新高考化学二轮复习检测卷专题17 有机推断与合成路线（含解析）

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专题17  有机推断与合成路线（本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟）可能用到的相对原子质量：H 1  Li 7  B 11  C 12  N 14  O 16  Na 23  Mg 24  Al 27  S 32  Cl 35.5   一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。1．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。(5)写出V的结构简式_______。(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。①能与 NaHCO3 反应放出气体；②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。(7)      以 Ⅰ 和 为原料，根据题目信息，写出合成的路线_______。【答案】(1)     苯酚     酯基   (2)2   (3)因为化合物  Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高(4)+→+HCl(5)      (6)或(6)      【分析】Ⅰ 的名称是苯酚，与在NaOH作用下生成，在AlCl3催化作用下重排生成，再与反应生成，发生重排反应生成，加成环合得，氧化生成，最后水解得到。【解析】（1）Ⅰ 的名称是苯酚， Ⅱ 中官能团名称是酯基。（2）Ⅵ中碳原子的杂化方式有2种，甲基等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及羰基上的碳采用sp2杂化。（3）Ⅲ的沸点比Ⅱ高，可能原因：因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。（4）已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：+→+HCl。（5）V的结构简式。（6）化合物Ⅷ有多种同分异构体，①能与 NaHCO3 反应放出气体说明含有羧基；②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1，结构对称，含有一个羧基和三个甲基，其中任意一种满足下列条件的结构简式：或。（7）以 Ⅰ 和 为原料，先合成，通过重排反应得最后环合得到产品，根据题目信息，合成的路线。2．化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：已知：(1)化合物A的名称为_______。(2)化合物B的官能团名称为_______。(3)化合物G的结构简式为_______。(4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。(5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。(6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构)；i.1mol I与足量溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体ii.苯环上有三个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。(7)      参照上述合成路线，写出以和为原料合成的路线_______(无机试剂任选，注明反应条件)。【答案】(1)邻二甲苯(2)羧基、氯原子  (3)(4)+O2+2H2O(5)      取代反应  (6)     6     (6)      【分析】由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，加热条件下脱水生成，酸性条件下，与甲醇反应生成，在硼氢化锂作用下转化为，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，与过氧化氢溶液反应生成，则G为；酸性条件下与ROH发生取代反应生成。【解析】（1）A的结构简式是，其名称为邻二甲苯；（2）由结构简式可知，化合物B分子中的官能团为羧基、氯原子；（3）由分析可知，G的结构简式为，（4）由分析可知，反应⑤为在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为+O2+2H2O；（5）根据E和F的结构简式判断，E和F均可以发生取代反应，（6）1molD的同分异构体I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标况下气体44.8L说明分子中含有2个羧基，由苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置可知，I的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被、、取代所得结构，共有6种；满足条件i，说明分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱有三组峰，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子，满足条件的I的结构简式可以是：、等；（7）由题给合成路线可知，以1，4—丁二醇和甲醇为原料的合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在加热条件下发生脱水反应生成，酸性条件下与甲醇发生取代反应生成，合成路线为。3．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：已知：回答下列问题：(1)A 结构简式为_______ ，M 结构简式为 _______。(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)(4)⑤的化学方程式为_______ 。(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有_______种。(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_______。示例：【答案】(1)          (2)     溴原子    碳碳叁键   (3)①⑥⑦(4)      +2KOH+2KBr+2H2O     (5)16(5)      【分析】A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，结合B化学式可知，A为乙苯；乙苯通过①发生取代反应生成B；B通过还原反应②，羰基变羟基生成C；C通过③，在浓硫酸作用下消去反应羟基变碳碳双键生成D；D通过④和溴发生加成反应引入2个溴原子得到E；E通过⑤，在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F；G发生⑥通过取代反应在苯环上引入碘原子，则G为；化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，F通过⑦生成M，结合反应物结构和M化学式可知，生成M反应为取代反应，M结构简式为；【解析】（1）A 结构简式为，M 结构简式为；（2）由结构可知，E、F中含有的官能团名称分别是溴原子、碳碳叁键；（3）由分析可知，上述反应过程中属于取代反应的是①⑥⑦；（4）⑤为E在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F，反应为：+2KOH+2KBr+2H2O；（5）B 除苯环外含有1个羰基、4个碳，其同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；若取代基为-CHO、-CH3、-C2H5，首先安排-CHO、-CH3再安排-C2H5，则有，共10种；若取代基为-CH2CHO、-CH3、-CH3，首先安排-CH3、-CH3再安排-CH2CHO，则有，共6种；合计16种；（6）苯乙烯通过加成，再消去反应生成苯乙炔；甲苯发生流程中⑥反应在对位引入碘离子，再和苯乙炔发生⑦原理生成产物，故流程为：。