为CH3CH2CHO和CH3COCH3两种;核磁共振氢谱图上只有一组峰,说明只有一种化学环境的氢原子,即丙酮CH3COCH3。

附加题

19.答案 (1)π　(2)7　

(3)乙酸　丙酮　(4)　(5)　ab

解析 本题考查有机物的推断与合成,涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。

(1)CH2CH2+HBrCH3CH2Br的反应为加成反应,碳碳双键中的π键断裂。

(2)D的分子式为C5H12O,属于醇类物质,同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D),所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3,即为。

(3)酸性条件下KMnO4的氧化性强,能使碳碳双键断裂,将E氧化为CH3COOH(乙酸)、(丙酮)。

(4)从H的结构结合与G反应的反应物的结构可知,该反应为“双烯合成反应”,则G的结构简式为。

(5)由于J为α,β-不饱和酮,则J的结构简式为。若经此路线由H合成I,由于有副产物的产生,故原子利用率低,a正确;I和J均为不饱和酮,性质相似,难以分离,b正确;I和J是在相同条件下生成的,反应条件(碱性溶液)不苛刻,c错误;该过程中没有有毒物质生成,不会严重污染环境,d错误。

20.答案 (1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(2)+Cl2+HCl

(3)b　(4)羧基　(5)消去反应

(6)　(7)d　

解析 以阿佐塞米的合成路线为命题素材,考查有机物间的转化关系,涉及的新反应通过已知条件给出。考查有机物的命名、官能团的名称、反应条件的选择与判断、反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写。

由C的结构简式、A生成B的反应条件和B的分子式可知A、B的结构简式分别为、。由已知信息可知H的结构简式为。

(1)的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。

(2)A→B的反应为苯环上的氯代反应:+Cl2+HCl。

(3)C→E的反应为—NO2变为—NH2,发生的反应类型为还原反应,故反应条件是Fe/HCl,b正确。

(4)F中含氧官能团是—COOH,名称为羧基。

(5)H生成I的反应,官能团由—CONH2变为—CN(—C≡N),分子内消去一分子H2O的同时,生成不饱和键,故为消去反应。

(6)I→K的反应为取代反应,则J的结构简式为。

(7)苯环上有三个取代基应有9种:具有结构时—Cl有4种取代位置(包括B),具有结构时—Cl有4种取代位置,具有结构时—Cl有2种取代位置。

苯环上有两个取代基:具有结构时—Cl有3种取代位置,具有结构时—NO2有3种取代位置。

苯环上只有一个取代基有1种:。故除B外共有16种。

上述同分异构体中符合条件的同分异构体结构对称性很强,其结构简式为。