4．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：(1)A的化学名称为_______。(2)B中官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。(3)写出E的结构简式：_______。(4)中C原子的杂化方式有_______。(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_______种。①除苯环外不含其他环状结构②含有硝基，且直接连在苯环上③分子中无甲基(6)      以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线___________。【答案】(1)3-甲基苯甲酸   (2)     羧基、氯原子     取代反应   (3)  (4)sp3、sp2    (5)3(7)      【分析】B和NaCN反应生成C，C与SOCl2反应生成D，根据B、D的结构简式可知C是 ；和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为；【解析】（1）的化学名称为间3-基苯甲酸;（2）B是，含有官能团的名称为羧基、氯原子，B→C是中的氯原子被-CN代替，反应类型为取代反应；（3）和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为；（4）中单键C原子的杂化方式为sp3，双键C原子的杂化方式为sp2；（5）①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③分子中无甲基，符合条件的的同分异构体，苯环上有2个取代基-NO2、-CH2-C≡CH，有3种结构；（6）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN；CH3CH2CN和碳酸二甲酯发生取代反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。5．有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：(1)有机物A中含氧官能团的名称为_______。(2)D→E的反应类型为_______。(3)若有机物B直接硝化，主要产物的结构简式为_______。(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：_______。①能与溶液发生显色反应；②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。(5)      已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)酯基、硝基  (2)取代  (3)(4)或(6)      【分析】根据分析，A发生反应生成B，B经过还原和取代反应生成C，C发生取代生成D，D发生取代反应生成E ，E经过与氢气发生还原反应生成F；【解析】（1）根据A的结构式可知，A中的含氧官能团为酯基、硝基；（2）根据分析，D到E发生硝化反应，也是取代反应；（3）若有机物B直接硝化，则硝基取代间位的氢生成 ；（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，则结构简式为 或 。（5）根据分析，合成流程 。6．化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为_______。(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，羧酸的酸性越强。比较与的酸性强弱并说明理由_______。(3)D→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型_______。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。(5)已知：①苯胺易被氧化；②请以甲苯为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______。【答案】(1)(2)因为电负性F>Cl，使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，羧基中羟基极性更强，更易电离出氢离子，所以的酸性更强  (3)加成反应、消去反应(4)(5)      【解析】（1）A→B过程中生成另一种产物为HCl，可以推测发生取代反应 ，X结构简式为；（2）因为电负性F、Cl都比较强，使得结构中电子偏向于卤原子，羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，羧基中羟基极性更强，更易电离出氢离子，又因为F> Cl，的酸性更强；（3），反应分别为：加成反应、消去反应；（4）①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气，所以应该有碳氯键；②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子，分子结构高度对称；结构为：；（5）由目标产物分析须合成邻氯甲苯和邻氨苯甲酸，甲苯发生取代得到邻硝基甲苯，然后再将甲基氧化为羧基、硝基转变成氨基即可：。7．有机物F对新型冠状肺炎有一定治疗作用。F的合成路线如下图所示(Ar表示芳香烃基)：(1)对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因为_______。(2)对苯二酚转化为A的目的是_______。(3)写出与C互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式_______。①与FeCl3不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)(4)D→E的转化率大约为78.6%，主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为_______。(5)请以和为原料，利用题中所给信息设计合成的路线______ (题中有机试剂可选用)【答案】(1)对苯二酚分子中羟基比苯酚多一个，与水分子形成的分子间氢键更多  (2)保护酚羟基，防止其与乙酰氯反应   (3)     (4)(6)      【分析】对苯二酚与(CH3CO)2发生取代反应产生A，A与CH3COCl发生取代反应产生B是，B与NaOH水溶液共热发生酯基的水解反应，然后酸化可得C，C与ArCOCl、K2CO3发生取代反应产生D，D中酚羟基与羰基之间先发生加成，再发生醇的消去反应生成E，E分子中的碳碳双键与H2在一定条件下发生加成反应(或还原反应)产生F。【解析】（1）对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，这是由于羟基是亲水基，对苯二酚分子中羟基比苯酚多一个，与水分子形成的分子间氢键更多，因此水溶性更大；（2）根据图示可知对苯二酚显转化为A，A发生反应产生，然后在碱性条件下水解，经酸化产生C时又转化为羟基，这是为了保护酚羟基，防止其与乙酰氯反应；（3）C是，C的同分异构体满足条件：①与FeCl3不发生显色反应，说明分子结构中无酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有—OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，说明物质分子中含有4种不同位置的H原子，则C的同分异构体结构简式是；（4）D→E的转化率大约为78.6%，主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为；（5）与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生，该物质与K2CO3、发生反应产生，与CH3COONa、CH3COOH发生反应产生，该物质与Br2发生加成反应产生，故以和为原料合成的路线为：。8．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：；。请回答下列问题：(1)A的名称是_______。(2)B的分子式是_______；B中含有的官能团的名称是_______(写名称)。(3)C的结构简式为_______，A→D的反应类型为_______。(4)E→F的化学方程式为_______。(5)中最多有_______个原子共平面。(6)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_______(写结构简式)。【答案】(1)丙烯  (2)          碳碳双键、酯基   (3)          取代反应(或水解反应)(4)         (5)10 (6)     8     【分析】为的加聚产物，则B为，其分子式，其官能团为碳碳双键、酯基。水解(取代反应)后酸化生成聚合物C，故C为。根据已知信息及，逆推可得G为，由G逆推可知F为，由已知反应及E→F的反应，可推知E为，则D为。结合A分别生成B、D的反应条件可推知，A为。据此分析。【解析】（1）根据分析可知，A是，名称是丙烯。（2）根据分析可知，B是，B的分子式是，含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。（3）根据分析可知，C的结构简式为：，A→D的反应类型为：取代反应(或水解反应)。（4）根据分析可知，E→F的化学方程式为： 。（5）该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中10个原子可能共平面。（6）B的结构简式为，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明其为含有碳碳双键的甲酸酯，符合条件的同分异构体有、、、、、、、，所以符合条件的共有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是。9．天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：请回答：(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。(2)化合物B的结构简式为_______。(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为)，同时符合下列条件的有机物K有_______种。①遇溶液会发生显色反应②与溶液反应有气体生成(5)以化合物和为原料合成的路线如下。则反应条件①为_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。【答案】(1)羟基、酯基  (2)(3)           +H2O     取代反应(或酯化反应)(4)5       (5)  氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)     【分析】通过A,B,C的结构对比，可以知道B中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯化反应，故可以推知B的结构。【解析】（1）由G的结构可知，G中含有的官能团的名称为：羟基、酯基；（2）由A的结构和B的结构，可以推知，B到C发生了酯化反应，故可以逆推化合物B的结构简式为：；（3）B到C发生了酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为：+H2O ；反应类型为：取代反应(或酯化反应)；（4）遇溶液会发生显色反应，说明由酚羟基，与溶液反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟基，结合对称关系，当羟基如图位置时，羧基的位置共为5种，。（5）根据逆推法由目标是由和中间产物III合成，结合已知反应可以推知中间产物III为，可以推知中间产物II为：，根据反应原料可以推知中间产物I：，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物Ⅰ的结构简式为。10．白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质B中含氧官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。(2)有机物D在酸性条件下的水解方程式为_______。(3)C的核磁共振氢谱有_______组峰。(4)写出满足下列条件的化合物X的一种同分异构体的结构简式_______。①具有与X相同的官能团，②属于乙酸某酯。(4)      利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成(涉及无机试剂自选)，请写出合成路线_______。【答案】(1)     酯基     取代反应  (2)      +3H2O+3CH3COOH     (3)4(4)或(5)【分析】A与乙酸酐发生酯化反应产生B，B发生取代反应产生CC与磷叶立德试剂及化合物发生反应产生D，D在碱性条件下发生水解反应，然后酸化得到白藜芦醇。【解析】（1）根据B结构简式可知B分子中含有的含氧官能团是酯基；B分子中甲基-CH3上的H原子被Cl原子取代产生C，故B→C的反应类型为取代反应；（2）有机物D分子中含有3个酯基，酯基水解产生的羧基及酚羟基，故有机物D在酸性条件下的水解反应方程式为：+3H2O   +3CH3COOH；（3）有机物C分子是对称结构，该物质分子中含有4种不同位置的H原子，因此C的核磁共振氢谱有4组峰；（4）有机物X是，其同分异构体满足条件：①具有与X相同的官能团，②属于乙酸某酯，则同分异构体结构简式是或；（5）甲苯与Cl2在一定条件下发生甲基上的取代反应产生，与磷叶立德试剂及CH3CHO发生反应产生，故利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成的路线为：。